第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 章末达标检测(Word练习)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

(本卷满分100分) 一、选择题：本题包括10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题意。 1．下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是(　　) A．氯乙烷和水　　　　　 B．乙醇与水 C．乙酸乙酯和乙醇 D．溴苯与苯 解析　A项，卤代烃不溶于水，可用分液漏斗进行分离；其他三组的物质之间相互混溶，不能用分液漏斗进行分离。 答案　A 2．下列说法正确的是(　　) A．糖类化合物都具有相同的官能团 B．酯类物质是形成水果香味的主要成分 C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇 D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基 解析　A项，糖类化合物为多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合物，所含官能团并不一定相同；B项，酯类物质是形成水果香味的主要成分；C项，油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应，生成高级脂肪酸盐和丙三醇；D项，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，含有氨基和羧基。 答案　B 3．下列有关说法错误的是(　　) A．能发生加成反应的烃必含有碳碳双键 B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，二者反应原理不同 C．乙醇转变成乙醛和葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应属于同一种有机反应类型 D．酶和纤维素都能发生水解反应 解析　乙炔(CH≡CH)、苯等都属于烃，都能发生加成反应，但其分子中都不含碳碳双键，A错误；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生氧化反应，使溴水褪色发生加成反应，原理不同，B正确；乙醇转化为乙醛和葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应都发生氧化反应，C正确；酶是蛋白质，在一定条件下可水解生成氨基酸，纤维素可水解生成葡萄糖，D正确。 答案　A 4．下列关于有机化合物的说法正确的是(　　) A．聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 C．丁烷有3种同分异构体 D．油脂的皂化反应属于加成反应 解析　聚氯乙烯是由氯乙烯发生加聚反应生成的，其分子中不含碳碳双键，A项错误；淀粉经水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，乙醇经氧化生成乙酸，乙酸和乙醇可发生酯化反应生成乙酸乙酯，B项正确；丁烷只有正丁烷和异丁烷两种结构，C项错误；油脂的皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应，不属于加成反应，D项错误。 答案　B 5．下列对有机物的命名中，正确的是(　　) 解析　A的正确名称为2－甲基－1－丙醇；B项中没有苯环，属于醇类；C的正确名称为乙酸乙酯。 答案　D 6．(2023·浙江6月卷)下列说法不正确的是(　　) A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构 B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离 C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂 D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液 解析　X射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A正确；蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B正确；苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误；新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。 答案　C 7．下列有关蛋白质的说法正确的是(　　) ①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物　②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不相同　④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽 A．②④ B．②③ C．①② D．② 解析　①氨基酸是小分子化合物，错误；②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N元素，正确；③两种二肽互为同分异构体，水解产物可能是相同的氨基酸，如一分子甘氨酸和一分子丙氨酸形成的二肽中有两种构成方式，但两种二肽水解时的产物相同，错误；④形成二肽的种类：甘氨酸和甘氨酸形成一种、丙氨酸和丙氨酸形成一种、甘氨酸和丙氨酸形成两种直链二肽，一种环状二肽，所以最多可形成五种二肽，错误。 答案　D 8．(2024·湖北卷改编)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　) A．有5个手性碳 B．在120 ℃条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．含有三种官能团 解析　该分子中有5个手性碳，如图中“*”所示：，A正确；该分子中含有过氧键，不稳定，在120 ℃条件下干燥样品，会造成样品变质，B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，不饱和度为3，故其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确；分子中含有双键、羟基和过氧键三种官能团，D正确。 答案　B 9．某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生反应的类型有(　　) ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应　⑤水解反应　⑥氧化反应　⑦中和反应 A．①②③④⑤⑥⑦ B．②③④⑤⑥ C．②③④⑤⑥⑦ D．①②③⑤⑥ 解析　含—OH则可发生取代、消去、酯化、氧化，含则能发生加成、氧化，含—COOH则能发生取代、酯化、中和反应，含则能发生取代、水解反应。 答案　A 10．(2024·安徽卷)D­乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是(　　) A．分子式为C8H14O6N B．能发生缩聚反应 C．与葡萄糖互为同系物 D．分子中含有σ键，不含π键 解析　根据D­乙酰氨基葡萄糖的结构简式可知，其分子式为C8H15O6N，A项错误；该物质中含有多个羟基，能发生缩聚反应，B项正确；该物质与葡萄糖所含的官能团不完全相同，不互为同系物，C项错误；该分子中含有酰胺基，酰胺基的碳氧双键中存在π键，D项错误。 答案　B 二、选择题：本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题意，全选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。 11．(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 解析　X中除了羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中碳碳双键以及酮羰基均可以与H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；Z中有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，C错误；Y和Z中均含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色，D正确。 答案　D 12．(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如图所示。 下列叙述错误的是(　　) A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯 C．MP的同分异构体中含羧基的有3种 D．MMA可加聚生成高分子 解析　PLA中含有酯基，故碱性条件下可被降解，A正确；MP由丙酸与甲醇发生酯化反应生成，故按酯类命名规则，其名称为丙酸甲酯，B正确；MP的分子式为C4H8O2，其同分异构体中含羧基的有2种，分别为、CH3—CH2—CH2—COOH，C错误；MMA中C===C键能发生加聚反应，故可生成，D正确。 答案　C 13．下列说法正确的是(　　) A．按系统命名法，化合物 的名称为2,6－二甲基－5－乙基庚烷 B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成4种二肽 C．化合物是苯的同系物 D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9 解析　按系统命名法，化合物 书写为，其名称为2,6－二甲基－3－乙基庚烷，故A错误；丙氨酸和苯丙氨酸脱水，丙氨酸自身生成一种二肽，苯丙氨酸自身生成一种二肽，丙氨酸的羧基和苯丙氨酸的氨基生成一种二肽，丙氨酸的氨基和苯丙氨酸的羧基生成一种二肽，最多可生成4种二肽，故B正确；苯的同系物是含有一个苯环，烷烃取代苯环上的氢原子，因此化合物不是苯的同系物，故C错误；1 mol甘油和3 mol硝酸发生酯化反应得到1 mol三硝酸甘油酯和3 mol水，因此三硝酸甘油酯分子式为C3H5N3O9，故D正确。 答案　BD 14．化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是(　　) A．甲分子中所有碳原子可能处于同一平面，且有顺反异构现象 B．乙中含有1个手性碳原子 C．用NaHCO3溶液或FeCl3溶液能鉴别化合物甲、乙 D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 mol乙最多能与4 mol NaOH溶液反应 解析　中存在苯环和类似乙烯的结构，且不饱和碳与苯环或碳碳双键相连，因此所有碳原子可能处于同一平面，其中碳碳双键两端碳原子连接的基团不相同，存在顺反异构现象，故A正确；连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，乙中含有2个手性碳原子(与甲基相连的C和与Br相连的C)，故B错误；甲中含有羧基但不含酚羟基、乙中含有酚羟基但不含羧基，羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，酚能和氯化铁溶液发生显色反应，所以甲能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳而乙不能，乙能发生显色反应而甲不能，所以可以用碳酸氢钠或氯化铁溶液鉴别甲乙，故C正确；乙中含有酯基、氨基、酚羟基、醚键、溴原子，具有酯、氨、酚、醚和溴代烃的性质，能和NaOH反应的有酯基水解生成的羧基、酚羟基、溴原子，所以乙能和稀盐酸、NaOH反应，且1 mol乙最多能与5 mol NaOH反应，故D错误。 答案　AC 15．抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　) A．存在顺反异构 B．含有5种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 解析　由克拉维酸的分子结构可以看出，双键碳原子均连有不同的原子或原子团，因此克拉维酸存在顺反异构，A正确；分子结构中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团，B正确；克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基，能形成分子内和分子间氢键，C正确；克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。 答案　D 三、非选择题：本题包括5小题，共60分。 16．(9分)莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如图： (提示：环丁烷可简写为) (1)A的分子式是________。 (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_____________ ______________________________________________________________________________。 (3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_________________ ______________________________________________________________________________。 (4)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为________。 (5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是________。 解析　(1)由A的结构简式可得A的分子式为C7H10O5。(2)由乙烯的性质可类推知A可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。(3)由乙酸的性质可类推知A可与NaOH溶液发生中和反应。(4)17.4 g A的物质的量为0.1 mol，结合(3)可知0.1 mol A与足量NaHCO3溶液反应可产生0.1 mol CO2(在标准状况下为2.24 L)。(5)由乙醇制取乙烯的反应可知，A→B的转化为醇类的消去反应。 答案　(1)C7H10O5 (4)2.24 L (5)消去反应 17．(12分)肉桂酸的一种合成路线如下： 已知：①R1CHO＋CH3CHO (1)烃A的名称为________。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是_________________ ___________________________________________。 (2)步骤Ⅱ反应的化学方程式为________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)步骤Ⅲ的反应类型是____________。 (4)肉桂酸的结构简式为________________。 (5)C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有________种。 解析　(1)从所给的有机物结构和B的分子式可知A应为甲苯。甲苯在光照下发生取代反应，副产物还有一氯代物和三氯代物，故二氯代物的产率往往偏低。 (2)B(C7H6Cl2)为卤代烃，在碱性条件下发生水解反应，由已知信息：同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会产生醛基，故反应为＋2NaOH＋2NaCl＋H2O。 (3)对比反应前后的有机物结构变化可知，反应为苯甲醛的醛基与乙醛的α－H发生了加成反应。 (4)从C→D的分子式看，C发生了消去反应；D→肉桂酸，为醛基的氧化反应，在酸性条件下产生羧基，故肉桂酸的结构简式为。 (5)因C的同分异构体苯环上有一个甲基，故另外的含酯基的取代基只能是形成一个取代基，有三种结构：HCOOCH2—、—COOCH3、—OOCCH3，苯环上有两个取代基时，位置有邻、间、对三种，故共有9种异构体。 答案　(1)甲苯　反应中有一氯代物和三氯代物生成 (2) ＋2NaOH＋2NaCl＋H2O (3)加成反应 (4) (5)9 18．(13分)(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称为________。 (2)B的结构简式为________。 (3)由C生成D的反应类型为________。 (4)由E生成F的化学方程式为_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为________。 (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_______________________________ ______________________________________________________________________________。 (7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 解析　A的分子式为C7H6N2O4，B的分子式为C7H10N2，A→B失去4个O、增加4个H，结合反应条件为Fe/H＋可知，该反应为还原反应，硝基(—NO2)转变成氨基(—NH2)，因此B的结构为。C的分子式为C7H8O2，D的分子式为C9H12O2，C→D增加了一个“C2H4”，对比C与F的结构可知，C中的两个羟基转化为—OCH3，D的结构为。对比D、E的分子式，D→E失去1个H、增加1个Br，对比F的结构知，应是直接连在苯环上的甲基上的1个H被Br取代，因此E的结构为。对比F、H的结构可知，G中很可能含有苯环和甲氧基(—OCH3)，G可发生银镜反应，说明含有醛基(—CHO)，结合H的结构和G的分子式，知G的结构为。完整的合成路线如下： (3)根据C、D的结构简式及转化条件知，C生成D为取代反应。(4)对比E、F的结构，E中的—Br被取代，来自P(OC2H5)3，比P(OC2H5)3少了一个乙基(—C2H5)，因此E转变成F的同时生成C2H5Br。(5)G的结构为，含有醛基、苯环、醚键、甲基，根据中学常见官能团在命名中的次序(羧、酯、醛、酮、酚、醇、胺、醚、炔、烯、芳、烷、卤、硝)，知醛基为主官能团。G中醛基与甲氧基处于对位，因此G的化学名称为对甲氧基苯甲醛或4­甲氧基苯甲醛。(6)对比H、I的结构知，I中有酚羟基而H中没有，因此可通过酚羟基的显色反应来鉴别二者。(7)I的同分异构体中，除两个苯环(条件②)外，还有2个C、3个O、1个不饱和度，两个酚羟基(条件③)需要2个O原子，可发生银镜反应(条件④)需要1个C、1个O、1个不饱和度，还剩下一个C原子。要满足手性碳的要求(连接4个不同的原子或基团)，该碳原子上需要连接1个醛基、2个不同的苯环、1个H。该结构中发生变化的为苯环上酚羟基的位置和数量，①若一个苯环上有两个酚羟基，另一个苯环上没有酚羟基，则可简化为苯环上连接AAB三个取代基，共有6种结构；②若每个苯环上各有一个酚羟基，则有OH、3种结构，故符合条件的同分异构体共有9种。 答案　(1)硝基　(2) 　(3)取代反应　(4) ＋P(OC2H5)3―→＋C2H5Br　(5)对甲氧基苯甲醛(或4­甲氧基苯甲醛)　(6)试剂为FeCl3溶液，取少量两种试剂于试管中，分别加入FeCl3溶液，生成具有特征颜色的溶液的试剂为I，无明显现象的试剂为H　(7)9 19．(14分)(2024·河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为__________________________________________________________。 (2)B→C的反应类型为_____________________________________________________。 (3)D的结构简式为_________________________________________________________。 (4)由F生成G的化学方程式为__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)G与H相比，H的熔、沸点更高，原因为______________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为________。 (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有________种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2； (b)红外光谱中存在C===O和硝基苯基吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为________________。 解析　(1)A与CH3OH在浓H2SO4作用下生成了含有酯基的B，将B中的酯基断开，结合A的分子式可知，A的结构简式为，名称为丙烯酸。(2)B→C中，C===C中的π键断裂，形成了CH3S—C σ键、H—C σ键，反应类型为加成反应。(3)C中含有酯基，在碱性条件下可水解，酸化后形成对应羧酸，因此D的结构简式为。(4)结合I的结构简式可知，F的结构中含有苯环，结合F的分子式可知，F为氯苯()，F在浓HNO3/浓H2SO4、加热的条件下发生硝化反应，结合I中苯环上两个取代基位于对位可知，G为，因此F生成G的化学方程式为＋HNO3＋H2O。 (5)NaOH、H2O、加热、加压条件下可将卤素水解为羟基，由于G中的卤素在苯环上，水解后得到的羟基为酚羟基，在碱性条件下以酚钠的形式存在，进一步加酸酸化后转化为酚，因此H为，其中的羟基可以与另一H分子形成分子间氢键，G不能形成分子间氢键，故H的熔、沸点更高。(6)对比J、E、L的结构，J中除硝基、E中除—COCl(酰氯基)以外的结构均出现在L中，未发生变化，则L中的酰胺基()是新筑官能团[提示：由J→K的条件(H2,10%Pd/C)可知，J→K为还原反应，J中的硝基(—NO2)被还原为K中的氨基(—NH2)，K中的氨基与E中的酰氯基反应形成酰胺基]。(7)由题给条件知，I的同分异构体中存在C===O和，根据I的结构简式可知，其同分异构体(记为I′)除含有一个对硝基苯基()外，还有3个C、2个O、1个不饱和度，再除去I′中还含有的C===O(1个C、1个O、1个不饱和度)，还剩2个C和1个O，对硝基苯基中有两种H，个数比为2∶2，则核磁共振氢谱中剩余的两组峰(个数比为3∶2)分别属于一个甲基(—CH3)和一个亚甲基(—CH2—)。综上，I′的结构中包含以下结构各一个：甲基(—CH3)、亚甲基(—CH2—)、羰基()、饱和O原子()、对硝基苯基()，其中甲基和对硝基苯基分居I′两端，剩余三个基团共有、、、、、6种组合形式。若要水解得到H()，则I′需存在结构，故I′为。 答案　(1)丙烯酸　(2)加成反应　(3)　(4) ＋HNO3＋H2O　(5)H中含有羟基，可以形成分子间氢键　(6)酰胺基　(7)6　 20．(12分)对羟基苯甲醛(PHBA)是合成香料、药品等的重要有机中间体。实验室可通过对甲基苯酚液相催化氧化法(甲醇为溶剂)制备PHBA，其反应原理和部分装置图如下： 实验步骤： ①向装置1中依次加入固体NaOH和无水甲醇，充分搅拌后加入4.32 g对甲基苯酚，待充分混合后加入1 g催化剂。调控温度至70 ℃，在搅拌条件下通入O2，反应5小时。 ②反应结束后冷却至室温，过滤反应液。所得滤液用盐酸酸化至pH＝6，转移至蒸馏烧瓶中加热蒸发，一段时间后冷却、结晶、过滤，滤渣为PHBA粗产品，粗产品经重结晶后制得PHBA纯品4.00 g。 回答下列问题： (1)仪器X的名称是________，装置1采用的加热方式最好是________。 (2)制取的化学方程式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________， NaOH的作用是________________。 (3)装置2中的进水口为________(填“A”或“B”)，加热蒸发的目的是___________________ ______________________________________________________________________________。 (4)溶剂的种类会影响重结晶的效果，溶剂对纯化结果的影响如图所示。重结晶时选用的最佳溶剂是________。 (5)本实验中PHBA的产率为________(计算结果保留两位小数)。 解析　(3)冷凝水的方向是“下进上出”，因此装置2中的进水口为A，由于所得滤液用盐酸酸化至pH＝6，因此加热蒸发的目的是除去多余的氯化氢和甲醇，减少多余的水分，便于结晶。(4)根据图中信息，回收率和纯度都最高，得到重结晶时选用的最佳溶剂是甲苯。(5)根据,4.32 g对甲基苯酚理论上得到PHBA质量为＝4.88 g，本实验中PHBA的产率为×100%＝81.97%。 答案　(1)球形冷凝管　水浴加热 (2) ＋NaOH＋O2＋2H2O　保护酚羟基不被氧化 (3)A　除去多余的氯化氢和甲醇，减少多余的水分，便于结晶 (4)甲苯 (5)81.97% 学科网（北京）股份有限公司 $$