内容正文:
(本卷满分100分)
一、选择题:本题包括10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题意。
1.下列化学用语表示错误的是( )
A.乙炔的实验式C2H2
B.乙醛的结构简式CH3CHO
C.2,3-二甲基丁烷的键线式
D.乙烷的球棍模型
解析 乙炔的分子式为C2H2,实验式为CH,故A错误;乙醛的分子式为C2H4O,结构简式为CH3CHO,故B正确;2,3-二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2,键线式为,故C正确;乙烷的结构简式为CH3CH3,球棍模型为,故D正确。
答案 A
2.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
A.乙苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3-丁二烯
解析 乙苯甲基上的C原子采用sp3杂化,则该分子中所有原子一定不共平面,故A错误;乙烷中两个C原子都采用sp3杂化,所以该分子中所有原子一定不共平面,故B错误;丙炔中甲基上的C原子采用sp3杂化,则该分子中所有原子一定不共平面,故C错误;1,3-丁二烯结构简式为CH2===CHCH===CH2,所有原子都采用sp2杂化,CH2===CH—具有乙烯结构特点且共价单键可以旋转,所以该分子中所有原子可能共平面,故D正确。
答案 D
3.下列有机物的系统命名错误的是( )
A.:2,3-二甲基戊烷
B.:1,4-二甲苯
C.:2-乙烯基丁烷
D.:2-甲基-1,3-丁二烯
解析 选择分子中含有C原子数最多的碳链为主链,该物质分子中最长碳链上含有5个C原子,从离支链较近的右端为起点,给主链上的C原子编号,确定支链在主链上的位置,该物质名称为2,3-二甲基戊烷,A正确;该物质分子中两个甲基处于苯环的对位上,物质的系统命名法名称为1,4-二甲苯,B正确;该物质官能团是碳碳双键,选择包含碳碳双键在内的最长碳链为主链,从离双键较近的右下端为起点,给主链上的C原子编号,以确定碳碳双键及支链在主链上的位置,该物质名称为2-甲基-1-丁烯,C错误;该物质分子中含有2个碳碳双键,从碳链的右端为起点给主链上碳原子编号,以确定碳碳双键及甲基的位置,该物质名称为2-甲基-1,3-丁二烯,D正确。
答案 C
4.四联苯的一氯代物有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。
答案 C
5.下列有关芳香烃的叙述中,错误的是( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯()
B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成
C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸)
D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成
解析 苯在浓硫酸、加热至50~60 ℃的条件下,能与浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯,故A正确;甲苯在光照条件下和氯气发生甲基上氢原子的取代反应,故B错误;乙苯中与苯环相连碳原子上有氢原子,—C2H5可被高锰酸钾氧化为—COOH,故乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为,故C正确;苯环和碳碳双键均能和氢气加成,故苯乙烯在合适条件下,可和少量的氢气加成生成,故D正确。
答案 B
6.下列是四种烃的碳骨架,以下关于四种烃的说法错误的是( )
A.a能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.b的分子式为C5H12
C.b和c互为同系物
D.d为平面形分子,属于烷烃
解析 a为2-甲基丙烯,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色;b为新戊烷,分子式为C5H12;c为异丁烷,和b同属于烷烃,且分子式不同,互为同系物;d为环己烷,不属于烷烃,不符合烷烃通式CnH2n+2,且不是平面形分子。
答案 D
7.下列关于有机物性质的说法正确的是( )
A.乙烷、乙烯、乙炔都能跟溴水发生反应
B.相同质量的乙烷和乙烯完全燃烧,乙烷耗氧量多
C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是侧链对苯环的影响,苯环被氧化
D.新戊烷上氢原子发生氯代时,二氯代物只有1种
解析 乙烷性质稳定,不能与溴水发生反应;乙烯、乙炔都能跟溴水发生加成反应而使溴水褪色,A错误;根据方程式2H2+O22H2O,C+O2CO2可知:4 g H2燃烧消耗1 mol O2,12 g C完全燃烧产生CO2消耗1 mol O2,可见:等质量的两种烃,其中H元素含量越高,完全燃烧消耗O2越多。由于乙烷的H元素含量比乙烯高,故相同质量的乙烷和乙烯完全燃烧,乙烷耗氧量多,B正确;甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是苯环对侧链的影响,苯环使侧链变得活泼,甲基被氧化为羧基,甲苯被氧化为苯甲酸,C错误;新戊烷分子中只有一种位置的H原子,在其氢原子发生氯代时得到的二氯代物中,2个Cl原子可以在一个甲基上,也可以在两个不同的甲基上,因此其二氯取代产物有2种,D错误。
答案 B
8.溴水分别与酒精、己烯、苯和四氯化碳混合,充分振荡后静置,下列现象与所加试剂不相吻合的是( )
选项
A
B
C
D
与溴水混合的
试剂
酒精
己烯
苯
四氯化碳
现象
解析 酒精与水互溶,不能从溴水中萃取出Br2,故A项错误;己烯能与Br2发生加成反应而使溴水褪色,加成产物与水不互溶,最终混合物分层,故B项正确;苯和四氯化碳都能将Br2从溴水中萃取出来,Br2溶解在其中都显橙色,苯的密度比水小,四氯化碳的密度比水大,故C项和D项正确。
答案 A
9.抗生素药物“芬必得”的主要成分的结构简式如图所示,下列关于“芬必得”主要成分的叙述中错误的是( )
A.该物质的分子式为C13H18O2
B.该物质属于芳香烃
C.该物质属于羧酸类有机物
D.该物质可以发生取代反应
解析 根据该物质的结构简式,可以推出该分子的化学式为C13H18O2,A正确;该物质含有氧元素,所以不属于烃,B错误;该物质含有羧基,属于羧酸类化合物,C正确;该物质含有烷基,可以和卤素发生取代反应,羧基可以和羟基发生酯化反应(取代反应),D正确。
答案 B
10.为测定某有机物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱,则该有机物可能是( )
A.CH3CH2CH2COOH
B.
C.CH3CH2OH
D.
解析 根据核磁共振氢谱,有3组吸收峰,可知该有机物有3种等效氢,且3种等效氢个数比为1∶2∶3;CH3CH2CH2COOH有4种等效氢,故A不符合题意;有2种等效氢,B不符合题意;CH3CH2OH有3种等效氢,且3种等效氢个数比为1∶2∶3,故C符合题意;有2种等效氢,故D不符合题意。
答案 C
二、选择题:本题包括5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分。
11.关于的说法中正确的是( )
A.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单、双键交替组成
D.苯环上的一氯取代物共有4种
解析 该物质含有碳碳三键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;分子中苯环上的原子共平面,其中甲基碳和苯环共平面,甲基中的单键可以旋转,故甲基上最多可以有1个氢原子与苯环共平面,形成碳碳三键的碳原子与其所连氢原子均与苯环共平面,则分子中共平面的原子数目最多为15,故B错误;苯环不存在单双键交替结构,苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊化学键,故C错误;该分子中苯环上有4种环境的氢原子,苯环上的一氯代物共有4种,故D正确。
答案 AD
12.下列叙述正确的是( )
A.与含有相同的官能团,互为同系物
B.属于醛类,官能团为—CHO
C.的名称为2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D.β-月桂烯的结构简式为,该物质与等物质的量的溴发生加成反应的产物(不考虑立体异构)理论上最多有4种
解析 与含有相同的官能团羟基,但由于与羟基直接相连部分的结构不同,二者不互为同系物,A错误;属于酯类,官能团是酯基和醛基,B错误;的名称为2,3,4,4-四甲基己烷,C错误;β-月桂烯的结构简式为,该物质与等物质的量的溴发生加成反应的产物(不考虑立体异构)理论上最多有4种,D正确。
答案 D
13.三蝶烯是分子机器的常见中间体,其合成方法如下:
下列说法正确的是( )
A.化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为烃
B.三蝶烯的一氯代物有3种
C.由化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ发生的是加成反应
D.苯炔与苯互为同分异构体
解析 只含碳氢两种元素的有机化合物为烃,而化合物Ⅰ中含有卤素,所以化合物Ⅰ不是烃,A错误;三蝶烯为对称结构,苯环上有2种不同环境的氢原子,中间饱和碳上有1种氢原子,所以一氯取代物有3种,B正确;由反应流程可看出化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ为加成反应,C正确;苯炔的分子式为C6H4,苯的分子式为C6H6,所以二者不可能互为同分异构体,D错误。
答案 BC
14.一种生产聚苯乙烯的流程如图,下列叙述错误的是( )
A.反应①和③原子利用率均为100%
B.等质量的苯乙烯、聚苯乙烯完全燃烧,耗氧量不同
C.苯乙烯和乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙苯与氢气完全加成后的产物为M,则M的一氯代物有5种
解析 反应①是两种有机化合物反应生成一种有机化合物,反应类型是加成反应,反应③是加聚反应,所以反应①和③的原子利用率都是100%,故A正确;聚苯乙烯的单体为苯乙烯,两者最简式相同,所以等质量的苯乙烯和聚苯乙烯所含碳原子、氢原子数相等,完全燃烧的耗氧量相同,故B错误;乙苯、苯乙烯中与苯环相连的碳原子上均连有氢原子,都能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;乙苯与氢气完全加成的产物M为,乙基上有两种等效氢原子,六元环上有四种等效氢原子,共有六种等效氢原子,所以M的一氯代物共有六种,故D错误。
答案 BD
15.自然科学中很多观点和结论都是通过类比推理法得出来的。现有化合物A的结构简式如下所示。
它与过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到三种化合物:CH3COCH3、CH3COCH2CH2COOH、CH3COOH。若化合物B与A互为同分异构体,且B与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物与A的产物相同,则化合物B的结构简式为( )
解析 观察有机物A及其氧化产物的结构特点知,其断键方式为
由于A、B与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物相同,因此A、B中的双键断裂后得到的三部分结构相同,即为、、===CH—CH3。将三部分结构相连除得到A外,还可得到,即为B的结构简式。
答案 B
三、非选择题:本题包括5小题,共60分。
16.(12分)从生物体中提取一些对人们有用的物质是有机化学研究的重要内容,如图所示的物质就是某一科研小组从中草药田七中提取出来的,它具有消炎、祛火等作用。
请根据有关知识,填写下列空白:
(1)该物质一个分子中含有________个饱和碳原子,________个不饱和碳原子。
(2)分子中双键有________种,它们是________。
(3)写出两种非极性键________________,两种极性键________________。
(4)写出该有机物的分子式:________。
(5)推测该有机物可能具有的三条性质:
①________________________________________________________________________;
②________________________________________________________________________;
③________________________________________________________________________。
解析 (1)碳原子全部以单键形式结合时,即为饱和碳原子;碳原子以双键、三键或苯环等形式结合时,即为不饱和碳原子。(2)应注意苯环中的碳碳键不是典型意义上的碳碳双键,而是介于单键和双键之间的一种独特的键。(3)同种原子间形成的共价键为非极性键,不同种原子间形成的共价键为极性键。(5)含可使溴的四氯化碳溶液褪色;含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)可发生酯化反应;含有酯基可发生水解反应。
答案 (1)4 11
(2)2 C===O键和C===C键
(3)C===C键、C—C键 C—H键、O—H键(或C===O键)
(4)C15H16O6
(5)①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能发生酯化反应 ③能发生水解反应
17.(12分)煤和石油不仅是重要的矿物能源,还可以通过综合利用得到多种有机化工产品。煤干馏后可得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气等。焦炭可通过以下途径制取聚氯乙烯等化工产品。
完成下列填空:
(1)由电石得到乙炔的化学反应方程式为________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)乙炔分子的电子式为________________,HC≡C—CH===CH2中碳原子的杂化类型为________________。
(3)由乙炔生产HC≡C—CH===CH2的基本反应类型是____________。
(4)在石油生产乙烯的过程中会产生副产品异戊烯,通过催化脱氢法得到异戊二烯,异戊二烯有很多同分异构体,其中只含有一个官能团的链烃同分异构体有________种,异戊二烯通过1,4-加聚反应得到异戊橡胶,由异戊二烯生产异戊橡胶的化学方程式为:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(5)乙炔可用来合成聚氯乙烯。请以乙炔为原料,无机试剂任选,设计聚氯乙烯的合成路线________________________________________________________________________。
(合成路线常用的表示方式为:AB……目标产物)
解析 (1)电石的主要成分是CaC2,能和水反应生成乙炔,化学方程式为:CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+HC≡CH↑。
(2)乙炔分子中碳原子间以碳碳三键相连,故电子式为;HC≡C—CH===CH2中双键碳原子的杂化类型为sp2,三键碳原子的杂化类型为sp。
(3)两分子乙炔能发生加成反应生成HC≡C—CH===CH2。
(4)异戊二烯的分子式为C5H8,分子中含有2个碳碳双键,若其同分异构体只含有1个官能团,则为碳碳三键,其同分异构体的结构可能为:HC≡C—CH2—CH2—CH3、CH3—C≡C—CH2—CH3、共3种;异戊二烯加聚得到异戊橡胶的化学
方程式为:。
(5)合成聚氯乙烯,需要用氯乙烯做原料,而氯乙烯可以用乙炔和氯化氢加成得到,所以用乙炔做原料合成聚氯乙烯的合成路线为:
HC≡CHCH2===CHCl。
答案 (1)CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+HC≡CH↑
(2) sp、sp2杂化
(3)加成反应
18.(10分)借助李比希法和现代科学仪器可以确定分子结构。某化学实验小组利用如图所示的装置测定某有机化合物X的组成及结构,取6.72 g X与足量氧气充分燃烧,实验结束后,高氯酸镁的质量增加8.64 g,碱石棉的质量增加21.12 g。
(1)根据实验数据和X的质谱图(如下图所示),可确定X的分子式为____________。
(2)通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰,则X可能的结构简式为______________________________________________________________。
(3)若有机化合物X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则下列说法正确的是________(填字母)。
A.X属于芳香烃
B.X的二氯取代物有3种
C.X分子中所有碳原子不可能共平面
D.0.1 mol X含有的σ键的数目为1.8NA
(4)X的同分异构体(不考虑立体异构)中能满足下列条件的有________种。
①能使溴水因发生反应而褪色
②碳骨架主链上的碳原子数不小于5
其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为3∶2∶1的是________________(写结构简式)。
解析 (1)高氯酸镁的质量增加8.64 g,即生成水8.64 g,物质的量为0.48 mol,所以该有机物含氢原子的物质的量为0.96 mol,质量为0.96 g;碱石棉的质量增加21.12 g,即生成CO2的物质的量为0.48 mol,该有机物含C的物质的量为0.48 mol,质量为5.76 g,C和H的总质量为6.72 g,所以该有机物不含O。C和H的物质的量之比为1∶2,所以X的实验式为CH2。从X的质谱图可以看出,X的相对分子质量为84,所以X的分子式为C6H12。(2)通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰,说明X分子中只有一种化学环境的H,则X可能的结构简式为或。(3)若有机化合物X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则X中不含碳碳双键,则X为环状结构,为环己烷。X分子中没有苯环,不属于芳香烃,故A错误;X为环己烷,则其二氯取代物有4种,故B错误;X分子中所有碳原子均为饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,故C正确;1个X分子中含有12个C—H σ键和6个C—C σ键,所以0.1 mol X含有的σ键的数目为1.8NA,故D正确。(4)X的同分异构体能使溴水因发生反应而褪色,则X中含有一个碳碳双键,碳骨架主链上的碳原子数不小于5,则主链上的碳原子数为6或5。可能的结构为:
CH2===C(CH3)CH2CH2CH3、
CH2===CHCH(CH3)CH2CH3、
CH2===CHCH2CH(CH3)2、(CH3)2C===CHCH2CH3、
CH3CH===C(CH3)CH2CH3、
CH3CH===CHCH(CH3)2、
CH2===CHCH2CH2CH2CH3、
CH3CH===CHCH2CH2CH3、
CH3CH2CH===CHCH2CH3,共有9种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为3∶2∶1的是CH3CH2CH===CHCH2CH3。
答案 (1)C6H12
(2)
(3)CD
(4)9 CH3CH2CH===CHCH2CH3
19.(12分)苯胺是一种重要精细化工原料,在染料、医药等行业中具有广泛的应用。实验室以苯为原料制取苯胺,其原理简示如下:
物质
相对分子质量
沸点
/℃
密度
g/mL
溶解性
硝基苯
123
210.9
1.23
不溶于水,易溶于乙醇、乙醚
苯胺
93
184.4
1.02
微溶于水,易溶于乙醇、乙醚;还原性强、易被氧化
Ⅰ.制取硝基苯
实验步骤:实验室采用如图所示装置制取硝基苯,恒压滴液漏斗中装有一定量的苯,三颈烧瓶装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。
请回答下列问题:
(1)实验装置中长玻璃管可以用____________代替(填仪器名称),恒压漏斗的作用是____________________。
(2)下列说法中正确的是________(填字母)。
A.配制混酸时,将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中,并不断搅拌、冷却
B.温度控制在50~60 ℃原因之一是减少副反应的发生
C.制得的粗硝基苯可以先用乙醇萃取,分液后再洗涤
D.浓硫酸可以降低该反应活化能
(3)粗硝基苯用5%NaOH溶液洗涤的目的是__________________________________。
Ⅱ.制取苯胺
①组装好实验装置(如下图,夹持仪器已略去),并检查气密性。
②先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯,再取下恒压滴液漏斗,换上温度计。
③打开活塞K,通入H2一段时间。
④利用油浴加热,使反应液温度维持在140 ℃进行反应。
⑤反应结束后,关闭活塞K,向三颈烧瓶中加入生石灰。
⑥调整好温度计的位置,继续加热,收集182~186 ℃馏分,得到较纯苯胺。
回答下列问题:
(4)步骤②中温度计水银球的位置位于______(填字母,下同),步骤⑥中位于________。
A.烧瓶内反应液中
B.贴近烧瓶内液面处
C.三颈烧瓶出气口(等高线)附近
(5)如果加热一段时间后发现忘记加沸石,应该采取的操作是________。
(6)步骤⑤中,加入生石灰的作用是____________________。
(7)若实验中硝基苯用量为20 mL,最后得到苯胺11.2 g,苯胺的产率为________(计算结果精确到0.1%)。
解析 (1)长玻璃管作用是导气、冷凝回流,该实验中可以冷凝回流挥发的浓硝酸以及苯使之充分反应,减少反应物的损失,提高转化率,可用球形冷凝管(或蛇形冷凝管、直形冷凝管)替代;恒压漏斗的作用为平衡压强,使液体顺利滴下。(2)配制混酸时,由于浓硫酸密度大于浓硝酸,应将浓硫酸沿着烧杯内壁缓缓注入浓硝酸中,并不断搅拌、冷却,反之,会发生液体飞溅的现象,故A错误;制取硝基苯的温度控制在50~60 ℃,因为温度在70~80 ℃,会发生副反应,生成苯磺酸,即+HO—SO3H—SO3H+H2O,故B正确;由于乙醇与水是互溶的,所以制得的粗硝基苯不能用乙醇萃取,故C错误;由+HNO3—NO2+H2O可知,浓硫酸是催化剂,可降低该反应活化能,故D正确。(3)由于粗硝基苯中会残留硫酸和硝酸,用5%NaOH溶液洗涤可除去。(4)由题中信息可知,步骤②是使反应液温度维持在140 ℃进行反应,温度计水银球浸入三颈烧瓶反应液中;步骤⑥是继续加热,收集182~186 ℃馏分,温度计水银球应位于三颈烧瓶出气口(等高线)附近,故A、C符合题意。(5)如果加热一段时间后发现忘记加沸石,应该冷却后补加。(6)硝基苯和氢气反应生成苯胺时,同时会有水生成,加入生石灰可以吸收反应生成的水,即CaO+H2O===Ca(OH)2。(7)根据题中信息可知,20 mL硝基苯的物质的量为n(硝基苯)==0.2 mol,则理论上可以生成苯胺0.2 mol,所以苯胺的产率为×100%=60.2%。
答案 (1)球形冷凝管(或蛇形冷凝管、直形冷凝管) 平衡压强,使液体顺利滴下
(2)BD
(3)除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸等
(4)A C
(5)冷却后补加
(6)吸收反应生成的水
(7)60.2%
20.(14分)尼美舒利是一种非甾体抗炎药,它的一种合成路线如图甲。
已知:(氨基易氧化)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)B的结构简式为________。
(3)由C生成D的化学方程式为_________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E中的官能团有________、________(填官能团名称)。
(5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构);其中核磁共振氢谱有6组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为_____________________。
①含有两个苯环且两个苯环直接相连;
②苯环上直接连有羟基;
③两个取代基不在同一苯环上。
(6)苯环上原有的取代基对新导入取代基有影响,当苯环上有甲基时另外的基团只能连在邻位或对位上,有硝基、羧基时另外的基团只能连在间位上,由甲苯为原料可经三步合成2,4,6三氨基苯甲酸,合成路线如图乙。
中间体B的结构简式为______________;反应③试剂和条件为____________________ ____________________________________________________。
解析 根据流程图可知,F和硝酸发生取代反应生成尼美舒利,根据尼美舒利的结构简式可确定F为,由E→F的条件知,E为,由D→E的条件知,D→E发生已知信息中的反应,则D为,由A→B→C的条件知,A发生苯环上的取代反应生成B,B发生硝化反应生成C,C与苯酚钠反应生成D,则C为,B为,A为。
(1)A为,化学名称为苯。
(3)C为,C和苯酚钠发生反应生成的D为,反应的化学方程式为+―→+NaBr。
(4)E为,E中官能团为醚键和氨基。
(5)E为,E的同分异构体中能同时满足下列条件:①含有两个苯环且两个苯环直接相连;②苯环上直接连有羟基;③两个取代基不在同一苯环上,另一个取代基为氨基。由此可推知符合条件的E的同分异构体的结构,—OH位于苯基的邻、间、对位时,氨基各有3种位置,所以符合条件的有9种;其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为。
(6)由甲苯为原料可经三步合成2,4,6三氨基苯甲酸,结合目标产物中各取代基位置关系及苯环上原有取代基对新导入取代基的影响知,合成步骤为甲苯先和浓硝酸发生取代反应,生成的中间体A为,被氧化生成的中间体B为,再被还原生成2,4,6三氨基苯甲酸(),中间体B的结构简式为。
答案 (1)苯
(2)
+―→+NaBr
(4)醚键 氨基
9
(6) H2,雷尼镍
学科网(北京)股份有限公司
$$