第2章 微专题(二) 限制条件同分异构体的书写(Word教参)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

[学科素养]　1.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。2.通过分析、推理等方法认识同分异构体的本质特征、构成要素及其相互关系，建立书写模型，并运用模型突破有限制条件同分异构体的书写。 　写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。 【思维流程】 (1)根据()确定 除苯环外 C O 不饱和度 3 3 1 (2)根据限制条件确定官能团 ①能发生银镜反应→、 ②能发生水解反应→ ③与FeCl3溶液发生显色反应→ ④分子中只有4种不同化学环境的氢原子 　　　　　　　↓ 　　　　　结构高度对称 (3) 　　　　⇩ C O 不饱和度 1 3 1 　　　　⇩ 剩余2个饱和碳原子 (4) [答案]　 、 【归纳总结】 (1)根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。 (2)根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。 (3)结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。 (4)检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。 【方法规律】 同分异构体常见限制条件与结构的关系 1．T是与R()组成元素种类相同的芳香族化合物，满足下列条件的T有________种结构。 ①相对分子质量比R多14；②能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO3反应；③能发生银镜反应。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为________________________________________________(写出符合题意的一种即可)。 解析　R为，T是与R组成元素种类相同的芳香族化合物，相对分子质量比R多14，说明T比R多一个CH2原子团；能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO3反应，说明含有羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上取代基为—OH、—CH3、—CHO三种不同结构，则有10种结构；若苯环上取代基为—OH、—CH2CHO，则有邻、间、对3种结构；若苯环上取代基为—CH(OH)CHO，则只有1种结构，若苯环上的取代基为—CH2OH、—CHO，则有邻、间、对3种结构，因此满足条件的T有17种结构。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为 或。 答案　17　(或) 2．R为M()的同分异构体，同时满足下列条件的R的结构有________种(不含立体异构)。 ①只含两种官能团，能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基； ②1 mol R最多能与2 mol NaHCO3反应； ③核磁共振氢谱有6组吸收峰。 解析　M的同分异构体中①只含两种官能团，能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基，说明其中存在酚羟基；②1 mol R最多能与2 mol NaHCO3反应，说明其中含有两个羧基；③核磁共振氢谱有6组吸收峰，说明有6种化学环境的氢原子；满足上述条件的M的同分异构体为、、共有3种。 答案　3 3．有多种同分异构体，符合下列条件的有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：____________________________________________________________ ______________________________________________________________________________。 ①为链状化合物且无支链； ②为反式结构； ③能发生银镜反应。 答案　3　或或 学科网（北京）股份有限公司 $$