第2章 第4节 第3课时 氨基酸和蛋白质(Word教参)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第3课时　氨基酸和蛋白质 [素养目标]　1.知道氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。2.认识蛋白质的组成和性质特点，知道氨基酸、多肽和蛋白质之间的关系。3.了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 知识点一　氨基酸　多肽 一、氨基酸 1．概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代形成的取代羧酸。 2．分子结构 蛋白质水解后得到的氨基酸均为α­氨基酸，其结构通式为，R为烃基或氢原子。 3．常见的氨基酸 甘氨酸(氨基乙酸)：。 缬氨酸：。 苯丙氨酸：。 4．化学性质 (1)两性：氨基酸分子中既含有氨基(显碱性)又含有羧基(显酸性)，因此氨基酸是两性化合物。 (2)缩合：在一定条件下能够缩合成多肽，进而构成蛋白质。 如：NH2CH2COOH＋。 二、多肽 1．定义：一个α－氨基酸分子的羧基与另一个α－氨基酸分子的氨基脱去一分子水所生成的化合物。 2．官能团：酰胺键，又叫肽键，表示为。 3．分类：由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽，由三个氨基酸分子脱水缩合形成的是三肽，二肽以上均可称为多肽。 [说明]　肽的分类是根据形成分子时氨基酸的个数，而不是指分子中肽键的个数。 1．氨基酸分子中有什么官能团？以甘氨酸为例写出与HCl、NaOH反应的化学方程式。 提示：有—NH2、—COOH官能团 ＋H2O 2．氨基酸缩聚成多肽或蛋白质的反应，属于取代反应吗？ 提示：属于。因为从反应过程看，氨基酸缩聚可以看成氨基上的H被取代，也可以看成羧基上的羟基被取代。 3．3个甘氨酸分子发生缩合反应最多可以生成几个水分子？ 提示：3个。氨基酸分子缩合既可形成链状也可以形成环状，其中形成环状时可以产生更多的水分子。 1．既与酸反应，又与碱反应的有机化合物 (1)酯类化合物(如乙酸乙酯)；(2)氨基酸；(3)蛋白质；(4)酰胺(如乙酰胺)；(5)羧酸铵(如乙酸铵)等。 2．氨基酸的缩合机理 ，脱去一分子水后形成肽键()。当多肽或蛋白质水解时断裂肽键上的C—N键。 3．氨基酸的成肽规律 (1)1种氨基酸脱水形成1种链状二肽。 (2)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种链状二肽： (3)分子间或分子内脱水也可以成环。 (4)氨基酸分子缩聚成高分子化合物。 OH＋(n－1)H2O 1．下面是蛋白质分子结构的一部分，其中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是(　　) A．①　　　　　　　　　 B．② C．③ D．④ 解析　蛋白质水解时，肽键()中的C—N键断裂。 答案　C 2．由甘氨酸(H2NCH2COOH)和苯丙氨酸()组成的混合物，发生分子间脱水生成的二肽有(　　) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 解析　 由上述可知，分子间的氨基与羧基脱水生成的链状二肽有4种。 答案　A 3．(1)氨基酸是构成蛋白质的基本单元，最简单的氨基酸的结构简式是______________，该氨基酸形成的二肽的结构简式是__________________，将该氨基酸溶于酸性溶液形成的微粒的结构简式是________________，将该氨基酸溶于碱性溶液形成的微粒的结构简式是________________。 (2)已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式为 ①酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。 A．取代反应 B．还原反应 C．酯化反应 D．中和反应 ②写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：___________________________。 答案　(1)H2NCH2COOH 知识点二　蛋白质　酶 一、蛋白质 1．概念：蛋白质是由α－氨基酸分子按一定的顺序，以肽键连接起来的生物大分子，分子中通常含有50个以上的肽键，相对分子质量一般在10 000以上，有的高达数千万，属于天然有机高分子化合物。 2．组成元素：C、H、O、N、S等。 3．化学性质 蛋白质的性质 原因 水解 天然蛋白质水解的最终产物都是α－氨基酸 盐析 加入轻金属盐的浓溶液，蛋白质聚沉 变性 蛋白质失去生理活性而发生聚沉的现象 颜色反应 含苯环天然蛋白质遇浓硝酸变黄 灼烧 灼烧时有烧焦羽毛的气味 4.结构特征 蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。蛋白质的四级结构如下： 一级结构 α­氨基酸分子脱水缩合形成的多肽是按一定顺序排列的链状结构，这种顺序就是蛋白质的基本结构，也称蛋白质的一级结构 二级结构 在一条多肽链中，不相邻的C===O和N—H之间可以形成氢键，使多肽链具有规则的结构，这就构成了蛋白质的二级结构，主要有α­螺旋和β­折叠两种形式 三级结构 在蛋白质二级结构的基础上，同一条多肽链中的氨基酸残基之间可以形成氢键、二硫键(—S—S—)等，使二级结构再按照一定的形状卷曲，这就是蛋白质的三级结构，它是一种三维的空间结构状态 四级结构 由几条相同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的均一四级结构，由几条不同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的非均一四级结构。它们是蛋白质分子具有一定生物学功能的高级结构 5.生理功能：每种蛋白质都具有一定的生物活性，且结构与生理功能是高度统一的。 二、酶 1．含义：酶是一种高效生物催化剂，大多数酶属于蛋白质。 2．酶的催化作用具有的特点 (1)需要比较温和的条件。 (2)具有高度的专一性。 (3)效率非常高。 1．为何误服硫酸铜等重金属盐，可以立即食用牛奶、豆浆或鸡蛋清解毒？ 提示：牛奶、豆浆或鸡蛋清均含大量蛋白质，可与重金属盐结合。 2．医院常用碘酒、紫外线、高锰酸钾、双氧水消毒，家庭常用煮沸、84消毒液消毒，这些消毒方法的实质是什么？ 提示：使细菌病毒的蛋白质变性，使细菌病毒失去活性。 3．怎样将蛋白质从溶液中分离出来？ 提示：加入饱和(或浓)硫酸钠溶液，蛋白质析出，然后过滤。 4．多肽和蛋白质的水解规律是什么？ 提示：多肽、蛋白质的水解是氨基酸缩合反应的逆反应，断掉C—N键，将水分为—H和—OH两部分，分别加在—NH—和上即可得水解产物。 1．蛋白质的水解反应 在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢原子。 肽键水解原理示意图如下： 2．氨基酸、肽、蛋白质间的转化 蛋白质多肽二肽氨基酸 3．蛋白质的盐析、变性和渗析的比较 性质 蛋白质的盐析 蛋白质的变性 蛋白质的渗析 内涵 在蛋白质溶液中加某些浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出 蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液 条件 碱金属盐、镁、铝等轻金属盐和铵盐的浓溶液 加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机化合物 水和半透膜 特点 可逆，蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆，蛋白质失去原有的生理活性 可逆，须多次换水或采用流动的水 实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(结构、性质改变) － 用途 分离、提纯蛋白质 杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等 提纯蛋白质 1．下列关于蛋白质的说法中正确的是(　　) A．蛋白质和糖类都属于天然有机高分子化合物 B．牛奶中蛋白质的含量可通过勾兑三聚氰胺来提高 C．甲醛、酒精或小苏打溶液均能使蛋白质变性 D．可以采用多次盐析或渗析的方法来分离、提纯蛋白质 解析　A项，单糖和双糖不属于有机高分子化合物；B项，三聚氰胺为化工原料不能食用，否则有害人体健康；C项，小苏打溶液不能使蛋白质变性。 答案　D 2．当含有下列结构片段的蛋白质水解时，产生的氨基酸的种类有(　　) A．2种　　　　　　　　 B．3种 C．4种 D．5种 解析　蛋白质水解时肽键断裂，然后在一端补上—OH，在—NH—一端补上H，即可确定氨基酸的种类数。水解时产生的氨基酸为、 答案　B 3．中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员等因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。据悉，他们在研究过程中曾涉及如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题： (1)该化合物中，官能团⑦的名称是__________，官能团①的名称是________。该化合物是由________个氨基酸分子脱水形成的。 (2)写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式：________，写出该氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式：___________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析　本题考查肽键的水解反应，如图③⑤⑥三处肽键水解断开，生成4种氨基酸。 答案　(1)羧基　氨基　4 (2)H2NCH2COOH　H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O 1．下列材质：①纯棉　②化纤　③蚕丝　④羊毛，制作的服装不能用加酶洗衣粉洗涤的是(　　) A．①②　 　 B．②③　 　 C．③④　 　 D．①④ 解析　蚕丝和羊毛制品的主要成分为蛋白质，蛋白质在蛋白酶的作用下发生水解反应。 答案　C 2．下列关于蛋白质的叙述错误的是(　　) A．浓HNO3溅到皮肤上，使皮肤呈黄色，是由于浓HNO3和蛋白质发生颜色反应 B．灼烧羊毛时会产生烧焦羽毛的气味 C．蛋白质水解的最终产物是肽类化合物 D．高温灭菌的原理是加热后使蛋白质变性，从而使细菌死亡 解析　蛋白质水解的最终产物为氨基酸。 答案　C 3．如图所示是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中含C、H、O、N四种元素。下列关于该有机物的说法中错误的是(　　) A．分子式为C3H7O2N B．能发生取代反应 C．能通过聚合反应生成高分子化合物 D．不能跟NaOH溶液反应 解析　根据“碳四价、氮三价、氧二价和氢一价”原则和球棍模型，可以确定该有机物的结构简式为。 答案　D 4．多个氨基酸分子缩合形成含2条肽链的蛋白质时，所得蛋白质的相对分子质量相对于所用氨基酸减少了900，由此可推知，形成此蛋白质分子的氨基酸分子数和肽键数分别是(　　) A．52、52 B．50、50 C．52、50 D．50、49 解析　氨基酸形成肽键的同时有水生成，每形成一个肽键就会形成一个水分子，相对分子质量减小了900说明有50个水分子生成，故蛋白质中有50个肽键，因两条肽链首尾两端的羧基和氨基没有形成肽键，故形成此蛋白质的氨基酸分子共有52个。 答案　C 5．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位，要认识蛋白质必须先认识氨基酸。请回答下列问题： (1)甘氨酸和丙氨酸的关系为________(填“同种物质”“互为同系物”或“互为同分异构体”)。 (2)苯丙氨酸属于____________(填“烃”“芳香烃”或“芳香族化合物”)，含有的官能团的名称为____________。 (3)一定条件下，甘氨酸与丙氨酸形成的二肽的结构简式为________________________ (任写一种)。 (4)丙氨酸既能与酸反应，也能与碱反应，写出其与盐酸反应的化学方程式：_________ ______________________________________________________________________________。 (5)有机物R是苯丙氨酸的同分异构体，满足下列条件的R的结构有________种(不考虑立体异构)，其中含有手性碳原子且苯环上只有两种一氯代物的结构简式为_______________。 ①氨基与苯环直接相连 ②能与足量NaHCO3反应生成CO2 ③苯环上只有两个取代基 解析　(1)同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；甘氨酸和丙氨酸的关系为互为同系物； (2)苯丙氨酸中含有苯环及氮、氧元素，属于芳香族化合物，含有的官能团的名称为氨基、羧基； (3)甘氨酸与丙氨酸均含有氨基、羧基，能发生取代反应生成酰胺基，一定条件下，甘氨酸与丙氨酸形成的二肽的结构简式可以为： (4)丙氨酸含有氨基具有碱性，能与盐酸反应生成盐，化学方程式为：―→； (5)R是苯丙氨酸的同分异构体，满足下列条件： ①氨基与苯环直接相连；②能与足量NaHCO3反应生成CO2，则含有羧基；③苯环上只有两个取代基；则取代基可以为—NH2、—CH2CH2COOH或—NH2、—CH(CH3)COOH，每种组合均有邻间对三种情况，共6种情况； 其中含有手性碳原子且苯环上只有两种一氯代物，则结构对称，结构简式为。 答案　(1)互为同系物 (2)芳香族化合物　氨基、羧基 学科网（北京）股份有限公司 $$