内容正文:
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
微专题(二) 限制条件同分异构体的书写
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
化学•选择性必修3 有机化学基础(配LK版)
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
化学•选择性必修3 有机化学基础(配LK版)
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[学科素养] 1.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。2.通过分析、推理等方法认识同分异构体的本质特征、构成要素及其相互关系,建立书写模型,并运用模型突破有限制条件同分异构体的书写。
写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式:____________________________________________________________________。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应;③与FeCl3溶液发生显色反应;④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
【思维流程】
(1)根据(
除苯环外
C
O
不饱和度
3
3
1
(2)根据限制条件确定官能团
①能发生银镜反应→、
②能发生水解反应→
③与FeCl3溶液发生显色反应→
④分子中只有4种不同化学环境的氢原子
↓
结构高度对称
(3)
⇩
C
O
不饱和度
1
3
1
⇩
剩余2个饱和碳原子
(4)
[答案] 、
【归纳总结】
(1)根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。
(2)根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。
(3)结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。
(4)检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。
【方法规律】
同分异构体常见限制条件与结构的关系
1.T是与R()组成元素种类相同的芳香族化合物,满足下列条件的T有________种结构。
①相对分子质量比R多14;②能与金属Na反应放出氢气,但不与NaHCO3反应;③能发生银镜反应。其中,在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为__________________(写出符合题意的一种即可)。
解析 R为,T是与R组成元素种类相同的芳香族化合物,相对分子质量比R多14,说明T比R多一个CH2原子团;能与金属Na反应放出氢气,但不与NaHCO3反应,说明含有羟基,能发生银镜反应,说明含有醛基,若苯环上取代基为—OH、—CH3、—CHO三种不同结构,则有10种结构;若苯环上取代基为—OH、—CH2CHO,则有邻、间、对3种结构;若苯环上取代基为—CH(OH)CHO,则只有1种结构,若苯环上的取代基为—CH2OH、—CHO,
则有邻、间、对3种结构,因此满足条件的T有17种结构。其中,在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为
或。
答案 17 (或)
2.R为M()的同分异构体,同时满足下列条件的R的结构有________种(不含立体异构)。
①只含两种官能团,能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上连有两个取代基;
②1 mol R最多能与2 mol NaHCO3反应;
③核磁共振氢谱有6组吸收峰。
解析 M的同分异构体中①只含两种官能团,能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上连有两个取代基,说明其中存在酚羟基;②1 mol R最多能与2 mol NaHCO3反应,说明其中含有两个羧基;③核磁共振氢谱有6组吸收峰,说明有6种化学环境的氢原子;满足上述条件的M的同分异构体为
、、共有3种。
答案 3
3.有多种同分异构体,符合下列条件的有________种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:_______________________________________。
①为链状化合物且无支链;
②为反式结构;
③能发生银镜反应。
答案 3 或或
$$