第2章 微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用(课件PPT)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 微项目　探秘神奇的医用胶 ——有机化学反应的创造性应用 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 谢谢观看 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 1．通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反应结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。 2．通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。 项目活动1　从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 【性能需求】 1．在血液和组织液存在的条件下可以使用； 2．常温、常压下快速固化实现黏合； 3．具有良好的黏合强度及持久性，黏合部分具有一定的弹性和韧性； 4．安全、可靠、无毒性。 【任务探究】 1．探究医用胶的结构特征 医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征 相应有机化合物的结构特征 常温常压下快速固化实现黏合 常温常压下能快速发生聚合反应 有发生聚合反应的官能团；有对聚合反应具有活化作用的官能团 具有良好的黏合强度及持久性 聚合物分子之间、聚合物分子与蛋白质分子之间有较强的作用力 有与蛋白质分子形成氢键的官能团 2.筛选医用胶 (1)查资料后知，α－氰基丙烯酸酯可基本满足上述医用胶的结构特征。 (2)筛选医用胶 α－氰基丙烯酸酯 优点 缺点 主要用途 α－氰基丙烯酸甲酯 聚合速度较快 对人体组织有刺激性和毒性 普通 瞬干胶 α－氰基丙烯酸乙酯 α－氰基丙烯酸正丁酯 聚合速度较快、对人体细胞无毒性、能与比较潮湿的人体组织强烈结合 无明显缺点 医用胶 α－氰基丙烯酸正辛酯 [结论]　上述四种α－氰基丙烯酸酯应选α－氰基丙烯酸正丁酯或α－氰基丙烯酸正辛酯。 【问题探究】 1．无机氰化物有剧毒，为什么504医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性？ 提示：504医用胶的分子中的氰基很稳定，难转化为CN－。 2．分析α－氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)的分子结构，解释其用作医用胶的原理。 α－氰基丙烯酸正丁酯 提示：由于504医用胶分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，又由于官能团氰基、酯基均能活化碳碳双键，使504医用胶在常温常压下，在人体组织中的水的引发下快速加聚；氰基和酯基均能增大聚合物分子之间的作用力，氰基与蛋白质分子之间形成氢键，增大聚合物分子与蛋白质分子之间的作用力，从而表现出强黏合性；酯基能发生水解反应，有利于医用胶使用后的降解。 【归纳总结】 对于有机化合物的分子结构，不仅要关注官能团、官能团与相邻基团之间的相互影响，还要关注官能团中化学键的极性和饱和程度，这样才能更加科学地解释或预测有机化合物可能发生的反应。 【对点训练】 1．α­氰基丙烯酸乙酯(俗称502)是我们日常生活中常用的瞬干胶，其结构如图。下列有关说法正确的是(　　) A．分子中含有4种官能团 B．分子中所有原子共平面 C．可通过加聚反应生成高分子 D．与硝基苯互为同分异构体 解析　分子中含有氰基、酯基、碳碳双键3种官能团，故A错误；分子中含有呈四面体结构的饱和碳原子，所有原子不可能共平面，故B错误；含有碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子化合物，故C正确；由结构可知α­氰基丙烯酸乙酯的分子式为C6H7NO2，硝基苯的分子式为C6H5NO2，分子式不同，不互为同分异构体，故D错误。 答案　C 2．下列有机物是一种新型医用胶分子。下列说法错误的是(　　) A．该分子含有4种官能团 B．分子中可能共平面的碳原子最多有7个 C．该分子能发生加成反应、取代反应和消去反应 D．该分子与H2反应后变为手性分子 解析　该分子中含有氰基、碳碳双键、酯基以及醚键4种官能团，A项正确；对该分子中碳原子编号，因存在碳碳双键，则1、2、3、4号碳原子共面，又因单键可以旋转，则分子中5、6、7号碳原子也可以与1、2、3、4号碳原子共面，即分子中可能共平面的碳原子最多有7个，B项正确；该分子不能发生消去反应，C项错误；该分子与氢气反应后变为手性分子，D项正确。 答案　C 3．661胶黏剂是一种医用胶，可代替缝针用于伤口黏合，并不留明显瘢痕。661胶黏剂的主要成分是化合物E，其工业合成路线如图： 已知：下列反应中R、R′、R″代表烃基 ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH ⅱ.2NC—CH2COOR＋HCHOeq \o(――→,\s\up17(催化剂)) 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是__________________________________________。 (2)B→C的反应，试剂C4H9OH中有4种不同化学环境的氢原子。C的结构简式是_____________________________________________________________。 (3)C转化为D的化学方程式是_______________________________________ ___________________________________________________________________。 (4)E的结构简式是_______________________________________________。 解析　由A的分子式与B的结构简式，可知A与NaCN发生取代反应得到B，则A为ClCH2COOCH2CH3，C4H9OH中有4种不同化学环境的氢原子，C4H9OH的结构简式为(CH3)2CHCH2OH，生成C的反应为信息ⅰ的反应，则C的结构简式为NCCH2COOCH2CH(CH3)2，C和甲醛发生信息ⅱ的反应生成D为，E发生加聚反应生成D，则E为CH2===C(CN)COOCH2CH(CH3)2。 答案　(1)取代反应 (2)NCCH2COOCH2CH(CH3)2 (3)nNCCH2COOCH2CH(CH3)2＋nHCHOeq \o(――→,\s\up17(催化剂))＋nH2O (4)CH2===C(CN)COOCH2CH(CH3)2 项目活动2　通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 【存在问题】 1．单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害。 2．聚合后的薄膜柔韧性不够，导致黏结性能降低或使用部位受限。 3．体内应用时有可能产生甲醛引起炎症或局部组织坏死等。 【任务探究】 以α－氰基丙烯酸酯类医用胶为例，利用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰，进而改良其性能。从安全性及使用需求的角度出发，进行结构修饰后的几种新型医用胶分子： 【问题探究】 1．分析α－氰基丙烯酸正丁酯的分子结构和性质，推测其在使用过程中可能会出现哪些安全隐患？ 提示：酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。 2．分别对比A、B、C与α－氰基丙烯酸正丁酯的分子结构差异，推测结构修饰后医用胶性能发生了哪些改变？ 提示：(1)B分子结构中增长酯基碳链，可提升固化胶的柔韧性并降低聚合热；(2)A、B分子结构中在酯基部位引入易水解的官能团有利于加快降解速率；(3)C分子结构中氨基丙烯酸部分的结构中有两个或多个碳碳双键，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。 3．推断如何利用有机化学反应实现从α－氰基丙烯酸甲酯到A的转化？ 提示：eq \o(――→,\s\up17(催化剂))＋CH3OH 【归纳总结】 对于有机化学反应，不仅要关注反应物和产物的结构特点，还要关注反应试剂和反应条件，以便于按实际需求调控和利用有机化学反应；尤其要注意对有机化学反应发生的条件进行控制，以及通过改变反应物特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。 【对点训练】 1．α－氰基丙烯酸戊酯在一定条件下水解生成戊醇，已知某种戊醇与溴化钠、硫酸混合加热得卤代烃，该卤代烃与强碱醇溶液共热后，不发生消去反应，该戊醇可能是(　　) A．1－戊醇 B．3－戊醇 C．2,2－二甲基－1－丙醇 D．2－甲基－2－丁醇 解析　戊醇的分子式为C5H12O，某种戊醇与溴化钠、硫酸混合加热得卤代烃，该卤代烃不能发生消去反应，则醇也不能发生消去反应，说明与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上不含氢原子；则中间的碳原子中连接3个—CH3和1个—CH2OH，所以其结构简式为(CH3)3CCH2OH，其名称为2,2－二甲基－1－丙醇，C项正确。 答案　C 2．(双选)下列反应可以引入氰基的是(　　) A．乙炔与HCN的加成反应 B．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应 C．酯化反应 D．卤代烃(R—X)与NaCN的取代反应 解析　乙炔与HCN加成生成丙烯腈(CH2===CH—CN)，可以引入氰基，A项正确；烯烃与酸性KMnO4溶液反应，被氧化成羧酸或酮，B项错误；酯化反应可以引入酯基，C项错误；卤代烃(R—X)与NaCN的取代反应生成RCN和NaX，可以引入氰基，D项正确。 答案　AD 3．α－氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织黏合好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可用如图所示的通式表示： 资料卡片： ①分子中“—R1”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间。 ②分子中“—R2”部分碳链增长，耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。 ③分子中“—R2”部分若再引入一个α－氰基烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，使胶膜硬度、韧性均增强。 (1)502胶是应用最早的医用胶，主要成分是。 ①该分子中含有的官能团是氰基(—CN)、碳碳双键和________。 ②该物质具有黏合性的原因是发生加聚反应(微量水蒸气作用下)，化学方程式是______________________________________________________________。 ③常温下，丙烯难以聚合，而502胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是_________________________________________________。 (2)科学家已将502胶改良为504胶()，504胶相对于502胶的优点是____________。 (3)用于黏接骨骼的“接骨胶”固化时间不能太短，且黏合后强度要高。请设计一种“接骨胶”，写出其主要成分的结构简式：________________________。 解析　(1)①分子内含有的官能团为氰基(—CN)、碳碳双键和酯基；②微量水蒸气作用下碳碳双键可发生加聚反应，其化学方程式为 neq \o(――→,\s\up17(水蒸气))；③502胶分子内因含—CN和酯基，对碳碳双键产生影响，使其与丙烯相比更易发生加聚反应； (2)504胶 ()从结构上分析，比502胶的—R2基团上增长了碳链，故耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合；(3)根据资料卡片可知，“—R1”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间；“—R2”部分若再引入一个α－氰基烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，使胶膜硬度、韧性均增强，则设计的“接骨胶”若要满足固化时间不能太短，且黏合后强度要高的性能，从分子结构上可以是 答案　(1)①酯基 ②neq \o(――→,\s\up17(水蒸气)) ③—CN和酯基对碳碳双键产生影响，使其更易发生加聚反应 (2)耐水性增强 (3) $$