第2章 第4节 第1课时 羧酸(课件PPT)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质 第1课时　羧酸 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 目 录 知识整合·新知探究 01 CONTENTS 03 课时作业·知能达标 02 随堂演练·巩固落实 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 知识整合·新知探究 01 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 羧基 —COOH 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 互溶 减小 较高 蚁酸 安息香酸 草酸 HCOOH 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 ＋HCl 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 随堂演练·巩固落实 02 返回目录 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微溶于水、易溶于有机溶剂 溶于水、乙醇 用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料 6.饱和一元羧酸 (1)结构特点：烷烃基(或氢原子)与羧基相连的有机物。 (2)通式：CnH2n＋1COOH或CnH2nO2，与相同碳原子数的饱和一元酯互为同分异构体。 1．写出分子式为C5H10O2，能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物的结构简式，并用系统命名法命名。 提示：CH3CH2CH2CH2COOH　戊酸、 2．写出下列酸的名称： ①：________________； ④CH2===CH—COOH：________________； ⑤HOOC—COOH：________________。 提示：①3,4－二甲基戊酸　②对甲基苯甲酸 ③邻羟基苯甲酸　④丙烯酸　⑤乙二酸 　羧酸的系统命名法 (1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 1．下列说法正确的是(　　) A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B．饱和一元脂肪酸的组成符合CnH2n－2O2 C．羧酸是一类酸，在常温下都呈液态 D．羧酸在水中的溶解度随碳原子数增加而减小 解析　苯环直接与—COOH相连的化合物也是羧酸，不是只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸，A错误；饱和一元脂肪酸的通式应为CnH2nO2eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(n≥1))，B错误；羧酸是一类酸，常温下，有的呈液态，有的呈固态，C错误；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，D正确。 答案　D 2．分子式为C6H12O2的有机化合物可与NaHCO3反应生成CO2，其分子中有两个“—CH3”、一个“”、两个“—CH2—”，它可能的结构有(　　) A．1种　　　　　　　　 B．2种 C．3种 D．4种 解析　分子式为C6H12O2的有机化合物可与NaHCO3反应生成CO2，说明该有机化合物为饱和一元羧酸，其分子中有两个“—CH3”、一个“”、两个“—CH2—”它可能的结构有 ，共4种不同结构，故选D。 答案　D 知识点二　羧酸的化学性质 1．酸性 羧基中羟基受羰基的影响，可以发生电离显酸性，其酸性通常强于碳酸。 与NaHCO3反应：_________________________________________________。 2．羧基的取代反应 (1)与醇(R′OH)的酯化反应：_______________________________________。 (2)与氨生成酰胺：_____________________________________。 RCOOH＋R′OHeq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))RCOOR′＋H2O RCOOH＋NH3eq \o(――→,\s\up17(△))RCONH2＋H2O 3．α－H的取代反应 在催化剂的作用下，与Cl2反应的化学方程式为RCH2COOH＋Cl2eq \o(――→,\s\up17(催化剂)) ___________________。 4．还原反应 羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)时才能将羧酸还原为相应的醇：RCOOHeq \o(――→,\s\up17(LiAlH4))RCH2OH。 探究一　羟基氢原子活泼性比较 写出分别与Na、NaOH、NaHCO3反应的化学方程式。 提示：＋6Na―→＋3H2↑ ＋2NaOH―→＋2H2O ＋NaHCO3―→＋CO2↑＋H2O 典型物质中羟基氢活泼性比较 比较项目 物质 醇 水 酚 低级羧酸 羟基上氢原 子活泼性 eq \o(――→,\s\up17(逐渐增强)) 在水溶液中 电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2 与Na2CO3反应 不反应 水解 反应生成NaHCO3 反应放出CO2 由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为R—COOH＞H2CO3＞＞HCOeq \o\al(－,3)＞H2O＞R—OH。 探究二　酯化反应 讨论交流并写出下列反应可能的有机产物。 (1)HOOC—COOH＋C2H5OH→____________________________________。 (2)CH3COOH＋→______________________________________。 (3)→______________________________________。 提示：(1)HOOC—COOCH2CH3、CH3CH2OOC—COOCH2CH3 (2)CH3COOCH2—CH2OH、CH3COOCH2CH2OOCCH3 (3)HOOC—COOCH2CH2OH、 1．酯化反应的原理 规律：羧酸脱羟基、醇脱氢。 2．常见的酯化反应 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OHeq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 (3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 +2H2O (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 反应可得普通酯、环酯和高聚酯。 ① eq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))HOOC—eq \o(COOCH2,\s\do34(普通酯))—CH2OH＋H2O 1．某有机化合物的结构简式为，Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该有机物反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　　) A．3∶3∶3　　　　　　 B．3∶2∶1 C．1∶1∶1 D．3∶2∶2 解析　与1 mol该有机物反应时需Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3 mol、2 mol、1 mol。 答案　B 2．一溴代烷A经水解后再氧化得到有机物B，A的一种同分异构体经水解得到有机物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则D可能是(　　) A．(CH3)2CHCOOC(CH3)3 B．(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2 C．CH3(CH2)2COOCH2(CH2)2CH3 D．(CH3)2CHCOOCH2CH2CH3 解析　B、C项，酸和醇是由同一种溴代烃得到的，不合题意；D项，酸和醇的碳原子个数不相同，不可能是由同分异构体得到的。 答案　A 3．(2024·天津第一中学高二月考)乙酸分子的结构式为，下列反应及断键位置正确的是(　　) (1)乙酸的电离，是①键断裂； (2)乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂； (3)在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应生成：CH2BrCOOH，是③键断裂； (4)乙酸变成乙酸酐()，是①②键断裂(　　) A．(1)(2)(3) B．(1)(3)(4) C．(2)(3)(4) D．(1)(2)(3)(4) 解析　(1)乙酸属于一元弱酸，部分电离，其电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，即①键断裂；(2)酯化反应遵循“酸脱羟基醇脱氢”的规律，故乙酸与乙醇发生酯化反应时②键断裂；(3)由题给化学方程式可知溴原子取代了甲基上的H原子，③键断裂；(4)生成乙酸酐时，也生成H2O，应为一个乙酸分子脱去H原子，另一个乙酸分子脱去—OH，故①②键断裂。综上所述，D项正确。 答案　D 4．A、B、C、D、E是常见的有机物，其相互转化关系如图所示。 (1)写出下列物质的结构简式： A．__________，B.__________，C.__________，D.__________。 (2)写出B＋D→E的化学方程式：____________________________________。 解析　由环酯E可推知B为HOCH2－CH2OH，D为HOOC—COOH，乙烯和Br2加成后再碱性水解可得到B。 答案　(1) 　HOOC—COOH (2) ＋2H2O 1．下列说法中正确的是(　　) A．分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸 B．分子中羧基的数目决定了羧酸的元数 C．羧酸分子中都含有极性官能团—COOH，因此都易溶于水 D．乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些 解析　芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸，分子中含有苯环的羧酸不一定是芳香酸，A项错误；羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目来确定的，B项正确；羧酸分子中虽含有亲水基团羧基，但也含有憎水基团烃基，烃基越大，该羧酸在水中的溶解度就越小，高级脂肪酸都难溶于水的原因就在于此，C项错误；乙酸的沸点比乙醇的沸点高的主要原因是乙酸分子间更易形成氢键，D项错误。 答案　B 2．能与NaHCO3溶液反应产生气体，分子式为C5H10O2的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　) A．2种　　　　　　　　 B．3种 C．4种 D．5种 解析　与NaHCO3溶液反应产生气体说明该有机物含有—COOH，C5H10O2可写为C4H9—COOH，丁基有4种结构，故符合条件的有机物有4种，C项正确。 答案　C 3．巴豆酸的结构简式为CH3CH===CH—COOH。现有：①氯化氢　②溴水　③纯碱溶液　④酸性KMnO4溶液　⑤异丙醇，试根据巴豆酸的结构特点判断在一定条件下能与其反应的物质的组合是(　　) A．②④⑤ B．①③④ C．①②③④ D．①②③④⑤ 解析　巴豆酸分子中含有碳碳双键和羧基，可推测巴豆酸具有烯烃和羧酸的性质。碳碳双键可以与氯化氢、溴水发生加成反应，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；羧基可以与纯碱发生复分解反应，与异丙醇发生酯化反应。 答案　D 4．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述错误的是(　　) A．分子中含有3种含氧官能团 B．可发生取代、加成、消去、加聚等反应 C．该物质的分子式为C10H10O6 D．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 解析　A项，该物质中含氧官能团是羧基、醇羟基、醚键三种，正确；B项，该物质中含有碳碳双键、羧基、醇羟基、醚键，能发生取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应、中和反应、消去反应、酯化反应等，正确；C项，根据结构简式可确定分子式为C10H10O6，正确；D项，因为分子中只有2个羧基，所以1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生反应，错误。 答案　D 5．已知乳酸的结构简式为CH3CHOHCOOH。试回答： (1)乳酸分子中含有________和________两种官能团。 (2)乳酸跟氢氧化钠溶液反应的化学方程式：___________________________ ____________________________________________________________________。 (3)乳酸跟足量的金属钠反应的化学方程式：___________________________ ___________________________________________________________________。 (4)乳酸跟乙醇发生酯化反应生成酯的结构简式为____________________。 (5)等物质的量的乳酸分别和足量的钠、碳酸氢钠反应生成气体的物质的量之比为________。 解析　(1)根据乳酸的结构简式可知其含有羧基和羟基两种官能团。 (2)乳酸与氢氧化钠反应是结构中的羧基与氢氧化钠反应：CH3CH(OH)COOH＋NaOH―→CH3CH(OH)COONa＋H2O。 (3)乳酸与钠反应是结构中的羧基、羟基与钠反应：CH3CH(OH)COOH＋2Na―→CH3CH(ONa)COONa＋H2↑。 (4)乳酸跟乙醇发生酯化反应是结构中的羧基与乙醇结构中的羟基反应：CH3CH(OH)COOH＋CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up17(浓硫酸))CH3CH(OH)COOCH2CH3＋H2O。 (5)1 mol乳酸与钠反应生成1 mol氢气，1 mol乳酸与碳酸氢钠反应生成1 mol二氧化碳，故气体的物质的量之比为1∶1。 答案　(1)羧基　羟基 (2)CH3CH(OH)COOH＋NaOH―→CH3CH(OH)COONa＋H2O (3)CH3CH(OH)COOH＋2Na―→CH3CH(ONa)COONa＋H2↑ (4)CH3CH(OH)COOCH2CH3 (5)1∶1 $$