第2章 第2节 第2课时 酚(课件PPT)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 第2节　醇和酚 第2课时　酚 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 目 录 知识整合·新知探究 01 CONTENTS 03 课时作业·知能达标 02 随堂演练·巩固落实 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 知识整合·新知探究 01 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 羟基 酚 邻甲基苯酚 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 苯酚 甲苯酚 酚皂 化妆品 抗癌药物 食品防腐剂 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 石炭酸 无 粉红 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 不大 65 ℃ 酒精 有 酒精 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 ＋NaOH―→ ＋H2O 浑浊 ＋H2O＋CO2―→ ＋NaHCO3 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 白 紫 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 随堂演练·巩固落实 02 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 课时作业·知能达标 03 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 谢谢观看 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 [素养目标]　1.认识一些常见的酚，了解酚类物质的用途。2.掌握苯酚结构及其性质。3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互作用对其化学性质的影响。 知识点一　酚的概述 1．概念 苯环上的一个或几个氢原子被_____取代形成的有机物。 2．命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“___”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。例如，称为_____________。 3．存在：酚在自然界中广泛存在，例如有些植物中含有丁香酚、麝香草酚，芝麻酚等；煤焦油中有_____、________。 4．用途 (1)甲酚常用于制造日常生活中有消毒作用的_____。 (2)从葡萄中提取的酚可用于制造________。 (3)从茶叶中提取的酚可用于制备__________和_____________。 (4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 英国著名医生里斯特使苯酚首次声名远扬。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染，偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在1∶20～1∶40)，可以用来消毒杀菌。 下列分子中都含有羟基： (1)这些物质都是酚类吗？ (2)①和②属于同系物吗？应属于什么关系？ 提示：(1)②③属于酚类，①属于芳香醇。 (2)不属于。二者不属于同一类物质。二者属于同分异构体。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。 1．下列有机物与苯酚互为同系物的是(　　) 解析　苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上，A不符。B、C、D的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差一个或若干个CH2原子团，所以都不符。 答案　C 2．分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有(　　) A．2种　　　　　　　 B．4种 C．5种 D．6种 解析　酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，链烃基—C3H7有—CH2CH2CH3、—CHeq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(CH3))2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机化合物有3×2＝6种，D项正确。 答案　D 3．BHT(Butylated Hydroxy Toluene)是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种： (1)判断下列说法是否正确。 ①属于芳香族化合物中的酚类。(　　) ②与BHT互为同系物。(　　) (2)BHT系统命名为______________________________________________。 答案　(1)①√　②√ (2)4－甲基－2,6－异丙基苯酚 知识点二　苯酚的性质和用途 1．结构 苯酚俗名________，结构简式为__________。 2．主要用途：具有一定的杀菌能力，可以用作消毒杀菌剂。 3．物理性质 (1)纯净的苯酚是___色晶体，熔点40.9 ℃，有特殊气味；空气中久置的苯酚呈_____色。 (2)常温下苯酚在水中的溶解度_____，温度高于_______时，能与水互溶；苯酚易溶于_____。 (3)苯酚___毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾到皮肤上，应立即用_____清洗。 4．化学性质 (1)与碱的反应——酸性 受苯环的影响，苯酚分子中的O—H键比醇分子中的O—H键更易断裂，苯酚在水溶液中能发生微弱电离产生H＋。 电离方程式为：_________________________。 苯酚的浑浊液与NaOH溶液反应能变为透明的溶液，反应方程式为： ________________________________________。 向上述透明溶液中通CO2气体，有苯酚生成，溶液又变_____，反应方程式 为：__________________________________________________。 [注意]　苯酚水溶液虽然显酸性但是却不能使紫色石蕊溶液变红。 (2)苯环上的取代反应 在苯酚中由于羟基的存在使其苯环上的氢原子变得活泼，更易被取代，特别是羟基邻、对位上的氢原子更易发生反应。如： 苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6－三溴苯酚___色沉淀，其反应方程式为： _____________________________________， 该反应可用作苯酚的检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显___色，该反应可定性检验酚类存在。 (4)缩聚反应：苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，苯酚与甲醛能发生聚合反应，生成酚醛树脂，其反应方程式为： n＋nHCHOeq \o(――→,\s\up17(H＋))________________________________。 酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。 (5)氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。 探究一　苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 1．对比苯酚和乙醇的酸性，哪个—OH上的氢原子更活泼？为什么？ 提示：苯酚—OH上的氢原子更活泼。苯酚中羟基受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能电离。 2．已知酸性：H2CO3>C6H5OH>HCOeq \o\al(－,3)。 (1)写出苯酚溶于水的电离方程式。 (2)苯酚能分别与Na2CO3、NaHCO3反应吗？能反应的写出化学方程式。 提示：(1) (2)苯酚与Na2CO3能反应，与NaHCO3不反应。 3．对比苯与液溴和苯酚与浓溴水的反应，能够说明什么问题？ 提示：苯酚中苯环上的H比苯中的H更易发生取代反应。 4．通过哪些实验可以证明苯酚和浓溴水的反应是取代反应而不是加成反应呢？(说明1种方法即可，不用描述具体的操作步骤) 提示：方法一：可以通过测反应前后溶液的pH的方法，如果是取代反应会生成溴化氢，溶液酸性增强。 方法二：可以通过测反应前后的导电性变化，如果是取代反应，产物溴化氢是强电解质，导电性增强。 1．苯环对羟基的影响 实验 操作 实验现象 ①得到浑浊液体 ②液体不变红 ③液体变澄清 ④或⑤液体变浑浊 化学 方程 式　 实验 结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性：HCOeq \o\al(－,3)< C6H5OH<H2CO3 解释 苯环对羟基影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性 2.羟基对苯环的影响 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学 方程式 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代 探究二　有机物分子中“基团”间的相互影响 1．醇能与钠反应产生氢气，苯酚能与钠反应吗？向苯酚的水溶液中加入金属钠，产物是什么？ 提示：苯酚也能与钠反应产生氢气。向苯酚的水溶液中加入金属钠，产物是苯酚钠和氢气。 2．对比苯和液溴、苯酚和浓溴水的取代反应，哪个苯环上的氢原子更容易被取代？为什么？ 提示：苯酚中苯环上的氢原子更容易被取代。在—OH的影响下，苯环上的氢原子变得活泼。 1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基 (—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化 学性质 ①与钠反应；②取代反应；③脱水反应(个别醇不可以)；④氧化反应；⑤酯化反应 ①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 2.苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化反应 不能被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被O2氧化，呈粉红色 取代 反应 溴的 状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、对两种一溴代物 取代 反应 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 与H2 加成 条件 催化剂、加热 结论 都含苯环，故都可发生加成反应 1．下列有关苯酚的实验事实中，能说明羟基对苯环性质有影响的是(　　) A．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 B．苯酚能和NaOH溶液反应 C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应 解析　苯与Br2发生反应只能产生一溴代物，而苯酚与Br2反应产生三溴代物，说明羟基对苯环的性质产生了影响。 答案　A 2．苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇()，下列关于这两种物质的叙述中错误的是(　　) A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差 B．都能与金属钠反应放出氢气 C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸 D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象 解析　苯酚具有弱酸性，环己醇不显酸性。 答案　C 3．把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现________，因为________________________________。 (1)向上述试管中逐渐滴入稀NaOH溶液，继续振荡，溶液变________，其离子方程式为_______________________________________________________。 (2)向(1)中的溶液中通入过量CO2，溶液又变________，其离子方程式为___________________________________________________________________。 解析　常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中，溶液出现浑浊现象。 (1)当加入NaOH溶液后，发生反应：。生成的苯酚钠易溶于水，又变成澄清溶液。 (2)当向苯酚钠的溶液中通入CO2时，发生反应重新生成苯酚。＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3。 答案　浑浊　苯酚常温下在水中的溶解度小 (1)澄清　＋OH－―→＋H2O (2)浑浊　＋H2O＋CO2―→＋HCOeq \o\al(－,3) 4．各取1 mol下列物质，分别与足量溴水和H2反应： ①漆酚 ②丁香油酚 ③莪术根茎的色素 (1)各自消耗的Br2的最大用量是①_____________、②_____________、③____________。 (2)各自消耗H2的最大用量是①_______________、②_____________、③__________。 解析　根据有机化合物的官能团决定有机化合物的性质，溴水与不发生反应，而可以与、—C≡C—发生加成反应，与酚发生苯环上的邻、对位取代反应。H2与、、—C≡C—、均可发生加成反应。①苯环上有3个H可被取代，—C15H27中可能存在一个—C≡C—，或者两个，所以消耗Br2的最大量是5 mol，消耗H2的最大量也是5 mol。 ②根据丁香油酚的结构简式可知，消耗Br2的最大量为2 mol，消耗H2的最大量为4 mol。③根据莪术根茎的色素的结构简式可知，消耗Br2的最大量为6 mol，消耗H2的最大量为10 mol。 答案　(1)①5 mol　②2 mol　③6 mol (2)①5 mol　②4 mol　③10 mol 1．下列物质属于醇类的是(　　) 解析　A、C属于酚，D属于醚。 答案　B 2．某些芳香化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的分别有(　　) A．2种和1种 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种 解析　题中所示化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚(、、)、苯甲醇()、苯甲醚互为同分异构体。 答案　C 3．(2023·陕西咸阳高二期中)有机化合物X是生成神经类药物的原料之一，如图所示是有机化合物X的结构简式，下列说法错误的是(　　) A．1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗7 mol H2 B．1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2 C．X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 D．X遇FeCl3溶液时显色，且能使溴的四氯化碳溶液褪色 解析　1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，2 mol苯环消耗6 mol H2,1 mol碳碳双键消耗1 mol H2，即1 mol X最多消耗7 mol H2，故A正确；与溴水反应时，1 mol碳碳双键发生加成反应消耗1 mol Br2，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子发生取代反应消耗3 mol Br2，即1 mol X最多消耗4 mol Br2，故B正确；酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，不能证明含有碳碳双键，故C错误；该有机化合物含有酚羟基，遇FeCl3溶液时显色，含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。 答案　C 4．丁香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列物质在一定条件下不能跟丁香酚反应的是(　　) A．NaOH溶液 B．NaHCO3溶液 C．FeCl3溶液 D．Br2的CCl4溶液 解析　丁香酚中存在的酚羟基可与NaOH溶液反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，但不与NaHCO3溶液反应；丁香酚中存在碳碳双键，可与Br2的CCl4溶液发生加成反应。 答案　B 5．下图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收苯酚的操作流程图： 根据图示完成下列问题： (1)试剂A的化学式为________，写出步骤①反应的离子方程式：___________________________________________________________________。 (2)步骤③的操作名称为________。 (3)写出C＋D→E＋C6H5OH的化学方程式：__________________________ ____________________________________________________________________。 解析　由于NaOH(或KOH)能与苯酚反应生成苯酚钠(或苯酚钾)而不与C2H5OH反应，故可以加入NaOH(或KOH等)溶液；利用C2H5OH与苯酚钠有较大的沸点差，蒸馏出乙醇；再向所得苯酚钠的溶液中通入足量的CO2，使苯酚钠转化为苯酚，通过分液操作使之分离出来。 答案　(1)NaOH(或KOH)　 OH＋OH－―→O－＋H2O　(2)分液 (3)＋CO2＋H2O―→NaHCO3＋ $$