第2章 第1节 第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(课件PPT)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 第1节　有机化学反应类型 第2课时　有机化学反应类型的应用 ——卤代烃的性质和制备 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 目 录 知识整合·新知探究 01 CONTENTS 03 课时作业·知能达标 02 随堂演练·巩固落实 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 知识整合·新知探究 01 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 氢原子 卤素原子 —X 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 CH3CH2CH2OH＋NaBr 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 取代反应 加成反应 取代反应 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 随堂演练·巩固落实 02 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 课时作业·知能达标 03 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 谢谢观看 返回目录 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 [素养目标]　1.了解卤代烃的组成和结构特点，掌握溴乙烷的水解反应和消去反应，会判定卤代烃的水解和消去反应的产物。2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法。3.了解卤代烃在工农业生产和日常生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。 知识点一　卤代烃 1．概念 烃分子中一个或多个________被__________取代后所生成的化合物，其官能团为_____(碳卤键)。 2．分类 3．用途 用做溶剂、麻醉剂及药物合成的中间体等。 1．(2022·全国乙卷节选) 的化学名称为________________。 答案　3－氯－1－丙烯 2．试用系统命名法对下列物质命名，并体会卤代烃的系统命名方法。 CH2BrCH2Br___________________________________________________、 CH2BrCH(CH3)2________________________________________________、 CH2===CHCl____________________________________________________、 _______________________________________________________、 _______________________________________________________。 提示：1,2－二溴乙烷　1－溴－2－甲基丙烷　氯乙烯　3－氯甲苯　2－氯－1,4－二甲苯 　卤代烃的命名 选主链：选择含官能团的最长碳链作为主链。 编号：编号时从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号。 命名：以相应的烃作母体，卤原子作取代基。 试用系统命名法对下列物质命名。 ：________________________； ：____________________________； ：____________； ：____________； ：____________________； 答案　2－甲基－2－溴丙烷　2,4－二甲基－5－溴－2－碘己烷　3－甲基－1,1－二溴戊烷　2－甲基－1－氟－2,4－二氯戊烷　2－氯甲苯 知识点二　卤代烃的性质和制备 1．1­溴丙烷的物理性质：无色液体，比水重，沸点为71 ℃，不溶于水，易溶于有机溶剂。 2．卤代烃的化学性质(以1－溴丙烷为例) 1­溴丙烷中，C—Br键具有较强的极性易断裂，可发生取代反应；分子中的溴原子与β—H结合成溴化氢分子，又可发生消去反应。 (1)取代反应(水解反应) CH3CH2CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))______________________________ (2)消去反应 CH3CH2CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))CH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O 3．卤代烃的制备 反应物类型 反应试剂 反应类型 烷烃 卤素单质 __________ 烯烃或炔烃 卤素单质或卤化氢 __________ 苯及其同系物 液溴 __________ 探究一　卤代烃的化学性质——取代反应、消去反应 1．取一支盛有少量1－溴丙烷的试管，加入1 mL 5%NaOH溶液，充分振荡，并稍加热一段时间后，冷却、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液体，移入另一支盛有1 mL 2 mol·L－1硝酸的试管中，然后加入2～3滴2% AgNO3溶液。 (1)写出1－溴丙烷在NaOH溶液中加热时发生反应的化学方程式，并注明反应类型。 (2)实验过程中HNO3的作用是什么？ (3)滴加AgNO3溶液后有什么现象？ 提示：(1)CH3CH2CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))CH3CH2CH2OH＋NaBr，取代反应。 (2)HNO3的作用是中和未反应的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰Br－的检验。 (3)会产生淡黄色沉淀。 2．1－溴丙烷和2－溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应的反应类型和产物是否都一样？ 提示：一样。二者都发生了消去反应，都生成了丙烯。 1．卤代烃的消去反应与取代反应(在NaOH的水溶液中)的比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热 断键方式 反应 本质 和通式 卤代烃分子中的卤素原子被水中的羟基取代而生成醇，反应的通式为R—X＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(H2O))R—OH＋NaX 卤素原子与β位碳原子上的氢原子发生消去反应脱去小分子HX，反应通式为＋NaOHeq \o(―→,\s\up17(醇),\s\do15(△))＋NaX＋H2O 产物 特征 有机物碳架结构不变，—X变为—OH 有机物碳架结构不变，生成碳碳双键或碳碳三键 反应 规律 ①所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应；②多卤代烃可生成多元醇 从相邻一个碳原子上消去H原子，从另一个碳原子上消去卤素原子，从而生成不饱和键。若有多个相邻的碳原子，且都能消去氢原子时，产物不止一种 2.卤代烃中卤素原子的检验 操作：RXeq \o(――――――→,\s\up17(加NaOH水溶液),\s\do15(△)) eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX)) eq \o(――――――――→,\s\up17(加稀硝酸酸化)) eq \o(――――――――→,\s\up17(加AgNO3溶液)) eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子,若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子,若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子)) 注意事项：加入稀硝酸酸化的目的：①中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 探究二　卤代烃的制备及卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用 乙酸苯甲酯()存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。纯品用于配制茉莉型等花香香精和皂用香精，普通品用作树脂的溶剂，也用于喷漆、油墨等。 实验室中可用甲苯和乙酸为原料合成乙酸苯甲酯，合成路线如下： (1)写出反应①②③的反应类型。 (2)写出反应②的化学方程式。 (3)结合反应①思考，可通过哪些反应制备卤代烃？ 提示：(1)均为取代反应。 (2) (3)可通过烷烃、芳香烃与卤素单质的取代反应制备卤代烃；可通过烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应制备卤代烃；可通过醇与卤化氢的取代反应制备卤代烃。 1．在烃分子中引入卤素原子的方法 卤素原子的引入是改变分子结构的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。在烃分子中引入—X有以下三种途径： (1)烃与卤素单质的取代反应，如： CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up17(hν))CH3CH2Cl＋HCl CH2===CH—CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up17(△))CH2===CH—CH2Cl＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如： CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br CH3—CH===CH2＋HBreq \o(――→,\s\up17(催化剂))CH3—CHBr—CH3 CH≡CH＋HBreq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))Br—CH===CH2 (3)醇与卤化氢的取代反应，如： CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up17(△))CH3CH2Br＋H2O 2．卤代烃在有机合成中的重要地位 卤代烃是建立在烃与其他烃的衍生物之间的一座重要桥梁，卤代烃又是有机合成中一类重要的中间体。 (1)利用卤代烃的取代反应，可实现烷烃、烯烃及炔烃向醇、醛、羧酸的转化。如乙烯转化为乙酸的途径为：乙烯→溴乙烷→乙醇→乙醛→乙酸。 (2)利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类与数量的变化，如乙醇转化为乙二醇的途径为：乙醇→乙烯→1,2－二溴乙烷→乙二醇。 (3)利用卤代烃的消去反应与取代反应，还可以实现官能团位置的变化，引入合成环状有机化合物的官能团，也可以利用卤代烃的其他性质增长碳链等。如以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的途径为：乙烯→1,2－二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→乙二酸，乙二醇＋乙二酸→乙二酸乙二酯。 1．卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是(　　) A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 解析　本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断C—X键，发生消去反应时，要断C—X键和β位碳原子上的C—H键(即③)。 答案　B 2．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是(　　) 解析　分析四种物质：A中只有一个碳原子，C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应；B、D既可以发生水解反应，又可以发生消去反应，其中B消去后只能生成一种烯烃CH3CH===CH2，而D消去可以得到两种烯烃、。 答案　B 3．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是(　　) 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 解析　CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)，由对应的反应条件可知，B项正确。 答案　B 4．如图表示4－溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 解析　反应①，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化为羧基，为除原官能团溴原子之外的又一种官能团；反应②为卤代烃的水解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，连同原有的碳碳双键共两种官能团；反应③为卤代烃的消去反应，生成小分子HBr和双键，故产物中只有一种官能团；反应④为双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子，原来也是官能团溴原子，故产物中只有一种官能团。 答案　C 5．(2023·浙江6月卷)丙烯可发生如下转化，判断下列说法是否正确。 (1)X的结构简式为CH3CH===CHBr(　　) (2)Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔(　　) (3)聚合物Z的链节为(　　) 解析　CH3—CH===CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3—CH===CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成(X)；CH3—CH===CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成 答案　(1)×　(2)√　(3)√ 1．关于有机化合物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应或具有的性质说法正确的是(　　) ①取代反应；②加成反应；③消去反应；④使溴水褪色；⑤使酸性KMnO4溶液褪色；⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀；⑦聚合反应 A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生 C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生 解析　CH3—CH===CH—Cl不能电离出Cl－，不能与硝酸银溶液反应生成白色沉淀；CH3—CH===CH—Cl中含有碳碳双键，可发生加成、聚合反应，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色；含有—Cl，可发生水解(取代)反应，与Cl原子相连的C原子的邻位C原子上有H原子，可以发生消去反应，故C正确。 答案　C 2．以溴乙烷为原料制取1,2－二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是(　　) A．CH3CH2Breq \o(――――――→,\s\up17(NaOH水溶液),\s\do15(△))CH3CH2OHeq \o(――――→,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(170 ℃))CH2===CH2Br2, CH2BrCH2Br B．CH3CH2Breq \o(――→,\s\up17(Br2))CH2BrCH2Br C．CH3CH2Breq \o(――――――→,\s\up17(NaOH水溶液),\s\do15(△))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up17(HBr))CH3CH2Breq \o(――→,\s\up17(Br2)) CH2BrCH2Br D．CH3CH2Breq \o(――――――→,\s\up17(NaOH醇溶液),\s\do15(△))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up17(Br2))CH2BrCH2Br 解析　A项步骤较多，原子利用率低；B项副产物较多，浪费原料；C项步骤繁琐，原子利用率低，且副产物较多；D项最合理。 答案　D 3．某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果最终未得到白色沉淀，其主要原因是(　　) A．加热时间太短 B．不应冷却后再加入AgNO3溶液 C．加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 D．反应后的溶液中不存在Cl－ 解析　氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀硝酸中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，可以检验Cl－的存在。 答案　C 4．由环己烷可制得1,2－环己二醇，反应过程如下： 下列说法错误的是(　　) A．①的反应条件是光照 B．②的反应类型是消去反应 C．③的反应类型是取代反应 D．④的反应条件是NaOH、H2O加热 解析　反应①为光照条件下的取代反应，A正确；反应②为在氢氧化钠醇溶液共热条件下发生的消去反应，B正确；反应③为的加成反应，C错误；反应④为在氢氧化钠水溶液共热条件下发生的水解反应，D正确。 答案　C 5．以为原料制取，写出有关反应的化学方程式。 解析　eq \o(――→,\s\up17(NaOH),\s\do15(醇))eq \o(――→,\s\up17(溴水))eq \o(――→,\s\up17(NaOH),\s\do15(H2O))。 答案　＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))＋NaBr＋H2O ＋Br2―→＋2NaOH eq \o(――→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))＋2NaBr $$