第1章 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索(课件PPT)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第1章　有机化合物的结构与性质　烃 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构 ——基于模型和图谱的探索 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 谢谢观看 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 1．通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。 2．知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。 3．形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。 项目活动1　利用模型模拟有机化合物的分子结构 【问题探究】 1．通过分子结构模型辨认有机物 观察下列分子结构模型，完成下列问题： 写出上述分子结构模型对应的结构简式和分子式，填写下表： 分子模型 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 结构简式 分子式 物质类别 提示：CH4　CH3COOH　CH3CH===CH2 CH3(CH2)2CH3　CH3CH2OH　 CH4　C2H4O2　C3H6　C4H10　C2H6O　C6H6 烷烃　羧酸　烯烃　烷烃　醇　芳香烃 2．利用球棍模型，体会有机物分子中的氢原子被其他原子取代后的空间结构。 (1)在甲烷分子的球棍模型中，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子表示氢原子的球： (2)观察上述模型，填写下列物质的空间结构。 CH4：______________、CH3F：______________、CH2FBr：____________… 提示：正四面体　四面体　四面体 3．利用球棍模型，体会有机化合物普遍存在的同分异构现象。 搭建分子式为C4H10O可能结构的球棍模型。 (1)分子式为C4H10O的有机物有哪些类型？ (2)试写出分子式为C4H10O的所有同分异构体。 提示：(1)一类为含有官能团—OH的醇类，另一类为含有官能团—O—的醚类。 (2)属于醇类有4种：CH3CH2CH2CH2OH、、 、；属于醚类的有3种： CH3—O—CH2CH2CH3、、CH3CH2—O—CH2CH3。 4．上述三个问题中，你是从哪些角度认识有机化合物分子结构的？ 提示：从碳骨架、官能团和空间排布方式三个角度认识有机化合物分子结构。 【归纳总结】 表示有机化合物结构的五种式子和两种模型 1．五种式子 种类 含义或表示方法 示例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子 C2H4、C2H6 实验式 (最简式) 用元素符号表示化合物分子中各元素原子个数比的式子 乙烯的实验 式是CH2 结构式 表示分子中原子的结合顺序的式子但不能表示空间结构 电子式 表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 键线式 将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点和端点均表示碳原子 2.两种模型 (1)球棍模型 小球表示原子，短棍表示共价键，如乙烷 (2)空间填充模型 用不同体积大小的小球表示不同原子，如甲烷。 【对点训练】 1．下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是(　　) A．乙炔的空间填充模型： B．溴乙烷的电子式： C．2－氯丙烷的结构简式：CH3CHClCH3 D．丙烯的键线式： 解析　乙炔为直线分子，空间填充模型应为 答案　C 2．如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题： (1)A、B、C三者的关系是________。 (2)A的分子式为________________，C的名称为____________。 (3)写出C的同分异构体的结构简式：_______________________________。 答案　(1)同系物　(2)C2H6　正丁烷 (3) 3．丙烯是一种常见的有机物，请按要求正确表示丙烯的化学用语： (1)实验式：____________。 (2)结构简式：____________。 (3) (4)聚合后的结构简式：____________。 (5)键线式：____________。 答案　(1)CH2　(2)CH2===CHCH3 (3)球棍模型　(4) (5) 项目活动2　利用图谱表征有机化合物的分子结构 【问题探究】 1．常用的测定分子结构的图谱有哪些？红外光谱的作用是什么？ 提示：红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、质谱(MS)等。红外光谱可用来确定化学键类型和官能团种类。 2．某实验小组同学利用质谱仪对某物质进行测定，得到了以下数据：70、73、15、57、222等，由上述数据可以得到什么结论？ 提示：用质谱仪测得的最大数据就是所测物质的相对分子质量，由此可以判断该物质的相对分子质量为222。 3．某实验小组同学利用红外光谱仪对某物质进行测定，其数据如图所示，若分子中只有1种官能团，由数据判断分子中的官能团可能是什么？还含有什么基团？ 提示：利用红外光谱可测得分子中的原子连接方式(即化学键)和官能团，由上图的数据可知，该分子中含有羧基和苯环。 4．核磁共振氢谱显示，图谱上有8组峰，且峰的面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1，由此可以得到哪些信息？ 提示：由图谱信息可知，分子中有8种不同环境的氢原子，且氢原子个数之比为6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1。 【归纳总结】 1．利用谱图确定分子结构 (1)红外光谱 原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 作用：初步判断有机物中含有何种化学键或官能团。 举例：下图是分子式C4H10O的有机化合物X的红外光谱图，由此确定分子中含有的基团是—CH3、—CH2—、C—O—C。 (2)核磁共振氢谱 原理：处在不同化学环境中的氢原子在光谱图上出现的位置不同，且吸收峰面积比与氢原子数目成正比。 即：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子数目。 作用：推断有机化合物分子中不同化学环境的氢原子种类及类型。 举例：分析有机物X(C4H10O)的分子结构。已知通过观察X的红外光谱图，知其分子中含有—OH及其他基团或化学键。 ①若X的核磁共振氢谱图有五种信号峰，说明其该分结构中有5种不同化学环境的氢原子。a.若各峰面积比为1∶1∶2∶3∶3，由此可确定该分子的结构简式为；b.若各峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，则可确定该分子的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH。 ②若X的核磁共振氢谱图有两种信号峰，则可确定该分子的结构简式为。 (3)质谱：获得有机物的相对分子质量，图谱中的最大值即为所测物质的相对分子质量。 (4)紫外和可见光谱：判断有机化合物分子结构中的共轭程度的大小。 (5)X射线衍射谱：可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定有机化合物分子的空间结构，区分有机物的对映异构体，进一步研究有机化合物的性质等。 2．由分子式确定有机物分子空间结构方法 分子式eq \o(――――――――→,\s\up17(根据分子式通式))分析可能的结构简式eq \o(――――――→,\s\up17(根据红外光谱))获得分子中化学键和官能团信息eq \o(――――――――→,\s\up17(根据核磁共振氢谱))获得不同化学环境中氢原子种类及数目→分子结构简式→分子空间结构。 【对点训练】 1．(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是(　　) A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 解析　含有青蒿素的植物，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确；通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，分析衍射图可以判断晶体的结构特征，进而可测定青蒿素晶体结构，B正确；通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确；通过分析红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，D正确。 答案　C 2．下列化合物中核磁共振氢谱上只出现三个峰且峰面积之比为3∶2∶2的是(　　) 解析　由化合物的结构简式知A、B、C、D分子中分别有2、3、2、2种不同化学环境的氢原子，原子个数(峰面积)比分别为3∶1、3∶2∶2、3∶1、3∶2，故选B。 答案　B 3．某有机物分子式为C3H8O，写出该有机物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)______________________；若该有机物的核磁共振氢谱图有3种峰，且各峰的面积比为1∶1∶6，则该有机物的结构简式为____________________。 解析　该有机物为醇或醚，有三种同分异构体，CH3CH2OCH3、CH3CH2CH2OH、，由其核磁共振氢谱的峰面积比为1∶1∶6可知：该有机物分子中含有的不同位置氢原子有3种，分别含有氢原子数之比为1∶1∶6。CH3CH2OCH3分子中含有的不同位置氢原子有3种，氢原子数之比为 3∶2∶1；1－丙醇(CH3—CH2—CH2—OH)中不同位置的氢原子有三种，其数目之比为1∶3∶4；2－丙醇中不同位置的氢原子有三种，其氢原子数目之比为1∶1∶6，所以满足条件的物质为2－丙醇。 答案　CH3CH2OCH3、CH3CH2CH2OH、 $$