第1章 第3节 第3课时 苯、苯的同系物及其性质(课件PPT)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第1章　有机化合物的结构与性质　烃 第3节　烃 第3课时　苯、苯的同系物及其性质 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 目 录 知识整合·新知探究 01 CONTENTS 03 课时作业·知能达标 02 随堂演练·巩固落实 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 知识整合·新知探究 01 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 1 烷 120° 共平面 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 “邻”“间”“对” 连有取代基 邻二甲苯 间二甲苯 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 无 小 不 有毒 稍小 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 随堂演练·巩固落实 02 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 课时作业·知能达标 03 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 谢谢观看 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 [素养目标]　1.认识苯及其同系物的组成和结构特点。2.了解苯及其同系物的简单命名。3.掌握苯及其同系物的性质。4.了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 知识点一　苯及其同系物的结构、苯的同系物的命名 1．苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n－6(n＞6) 结构 特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 有___个苯环，侧链均为___基 分子构型 相邻键角均为__________，平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环________ 2.苯的同系物的命名 苯的同系物中的取代基的位置可用__________________来表示，也可以给苯环上的碳原子标号来区分多个取代基的相对位置，标号时从_____________的碳原子开始。 如命名为__________或1,2－二甲苯，命名为__________或1,3－二甲苯。 1．已知苯的一氯代物有一种，甲苯的一氯代物呢？ 提示：甲苯苯环上有邻、间、对三个不同位置的氢原子，加上甲基上的氢原子，共有四种氢原子，则甲苯的一氯代物有四种。 2．二甲苯有三种同分异构体，四甲苯可能有几种？ 提示：二甲苯的三种同分异构体分别是两个甲基处于邻、间、对三个位置；将邻、间、对三个位置上的甲基分别替换为氢原子，其他氢原子替换为甲基，则得到四甲苯的同分异构体也为三种。 含有苯环的有机物同分异构体的写法 1．同分异构体的书写 (1)侧链只有一个烃基：先写碳骨架异构，再写官能团位置异构，最后写官能团类别异构。 如的苯环只有一个侧链的同分异构体可能的结构有、、 、、、、 (2)有两个侧链：此时不仅要考虑(1)中的支链异构问题，同时还要考虑在苯环上的“邻、间、对”位置问题。如的含有苯环和两个支链的同分异构体有、和 。 (3)有三个侧链：此时要采用“定一议二”原则，即先确定一个侧链，然后再讨论一个支链分别在“邻”“间”“对”位时，另一个支链可能的位置情况。 如含有三个侧链的可能的结构有、、三种结构。 2．同分异构体数目的判断 (1)换元法：在苯的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m＜n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相同。如苯的二氯代物与苯的四氯代物数目相同。 (2)基元法：若烃基可能的结构有n种，则苯与该烃基结合形成的一元取代物就有n种。如丙基有两种，正丙基(—CH2—CH2—CH3)和异丙基[—CH(CH3)—CH3]，则C9H12中含有苯环且只有一个侧链的可能结构有2种。 (3)书写判断法：根据含有苯环的有机物同分异构体书写规律，写出可能的结构然后进行判断。 1．下列苯的同系物的名称错误的是(　　) 解析　中甲基在苯环上处于对位，可命名为对二甲苯，A正确；中乙基连在苯环上，命名为乙苯，B正确；中甲基连在1、2、3号碳原子上，命名为1,2,3­三甲苯，C正确；中甲基连在1、2、4号碳原子上，命名为1,2,4­三甲苯，D错误。 答案　D 2．下列物质的苯环上，一氯代物只有一种的是(　　) A．乙苯　　　　　　 B．1,2－二甲苯 C．1,3－二甲苯 D．1,4－二甲苯 解析　乙苯()苯环上一氯代物有3种；1,2－二甲苯()苯环上一氯代物有2种；1,3－二甲苯()苯环上一氯代物有3种；1,4－二甲苯()苯环上一氯代物有1种。 答案　D 3．(1)(2023·全国甲卷节选) 的化学名称是________________。 (2)(2021·河北卷节选) 的化学名称为________________。 答案　(1)邻硝基甲苯(2－硝基甲苯) (2)邻二甲苯(或1,2－二甲苯) 4．以下是几种苯的同系物，回答下列问题： (1)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是________(填序号)，④中苯环上的一氯代物有________种。 (2)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种的④的同分异构体的结构简式：________________。 解析　(1)如果有苯环上的对称轴，找准对称轴分析；①②③④⑤⑥⑦苯环上的一氯代物分别有2种、3种、1种、3种、1种、2种、3种。(2)苯环上的一氯代物有2种，则此有机物有两个不同取代基，而且两个取代基处于对位。 答案　(1)③⑤　3　(2) 知识点二　苯及其同系物的性质 1．物理性质 (1)苯的物理性质 颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 ___色 液体 比水___ 较低 ___溶于水 _____ (2)苯的同系物的物理性质：溶解性与苯相似，毒性比苯_____。 2．苯的化学性质 (1)氧化反应 燃烧：___________________________________________。 (2)取代反应 ①卤代反应：＋X2eq \o(――→,\s\up17(Fe))________________ (X为卤素)。 ②磺化反应：＋HO—SO3H(浓)eq \o(,\s\up17(△))_____________________。 2C6H6＋15O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))12CO2＋6H2O ③硝化反应：＋HO—NO2eq \o(――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(50～60 ℃))___________________。 (3)加成反应(与H2)：＋3H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))。 3．苯的同系物的化学性质 1．向两份酸性KMnO4溶液中分别滴加苯和甲苯，振荡，可观察到苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可使酸性KMnO4溶液褪色。 甲苯使酸性KMnO4溶液褪色发生了怎样的反应？可说明什么问题？ 提示：氧化反应。由于苯环对甲基有致活作用，酸性高锰酸钾溶液可将苯环上的甲基氧化为—COOH。 2．苯的同系物一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 提示：不一定。若与苯环相连的碳原子上没有氢原子，该物质不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则溶液不能褪色。若与苯环相连的碳原子上有氢原子，则该物质可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 3．甲苯与卤素发生取代反应时，怎样判断卤素原子取代的位置？ 提示：若为光照条件下与卤素蒸气的反应，则卤素原子取代甲基上的氢原子；若是铁作催化剂，与液态卤素单质反应，则卤素原子取代苯环上的氢原子。 1．苯的同系物的性质 由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之处也有不同之处。 (1)相似性。 ①都能燃烧，产生明亮的火焰、冒黑烟。燃烧通式为： CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2eq \o(――→,\s\up17(点燃),\s\do15(　))nCO2＋(n－3)H2O ②都能够与X2、HNO3等发生取代反应。 ③都能够和H2发生加成反应。 (2)不同点。 ①由于侧链对苯环的影响，使得苯的同系物中的苯环更容易发生取代反应，且发生邻、对位取代，常得到多元取代产物。 ②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物侧链易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。但是苯的同系物中与苯环相连的碳原子上有氢原子时才能被酸性KMnO4溶液氧化。 2．各类烃的化学性质比较 烃 试剂 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的 同系物 一般不反应，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 大多数氧化褪色 1．(2023·山东德州一中高二期中)工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理： 下列说法正确的是(　　) A．酸性高锰酸钾溶液和溴水都可以用来鉴别乙苯和苯乙烯 B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应 C．乙苯的一氯取代产物共有5种 D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7 解析　苯乙烯能与溴发生加成反应而使溴水褪色，乙苯不与溴水反应，可鉴别，但酸性高锰酸钾溶液与苯乙烯和乙苯都能反应而褪色，不能鉴别，A错误；乙苯不含碳碳双键，不能发生加聚反应，B错误；乙苯苯环上的一氯代物有邻、间、对位三种，乙基上两个碳原子上的氢原子被取代的一氯代物有两种，共5种一氯代物，C正确；苯环和碳碳双键都为平面形结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，碳碳单键可以旋转，则乙苯最多有8个碳原子共平面，苯乙烯中8个碳原子共平面，D错误。 答案　C 2．有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯[]。 回答下列问题： (1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是__________(填序号，下同)。 (2)互为同系物的是__________。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。 (4)写出①②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：________、 _________________、____________________。 答案　(1)①②③④　(2)①⑤或④⑤　(3)②③ (4)　HOOC(CH2)4COOH　 3．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称是__________；E属于________(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。 (2)A→B的反应类型是________，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为________________。 (3)A→C的化学方程式为_________________________________________。 (4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：____________。 解析　(1)A(C8H10)与溴单质光照条件下发生取代反应生成B()，则A是，化学名称是邻二甲苯；E是邻二甲基环己烷，属于饱和烃。 (2)A在光照下发生取代反应，可生成多种副产物，其中与B互为同分异构体的结构简式为。 (3)A→C发生苯环上的取代反应，化学方程式为＋Br2eq \o(――→,\s\up17(FeBr3)) (或)＋HBr。 (4)A与酸性KMnO4溶液发生氧化反应可得到D，D为邻苯二甲酸，其结构简式为。 答案　(1)邻二甲苯(或1,2－二甲基苯)　饱和烃 (2)取代反应　 (3)＋Br2eq \o(――→,\s\up17(FeBr3)) (或)＋HBr (4) 1．下面是某同学设计的用于鉴别苯和甲苯的几种方法或试剂，其中最适合的是(　　) A．液溴和铁粉　　　　　 B．浓溴水 C．酸性KMnO4溶液 D．在空气中点燃 解析　苯和苯的同系物的共同性质有①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应，②在空气中燃烧且现象相似，③与H2能发生加成反应。不同点是苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，根据实验目的可知C最适合。 答案　C 2．下列叙述正确的是(　　) A．反应①为取代反应，有机产物与水混合后有机产物浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为一个苯分子含有三个碳碳双键 解析　苯与液溴发生取代反应生成溴苯，溴苯密度比水大，在下层，A错误；苯在空气中燃烧，发生氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟，B正确；苯与硝酸在浓硫酸条件下发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯中除了含有C、H，还含有N、O，不属于烃，C错误；苯分子间没有碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的特殊的键，D错误。 答案　B 3．2－苯基丙烯(下图)常用于树脂改性，下列说法正确的是(　　) A．不能使溴水褪色 B．易溶于水 C．分子中所有原子一定共平面 D．能发生氧化反应 解析　2－苯基丙烯中含有碳碳双键，能与溴水中溴单质发生加成反应，能使溴水褪色，故A错误；2－苯基丙烯为烃类物质，难溶于水，故B错误；2－苯基丙烯中含有甲基，与甲基中碳原子相连的原子结构为四面体型，因此2－苯基丙烯中所有原子一定不共面，故C错误；2－苯基丙烯为烃类，能在氧气中燃烧，同时2－苯基丙烯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液等氧化性物质氧化，故D正确。 答案　D 4．下列反应能说明苯环对侧链有影响的是(　　) A．对二甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生反应；甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应 B．甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合溶液加热；苯与浓硝酸和浓硫酸混合溶液加热 C．乙苯与氢气在催化剂作用下加热反应；苯与氢气在催化剂作用下加热反应 D．邻二甲苯与氯气在光照下发生反应；甲烷在光照下与氯气发生反应 解析　甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应，而对二甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯环对甲基有影响，A符合题意；甲苯中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼，易发生取代反应，则甲基对苯环有影响，B不符合题意；乙苯和苯都能与氢气在催化剂、加热条件下发生加成反应，说明它们具有相似的结构，C不符合题意；邻二甲苯与氯气在光照下发生侧链取代反应，甲烷与氯气也能发生取代反应，D不符合题意。 答案　A 5．苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律如下： Ⅰ.苯环上新导入的取代基所取代的位置主要取决于原有取代基的性质。 Ⅱ.可以把原有取代基分为两类：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H、—CHO等。 根据上述规律，写出下列转化过程中②④⑤三步反应的化学方程式。 ②_______________________________________________________________ _____________________________________________________________________ ④____________________________________________________________________________________________________________________________________ ⑤____________________________________________________________________________________________________________________________________ 解析　首先根据苯的化学性质可推知A为，因为—NO2为间位取代基，可推知②反应产物中—Br应在苯环上—NO2的间位，同理可推知④反应产物中—NO2在苯环上—Br的邻位或对位，即C为，在⑤反应中，因的苯环上可取代的两个位置，既属于—Br的邻、对位，又属于—NO2的间位，因此可得D、E结构简式分别为、。 答案　②＋Br2eq \o(――→,\s\up17(催化剂))＋HBr ④2＋2HNO3eq \o(――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))＋＋2H2O ⑤2＋2Br2eq \o(――→,\s\up17(催化剂))＋＋2HBr $$