内容正文:
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
第2课时 烯烃和炔烃及其性质
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
化学•选择性必修3 有机化学基础(配LK版)
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目
录
知识整合·新知探究
01
CONTENTS
03
课时作业·知能达标
02
随堂演练·巩固落实
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知识整合·新知探究
01
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碳碳双键
碳碳三键
平面
直线
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无
难溶
易溶
增大
小
1~4
升高
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nCO2+nH2O
nCO2+(n-1)H2O
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CO2+H2O
CO2+H2O
CH2BrCH2Br
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CHBr===CHBr+Br2―→CHBr2—CHBr2
CH3CH3
CH3CH2Cl
CH2===CHCl
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碳碳双键
单键
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1,3-丁二烯
1,3-戊二烯
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随堂演练·巩固落实
02
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课时作业·知能达标
03
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
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[素养目标] 1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点。2.掌握烯烃、炔烃的命名及性质。3.了解加成反应、氧化反应、加聚反应的特点。
知识点一 烯烃和炔烃的结构及命名
1.结构特点
烯烃
炔烃
结构
含有__________的链烃
含有__________的链烃
分子
通式
只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)
只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)
分子
构型
形成双键的碳原子及与双键碳原子直接相连的其他原子共_____
形成三键的碳原子及与三键碳原子直接相连的其他原子共_____
2.命名方法
(1)选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)编号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)写名称:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
示例:某烯烃分子的结构简式为,其名称为2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯。
C5H10属于烯烃的结构有多少种(考虑空间结构)?试写出所有同分异构体的结构简式,并用系统命名法命名。
提示:6种。C5H10属于烯烃的结构有:
1.顺反异构体的判断
若烯烃分子中双键两端碳原子连接的原子或原子团不相同,则存在顺反异构;若双键一端碳原子连接的原子或原子团相同,则不存在顺反异构。
2.顺反异构体的命名
(1)两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式结构(如)。命名时,在名称前面加“顺”字,用“”连接(如顺-2-丁烯)。
(2)两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构(如)。命名时,在名称前面加“反”字,用“”连接(如反-2-丁烯)。
1.下列物质中,有顺反异构体的是( )
A.1,2-二氯乙烯:ClHC===CHCl
B.1,1-二氯乙烯:Cl2C===CH2
C.丙烯:CH3CH===CH2
D.苯乙烯:
解析 1,2-二氯乙烯分子中,碳碳双键上同一碳原子上连接不同的原子,具有顺反异构体,故A正确;1,1-二氯乙烯分子中,碳碳双键上同一碳原子上连接相同的原子,不具有顺反异构体,故B错误;丙烯(CH3—CH===CH2)分子中,碳碳双键上同一碳原子上连接相同的原子,不具有顺反异构体,故C错误;苯乙烯分子中碳碳双键上同一碳原子上连接相同的原子,不具有顺反异构体,故D错误。
答案 A
2.某烯烃的结构简式为
(1)该烯烃的分子式为__________,主链上含有__________个碳原子,请标出主链碳原子的编号:
_____________________________________________________________________________________________________________________________________。
(2)该烯烃的名称为________________________。
解析 (1)该烯烃含有13个碳原子,根据烯烃的通式,可以确定分子式为C13H26。选主链时,应选择包含碳碳双键在内的最长的碳链为主链;定编号时,应从离碳碳双键最近的一端开始编号。
答案 (1)C13H26 7
(2)3,4,5,5-四甲基-2-乙基-1-庚烯
3.根据烯烃、炔烃的命名原则,回答下列问题:
(1) 的名称是________________________。
(2) 的名称是________________________________。
(3)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式:________________________。
(4)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,那么它的正确命名应是__________________。
答案 (1)3,3-二甲基-1-丁炔 (2)2-甲基-1-丁烯
(3)
(4)2,4-二甲基-2-己烯
4.写出分子式为C3H5Cl且含碳碳双键的链状化合物所有可能的结构简式(含顺反异构),并用系统命名法命名。
答案 CH2===CHCH2Cl 3-氯-1-丙烯(3-氯丙烯)
2-氯-1-丙烯(2-氯丙烯)
顺-1-氯-1-丙烯(顺-1-氯丙烯)
反-1-氯-1-丙烯(反-1-氯丙烯)
知识点二 烯烃和炔烃的性质
一、物理性质
1.颜色:均为___色物质。
2.溶解性:_____于水,_____于苯、乙醚等有机溶剂。
3.密度:随着碳原子数增多,密度逐渐_____,但都比水的___。
4.状态:分子中有________个碳的链烃,常温下呈气态。
5.沸点:随着碳原子数增多,熔、沸点逐渐_____。
二、化学性质
1.氧化反应
(1)燃烧
烯烃和炔烃都能燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O,并放出大量的热,火焰明亮,且有黑烟产生。
烯烃:CnH2n+eq \f(3n,2)O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))__________________。
炔烃:CnH2n-2+eq \f(3n-1,2)O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))_______________________。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色:利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。
CH2===CH2eq \o(――――――――→,\s\up17(酸性KMnO4溶液))_____________;
CH≡CHeq \o(――――――――→,\s\up17(酸性KMnO4溶液))_____________。
2.加成反应
(1)与卤素单质发生加成反应。能使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色,利用这个反应可以区别烷烃和烯烃、烷烃和炔烃。
烯烃:CH2===CH2+Br2―→___________________;
炔烃:CH≡CH+Br2―→CHBr===CHBr,
________________________________________________________。
(2)与氢气发生加成反应。
烯烃:CH2===CH2+H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂))_______________;
炔烃:____________________________________。
(3)与氢卤酸发生加成反应。
烯烃:CH2===CH2+HCleq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))_______________;
炔烃:CH≡CH+HCleq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))____________________。
CH≡CH+2H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂))CH3CH3
3.加聚反应
烯烃与炔烃在一定条件下可以发生加成聚合反应。
nCH3—CH===CH2eq \o(――――→,\s\up17(一定条件))________________;
nCH≡CHeq \o(――――→,\s\up17(一定条件))_______________。
4.共轭二烯烃及其加成反应
(1)定义:分子中有两个__________且两个双键只相隔一个_____的烯烃叫作共轭二烯烃。
CH===CH
(2)实例
CH2===CH—CH===CH2:名称__________________
CH2===CH—CH===CH—CH3:名称__________________
(3)加成方式
1.写出丙烯分别与Br2、HBr、H2O反应的化学方程式。
提示:CH3—CH===CH2+Br2―→
CH3—CH===CH2+HBreq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)
CH3—CH===CH2+H2Oeq \o(――――――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(加热、加压))CH3—CH2—CH2OH(或CH3—CHOH—CH3)
2.由于酸性高锰酸钾溶液可以与烯烃反应,而不与烷烃反应,所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别烷烃与烯烃。据此,也可以用酸性高锰酸钾溶液来除去甲烷中混有的乙烯气体吗?
提示:不可以,因为酸性高锰酸钾与乙烯发生氧化反应,生成二氧化碳气体,导致甲烷中又混入二氧化碳。
3.已知某烯烃的分子式为C5H10,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物是乙酸和丙酸,你能推测出此烯烃的结构吗?
提示:该烯烃分子中含有“CH3CH===”和“===CHCH2CH3”结构单元,进一步可知应为CH3CH===CHCH2CH3。
1.烯烃和炔烃加成反应特点
(1)烯烃发生加成反应时,碳碳双键断裂其中一个键,在两个不饱和的碳原子上分别加上一个其他的原子或原子团;炔烃发生加成反应时,碳碳三键断裂其中一个或两个键,在两个不饱和的碳原子上分别加上一个或两个原子或原子团。
(2)无论烯烃、炔烃对称与否与单质(如Br2、H2)发生加成时,只生成一种产物,不对称与化合物(如HBr、H2O)发生加成时生成两种产物。
2.烯烃、炔烃的氧化反应规律
(1)烯烃:
CH2=== eq \o(――→,\s\up17(KMnO4),\s\do15(H+))CO2
R—CH=== eq \o(――→,\s\up17(KMnO4),\s\do15(H+))R—COOH 羧酸
酮
速记为:二氢成气,一氢成酸,无氢成酮。
(2)炔烃:
HC≡ eq \o(――→,\s\up17(KMnO4),\s\do15(H+))CO2
R—C≡ eq \o(――→,\s\up17(KMnO4),\s\do15(H+))R—COOH
速记为:有氢成气,无氢成酸。
1.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能跟溴水发生加成反应
C.能跟酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D.能与HCl反应生成氯乙烯
解析 乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水;乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应;乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;只有乙炔可与HCl发生加成反应生成氯乙烯,乙烯也能与HCl反应,但生成的是氯乙烷。
答案 D
2.下列烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后产物中可能有乙酸的是( )
A.CH3CH2CH===CHCH2CH2CH3
B.CH2===CH(CH2)3CH3
C.CH3CH===CHCH===CHCH3
D.
解析 CH3CH2CH===CHCH2CH2CH3氧化后生成丙酸和丁酸,故A错误;CH2===CH(CH2)3CH3氧化后生成二氧化碳和戊酸,故B错误;CH3CH===CHCH===CHCH3氧化后生成乙酸和乙二酸,故C正确;而被氧化后产生,不是乙酸,故D错误。
答案 C
3.某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以和2 mol H2加成;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到下列三种有机物:;;HOOC—CH2CH2—COOH。由此推断出该烃可能的结构简式:________________________________________________________________________________________________________________________________________。
解析 因1 mol烃在催化剂作用下可以和2 mol H2加成,表明该烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键,但由其被酸性KMnO4溶液氧化的产物分析,排除含一个碳碳三键的可能性;再由该烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物可推知原烃分子中有如下结构:===CH—CH2—CH2—CH===,最后将它们连接成二烯烃,即得该烃的结构简式。
答案
1.有4种物质:①甲烷 ②环己烯 ③聚乙烯 ④1,3-丁二烯,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水因反应而褪色的是( )
A.①③④
B.②④
C.②③④
D.①②③④
解析 ①甲烷属于饱和烃,既不能和酸性高锰酸钾溶液反应,也不和溴水反应;②环己烯分子中有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色,也可以和溴水中的溴发生加成反应使溴水褪色;③乙烯聚合后,碳碳双键变为碳碳单键,所以聚乙烯既不能和酸性高锰酸钾溶液反应,也不和溴水反应;④1,3-丁二烯分子中有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色,也可以和溴水中的溴发生加成反应使溴水褪色。
答案 B
2.某烃与氢气加成后得到2,2-二甲基丁烷,该烃的名称是( )
A.3,3-二甲基-1-丁炔
B.2,2-二甲基-2-丁烯
C.2,2-二甲基-1-丁烯
D.2,2-二甲基-2-丁炔
解析 2,2-二甲基丁烷的碳链结构为,2,2-二甲基丁烷相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键,从而得到烯烃;根据2,2-二甲基丁烷的碳链结构,可知相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键只有一种情况,则该烯烃的碳链结构为,该烯烃的名称为3,3-二甲基-1-丁烯;同理,若含三键,则为3,3-二甲基-1-丁炔。
答案 A
3.1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应,生成1 mol氯代烷,1 mol该氯代烷能与6 mol Cl2发生取代反应,生成只含有碳氯两种元素的氯代烃,该链烃可能是( )
A.CH3CH===CH2
B.CH3C≡CH
C.CH3CH2C≡CH
D.CH2===CHCH===CH2
解析 1 mol CH3CH===CH2最多能和1 mol HCl发生加成反应,A不满足题意;1 mol CH3C≡CH最多能和2 mol HCl发生加成反应生成C3H6Cl2,1 mol C3H6Cl2能与6 mol Cl2发生取代反应,生成只含有碳氯两种元素的氯代烃C3Cl8,B满足题意;1 mol CH3CH2C≡CH最多能和2 mol HCl发生加成反应生成C4H8Cl2,1 mol C4H8Cl2能与6 mol Cl2发生取代反应,生成C4H2Cl8,该产物含H,C不满足题意;1 mol CH2===CHCH===CH2最多能和2 mol HCl发生加成反应生成C4H8Cl2,1 mol C4H8Cl2能与6 mol Cl2发生取代反应,生成C4H2Cl8,该产物含H,D不满足题意。
答案 B
4.由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br,下列方法中,最可行的是( )
A.先与HBr加成后,再与HCl加成
B.先与H2完全加成后,再与Cl2、Br2取代
C.先与HCl加成后,再与Br2加成
D.先与Cl2加成后,再与HBr加成
解析 CHClBr—CH2Br中无碳碳不饱和键,说明原料乙炔发生加成反应,两个碳原子上各有一个溴原子,只有一个碳原子上有氯原子,因此是与氯化氢、溴水加成,考虑到碳碳三键与溴水很容易完全加成,所以要想得到CHClBr—CH2Br应该先与氯化氢加成,再与溴水加成,C项正确。
答案 C
5.在有机化学分析中,根据反应物的性质和所得的产物,即可确定烯烃中双键的位置,如:
(A)CH3—CH===CH2eq \o(――――――→,\s\up17(①O3),\s\do15(②Zn/H2O))CH3CHO+HCHO
某有机化合物X的分子式为C9H14,经催化加氢后得到分子式为C9H18的饱和化合物,X可发生如下变化:
X(C9H14)eq \o(―――――→,\s\up17(①O3),\s\do15(②Zn/H2O)) +,则有机化合物X可能的结构简式是____________________________________、
___________________________________________________________。
解析 由题给信息可知,烯烃与臭氧反应后经锌和水处理:eq \b\lc\ \rc\}(\a\vs4\al\co1(—CH===,CH2===))→—CHO、―→ 。
若将产物按以上逆过程分析可得以下残基:
再结合有机化合物X经加氢后得到C9H18的饱和有机化合物,这表明X分子中含一个碳环。根据以上分析,将2个残基组合可得
、两种结构。
答案 、
$$