内容正文:
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
第1课时 烷烃及其性质
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
化学•选择性必修3 有机化学基础(配LK版)
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目
录
知识整合·新知探究
01
CONTENTS
03
课时作业·知能达标
02
随堂演练·巩固落实
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知识整合·新知探究
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CnH2n+2(n≥1)
4
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水
有机溶剂
升高
低
增大
小于
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强酸
强碱
强氧化剂
CH3CH2Cl+HCl
nCO2+(n+1)H2O
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课时作业·知能达标
03
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
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[素养目标] 1.认识烷烃的组成和结构特点。2.掌握烷烃的化学性质,能够举例说明烷烃与氧气、卤素单质的反应。3.了解烷烃的卤代反应的特点。
知识点 烷烃及其性质
1.通式
烷烃是一种饱和链烃,属于脂肪烃,通式为_______________,广泛存在于自然界中。
2.物理性质
物理性质
变化规律
状态
当碳原子数小于或等于___时,烷烃在常温下呈气态,其他的烷烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)
溶解性
烷烃都难溶于___,易溶于__________
熔、沸点
随碳原子数的增加,烷烃熔、沸点逐渐_____;碳原子数相同的烷烃,支链越多,熔、沸点越___
相对密度
随碳原子数的增加,相对密度逐渐_____且_____水的密度
3.化学性质
常温下烷烃很不活泼,与_____、_____、__________和还原剂等都不能发生反应,只有在特殊的条件(如光照或高温)下才会发生以下化学反应,这与构成烷烃分子的C—H和C—C的牢固程度较高有关。
(1)与卤素单质的反应——取代反应
烷烃与卤素单质在光照的条件下能发生取代反应,且生成多种卤代物。如CH3CH3+Cl2eq \o(――→,\s\up17(hν))_________________________。
(2)与氧气的反应——氧化反应
烷烃燃烧的通式为:CnH2n+2+eq \f(3n+1,2)O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))_________________。
探究一 烷烃的取代反应
1.为了探究甲烷与氯气的反应,某同学设计了如图所示装置,在U形管的左端有甲烷和氯气(体积比为1∶1)的混合气体,假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在光亮的地方,让混合气体缓慢地反应一段时间。
请思考并回答下列问题:
(1)反应结束后能否只得到CH3Cl?
(2)经过几个小时的反应后,U形管左端的气柱体积怎样变化?
(3)若水中含有Na2SiO3,在U形管的左端会观察到什么现象?
提示:(1)不能。因为甲烷与氯气的取代反应是连续反应,最终得到四种氯代产物的混合物,同时还生成HCl。
(2)体积减小。
(3)有白色沉淀生成。
2.既然烷烃可以与卤素发生取代反应,为什么还可以用汽油(主要成分是烷烃)萃取溴水中的溴单质?
提示:烷烃与卤素的取代反应需要在光照条件下与气态卤素单质发生反应,与卤素单质的水溶液不发生反应。
烷烃的取代反应
反应条件
光照
反应物
烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应)
化学键
变化
断裂C—H键和X—X键,
形成C—X键和H—X键
取代特点
分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生
产物特点
种类
多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多
产物
的量
①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和
②根据取代反应的特点,有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量,等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX)
探究二 烃的燃烧规律
1.把某纯净气体点燃,在火焰上方罩一烧杯,观察到烧杯内壁有水珠生成,迅速倒转烧杯,倒入少量澄清石灰水并振荡,石灰水变浑浊。
(1)若该气体为甲烷,请写出上述过程中发生反应的化学方程式。
(2)上面实验能否证明该气体一定属于烃类化合物?
提示:(1)CH4+2O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))CO2+2H2O,Ca(OH)2+CO2===CaCO3↓+H2O。
(2)不能。可证明该气体中含有C、H两种元素,不能确定是否含有氧元素。
2.烷烃燃烧的通式:CnH2n+2+eq \f(3n+1,2)O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))nCO2+(n+1)H2O
试讨论:
(1)当烷烃的物质的量相同时,n越大,耗氧量________。
(2)当烷烃的质量相同时,n越大,耗氧量______。
提示:(1)越多 (2)越少
烃完全燃烧的规律
1.对于气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O,可表示为:CxHy+eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x+\f(y,4)))O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))xCO2+eq \f(y,2)H2O。
(1)当H2O为液态时,1体积气态烃燃烧后气体总体积减小,减小量ΔV=eq \f(y,4)+1。
(2)当H2O为气态时,1体积气态烃燃烧后气体总体积与燃烧前气体总体积的差为eq \f(y,4)-1,根据y值不同有三种情况:
①当y=4时,ΔV=0,即反应前后气体总体积相等。
②当y<4时,ΔV=eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(\f(y,4)-1))<0,即反应后气体总体积减小。
③当y>4时,ΔV=eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(\f(y,4)-1))>0,即反应后气体总体积增大。
2.当等物质的量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量取决于eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x+\f(y,4)))的值,此值越大,耗氧量越多。
3.等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量取决于CxHy中eq \f(y,x)的比值,此值越大,耗氧量越大。
4.若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
5.等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时,其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
1.在光照条件下,等物质的量的CH3CH3与Cl2充分反应后,得到产物中物质的量最多的是( )
A.CH3CH2Cl
B.CH2ClCH2Cl
C.CCl3CH3
D.HCl
解析 由于乙烷分子中氢原子的性质完全相同,所以取代反应不只发生一元取代,而是发生一系列的反应:
CH3CH3+Cl2eq \o(――→,\s\up17(光照))CH3CH2Cl+HCl
CH3CH2Cl+Cl2eq \o(――→,\s\up17(光照))CH3CHCl2+HCl
……
CHCl2CCl3+Cl2eq \o(――→,\s\up17(光照))CCl3CCl3+HCl
每消耗1 mol Cl2就生成1 mol HCl,故生成的产物中HCl的物质的量最多。
答案 D
2.实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
解析 甲烷与氯气在光照条件下发生反应:CH4+Cl2eq \o(――→,\s\up17(光照))CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2eq \o(――→,\s\up17(光照))CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2eq \o(――→,\s\up17(光照))CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2eq \o(――→,\s\up17(光照))CCl4+HCl。黄绿色的氯气参加了反应,逐渐减少,生成无色的气体,因此试管内气体颜色逐渐变浅;反应生成的HCl极易溶于水,使试管内气体压强减小,因此试管内液面上升;生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体,附着在试管壁上,因此试管壁上出现油状液滴;生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴,形成白雾,因此试管中有少量白雾。综合上述现象,答案选D项。
答案 D
3.n L三种气态烃混合物与足量氧气混合点燃后,恢复到原来状态(常温常压),体积共缩小2n L,这三种烃不可能的组合是( )
A.CH4、C2H4、C3H4以任意比混合
B.C2H6、C4H6、C2H2以2∶1∶2的物质的量之比混合
C.C3H8、C4H8、C2H2以11∶14∶26的质量之比混合
D.CH4、C3H6、C2H2以a∶b∶b的体积比混合
解析 设混合烃的平均分子组成为CxHy,根据完全燃烧通式
CxHy+eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x+\f(y,4)))O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))xCO2+eq \f(y,2)H2O(l) ΔV
1 1+eq \f(y,4)
n L 2n L
则1+eq \f(y,4)=2,解得y=4,即1 mol混合气体分子中平均含有4 mol H原子。CH4、C2H4、C3H4以任意比混合时分子中都平均含有4个H原子,故A不符合题意;C2H6、C4H6、C2H2以2∶1∶2的物质的量之比混合,分子中平均含有eq \f(22,5)
个H原子,故B符合题意;C3H8、C4H8、C2H2以11∶14∶26的质量之比混合时,物质的量之比为1∶1∶4,分子中平均含有4个H原子,故C不符合题意;CH4、C3H6、C2H2以a∶b∶b的体积比混合,分子中平均含有4个H原子,故D不符合题意。
答案 B
4.现有A、B、C三种烃,其球棍模型如图:
请回答下列问题:
(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________(填对应字母,下同)。
(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________。
(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时,生成二氧化碳最多的是__________,生成水最多的是____________。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa时,有两种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这两种气体是________。
解析 据球棍模型可知A为CH4,B为C2H4,C为C2H6。
(1)等质量的烃CxHy完全燃烧时,氢元素的质量分数越大,耗氧量越大,CH4、C2H4、C2H6中的eq \f(y,x)依次为eq \f(4,1)、eq \f(4,2)、eq \f(6,2),故CH4耗O2最多。(2)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x+\f(y,4)))的值越大,耗氧量越大,CH4、C2H4、C2H6的x+eq \f(y,4)依次为1
+eq \f(4,4)=2、2+eq \f(4,4)=3、2+eq \f(6,4)=3.5,故C2H6耗O2最多。(3)等质量的烃完全燃烧时,含碳量越高,生成的CO2越多,含氢量越高,生成的H2O越多。把CH4、C2H4、C2H6改写为CH4、CH2、CH3,可知C2H4含碳量最高,CH4含氢量最高。(4)温度≥100 ℃的条件下,当烃分子CxHy中含有4个氢原子时,该烃完全燃烧前后气体体积不变,y=4的为CH4、C2H4,故答案为AB。
答案 (1)A (2)C (3)B A (4)AB
1.下列有关烷烃性质的叙述正确的是( )
A.烷烃分子结构稳定,不发生任何化学反应
B.烷烃中碳元素表现负价,易被酸性KMnO4溶液氧化
C.在光照条件下,烷烃可与溴水中的溴发生取代反应
D.烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物
解析 烷烃性质的稳定性是相对的,一定条件下可发生取代、燃烧等反应;烷烃不能和酸性KMnO4溶液反应;烷烃发生的自由基取代反应并不能在水溶液中进行,故不能被溴水中的溴取代,D正确。
答案 D
2.将0.5 mol CH4与氯气发生取代反应,待反应完全后,测定四种有机物的物质的量相等,则产生HCl的物质的量是( )
A.0.5 mol
B.1.25 mol
C.1.5 mol
D.2 mol
解析 四种有机物的物质的量相等,0.5 mol CH4中共有0.5 mol C,平均分到四种有机物中,每种有机物的物质的量都是0.125 mol,则消耗氯气的物质的量分别是0.125 mol+0.125 mol×2+0.125 mol×3+0.125 mol×4=1.25 mol。根据取代反应的特点,每消耗1个氯气分子,相应地就生成1个HCl分子,所以生成HCl的物质的量为1.25 mol。
答案 B
3.物质的量相同的下列烃,完全燃烧,耗氧量最多的是( )
A.C2H6
B.C4H6
C.C5H10
D.C7H8
解析 依据1 mol CxHy耗氧量为eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x+\f(y,4))) mol来确定;1 mol C2H6耗氧2 mol+eq \f(6,4) mol=3.5 mol;1 mol C4H6耗氧4 mol+eq \f(6,4) mol=5.5 mol;1 mol C5H10耗氧5 mol+eq \f(10,4) mol=7.5 mol;1 mol C7H8耗氧7 mol+eq \f(8,4) mol=9 mol。
答案 D
4.下列烃在光照下与氯气反应,最多可生成三种一氯代物的是( )
A.2-甲基丁烷
B.2,2-二甲基丁烷
C.环戊烷(
解析 2-甲基丁烷分子中含有4种氢原子,则在光照下与氯气反应,最多可生成四种一氯代物,A不合题意;2,2-二甲基丁烷分子内含有3种氢原子,则一氯代物只有三种,B符合题意;环戊烷(
答案 B
5.已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。
(1)该烷烃A的分子式为________,写出A可能存在的结构简式:__________ ____________________________________________________________________。
(2)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。
①用系统命名法命名,B的名称为____________。
②B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为_____________________。
③B燃烧的化学方程式为_________________________________________。
解析 根据A的密度是相同条件下H2密度的36倍,推知其相对分子质量为72,设分子式为CnH2n+2,求得n=5,则分子式为C5H12。
答案 (1)C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)2CH3
(2)①2,2-二甲基丙烷 ②CH3C(CH3)2CH3+Cl2eq \o(――→,\s\up17(hν))CH3C(CH3)2CH2Cl+HCl ③C5H12+8O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))5CO2+6H2O
$$