第1章 第2节 有机化合物的结构与性质(课件PPT)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第1章　有机化合物的结构与性质　烃 第2节　有机化合物的结构与性质 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 目 录 知识整合·新知探究 01 CONTENTS 03 课时作业·知能达标 02 随堂演练·巩固落实 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 知识整合·新知探究 01 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 四 共用电子对 八 H、O、N、Cl 链状 环状 单键 双键 三键 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 4 3 2 饱和 不饱和 不饱和 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 四面体 平面 直线 四面体 平面 直线 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 不同 较强 同种 不偏向 吸引电子 电负性 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 相同 结构 相同 不同 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 碳骨架 官能团的位置 CH3—O—CH3 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 一类 化学 不饱和 极性 极性 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 较易 羟基 羰基 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 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[素养目标]　1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识到有机化合物种类繁多的原因。2.了解单键、双键、三键的特点，理解极性键和非极性键的概念。3.了解有机化合物结构与性质的关系。4.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 知识点一　碳原子的成键方式 1．碳原子的成键特点 碳原子最外层有___个电子，通常以_____________的形式与其他原子成键，达到最外层___个电子的稳定结构。 2．碳原子成键的多样性 (1)碳原子除了彼此间成键外，还可以与____________________等其他元素的原子成键。 (2)多个碳原子可以相互结合形成_____结构，也可以形成_____结构。 (3)碳原子之间可以形成_____，也可以形成_____，还可以形成_____。 3．碳原子成键方式与有机化合物的空间构型 成键类型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 表示方式 —C≡C— 成键方式 1个碳原子与周围___个原子成键 1个碳原子与周围___个原子成键 1个碳原子与周围___个原子成键　 碳原子 的饱和性 _____ ________ ________ 空间结构 ________形 _____形 _____形 碳原子与周围4个原子形成________结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一_____上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一_____上 4.极性键和非极性键 (1)极性键：_____元素的两个原子之间形成的共价键，共用电子对将偏向吸引电子能力_____的一方。共用电子偏向的成键原子带部分负电荷，共用电子偏离的成键原子带部分正电荷。如A—B、A===B、A≡B型共价键。 (2)非极性键：_____元素的两个原子间形成的共价键，共用电子对________于任何一方，因此参与成键的两个原子都不显电性。如A—A、A===A、A≡A型共价键。 (3)共价键极性的判断与比较 ①依据成键两原子__________能力的差异判断。 ②依据成键原子________差值判断。 1．已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子取代后的结构只有一种，能否证明CH4的空间结构是正四面体结构，而不是平面结构？ 提示：CH2Cl2分子的空间结构只有一种能证明甲烷分子是正四面体结构，因为如果CH4的空间结构为平面形，CH2Cl2应存在两种结构：、。 2．乙烯是平面形分子，那么丙烯也是平面形分子吗？ 提示：丙烯不是平面形分子。丙烯分子中除了一个碳碳双键之外，含有一个饱和碳原子形成的甲基，使得甲基上的氢原子不能共面。 3．苯分子是平面结构，与氢气完全加成后生成的环己烷，还是平面结构吗？ 提示：环己烷不是平面结构。苯与氢气加成生成的环己烷中，碳原子都是饱和碳原子，因此不再是平面结构。 判断有机物分子中原子共线、共面问题的思维模型 1．模型构建 第一步：审题 看清题目的要求，注意“一定”“可能”“一定不”等词语 第二步：拆分 将所给分子按照甲烷、乙烯、苯、乙炔等基本结构进行拆分 第三步： 联想 四面体形：中心原子与两个原子共平面，另两个原子必不在此平面上。 第三步： 联想 平面形：六个原子共平面。 —C≡C—直线形：四个原子共直线，必共平面。 平面形：十二个原子共平面，对角线上的四个原子共直线。 三角锥形：中心原子与两个原子共平面，另一原子必不在此平面上 第四步：调用 利用数学几何知识，判断点、线、面之间的关系，注意碳碳单键可以旋转 2.示例分析 将分子按照空间结构展开，并结合单键可以旋转进行分析，如，作如下分析(图示) 其中可能共平面的原子最多有20个(M＋N)，最少有14个(N)，肯定共直线的原子最多有6个(L)。 3．注意要点 (1)由于单键可以旋转，所以与苯环或者乙烯上连接的甲基上的氢原子有可能与苯环或者乙烯结构共平面，也有可能不共平面，但共面时最多只有一个。 (2)饱和碳原子的四条键中相邻的两条键的键角并不一定是109°28′。只有当与碳原子相连的四个原子相同时，键角才是109°28′，形成的是以碳原子为中心的正四面体，若另外四个原子不完全相同，则键角不是109°28′，围成的图形也不再是正四面体。 1．已知下列物质：①CH4、②CH≡CH、③CH2===CH2、④、⑤CCl4，有关叙述错误的是(　　) A．只含有极性键的是①⑤ B．既含有极性键又含有非极性键的是②③④ C．既含有单键又含有双键的是④ D．能和溴水发生反应的是②③ 解析　同种元素的原子形成的化学键为非极性键，不同种元素的原子形成的化学键为极性键，只含有极性键的是①⑤，既含有极性键又含有非极性键的是②③④；苯分子中的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的化学键；乙炔和乙烯均能与溴水发生加成反应。 答案　C 2．化学式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是(　　) A．只含一个双键的直链有机物 B．含两个双键的直链有机物 C．含1个双键的环状有机物 D．含1个三键的直链有机物 解析　把氯原子看作氢原子，再与相同碳原子的烷烃相比，少了4个氢原子，该有机物可能含有2个双键或者1个三键，或者1个双键和1个环。 答案　A 3．判断下列说法是否正确。 (1)(2023·浙江6月选考卷)丙烯(CH3—CH===CH2)分子中最多7个原子共平面。(　　) (2)(2023·山东卷)除氢原子外，X()中其他原子可能共平面。(　　) 解析　(1)乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯 (2)X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，正确。 答案　(1)√　(2)√ 4．某烃的结构简式为，分子中饱和碳原子数为a，可能在同一直线上的碳原子数为b，可能在同一平面上的碳原子数最多为c，则a、b、c分别为(　　) A．4、3、7　　　　　　　 B．4、3、8 C．2、5、4 D．4、6、4 解析　饱和碳原子以单键与其他原子相结合，是四面体结构，且碳碳单键可以旋转，而与碳碳双键上的碳原子直接相连接的原子均在其形成的平面内，与碳碳三键直接相连接的原子共直线，故选B。 答案　B 知识点二　有机化合物的同分异构现象及结构与性质的关系 一、同分异构现象 1．同分异构现象 分子式_____而_____不同的现象。 2．同分异构体 分子式_____而结构_____的化合物互为同分异构体。 3．分类 4．有机化合物的构造异构 异构方式 形成途径 示例 碳骨架 异构 ________不同 而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与 ______________ 官能团异构 位置异构 _______________不同而产生的异构 CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3 类型异构 官能团种类不同而产生的异构 CH3CH2OH与 _______________ 二、有机化合物结构与性质的关系 1．官能团与有机化合物性质之间的关系 一种官能团决定_____有机化合物的_____特性。官能团之所以能决定有机化合物的特性，主要有以下两种原因： (1)一些官能团含有________键。 (2)一些官能团含有_____键。 2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 有机化合物分子中相连的基团间存在相互影响，导致键的_____发生改变，使有机化合物表现出一些性质上的差异。 (1)由于甲基影响，与苯相比较，甲苯_____发生取代反应。 (2)羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同，主要是因为_____连接的原子团或基团不同；醛和酮化学性质不同，主要是因为_____所连的原子团或基团不同。 1．分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质？ 提示：可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。 2．写出C7H16所有同分异构体的碳骨架结构。 提示：C—C—C—C—C—C—C、、、、、、、、，共9种。 3．写出C4H10O的同分异构体。 提示：CH3—CH2—CH2—CH2OH、、 、、CH3—CH2—CH2—O—CH3、 CH3—CH2—O—CH2—CH3、共7种。 4．C5H11Cl有多少种同分异构体。 提示：—C5H11有8种结构，则C5H11Cl有8种同分异构体；可以先把氯原子换成氢原子，就成了C5H12，C5H12的同分异构体中，正戊烷有3种等效氢原子，异戊烷有4种等效氢原子，新戊烷有1种等效氢原子，则C5H11Cl有8种同分异构体。 1．同分异构体的书写方法 (1)烷烃同分异构体的书写方法 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。 (2)含有官能团有机物同分异构体的书写方法 一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团类型异构的顺序来书写。下面以C5H10为例说明。 ①先写碳骨架异构： ②再写官能团位置异构：根据碳4价的原则，在碳链异构中找出可能加入双键的位置(箭头所指位置)。 ③最后写官能团类型异构： 分子式为C5H10的环烷烃：INCLUDEPICTURE "教师WORD/9.tif" \* MERGEFORMAT" 、、、、。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法：记住常见烃基的异构体种数，—C3H7有两种，—C4H9有4种。 (2)换元法 如：若C3H8的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体也为四种(H和Cl相互替代)。 (3)定一(或二)移一法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。如：书写C3H6ClF的同分异构体：(先把氯原子固定在一个碳原子上，用*标记) (4)等效氢法(又称对称法) 一种有机物分子中的等效氢有几种，其一元取代物就有几种同分异构体，其中等效氢的判断可按下列三点进行： ①同一甲基上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。 如的等效氢只有一种，则其一氯代物只有一种，的等效氢有三种，则其一氯代物只有三种。 1．主链上有6个碳原子，有甲基、乙基两个支链的烷烃有(　　) A．2种　　　　　　　 B．3种 C．4种 D．5种 解析　主链6个C，则乙基只能在3号C上，甲基可以在中间所有的C上，该分子不对称，甲基分别在中间四个碳原子上，共有4种。 答案　C 2．下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 解析　A．戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。B.戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。C.戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、。D.乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 答案　A 3．有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能够说明此观点的是(　　) A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能 B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能 C．乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能 D．苯硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯 解析　乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，是因为乙烯具有碳碳双键，是官能团的性质而非原子或原子团间影响所致；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，是因为苯环的存在增大了甲基的活性，使其易被氧化；乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能，是因为羰基的存在增大了羟基的活性，使其易电离出H＋；苯硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增大了苯环的活性，使其易生成多硝基取代物。 答案　A 1．若某有机化合物在加成反应中活性较强，可推测该有机化合物分子中含有(　　) A．饱和键 B．不饱和键 C．极性键 D．非极性键 解析　不饱和键较活泼，在一定条件下能发生加成反应，不饱和键可能为极性键也可能为非极性键，故选B。 答案　B 2．下列关于CH3—C≡C—CH2—CH3的说法正确的是(　　) A．分子中含有极性共价键和非极性共价键 B．分子中只有极性键 C．碳碳三键键能是碳碳单键键能的三倍 D．分子中的非极性键只有一种 解析　在题给分子中，碳碳单键和碳碳三键属于非极性键，碳氢单键属于极性键，A正确，B、D错误；碳碳三键键能要小于碳碳单键键能的三倍，C错误。 答案　A 3．某烃结构简式为，有关其结构的说法，正确的是(　　) A．所有原子可能在同一平面内 B．所有原子可能在同一条直线上 C．所有碳原子可能在同一平面内 D．所有氢原子可能在同一平面内 解析　该烃含有苯环、—C≡C—、，所有碳原子可能都在同一平面内，但最多有19个原子共面，即甲基上有2个氢原子不可能在该平面内，有5个碳原子和1个氢原子共线。 答案　C 4．下列各组物质中，属于立体异构的是(　　) A．CH3—CH===CH2和 B． C． D．CH3CH2CH===CH2和CH2===CHCH2CH3 解析　CH3—CH===CH2分子式为C3H6，分子式为C4H8，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误；属于芳香醇，属于醚，二者属于官能团类型异构，B错误； 与属于立体异构，C正确；CH3CH2CH===CH2与CH2===CHCH2CH3为同一物质，D错误。 答案　C 5．(1)分子式为C5H12的结构简式可能为________、____________、____________，它们之间的关系为____________。 (2)分子式为C2H4O2的同分异构体常见的有____________、____________(用结构简式表示)。 (3)己烷有五种同分异构体，试写出这些同分异构体的结构简式：____________、____________、____________、____________、____________。 答案　(1)CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3　C(CH3)4　互为同分异构体 (2)CH3COOH　HCOOCH3 (3)CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3　CH3CH2CH2CH(CH3)2 (CH3)2CHCH(CH3)2　CH3CH2C(CH3)3 $$