内容正文:
第2课时 乙酸的结构和性质
课程目标
核心素养
1.认识乙酸的组成和结构,认识其官能团为羧基。
2.掌握乙酸的主要物理性质和化学性质,进一步理解结构决定性质的观念。
3.掌握酯化反应的原理及制备乙酸乙酯的实验操作。
4.了解乙酸的主要用途。
1.宏观辨识与微观探析
认识乙酸的组成、结构、性质,形成“结构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.变化观念
认识乙酸化学性质的本质,并能多角度、动态地分析乙酸的酯化反应,运用化学反应原理解决简单的实际问题。
3.科学探究与创新意识
能根据乙酸的结构和性质提出有探究价值的问题,设计探究方案,运用化学实验进行实验探究;勤于实践,善于合作。
[对应学生用书P70]
知识点一 乙酸的分子结构与酸性
1.乙酸的分子组成与结构
2.官能团
(1)概念:反映一类有机化合物共同特性的基团。
(2)常见官能团
名称
羟基
醛基
__羧基__
__碳碳双键__
化学式
__—OH__
__—CHO__
—COOH
3.乙酸的物理性质
颜色
气味
状态(通常)
熔点
沸点
溶解性
无色
强烈__刺激性__
气味
__液__体
16.6 ℃
117.9 ℃
易溶于水
和__乙醇__
[特别提醒] 当温度低于16.6 ℃时,乙酸凝结为类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。
4.乙酸的酸性
乙酸是一元弱酸,其电离方程式: CH3COOHCH3COO-+H+ ,酸性比碳酸的酸性强,具有酸的通性。
(1)乙酸能使紫色的石蕊溶液变__红__色。
(2)乙酸与Na反应的化学方程式: 2CH3COOH+2Na―→2CH3COONa+H2↑ 。
(3)乙酸与NaOH反应的化学方程式: CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O 。
(4)乙酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式: 2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+H2O+CO2↑ 。
1.当温度低于16.6 ℃时,乙酸就凝结成冰一样的晶体,故又称为冰醋酸,如何从试剂瓶中取出少量冰醋酸?
提示 将冰醋酸浸泡在温水中,待其熔化后,倾倒出少量即可。
2.设计一个简单的实验证明乙酸的酸性强于碳酸。
提示 利用“强酸制取弱酸”的原理设计实验,将碳酸盐(石灰石或碳酸钠)加入到乙酸溶液中,若有气体产生,说明乙酸的酸性强于碳酸。
1.羟基氢原子的活泼性比较
乙醇
水
碳酸
乙酸
氢原子活泼性
电离情况
极难电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
不反应
不反应
反应
2.两类羟基氢反应的定量关系
Na~H2
NaOH
Na2CO3
~CO2
NaHCO3
~CO2
1 mol—OH
1 mol~0.5 mol
不反应
不反应
不反应
1 mol—COOH
1 mol~0.5 mol
1 mol
0.5 mol~0.5 mol
1 mol~1 mol
3.证明乙酸酸性比碳酸酸性强的方法
(1)反应原理
2CH3COOH+CaCO3―→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。
(2)实验装置及现象
1.如图所示是某有机物分子的球棍模型,该有机物中含有C、H、O三种元素,下列关于该有机物说法中不正确的是( )
A.是食醋的主要成分
B.其官能团是羧基
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与碱发生中和反应
解析 由有机物的球棍模型可知该有机物是CH3COOH。因为CH3COOH分子中的羧基能电离出H+,故能与碱电离产生的OH-发生中和反应。而CH3COOH不能被酸性KMnO4溶液氧化。
答案 C
2.在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1 L 氢气,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳,若V1=V2≠0,则该有机物可能是( )
A. B.HOOC—COOH
C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH
解析 钠既能与羟基反应,又能与羧基反应,且2—OH~H2或2—COOH~H2,NaHCO3可与羧基反应,且—COOH~CO2;由题意知该有机物中既有羧基又有羟基,且羧基和羟基个数相等,故选A。
答案 A
知识点二 乙酸的酯化反应
实验
装置
实验
原理
CH3CH2OH+CH3COOH__CH3COOCH2CH3+H2O__
实验
步骤
(1)在一试管中加入3 mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓H2SO4和2 mL乙酸
(2)连接好装置
(3)用酒精灯均匀加热试管3~5 min,将产生的蒸气经导管通到__饱和Na2CO3__溶液的液面上
实验
现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成,且能闻到__酯的香味__
实验结论
乙酸在浓H2SO4并加热的条件下与乙醇反应生成了不溶于水的__油状物质__
1.实验中浓硫酸和饱和Na2CO3溶液各起什么作用?
提示 浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂,饱和Na2CO3溶液的作用是:①中和挥发出来的乙酸;②溶解挥发出来的乙醇;③减小乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层,得到乙酸乙酯。
2.实验中,试管中的导管末端为什么不能伸入到饱和Na2CO3溶液液面以下?
提示 加热时挥发出的乙醇、乙酸易溶于水,易造成液体倒吸。
3.酯化反应的实质是什么?
提示 羧酸脱去羟基,醇脱去氢原子。
1.酯化反应实验中的四个注意问题
(1)注意防暴沸:反应试管中常加入几片碎瓷片或沸石防暴沸。
(2)注意浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。
(3)注意试剂的添加顺序:不能先加浓硫酸,以防止液体飞溅;通常的顺序是乙醇→浓硫酸→乙酸。
(4)注意酯的分离,对于生成的酯,通常用分液漏斗进行分液,将酯和饱和碳酸钠溶液分离。
2.探究酯化反应实质的方法——原子示踪法
用含18O的乙醇参与反应,生成的(CH3CO18OC2H5)乙酸乙酯分子中含18O,表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自于羧酸)。
1.乙酸与乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应,下列叙述正确的是( )
A.产物用饱和碳酸钠溶液吸收,下层得到有香味的油状液体
B.反应中乙酸分子羟基上的氢原子被乙基(—C2H5)取代
C.反应中乙醇分子的羟基被取代
D.属于可逆反应
解析 题述反应生成的乙酸乙酯产物中含有乙酸和乙醇,可用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸和乙醇,同时可降低乙酸乙酯的溶解度,由于乙酸乙酯密度小于水,上层得到有香味的油状液体,A错误;酯化反应中羧酸提供羟基,醇提供氢原子,因此反应中乙酸分子中羟基被—OC2H5取代,B、C错误;酯化反应不能完全进行到底,属于可逆反应,D正确。
答案 D
2.如图,在试管a中先加入2 mL 95%的乙醇,边振荡试管边缓缓加入5 mL浓硫酸并充分摇匀,冷却后再加入2 g无水醋酸钠,用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上,在试管b中加入7 mL饱和碳酸钠溶液。连接好装置,用酒精灯对试管a加热,当观察到试管b中有明显现象时停止实验。
(1)加入浓硫酸的目的是____________________________________。
(2)试管b中观察到的现象是____________________________________________。
(3)在实验过程中球形干燥管除起冷凝作用外,另一个重要作用是__________________。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用是_____________________________________________。
解析 用浓硫酸的酸性和醋酸钠制乙酸,所以加入浓硫酸的目的是作催化剂、吸水剂和制乙酸;试管b饱和碳酸钠溶液中,生成的乙酸乙酯不溶于水,在水溶液上层;乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸,二者易溶于水而产生倒吸,球形干燥管由于容积较大,能起到防止倒吸的作用。
答案 (1)作催化剂、吸水剂和制乙酸
(2)溶液分层,在饱和碳酸钠溶液上层产生有特殊香味的无色油状液体
(3)防止倒吸
(4)除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇,并降低乙酸乙酯的溶解度
[对应学生用书P73]
1.如图是某有机化合物分子的空间填充模型,黑色的是碳原子,浅灰色的是氢原子,灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是( )
A.能与氢氧化钠反应
B.能与稀硫酸反应
C.能发生酯化反应
D.能使紫色石蕊试液变红
解析 该物质的结构简式为CH3COOH,为乙酸。A项,乙酸具有酸性,能够与NaOH溶液反应;B项,乙酸不与稀硫酸反应;C项,乙酸能够与醇发生酯化反应;D项,乙酸具有酸性,能使紫色石蕊试液变红。
答案 B
2.下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2速率排列顺序正确的是( )
①C2H5OH ②CH3COOH溶液 ③NaOH溶液
A.①>②>③ B.②>①>③
C.③>①>② D.②>③>①
解析 NaOH溶液中含H2O,Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈,反应速率③>①。CH3COOH溶液中含有CH3COOH,Na与CH3COOH反应比与H2O反应剧烈,反应速率②>③,故可知反应速率排列顺序为②>③>①。
答案 D
3.乙酸分子的结构式为,下列反应及断键部位正确的是( )
(1)乙酸的电离,是①键断裂
(2)乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂
(3)在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:
+Br2CH2BrCOOH+HBr,是③键断裂
(4)乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH―→CH3COOCOCH3+H2O,是①②键断裂
A.(1)(2)(3) B.(1)(2)(3)(4)
C.(2)(3)(4) D.(1)(3)(4)
解析 乙酸电离出H+时,断裂①键;在酯化反应中酸脱羟基,断裂②键;与Br2的反应,溴原子取代了甲基上的氢原子,断裂③键;生成乙酸酐的反应,一分子乙酸断裂①键,另一分子乙酸断裂②键,所以B正确。
答案 B
4.乙酸与乙醇的酯化反应是可逆反应。将乙酸乙酯(CH3CO18OCH2CH3)与足量的稀硫酸混合并加热,发生化学反应。下列说法中正确的是( )
①水中HO分子数目增加
②水中HO分子数目不变
③生成CH3CO18OH
④生成CH3CHOH
A.①③ B.②④
C.①④ D.②③
解析 CH3CO18OCH2CH3与水反应生成乙酸和乙醇,化学方程式为
18O在酯和醇中,②④正确。
答案 B
5.食醋中一般含3%~5%的乙酸,无水乙酸常被称为“冰醋酸”。回答下列问题:
(1)乙酸可用于除水垢,写出乙酸与碳酸钙反应的化学方程式:________________________________________________________________________,
该反应说明乙酸的酸性比碳酸的____________(填“强”或“弱”)。
(2)乙酸能与活泼金属反应,写出乙酸与镁反应的离子方程式:________________________________________________________________________。
(3)乙酸可燃烧,写出乙酸燃烧的化学方程式: ______________________________。
解析 (1)依题意可得2CH3COOH+CaCO3===(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O,由“强酸制弱酸”知乙酸的酸性比碳酸的强。
答案 (1)2CH3COOH+CaCO3===(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O 强
(2)2CH3COOH+Mg===Mg2++2CH3COO-+H2↑
(3)CH3COOH+2O22CO2+2H2O
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