专题8 第3单元 人工合成有机化合物（Word教参）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学必修第二册（苏教版）河北专版

本讲义聚焦人工合成有机化合物核心知识点，系统梳理常见有机化合物合成（以乙酸乙酯合成为例，涵盖合成路线设计、反应类型判断及路线评价）和有机高分子合成（加聚反应原理、单体与高聚物互推），形成从基础方法到具体应用的递进学习支架。 该资料通过多合成路线对比（如乙酸乙酯三种路线、氯乙烷制备方案评价）培养科学思维，结合乙烯、玉米等原料合成实例体现物质转化的化学观念与社会责任，提供“单双键互换法”等工具，课中助力教学效率提升，课后辅助学生复习巩固、弥补知识盲点。

第三单元　人工合成有机化合物 课程目标 核心素养 1．通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机合成的基本方法思路。 2．会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断。 3．知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。 4．熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的单体。 1．变化观念 通过学习有机化合物的合成，熟悉有机物之间的转化关系。 2．模型认知 熟悉有机物之间的转化实质是各官能团的衍变。 3．社会责任 通过有机合成，了解化学在人类社会发展中的重要作用。 [对应学生用书P86] 知识点一　常见有机化合物的合成 1．有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇 __CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH__。 (2)乙烯氧化制乙醛 2CH2===CH2＋O22CH3CHO。 (3)乙烯氧化制乙酸 __CH2===CH2＋O2CH3COOH__。 2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 合成路线如下： 写出反应的化学方程式，并注明反应类型。 ①__CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH__，__加成__反应； ②__2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O__，__氧化__反应； ③__2CH3CHO＋O22CH3COOH__，__氧化__反应； ④__CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O__，__酯化__反应。 3．乙酸乙酯的合成途径 (1)合成路线一 (2)合成路线二 (3)合成路线三 1．制取氯乙烷有以下两种方案： 方案一：乙烷与Cl2光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl。 方案二：乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl。 试评价哪种方案更适合氯乙烷的制备？为什么？ 提示　方案二更适合氯乙烷的制备；原因是方案一得到的是乙烷的各种氯代物的混合物，产品纯度低；方案二产物唯一，产品纯度高。 2．设计方案，以玉米为原料，合成乙酸乙酯，写出物质转化过程流程。 提示　合成路线如下： 3．若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下同一反应体系中发生酯化反应，则理论上能形成几种酯？其中哪些是同分异构体？ 提示　能形成四种酯，分别为：甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，其中甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。 1．合成有机物的思路 (1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料。 (2)设计并选择合成方法和路线。 (3)综合考虑：原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本，选择最佳合成路线。 2．有机合成的基本原则 3．分析有机合成的常用方法 (1)正向思维法 采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。 (2)逆向思维法 采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法 此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 1．下列说法正确的是(　　) A．某有机化合物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机化合物的分子式可表示为CnH2n B．一种烃在足量的氧气中充分燃烧，将生成的气体通过浓硫酸，所得气体总体积与反应物气体总体积之差就是生成的水蒸气的体积 C．某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应(温度大于100 ℃)，若反应前后气体总体积不变，则y＝4；若体积减少，则y>4 D．相同质量的烃完全燃烧，消耗O2越多，则烃中含氢量越高 解析　某有机化合物燃烧只生成CO2和H2O，二者物质的量相等，说明该有机化合物中C、H原子个数比为1∶2，符合条件的有CnH2n、CnH2nO、CnH2nO2等，A错误；浓硫酸吸收水蒸气，烃燃烧前后气体总体积也可能发生变化，因此烃在足量的氧气中充分燃烧，将生成的气体通过浓硫酸后，所得气体总体积与反应物气体总体积之差不一定是生成的水蒸气的体积，B错误；温度高于100 ℃，水为气体，根据CxHy＋O2xCO2＋H2O(g)，若反应前后气体总体积不变，则1＋＝x＋，解得y＝4；若反应前后气体总体积减少，则1＋>x＋，解得y<4；若反应前后气体总体积增大，则1＋<x＋，解得y>4，C错误；C～O2～CO2，4H～O2～2H2O，消耗1 mol氧气，需要12 g C或4 g H，可知烃中含氢量越大，等质量时消耗的氧气越多，D正确。 答案　D 2．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出下图所示方框内化合物的结构简式： 已知：CH3CH2BrCH3CH2OH A：________________________，B：________________________________________， C：________________________，D：________________________________________ 。 解析　采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由乙烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物E和图示合成路线可推出B、D分别为乙二醇(HOCH2—CH2OH)和乙二酸(HOOC—COOH)，乙二醇是由乙烯和溴的加成产物1，2­二溴乙烷水解得到的。 答案　BrCH2CH2Br　HOCH2CH2OH HOCH2—COOH(或OHC—CHO、HOOC—CHO)　HOOC—COOH 3．怎样以H2O、HO、空气、乙烯为原料制取？写出有关反应的化学方程式。 解析　解题时，可采用逆推法从最终的目标产物逆推出起始原料(或中间产物)，图示思路如下： 答案　①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ②CH2===CH2＋HOCH3CH2—18OH 知识点二　有机高分子的合成 1．合成反应 (1)加聚反应 ①概念 含有碳碳__双键__(或碳碳三键)的相对分子质量__小__的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量__大__的__高分子__的反应。 ②实例 乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为 a．乙烯：__nCH2===CH2―→CH2—CH2__； b．苯乙烯：； c．氯乙烯：nCH2===CHCl―→CH2—CHCl。 ③链节、单体和聚合度(以合成聚乙烯为例)： 单体：__CH2===CH2__，链节：__—CH2—CH2—__，聚合度__n__。 (2)缩聚反应 ①概念：相对分子质量__小__的化合物在一定条件下生成__高分子化合物__的同时还生成了__小分子化合物__的反应。 ②实例：合成酚醛树脂的化学方程式为： 2．有机高分子合成领域中着力解决的课题 (1)重要的通用高分子材料进行改进和推广。 (2)研制具有特殊功能的材料。 (3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。 (4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。 1．三大合成材料都是有机高分子材料，其具体包括哪些？ 提示　塑料、合成纤维、合成橡胶。 2．加聚反应与缩聚反应的主要区别是什么？ 提示　从反应物看，加聚反应的反应物分子中一般含有碳碳双键或碳碳三键，缩聚反应的反应物往往含有至少两个相同或不同的官能团；从生成物看，加聚反应只生成高分子化合物，缩聚反应除生成高分子化合物外，还生成小分子化合物。 1．高分子化合物的组成 nCH2===CH2CH2—CH2 CH2===CH2 被称为单体，其组成成分为纯净物 —CH2—CH2— 被称为链节 n 被称为聚合度，指高分子链节的重复次数 CH2—CH2 被称为高分子化合物，简称高分子，又叫高聚物。一块高分子材料是混合物 2．聚合反应的分类 3．加聚产物单体的判断 已知加聚产物的结构简式，可用“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤如下： (1)去掉结构简式两端的“”和“”。 (2)将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。 (3)从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“Δ”号标记上。 (4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚产物的单体。如判断单体，按“单双键互换法”推断如下： 可得合成该有机物的单体：CH2===CH—CH3、CH2===CH2、。 1．将下列物质及其对应的化学式与结构单元用线连起来。 答案　A—②—a；B—①—b；C—④—c；D—③—d 2．如何由乙炔合成聚氯乙烯塑料？写出各步反应的化学方程式。 答案　CH≡CHCH2===CHClCH2—CHCl ①CH≡CH＋HClCH2===CHCl ②nCH2===CHClCH2—CHCl [对应学生用书P90] 1．下列物质属于高分子化合物的是(　　) ①蛋白质　②氨基酸　③油脂　④淀粉　⑤氯乙烯　⑥纤维素　⑦聚乙烯 A．只有①⑦　　　　　　 B．除②外都是 C．只有①④⑥⑦ D．只有①③ 解析　高分子化合物的相对分子质量很大，通常是几万到几十万，②③⑤的相对分子质量较小，不属于高分子化合物。 答案　C 2．聚丙烯可用于生产空调室外机罩壳、遮光板等长期在户外使用的塑料部件，下列说法正确的是(　　) A．聚丙烯的结构式为 B．丙烯中所有原子在同一平面上 C．丙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，发生了氧化反应 D．实验室中常用H2除去丙烷中的丙烯 解析　丙烯含碳碳双键，发生加聚反应得到聚丙烯，聚丙烯的结构式正确，A正确；丙烯中含甲基，饱和碳原子呈四面体，丙烯中所有原子不在同一平面上，B错误；丙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，发生了加成反应，C错误；丙烯能催化加氢生成丙烷，但该反应有其他杂质气体产生，且很难控制用量，故实验室中不用H2除去丙烷中的丙烯，D错误。 答案　A 3．某些不粘锅的内壁上有一薄层聚四氟乙烯涂层，因此用其烧饭菜时不易粘锅。下列关于聚四氟乙烯的说法正确的是(　　) A．聚四氟乙烯分子中没有双键 B．聚四氟乙烯的单体是不饱和烃 C．聚四氟乙烯的化学性质不稳定 D．聚四氟乙烯的熔、沸点很低 解析　聚四氟乙烯为四氟乙烯的聚合物，分子中没有双键，A正确；聚四氟乙烯的单体是不饱和烃的衍生物，B错误；聚四氟乙烯可用来做不粘锅的涂层，说明其熔、沸点较高，化学性质稳定，C、D错误。 答案　A 4．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是(　　) A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应 C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应 解析　乙烯和溴发生加成反应生成1，2­二溴乙烷，A项正确；乙烯生成聚乙烯是加聚反应，B项正确；④⑤⑥也属于取代反应，C项错误；D正确。 答案　C 5．已知有机物A既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟剂。由A为原料衍生出的部分化工产品如下图所示。回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为______________________________________。 (2)写出下列反应的反应类型：A―→B__________________，B―→F________________。 (3)写出下列反应的化学方程式 ①A―→E：________________________________________________； ②C―→D：________________________________________________。 (4)由B生成C也可通过两步反应完成：BC2H4OC，写出其中反应①的化学方程式：___________________________________________________________。 (5)E和H是两种常见的塑料，其中一种塑料可作食品袋，该塑料的化学名称是____________________。 解析　有机物A既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟剂，则A是乙烯，E是聚乙烯，B是乙醇，C是乙酸，D是乙酸乙酯。乙醇和氯气在光照条件下发生取代反应生成F，则F的结构简式为ClCH2CH2OH，因G的结构简式为ClCH===CH2，则H的结构简式为。 答案　(1)碳碳双键　(2)加成反应　取代反应 (3)①nCH2===CH2CH2—CH2 ②CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O (4)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (5)聚乙烯 学科网（北京）股份有限公司 $