第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 整理与提升课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

南山中学 李晓红 第二章 烃（2023级33.37.44班 2025年 月 日） 第4课时 整理与提升 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 学习目标 1. 帮助学生构建知识体系，对有机化合物分子结构的复杂性进行归类研究 2. 夯实基础的过程中帮助学生在应用中提升分析问题和解决问题的能力 学习目标 重点：构建知识体系，提升分析问题和解决问题的能力 难点：提升分析问题和解决问题的能力 重点难点 温故提升一：有机化合物的结构特点 σ和Π 平面三角形 乙烯、甲醛 σ和Π 直线形 乙炔 温故提升二：有机化合物的分类 CH4、CH2=CH2、CH≡CH CH3CH2Br、C2H5OH、 RCOOH、CH3COOCH2CH3 温故提升三：有机化合物按照官能团分类 CxHyOmNnSp CxHy CxHyOmNnSp 链状烷烃：CnH2n+2 单烯烃：CnH2n 单炔烃：CnH2n-2 含1个苯环：CnH2n-6 CH3CH2Br C2H5OH CH3CH2OCH2CH3 CH3CHO RCOOH CH3COOCH2CH3 提升训练1——等效氢的种类 分析：A、B、D中都只有1种等效氢，故一氯代物只有1种 C中有2种等效氢，故一氯代物只有2种 C 提升训练2——核磁共振氢谱的应用（等效氢的判断） B 1种 5种 3种 4种 温故提升四：同分异构体的分类和书写 烷烃：减碳法 官能团、取代基 位置异构 官能团不同 温故提升五：研究有机化合物的一般方法 22页习题5 22页习题6、7、9 22页习题7 22页习题8、9 提升训练3——混合物分离提纯 C 分析：选项C中有机物可能含其它元素，如果只含CH两种元素，则正确 提升训练4——官能团和性质的应用训练 C6H8O6 176 54.5% 羟基、酯基、碳碳双键 分子中含4个(亲水基团)羟基 碘和淀粉的混合溶液呈蓝色，当加入维生素C，碘被维生素C还原，故溶液褪色 蓝色褪去 提升训练5——官能团和性质的应用训练 a 官能团：酯基、醚键、过氧键，b对 结构特点：含疏水基团，难溶于水，c对 结构特点：与sp3杂化的碳直接相连的四个原子不可能共平面，d对 提升训练5——官能团和性质的应用训练 74 醚 C4H10O CH3-CH2-O-CH2-CH3 2组吸收峰，高度比约1：2 拓展应用——有机分子中的诱导效应 诱导效应的定义：由于有机物分子中的原子或基团的极性不同而引起成键电子云沿着原子链向某个方向移动的效应 诱导效应的特点：由电子云沿着原子链传递，诱导效应随着距离的增加而迅速减弱或消失。 诱导效应的标准：主要和原子的电负性有关，诱导效应的大小、方向一般以氢为比较标准来确定 诱导效应的分类： 吸电子诱导效应：（吸电子能力）电负性比H强 给电子诱导效应：（吸电子能力）电负性比H弱 结论：——R有给电子诱导效应；——X有吸电子效应 诱导效应强弱的一般规律 1)与碳原子直接相连的原子，电负性越大，吸电子效应越强(同主族随原子序数增加而吸电子诱导效应降低，同周期自左向右吸电子诱导效应增加） －F＞－Cl＞－Br＞－I>－OR＞－SR； －F＞－OR＞－NR2＞－CR3 2)与碳原子直接相连的基团，不饱和度越大，吸电子效应越强 －CH2CH3＜ －CH=CH2＜ －C≡CH 碳原子sp2杂化的烯基与sp杂化的炔基，通常情况下也都认为是具有吸电子效应 3)带正电荷的基团具有吸电子诱导效应，带负电荷的基团具有给电子诱导效应。 一些常见基团的诱导效应顺序： 吸电子基团：—NO2＞—CN＞—F＞—Cl＞—Br＞—I＞＞—OCH3＞—OH＞—C6H5＞＞H 给电子基团：(CH3)3C—＞(CH3)2CH—＞CH3CH2—＞CH3—＞H— 诱导效应的应用 对于R-COOH来讲，诱导效应会影响H—O的极性，极性越大，越容易电离出H+，酸性越强。 给电子效应：CH3CH2—＞CH3—＞H—，使CH3CH2COOH和CH3COOH中的H—O的极性减弱，故酸性甲酸>乙酸>丙酸 吸电子效应：—F＞—Cl，使CCl3COOH和CF3COOH中的H—O的极性增强， 故酸性CF3COOH>CCl3COOH 诱导效应的应用 解析：与碳原子直接相连的基团，不饱和度越大，吸电子效应越强 －CH2CH3＜ －CH=CH2＜ －C≡CH，（解释理由1） 【2022年高考】一氯乙烷(CH3-CH2Cl)、一氯乙烯(CH2=CHCl)、一氯乙炔(CH≡CCl)分子中，C-Cl键长的顺序是                                                                ， 理由：(ⅰ)C的杂化轨道中s成分越多，形成的C-Cl键越强； (ⅱ)                                                           。 一氯乙烷>一氯乙烯>一氯乙炔  Cl参与形成的大π键越多，形成的C-Cl键的键长越短 综合应用：有机化合物的分类和官能团识别 （1）乙酰水杨酸的分子式 。 C9H8O4 （2）按照碳骨架分类，三种有机物都属于 。 芳香烃衍生物 （3）三种物质中涉及到的官能团名称 。 酯基、羧基、羟基、醚键、碳碳双键 综合应用：同分异构体应用练习 分子式C10H12O2的芳香族化合物中，苯环上连接与丁香酚相同的3个基团的有机化合物有 种。 其中羟基和甲氧基（—OCH3）位于对位的有机化合物的结构简式为 。 苯环上有三个不同取代基的种类：10种  10种  研究有机化合物的一般步骤和方法 分离、提纯 步骤 方法 蒸馏、重结晶、萃取、分液、过滤、色谱 确定分子式 质谱 确定分子结构 红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射 确定实验式 元素分析 课后作业：本节课时定时训练及时收交 $$