第2章 第1节 第1课时 有机化学反应类型-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案课件PPT（鲁科版2019）

0 第2章　官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第1节　有机化学反应类型 第1课时　有机化学反应的 主要类型 核心素养 学业要求 宏观辨识与微观探析 根据有机物的结构特点，认识有机反应类型与结构的关系，掌握有机反应原理和方程式的书写。 1.知道有机反应的主要类型、原理及其特点并进行归纳与论证。 2．掌握常见有机反应方程式的书写。 证据推理与模型认知 根据有机反应原理与规律，建立判断有机反应类型的思维模型。 学生自主学习 01 课堂互动探究 02 目录 CONTENTS 课时作业 03 学生自主学习 不饱和键 其他原子或原子团 碳碳三键 学生自主学习 5 烯 炔 H2、卤素单质、氢卤酸、水、氢氰酸(HCN) 学生自主学习 6 CH3CH2OH CH3CH2Br 学生自主学习 7 原子或原子团 原子或原子团 A1—B2＋A2—B1 学生自主学习 8 ＋H2O CH3H2Br＋H2O CH3CH2NH2＋HCl CH3CH2CN＋NaBr 学生自主学习 9 α­C α­H β­C β­H 取代 ＋HCl 学生自主学习 10 小分子物质 不饱和键 浓硫酸 NaOH的乙醇溶液 双键、三键 学生自主学习 11 CH2==CH2↑＋H2O 学生自主学习 12 氧原子 氢原子 氢原子 氧原子 学生自主学习 13 氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧、银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液 氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4) 学生自主学习 14 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)丙烯与HCl加成可以得到两种产物。(　　) (2)乙醇与浓H2SO4混合加热到140 ℃可得产物乙烯。(　　) (3)溴乙烷与NaOH的水溶液共热可得乙烯。(　　) (4)乙酸在一定条件下可与H2发生加成反应制得乙醇。(　　) (5)丙烯与Cl2共热可发生取代反应生成3­氯丙烯。(　　) (6)乙醛与H2作用生成乙醇的反应既属于加成反应，又属于氧化反应。(　　) × × × √ × √ 学生自主学习 15 2．下列有机反应中符合事实且属于加成反应的是(　　) A．苯和液溴在Fe催化作用下反应生成溴苯 B．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．乙烯与HCl气体反应生成一氯乙烷 D．CH3—CH==CH2和氯气在一定条件下反应生成CH2Cl—CH==CH2 学生自主学习 16 3．下列反应中属于取代反应的是(　　) A．甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液共热反应 D．在苯中滴入溴水，溴水层变为无色 学生自主学习 17 4．下列反应属于消去反应的是(　　) A．苯与浓硝酸、浓硫酸混合，温度保持在50～60 ℃ B．乙醇与浓硫酸共热，温度保持在170 ℃ C．乙醇与浓硫酸共热，温度保持在140 ℃生成C2H5—O—C2H5 D．乙醇、乙酸和浓硫酸共热 学生自主学习 18 学生自主学习 19 课堂互动探究 探究一　加成反应、取代反应与消去反应的比较 课堂互动探究 21 课堂互动探究 22 课堂互动探究 23 课堂互动探究 24 课堂互动探究 25 2．如图所示是一些常见有机物间的转化关系，下列关于反应①～⑦的说法中，不正确的是(　　) A．反应①是加成反应 B．反应②是加聚反应 C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥⑦都是取代反应 课堂互动探究 26 (1)若与卤素原子或羟基相连的碳原子的邻位各碳原子上都有氢原子，则可能有多种消去方式，如 在发生消去反应时，生成物可能为 或 。 (2)水解、硝化、磺化、卤代反应均属于取代反应。 课堂互动探究 27 探究二　乙烯的实验室制法 1．原理 乙醇在浓H2SO4作用下加热至170 ℃，发生分子内脱水，生成乙烯： 课堂互动探究 28 2．装置 液—液加热制气装置(与固—液加热制气装置相似，但需要温度计)。 课堂互动探究 29 3．实验步骤 (1)在圆底烧瓶中注入约20 mL乙醇与浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液，加入几块碎瓷片。 (2)加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体除杂后分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 4．实验现象 酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 课堂互动探究 30 5．试剂的作用 试剂 作用 浓硫酸 催化剂和脱水剂 氢氧化钠溶液 除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色) 酸性KMnO4溶液 验证乙烯的还原性 溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性 课堂互动探究 31 6.注意事项 (1)温度计水银球插入液体中，不可接触烧瓶底。 (2)制混合液时应将浓H2SO4缓缓注入乙醇中并不断搅拌，使混合过程中产生的热量及时散失。 (3)由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时暴沸。 课堂互动探究 32 课堂互动探究 33 3．关于实验室制取乙烯的说法不正确的是(　　) A．温度计插入反应物液面以下 B．加热时要注意使温度缓慢上升到170 ℃ C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 D．生成的乙烯混有刺激性气味的气体 课堂互动探究 34 4．如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。 请回答： (1)实验步骤： ①____________________________________________________； ②在各装置中加入相应的试剂(如图所示)； 组装仪器，检查装置的气密性 课堂互动探究 35 ③______________________________________________________； 实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。 (2)能够说明乙烯具有还原性的现象是_________________________；装置甲的作用是____________________________________。 若无甲装置，是否也能检验出乙烯具有还原性， 简述其理由：_________________________________ __________________________________。 加热，使温度迅速升到170 ℃ 乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的乙醇、CO2、SO2气体 不能，SO2和乙醇均具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色 课堂互动探究 36 本课小结 课堂互动探究 37 课时作业 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 39 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 40 3．下列现象因发生加成反应而产生的是(　　) A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．苯中滴入溴水，振荡后水层接近无色 C．乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色几乎消失 解析　A项，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为发生了氧化反应；B项，苯中滴入溴水，振荡后水层接近无色，是因为苯的萃取作用；D项，甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色几乎消失，是因为发生了取代反应。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 41 4．1­溴丙烷和2­溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热发生反应，两反应(　　) A．产物相同，反应类型相同 B．产物不同，反应类型不同 C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 42 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 43 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 44 6．由1，3­丁二烯合成2­氯­1，3­丁二烯的路线如下： 该路线中各步的反应类型分别为(　　) A．加成、取代、加成、消去反应 B．取代、取代、取代、消去反应 C．加成、取代、取代、消去反应 D．取代、取代、加成、氧化反应 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 45 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 46 解析　醇发生消去反应的机理是断裂α­C上的碳氧键及β­C上的一个碳氢键，形成碳碳双键。A项只有一个C原子，不能发生消去反应；C项有两种β­H，发生消去反应可以生成两种烯烃，分别是CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3；D项没有β­H，不能发生消去反应。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 47 8.实验室用如图装置制备乙烯，下列有关说法错误的是(　　) A．圆底烧瓶中应加入碎瓷片防止暴沸 B．烧瓶中应先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸 C．实验时，加热迅速升温至170 ℃ D．将产生的气体直接通到溴水中，检验是否 有乙烯生成 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 48 解析　RMgBr＋H2O―→ROH反应中负电性的烃基R—与负电性的—OH结合，不符合题述反应机理，故A不合理。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 49 10．分子式为C7H15OH的有机化合物发生消去反应的产物有3种，则此有机化合物的结构简式为(　　) 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 50 解析　醇的消去反应原理是羟基和β­H结合生成H2O，无β­H的不能发生消去反应。选项中的4种同分异构体，A、C两项的消去反应产物均有2种，B项的消去反应产物只有1种，D项的消去反应产物有3种。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 51 11．中科院化学所合成了一种C60的衍生物ICBA(结构如图)，以其为受体与聚3­己基噻吩(P3HT)共混制备聚合物太阳能电池，该电池能量转换效率达到5.44%。下列有关说法正确的是(　　) A．合成ICBA的原料茚不能使酸性 KMnO4溶液褪色 B．反应2属于加成反应 C．C60是碳元素的一种同位素 D．ICBA与C60互为同素异形体 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 52 解析　茚中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；反应2中碳碳双键断裂，形成碳碳单键，属于加成反应，故B正确；同位素研究对象是原子，故C错误；同素异形体是指单质间的关系，ICBA为化合物，故D错误。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 53 12．某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的叙述不正确的是(　　) A．能与NaOH的醇溶液共热发生消去反应 B．能使溴水褪色，因为发生了加成反应 C．一定条件下，能发生加聚反应 D．一定条件下，能发生取代反应 解析　氯原子所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，A错误。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 54 二、非选择题 13．A、B、C、D1、D2均为有机化合物，请根据图示转化关系回答下列问题： (1)直链有机化合物A的结构简式是________________。 (2)①的反应类型是____________。 (3)②的反应类型是___________。 (4)③的反应类型是___________。 CH2==CHCH3 取代反应 加成反应 加成反应 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 55 解析　(4)从D1和D2的分子组成来看，D1、D2均是B中双键的1个C原子上加了Cl原子，另1个碳原子上加了羟基，即D1、D2是B的加成产物。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 56 14．乙酸苯甲酯具有类似茉莉花香的气味，可以用甲苯和乙醇进行人工合成，其合成路线如下： (1)写出反应①的化学方程式：_____________________________________。 (2)反应③的反应类型为_________________。 取代(或酯化)反应 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 57 (3)反应______ (填序号)的原子利用率为100%，符合绿色化学的要求。 (4)C的结构简式为________________，试写出C的另外两种不同类别的芳香类同分异构体的结构简式：________________________________________________。 解析　由反应③的生成物逆推可知，B为CH3COOH，C为 ，反应②只有一种生成物，原子利用率为100%。 ② 、 (或 、 ) 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 58 15．实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如图所示装置，证明乙烯中混有CO2、SO2，并验证乙烯的性质。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 59 回答下列问题： (1)A装置是乙烯的发生装置，反应的化学方程式为____________________ _______________，图中有一处明显的错误是____________________________，烧瓶中碎瓷片的作用是________________________。 (2)若要检验A装置中所得气体含有SO2，可将混合气体直接通入___(填代号，下同)装置；若要检验A装置中所得气体含有CH2===CH2，可将混合气体先通入B装置，然后通入___________装置，也可将混合气体干燥后，通入_____装置。 温度计水银球没有插入液面以下 防止混合液在受热时暴沸 C D(或F或G) G 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 60 (3)小明将从A装置出来的混合气体依次通过B、E、D、E装置，发现D装置前面的石灰水无明显变化，D装置后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想：_____________________________________。 (4)若要一次性将三种气体全部检验出来，气体被检验出来的先后顺序是________、________、________。 乙烯被酸性KMnO4溶液氧化，生成CO2 乙烯 SO2 CO2 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 61 解析　(1)乙烯是用乙醇和浓硫酸在170 ℃的温度下反应制得的，由于测定的是混合液的温度，因此温度计水银球必须插入液面以下。由于反应物都是液体，因此需要加入碎瓷片，防止暴沸。 (2)根据CO2、SO2和CH2==CH2三种物质的性质可知，CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2溶液反应，SO2和CH2==CH2都能与溴水、酸性KMnO4溶液反应，但只有SO2能与品红溶液反应，只有CH2==CH2能与溴的CCl4溶液反应，因此检验CO2前必须先检验并除去SO2，检验SO2前必须先检验并除去CH2==CH2。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 62 (3)使D后面的石灰水变浑浊的气体只有CO2，但原来的CO2已被除尽，所以只能是新生成的，即只能是乙烯被氧化后的产物。 (4)必须先检验乙烯。若把检验乙烯放在后面，前期要除去有干扰的SO2，若用NaOH除SO2，CO2也会被吸收，若用酸性KMnO4溶液或溴水来除SO2，乙烯也会反应，所以必须先检验乙烯。检验乙烯可直接用Br2的CCl4溶液，检验CO2前，除SO2时，应该用溴水，不能用酸性KMnO4溶液，因为乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化成CO2。 课时作业 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 63 　　　　　　　　　　　　　 R 1．定义 有机化合物分子中 两端的两个原子与 结合，生成新的有机化合物的反应。 2．能发生加成反应的不饱和键、有机物类别和试剂 (1)常见的不饱和键：碳碳双键、 、苯环、碳氧双键。 (2)能发生加成反应的物质类别： 烃、 烃、芳香族化合物、醛、酮等。 (3)能发生加成反应的试剂： 等。 3．加成反应的电性原理 (1)原理： eq \o(A,\s\up16(δ＋))1===eq \o(B,\s\up16(δ－))1＋eq \o(A,\s\up16(δ＋))2—eq \o(B,\s\up16(δ－))2eq \o(――→,\s\up16(一定条件)) 。 (2)实例 CH3—CH==CH2＋HCleq \o(――→,\s\up16(催化剂)) (名称：2­氯丙烷)。 4．加成反应的应用 (1)合成乙醇 CH2==CH2＋H2Oeq \o(――→,\s\up16(催化剂)) 。 (2)制备化工原料——丙烯腈 CH≡CH＋HCNeq \o(――→,\s\up16(催化剂))CH2==CHCN。 (3)制备溴乙烷 CH2==CH2＋HBreq \o(――→,\s\up16(催化剂)) 。 1．定义 有机化合物分子中的某个(或某些) 被其他__________________ 代替的反应。 2．有机化合物与极性试剂的取代反应 (1)原理 eq \o(A,\s\up16(δ＋))1—eq \o(B,\s\up16(δ－))1＋eq \o(A,\s\up16(δ＋))2—eq \o(B,\s\up16(δ－))2→ 。 (2)类型 ①烷烃、芳香烃中的氢原子被取代。例 ＋eq \a\vs4\al(HO)—NO2(浓)eq \o(――→,\s\up16(浓硫酸),\s\do16(△)) 。 ②有机物分子中与碳原子相连的卤素原子、羟基等被取代。例 CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up8(△)) ； CH3CH2Cl＋NH3→ ； CH3CH2Br＋NaCN―→ 。 3．α­H的取代反应 在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为 ，其上的氢原子称为 ；与α­C相连的碳原子称为 ，其上的氢原子称为 。由于受官能团影响，α­C上的碳氢键最容易断裂而发生 反应。 如：CH3—CH==CH2＋Cl2eq \o(――→,\s\up16(△)) 。 1．在一定条件下，有机化合物脱去 (如H2O、HBr等)生成分子中有 的有机化合物的反应，叫消去反应。 2．能够发生消去反应的有机化合物除了醇之外，还有卤代烃。 3．在发生消去反应时，反应的产物与反应条件紧密相关。由醇脱水制烯烃时常选用 等试剂，由卤代烷脱去氢卤酸制烯烃时常选用 等试剂。利用醇或卤代烷等的消去反应可以在碳链上引入 等不饱和键。 4．常见反应 (1)乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，生成乙烯：CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up16(浓硫酸),\s\do16(170 ℃)) __________________________。 (2)氯乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应生成乙烯，化学方程式为CH3CH2Cl＋NaOHeq \o(――→,\s\up16(乙醇),\s\do16(△))CH2==CH2↑＋NaCl＋H2O。 1．定义 2．有机反应中常见的氧化剂和还原剂 (1)在氧化反应中，常见的氧化剂有 等。 (2)在还原反应中，常见的还原剂有 等。 5．已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成CO2；在银做催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。即： 下列说法正确的是(　　) A．反应①是还原反应，反应②是氧化反应 B．反应①是氧化反应，反应②是还原反应 C．反应①②都是氧化反应 D．反应①②都是还原反应 1．卤代烃、醇的消去反应特点 (1) ＋NaOHeq \o(――→,\s\up16(醇),\s\do16(△))＋NaX＋H2O eq \o(――――→,\s\up16(浓H2SO4),\s\do16(△))CH3—CH==CH2↑＋H2O (2)当卤代烃、醇的分子结构中，与—X、—OH相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子时，如，则不能发生消去反应。 2．取代反应、加成反应、消去反应的区别 类型 项目 取代反应 加成反应 消去反应 反应物种类 两种 两种 一种或两种 有机物的结构特征 含—H、—X、—OH、—COOH、 等 含、—C≡C—、 、等 含—OH、 —X及β­H 生成物 两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机物) 两种(一种是不饱和有机物，另一种是水或卤化氢) 碳碳键变化 无变化 或—C≡C— 等不饱和键打开后结合其他原子或原子团 生成 或—C≡C— 1．下列有机物：①、②CH3CH2CH2OH、③CH2==CHCH2OH、④CH2==CHCOOCH3、⑤CH2==CHCOOH中既能发生酯化反应、加成反应、加聚反应，又能发生氧化反应的是(　　) A．③⑤ B．①③⑤ C．②④ D．①②③⑤ (4)实验中要使混合物的温度迅速上升并维持在170 ℃左右，因为在140 ℃时乙醇易发生分子间脱水生成乙醚(2CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up16(浓硫酸),\s\do16(140 ℃))CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O)。 (5)反应过程中，浓硫酸使乙醇炭化，烧瓶内液体变黑，进一步反应生成SO2、CO2等，故乙烯气体中混有CO2、SO2等杂质，需进一步净化处理。 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列反应在一定条件下进行，反应类型不正确的是(　　) A．CH3CH2OH＋HO—NO2―→H2O＋CH3CH2ONO2(取代反应) B．＋H2(消去反应) C．nCH2==CHCH3→(加聚反应) D．＋H2O(消去反应) 2．硝基苯在铁粉和盐酸的作用下发生了以下反应：＋3Fe＋6HCl―→＋2H2O＋3FeCl2，对上述反应叙述正确的是(　　) A．硝基苯发生了还原反应 B．硝基苯发生了氧化反应 C．硝基苯未发生氧化还原反应 D．该反应为取代反应 解析　1­溴丙烷发生消去反应的方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up16(乙醇),\s\do16(△))CH3CH==CH2↑＋NaBr＋H2O，2­溴丙烷发生消去反应的方程式为CH3CHBrCH3＋NaOHeq \o(――→,\s\up16(乙醇),\s\do16(△))CH3CH==CH2↑＋NaBr＋H2O，都发生消去反应生成丙烯，故A正确。 5．有机化学中取代反应的范畴很广。下列4个反应中，不属于取代反应范畴的是(　　) A．＋HNO3(浓)eq \o(――→,\s\up16(H2SO4),\s\do16 (50～60 ℃)) ＋H2O B．CH3CH==CH2＋Cl2eq \o(――→,\s\up16(光照))＋HCl C．＋3Cl2eq \o(――→,\s\up16(△))(六氯环己烷) D．＋NaCN―→＋NaCl 7．已知醇在浓硫酸作用下，发生消去反应的机理为，由此判断，下列各种醇能发生消去反应，且有机产物只有一种的是(　　) A．CH3OH B．(CH3)2CHOH C．CH3CHOHCH2CH3 D．(CH3)3CCH2OH 9．1912年，法国化学家格利雅(Victor Grignard)因发现了有机镁试剂(也称为格式试剂，简写为RMgX)及其在有机合成中的应用而获得了诺贝尔化学奖。其反应机理是带有负电性的烃基与带有正电性的基团结合，从而发生取代或者加成反应，下列反应的有机产物不合理的是(　　) A．RMgBr＋H2O→ROH B．RMgBr＋R′Br―→R—R′ C．RMgBr＋CO2eq \o(――→,\s\up8(H＋))RCOOH D．RMgBr＋eq \o(――→,\s\up8(H＋))RCH2CH2OH 2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up8(Cu),\s\do8(△))2CH3CHO＋2H2O CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up16(浓H2SO4),\s\do16(170 ℃))CH2 ==CH2↑＋H2O $$