第2章 第2节 第2课时 酚-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（鲁科版2019）

第2课时　酚 核心素养 学业要求 宏观辨识与微观探析 能从酚的官能团(—OH)分析酚的性质。 1.能够了解酚的物理性质。 2．能够依据官能团的结构分析与推测的相关化学性质，并能熟练书写对应的反应方程式，并知道其反应类型。 证据推理与模型认知 1.能从物质类别、官能团、基团之间相互影响角度预测酚的性质，并能说明结构决定性质这一规律。 2.借助模型认识的相关反应。 酚的概述 1．概念 芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。 2．命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。一般情况下，应使羟基的编号尽可能的小。 如：称为邻甲基苯酚(或2­甲基苯酚)。 苯酚 1．分子结构 2．物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味。 (2)常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65__℃时，能与水互溶。 (3)苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。 3．化学性质 (1)氧化反应 暴露在空气中会因部分被氧化，由无色变为粉红色。 (2)苯环对羟基的影响 受苯环的影响，苯酚在水溶液中发生微弱电离产生H＋，呈弱酸性，但不能使紫色石蕊试液变色。 ①苯酚的电离方程式： 。 ②＋NaOH―→。 ③＋CO2＋H2O―→。 ④苯酚分子中碳氧键因受苯环的影响，不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。 (3)羟基对苯环的影响 ①取代反应 如苯酚稀溶液与溴水反应： ＋3Br2―→。 现象：产生白色沉淀，这一反应可用作苯酚的检验和定量测定。 ②显色反应 苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液显紫色，这一反应也常用于酚的检验。 ③聚合反应(缩聚反应) 。 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类。(　　) (2)在空气中不易变质，故性质稳定。(　　) (3)的水溶液可使紫色石蕊试液变红。(　　) (4)向溶液中通入CO2，溶液变浑浊，说明酸性H2CO3>。(　　) (5)沾到皮肤上，可用大量水冲洗。(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)× 2．下列说法中正确的是(　　) A．含有羟基的化合物一定属于醇类 B．羟基与链烃基相连的有机物是醇类 C．醇和酚都含有羟基，它们的化学性质相同 D．与互为同系物 答案　B 3．下列关于苯酚的叙述，不正确的是(　　) A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成乳浊液 B．苯酚可以和硝酸发生取代反应 C．苯酚可与NaOH溶液反应 D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 答案　D 4．下列物质中： (1)能与氢氧化钠溶液反应的是________(填序号，下同)。 (2)能与溴水反应的是________。 (3)能与钠反应的是________。 (4)能发生消去反应的是________。 (5)能催化氧化生成醛或酮的是________。 答案　(1)②③　(2)②③　(3)①②③④　 (4)④　(5)①④ 探究　从苯环与羟基的相互影响认识苯酚的性质 1．实验探究苯酚的性质 实验操作 实验现象 苯酚浊液变澄清 取部分澄清溶液通入CO2后，溶液变浑浊 取部分澄清溶液滴入几滴盐酸后，溶液变浑浊 有白色沉淀产生 结论 苯酚能与 氢氧化钠 反应 苯酚的 酸性弱 于碳酸 苯酚的 酸性弱 于HCl 受羟基的影响，羟基邻、对位上的氢原子活性增强，容易被取代 2.脂肪醇、芳香醇与酚性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 —OH 结构特点 —OH与链 烃基相连 —OH与苯环 侧链烃基相连 —OH与苯 环直接相连 主要化学性质 与活泼金属反应；取代反应；消去反应(有β­H的醇)；氧化反应；酯化反应 弱酸性；取代反应；氧化反应；显色反应 特性 具有α­H的醇中插入红热铜丝时，有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色；与溴水反应产生白色沉淀 1．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂，原因是(　　) A．苯环与羟基相互影响，但苯环上氢原子活泼性不变 B．苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子变活泼 C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼 D．苯环影响羟基，使羟基变活泼 答案　C 2．在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼；也不能说明由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是(　　) 答案　A (1)酸性：H2CO3> >HCO，故不能与HCO反应生成。而＋CO―→＋HCO；CO2＋H2O＋―→＋HCO。 (2)苯酚的水溶液酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。 (3)检验酚羟基存在的方法 ①与过量的溴水反应产生白色沉淀； ②滴加氯化铁溶液会显紫色。 本课小结 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列关于苯酚的叙述不正确的是(　　) A．苯酚俗称石炭酸，能使石蕊溶液显浅红色 B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上 C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤 D．纯净的苯酚是无色晶体，久置后呈粉红色 答案　A 解析　苯酚酸性较弱，不能使指示剂变色。 2．往下列溶液中加入FeCl3溶液，无明显现象的是(　　) 答案　A 3．下列物质与苯酚互为同系物的是(　　) 答案　B 4．下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是(　　) A．苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应 B．苯酚可以和溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀 C．苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应 D．甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代 答案　A 解析　A项，苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能，能说明苯环使羟基中的氢原子更活泼，即苯环对侧链产生影响；B项，苯酚和溴水反应生成白色沉淀是苯环上的氢原子被溴原子取代的反应，不能说明苯环对侧链产生影响；C项，苯酚和氢气发生的加成反应是苯环上发生的反应，不能说明苯环对侧链产生影响；D项，甲苯和硝酸发生的三元取代是苯环上发生的反应，不能说明苯环对侧链产生影响。 5．能证明苯酚具有弱酸性的方法是(　　) A．苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水 B．苯酚可与FeCl3反应 C．在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 D．苯酚能与Na2CO3反应但不能与NaHCO3溶液反应 答案　D 解析　A项，苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水，说明苯酚具有酸性，但不能证明其酸性的强弱；B项，苯酚可与FeCl3反应，与苯酚的酸性强弱无关；C项，在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀，与苯酚的酸性强弱无关。 6．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(　　) A．操作Ⅰ中苯作萃取剂 B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大 C．通过操作Ⅱ苯可循环使用 D．三步操作均需要分液漏斗 答案　B 解析　操作Ⅰ是用苯萃取废水中的苯酚，进行分液得到苯酚的苯溶液，苯为萃取剂，故A正确；苯酚钠属于钠盐，易溶于水，在苯中的溶解度比在水中的小，故B错误；操作Ⅱ得到苯与苯酚钠溶液，分液后得到的苯可以循环利用，故C正确；操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均有分液操作，均需要用到分液漏斗，故D正确。 7．分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有(　　) A．2种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　D 解析　酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，链烃基—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机物有6种。 8．漆酚(其中—C15H27是链烃基)是我国特产生漆的主要成分。当生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会形成黑色漆膜。漆酚不应具有的化学性质是(　　) A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应 B．可以使酸性KMnO4溶液褪色 C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2 D．可以跟溴水发生取代反应 答案　C 解析　C项，酚的酸性弱于H2CO3，所以不会生成CO2，而应生成NaHCO3。 9．丁香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。 下列物质在一定条件下不能跟丁香酚反应的是(　　) A．NaOH溶液 B．NaHCO3溶液 C．FeCl3溶液 D．Br2的CCl4溶液 答案　B 10．用如图所示装置(部分夹持仪器省略)探究碳酸和苯酚的酸性强弱，下列叙述不正确的是(　　) A．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊 B．②中试剂为饱和NaHCO3溶液 C．③中发生反应的化学方程式是＋CO2＋H2O―→＋Na2CO3 D．苯酚有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性 答案　C 解析　苯酚酸性大于碳酸氢根离子，苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。 11.某小分子抗癌药物的分子结构如图所示，下列说法正确的是(　　) A．1 mol该有机物最多可以和4 mol NaOH反应 B．该有机物容易发生加成、取代、中和、消去等反应 C．该有机物遇FeCl3溶液不变色，但可使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol该有机物与浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2 答案　A 解析　—COOH、—OH(酚)、—COOC—，均可与NaOH溶液反应，则1 mol该有机物最多可以和4 mol NaOH反应，故A正确；碳碳双键可发生加成反应，含—OH(酚)、—COOH可发生取代、中和反应，不能发生消去反应，故B错误；—OH(酚)遇FeCl3溶液发生显色反应，故C错误；—OH(酚)的邻、对位氢原子与浓溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol该有机物与浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2，故D错误。 12．某有机化合物的结构简式为 ， 下列关于该化合物的说法不正确的是(　　) A．该有机物的分子式为C23H24O6 B．1 mol该化合物最多可以与9 mol H2发生加成反应 C．既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与Na2CO3溶液反应 答案　B 解析　该化合物的分子中含有两个苯环，一个碳碳双键，1 mol该化合物最多可以与7 mol H2发生加成反应，故B错误。 二、非选择题 13．有下列几种物质： 　 请回答下列问题。 (1)属于醇的是________________(填序号，下同)。 (2)属于酚的是______________。 (3)互为同分异构体的是________________。 (4)互为同系物的是____________。 (5)与Br2按物质的量之比为1∶3反应的是________。 答案　(1)①④⑦　(2)③⑧⑨　(3)③④⑤　(4)②⑥　(5)③⑧ 解析　(5)酚羟基的邻、对位H原子可被取代，碳碳双键可加成，所以与Br2按物质的量之比为1∶3反应的是③⑧。 14．几百年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式为)之间的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。 (1)没食子酸的分子式为__________，所含官能团的名称为____________。 (2)用没食子酸制造墨水主要利用了________(填字母，下同)类化合物的性质。 A．醇 B．酚 C．油脂 D．羧酸 (3)下列试剂与没食子酸混合后不能很快反应的是________。 A．酸性KMnO4溶液 B．浓溴水 C．乙醇 (4)假设没食子酸的合成途径如下： A的结构简式为______________，①的反应类型为______________；反应②的化学方程式为_____________________________________________________。 答案　(1)C7H6O5　(酚)羟基、羧基　 (2)B　(3)C　 (4) 　氧化反应　 解析　(3)没食子酸可被酸性KMnO4溶液氧化，可与浓溴水发生取代反应，与乙醇反应则需要在催化剂、加热条件下进行。 (4)因—OH易被氧化，故反应①应是先将苯环上的—CH3氧化成羧基，反应②则是在NaOH溶液中进行水解反应，将—Br转化为—ONa(同时—COOH也转化为—COONa)，再用稀硫酸酸化，最终得到没食子酸。 15．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 (1)流程图设备Ⅰ中进行的操作是__________(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用________(填仪器名称)进行。 (2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是__________(填化学式，下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。 (3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为_____________________________。 (4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。通过________(填操作名称)操作，可以使产物相互分离。 (5)图中能循环使用的物质是________、________、苯和CaO。 答案　(1)萃取、分液　分液漏斗 (2)C6H5ONa　NaHCO3　 (3) +NaHCO3 (4)CaCO3　过滤 (5)NaOH溶液　CO2 解析　设备Ⅰ中废水和苯混合后分离出水，显然是萃取、分液操作，实验室中可以用分液漏斗进行；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故物质A是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2，分离出苯酚，故剩下的物质B是NaHCO3溶液；在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通过过滤操作分离出CaCO3；在设备Ⅴ中CaCO3高温分解可得CO2和CaO。 16．某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。 回答下列问题： (1)对于柳胺酚，下列说法正确的是______(填字母)。 A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 B．不发生硝化反应 C．可与Br2发生取代反应 (2)写出A→B反应所需的试剂：________________。 (3)写出B→C的化学方程式：_______________________________________。 (4)写出化合物F的结构简式：________。 答案　(1)C　 (2)浓硝酸、浓硫酸 (3) H2O (4) 解析　苯在FeCl3催化剂的作用下，与Cl2反应生成氯苯，由D→E的条件知，该步发生了硝基转化成氨基的反应，所以在D之前应发生硝化反应，显然为A→B的反应。由柳胺酚的结构简式推知，B中硝基与氯原子为对位关系，结构简式为。B→C为卤代烃的水解反应，由于是在NaOH的作用下，故生成的是酚钠；C→D加HCl酸化，是将酚钠转化成酚。 (1)A项，柳胺酚中的两个酚羟基和水解后生成的羧基均可以与NaOH反应，所以1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反应；B项，柳胺酚中含有苯环，可以发生硝化反应；C项，酚羟基邻、对位上的H可以与Br2发生取代反应。 15 学科网（北京）股份有限公司 $$