第2章 第2节 第1课时 醇-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（鲁科版2019）

第2节　醇和酚 第1课时　醇 核心素养 学业要求 宏观辨识与微观探析 能从官能团(—OH)的角度阐述醇的主要性质，分析其性质与应用的关系。 1.能正确书写官能团及代表物的结构简式和命名，并列举其主要物理性质。 2．能描述与分析醇的主要化学性质及其对应的反应方程式。 证据推理与模型认知 能从类别、官能团、化学键等角度预测醇的性质，结合模型从多角度认识有机化学反应。 醇的概述 1．概念：脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。 2．分类 根据分子所含羟基的数目可分为一元醇、二元醇、三元醇等。 3．通式 饱和一元醇可看作烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代的产物，通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 4．命名 例如：命名为3­甲基­2­丁醇，命名为1，2­丙二醇。 5．几种重要的醇 名称 性质 用途 甲醇(木醇) 无色、具有挥发性的液体；沸点为65 ℃；有毒；能与水及多种有机溶剂互溶 化工原料、燃料 乙二醇 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体，能与水以任意比例互溶，能显著降低水的凝固点 汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料 丙三醇(甘油) 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体，能与水以任意比例互溶，具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——做防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——制造炸药等 6.醇的物理性质 (1)状态：饱和一元醇分子中C4～C11的醇为油状液体，C12以上的一元醇是固体。 (2)水溶性：随着烃基的增大，醇的水溶性明显降低。常温、常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1～3的醇可与水以任意比例互溶，碳原子数为4～11的一元醇部分溶于水，C12以上的一元醇难溶于水，多元醇易溶于水。 (3)沸点：饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量相近的烷烃或烯烃的沸点高，是因为醇分子间形成了氢键。 醇的化学性质 　醇分子中发生反应的部位及反应类型 条件 断键位置 反应类型 化学方程式(以乙醇为例) Na ① 置换 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△ ①③ 氧化 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃ ②④ 消去 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃ ①② 取代 2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH (浓硫酸、△) ① 取代 (酯化) CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)醇分子中—OH是官能团，它决定了醇的化学性质。(　　) (2)醇发生消去反应，分子中必须具有β­H；发生催化氧化反应，分子中必须有α­H。(　　) (3)常温下，甲醇是有毒的气体。(　　) (4)丙三醇是无色、无味的液体，具有很强的吸水能力。(　　) (5)Na与水反应要比与乙醇反应更剧烈。(　　) (6)醇类和卤代烃发生消去反应的条件相同。(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√　(6)× 2．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是(　　) A．乙二醇和丙三醇 B．和 C．2­丙醇和1­丙醇 D．2­丁醇和2­丙醇 答案　C 3．下列说法正确的是(　　) A．的名称为2­甲基­2­丙醇 B．的名称为2­甲基­3，6­己二醇 C．的名称为4­甲基­3，4­己二醇 D．的名称为3，6­二乙基­1­庚醇 答案　A 4．下列反应中，属于醇羟基被取代的是(　　) A．乙醇和金属钠的反应 B．乙醇和氧气的反应 C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应 答案　D 5．结合表中数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法中，不合理的是(　　) 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶 A.两者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B．可以采用蒸馏的方法将两者进行分离 C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D．两者组成和结构相似，互为同系物 答案　D 探究一　醇类的消去反应规律 1．醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子(β­H)时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为： 2．若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。 1．下列各醇中，能发生消去反应生成的是(　　) B．CH3—CH2—CH2—CH2OH 答案　C 2．下列能发生消去反应且产物有2种的是(　　) A．CH3OH B．CH3CH2CH2OH C．CH2OHCH2CH2CH3 D．CH3CHOHCH2CH3 答案　D 解析　A项，CH3OH中只有一个碳原子，不能发生消去反应；B项，CH3CH2CH2OH发生消去反应产物只有一种：CH2==CHCH3；C项，CH2OHCH2CH2CH3发生消去反应产物也只有一种：CH2==CHCH2CH3；D项，CH3CHOHCH2CH3分子中羟基碳有2个相连的碳原子，且都有氢，故消去水时可得到CH2==CHCH2CH3或CH3CH==CHCH3两种烯烃。 探究二　醇类的氧化规律 1．醇的催化氧化规律 醇的催化氧化反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子(α－H)个数有关。 2．乙醇被强氧化剂氧化 乙醇除了与O2反应，还可以与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液等强氧化剂反应直接被氧化成乙酸。 CH3CH2OHCH3COOH 交通警察用橙色酸性K2Cr2O7检查司机是否饮酒，是因为乙醇还原K2Cr2O7后生成Cr3＋，颜色由橙色变为绿色，该反应应用了乙醇的还原性。 3．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，不正确的是(　　) A．生成物是丙醛 B．1­丙醇发生了氧化反应 C．反应中有红黑颜色交替变化的现象 D．醇类都能发生图示的催化氧化反应 答案　D 解析　题图中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO＋Cu＋H2O，反应过程中会出现红黑颜色交替变化的现象，总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)被氧化成醛，仲醇被氧化为酮，叔醇不能发生催化氧化反应，故D不正确。 4．烷烃中一个氢原子被一个羟基取代后的衍生物为饱和一元醇，某饱和一元醇C5H12O的同分异构体中，能被催化氧化生成醛的有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　C 解析　含有5个碳原子的饱和一元醇C5H12O的同分异构体能被氧化生成醛，说明连接羟基的碳原子上连有2个氢原子，即结构中含有—CH2OH，可写作C4H9—CH2OH，—C4H9有4种结构，故符合条件的C5H12O的同分异构体有4种。 醇的取代反应规律 醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团代替，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及醇与HX的取代反应。 本课小结 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列有关物质的命名正确的是(　　) A．(CH3)2CHCH2OH：2­甲基丙醇 B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4­己醇 C．CH3CH2CHOHCH2OH：1，2­丁二醇 D．(CH3CH2)2CHOH：2­乙基­1­丙醇 答案　C 2．下列说法正确的是(　　) A．烃基与羟基相连的化合物属于醇 B．CH3(CH2)2C(C2H5)OHCH3的名称是2­乙基­2­戊醇 C．沸点：丙三醇>乙二醇>乙醇>乙烷 D．2­丁醇和2­丙醇互为同分异构体 答案　C 3．下列关于醇的物理性质的说法中正确的是(　　) A．“酒香不怕巷子深”的说法说明了乙醇容易挥发 B．所有的醇在常温下均为液态 C．醇类物质都易溶于水，并且随着分子内羟基数目的增多，溶解性增强 D．由于醇分子间存在氢键，使得相对分子质量相近的醇比烷烃的熔、沸点低 答案　A 解析　醇的物理性质随着碳原子数的递增而呈现一定规律性，如在水中溶解性逐渐减小；低级醇为液态，易溶于水，而碳原子数较多的醇为固态，不溶于水，另外相同碳原子数的醇，随着分子内羟基数目的增多，在水中溶解性增强，B、C错误；由于醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇与烷烃相比熔、沸点高，D错误。 4．下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能被催化氧化生成相应的醛的是(　　) A．CH3OH B．CH3CHOHCH3 C．(CH3)3COH D．CH3CH2CH2OH 答案　D 5．关于实验室制取乙烯的实验，下列说法正确的是(　　) A．向反应容器(烧瓶)中注入的酒精和浓硫酸的体积比为3∶1 B．可以使用3 mol·L－1的H2SO4溶液 C．温度计应插入反应溶液中，以便控制温度 D．为检验生成的乙烯，可将生成的气体直接通入酸性KMnO4溶液中 答案　C 解析　所用的药品比例应为1体积酒精和3体积浓硫酸，故A、B错误；浓硫酸具有强氧化性，与乙醇发生副反应生成二氧化硫，二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，对乙烯的检验产生干扰，因此检验生成的乙烯时不能将生成的气体直接通入酸性KMnO4溶液中，故D错误。 6．能证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是(　　) A．1 mol乙醇燃烧生成3 mol水 B．1 mol乙醇可以生成1 mol乙醛 C．1 mol乙醇跟足量的金属钠反应生成0.5 mol氢气 D．乙醇的分子式为C2H6O 答案　C 解析　A项，1 mol乙醇燃烧生成3 mol水，所有的H原子都与O原子结合生成水，不能证明H原子不同；B项，1 mol乙醇可以生成1 mol乙醛，每个乙醇分子中减少了2个H原子，无法说明这2个H原子之间有什么不同；C项，1 mol乙醇跟足量的金属钠反应生成0.5 mol氢气，说明每个乙醇分子中只有1个H原子可以参与反应，即每个乙醇分子中有一个H原子与其他H原子不同；D项，从乙醇的分子式C2H6O中无法证明H原子不同。 7.人类利用太阳能已有三千多年的历史，太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇(NPG)，它和液晶相似，塑晶在恒温44 ℃时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则放出白天贮存的热能。已知NPG的结构如图所示，有关NPG说法错误的是(　　) A．NPG与乙二醇互为同系物 B．NPG可命名为2，2­二甲基－1，3­丙二醇 C．NPG一定条件下能发生消去反应 D．NPG能发生催化氧化 答案　C 解析　NPG中连接2个—CH2OH的碳上没有H，不能发生消去反应，C错误。 8．二甘醇是牙膏中的一种保湿剂，属低毒类化学物质，但大剂量摄入会损害肾脏，危及生命。国家质检总局规定禁止用二甘醇作为牙膏原料。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是(　　) A．不能发生消去反应 B．能发生加成反应 C．能溶于水，不溶于乙醇 D．能被酸性重铬酸钾溶液氧化 答案　D 9．如图表示4­溴­1­环己醇所发生的4个不同反应(反应条件已略去)。产物含有两种官能团的反应是(　　) A．②③ B．①④ C．①②④ D．①②③④ 答案　B 解析　①是消去反应，生成碳碳双键，产物中还存在羟基，共含有两种官能团；②是水解反应，产物中只有羟基一种官能团；③是取代反应，产物中只有溴原子一种官能团；④是醇的消去反应，产物中含有碳碳双键和溴原子两种官能团。 10．实验室常用如图装置制备乙酸乙酯。下列有关分析不正确的是(　　) A．乙酸乙酯与互为同分异构体 B．试管b中导管应该插入液面下，使产品吸收完全 C．饱和Na2CO3溶液上有透明的不溶于水的油状液体产生 D．该反应为取代反应 答案　B 解析　饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，为防止产生倒吸现象，b中导管不能插入液面下，B错误。 11．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下： 下列说法不正确的是(　　) A．两种醇都能与溴水反应 B．两种醇互为同分异构体 C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛 D．两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应 答案　C 解析　芳樟醇中的羟基连接的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化，香叶醇中的羟基连接的碳原子上有2个氢原子，能被催化氧化为醛，故C错误。 12．某一元醇具有如下性质：①能在加热时被CuO氧化；②能发生消去反应得到烯烃；③生成的烯烃一定不存在顺反异构体。该一元醇可能是(　　) A．1­丁醇 B．2­丁醇 C．2，2­二甲基丙醇 D．2­甲基­2­丙醇 答案　A 解析　1­丁醇()是伯醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能在加热时被CuO氧化，能发生消去反应生成烯烃，烯烃的双键上的一个碳上连接有两个H，所以生成的烯烃一定不存在顺反异构体；2­丁醇()是仲醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应生成烯烃，生成的烯烃可能有两种，一种不存在顺反异构体，另一种双键在2、3号碳上的烯烃的双键上的每个碳原子都连接不同的基团，所以生成的烯烃可能存在顺反异构体；2，2­二甲基丙醇()是伯醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应生成烯烃；2­甲基­2­丙醇()是叔醇，不能被催化氧化。 二、非选择题 13．化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生如图所示的变化。 (1)A只有一种一氯取代物B，则A分子中的官能团名称是________，E的结构简式是________________________。 (2)由A转化为B、C和D的化学方程式分别为______________________________、__________________________________、____________________________________。 (3)写出下列反应的反应类型： A→B________，A→D________，D→E________。 (4)A的同分异构体F也可以和A一样实现如图所示的转化，且F的一氯代物有3种。 ①F的结构简式为__________________。 ②F在铜丝做催化剂加热条件下与O2反应的化学方程式为______________________________________________________。 答案　(1)羟基　 (2) (3)取代反应　消去反应　加成反应 (4)① ② 解析　A与Na及浓H2SO4加热条件下均能发生反应，且产物D能与溴的CCl4溶液反应生成E，可知A为醇类，D中含键。又由于A只有一种一氯取代物B，所以A分子中除羟基氢外的所有氢原子类型相同，A结构简式为，B为，C为，D为，E为。F是A的同分异构体，具有与A相似的性质，所以F为醇类，由于其一氯代物有3种，结构简式为。 14．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出实验过程中发生反应的总化学方程式：________________________________________；在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该反应是________(填“吸热”或“放热”)反应。 (2)甲是热水浴，乙是冷水浴，两个水浴作用不相同，甲的作用是______________________；乙的作用是____________________________。 (3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到的有机物主要有________、________。 (4)若试管a中收集到的液体用蓝色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还有________。要除去该物质，可先在混合液中加入________(填字母)，然后再蒸馏即可。 A．氯化钠溶液 B．苯 C．碳酸氢钠溶液 D．四氯化碳 答案　(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　放热 (2)使乙醇汽化成乙醇蒸气　冷却产生的乙醛等气体 (3)乙醛　乙醇　(4)乙酸　C 15．由乙烯和其他无机原料合成环状酯，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)： 请分析后回答下列问题： (1)写出下列反应的反应类型： ①____________；②____________。 (2)D物质中的官能团名称为________。 (3)物质X与A互为同分异构体，则X的结构简式为____________。 (4)写出下列转化的化学方程式： A→B：____________________________________________________； B＋D―→E：________________________________________________。 答案　(1)加成反应　酯化反应(取代反应)　(2)羧基 (3)CH3—CHBr2 (4)CH2Br—CH2Br＋2NaOHCH2OH—CH2OH＋2NaBr　 CH2OHCH2OH＋HOOC—COOH ＋2H2O 解析　(1)①为CH2==CH2和溴发生加成反应，②为B(CH2OHCH2OH)与D(HOOC—COOH)发生酯化反应。 16．松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ­松油醇三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得： (1)α­松油醇完全燃烧时，消耗α­松油醇与氧气的物质的量之比为________。 (2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是________(填字母)。 a．使酸性KMnO4溶液褪色 b．转化为卤代烃 c．能发生加成反应 d．能发生取代反应 (3)β­松油醇分子中有________种不同化学环境的氢原子，其与羧酸反应转化为酯的反应条件是______________。 (4)写出生成γ­松油醇的反应的化学方程式：_________________________ ___________，该反应的反应类型是________。 答案　(1)1∶14　 (2)ac　 (3)7　浓硫酸、加热 (4)　消去反应 解析　(1)由题知α­松油醇的化学式为C10HO，1分子C10HO中含10个C、18个H、1个O，则1 mol α­松油醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为10 mol＋ mol－ mol＝14 mol。 (2)连接羟基的碳原子上没有氢原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色；含有醇羟基，能与HX发生取代反应，转化为卤代烃；没有不饱和键，不能发生加成反应。 17 学科网（北京）股份有限公司 $$