第2章 第1节 第1课时 有机化学反应类型-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（鲁科版2019）

第1节　有机化学反应类型

第1课时　有机化学反应的主要类型

加成反应

1．定义

有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。

2．能发生加成反应的不饱和键、有机物类别和试剂

(1)常见的不饱和键：碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键。

(2)能发生加成反应的物质类别：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。

(3)能发生加成反应的试剂：H2、卤素单质、氢卤酸、水、氢氰酸(HCN)等。

3．加成反应的电性原理

(1)原理：

1===1＋2—2。

(2)实例

CH3—CH==CH2＋HCl(名称：2­氯丙烷)。

4．加成反应的应用

(1)合成乙醇

CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。

(2)制备化工原料——丙烯腈

CH≡CH＋HCNCH2==CHCN。

(3)制备溴乙烷

CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br。

取代反应

1．定义

有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。

2．有机化合物与极性试剂的取代反应

(1)原理

1—1＋2—2―→A1—B2＋A2—B1。

(2)类型

①烷烃、芳香烃中的氢原子被取代。例

＋—NO2(浓)＋H2O。

②有机物分子中与碳原子相连的卤素原子、羟基等被取代。例

CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O；

CH3CH2Cl＋NH3―→CH3CH2NH2＋HCl；

CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr。

3．α­H的取代反应

在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α­C，其上的氢原子称为α­H；与α­C相连的碳原子称为β­C，其上的氢原子称为β­H。由于受官能团影响，α­C上的碳氢键最容易断裂而发生取代反应。

如：CH3—CH==CH2＋Cl2 ＋HCl。

消去反应

1．在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有不饱和键的有机化合物的反应，叫消去反应。

2．能够发生消去反应的有机化合物除了醇之外，还有卤代烃。

3．在发生消去反应时，反应的产物与反应条件紧密相关。由醇脱水制烯烃时常选用浓硫酸等试剂，由卤代烷脱去氢卤酸制烯烃时常选用NaOH的乙醇溶液等试剂。利用醇或卤代烷等的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。

4．常见反应

(1)乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，生成乙烯：CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。

(2)氯乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应生成乙烯，化学方程式为CH3CH2Cl