内容正文:
第2课时 同系物 有机化合物的命名
核心素养
学业要求
宏观辨识与微观证据推理与探析
能从有机物的成键方式、官能团等微观角度理解同系物的概念。
1.了解同系物的概念并能通过分析与推测对其进行判断。
2.能对简单烷烃进行命名。
模型认知
掌握烷烃的系统命名法并能对简单烷烃进行命名。
1.同系物
(1)同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物。
(2)同系物:同系列中的各化合物的互称。
(3)同系物通式:烷烃的组成通式为CnH2n+2(n≥1);分子中只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为CnH2n(n≥2)。
2.取代基
连接在有机化合物分子中主链上的原子或原子团称为取代基。
(1)烃基:烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分。
(2)烷基:烷烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分。
(3)常见的烷基
甲基:—CH3;乙基:—CH2CH3;异丙基:。
3.有机化合物的命名
(1)烷烃的系统命名法
①分子中没有支链的烷烃,是根据分子中所含碳原子的数目来命名的:当碳原子数在10以内时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示,例如C3H8命名为丙烷;当碳原子数大于10时,用中文数字表示,例如CH3(CH2)14CH3称为十六烷。
②对于分子中有支链的烷烃来说,命名时要经过选主链、定编号、写名称等步骤。
a.选主链:选含碳原子数目最多的碳链为主链,将连在主链上的原子团看作取代基,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
b.定编号:从距离取代基最近的一端开始,用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。
c.写名称:将取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并用短线“”将数字与取代基名称隔开。若主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用中文数字表示取代基的个数,用“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开;若主链上有不同的取代基,要把简单的写在前面,复杂的写在后面。
例如:
命名为2,4二甲基3乙基庚烷。
(2)烷烃的习惯命名法
除了系统命名法外,人们也用习惯命名法来命名分子结构相对简单的烷烃。如C5H12的三种同分异构体的名称为
CH3CH2CH2CH2CH3:正戊烷;
:异戊烷;
:新戊烷。
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)具有相同通式的有机物一定属于同系物。( )
(2)同系物分子结构中一定含有相同的官能团。( )
(3) 可命名为2甲基丁烷。( )
(4)2,3-二甲基戊烷的结构简式为。( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)×
2.下列各组物质属于同系物的是( )
D.CH2OH—(CHOH)4—CHO和CH2OH—CHO
答案 C
3.下列各组物质,一定互为同系物的是( )
A.符合同一通式的物质
B.含有相同官能团的物质
C.相对分子质量相差14或者14的倍数的物质
D.通式为CnH2n+2,且碳原子数不相等的物质
答案 D
4.有一种烃,其结构简式可以表示为
,命名该有机物时,应认定它主链上的碳原子数目是( )
A.8 B.9
C.11 D.12
答案 C
5.判断下列烷烃的名称是否正确,若不正确请改正。
(1)
2甲基4,5二乙基己烷( ) ___________________________________。
(2)
2,5二甲基4乙基己烷( ) ___________________________________。
(3)
3乙基2,4二甲基己烷( ) ____________________________________。
答案 (1)错误 2,5二甲基4乙基庚烷
(2)错误 2,5二甲基3乙基己烷
(3)错误 2,4二甲基3乙基己烷
探究一 同系物的理解与判断
1.同系物概念的理解
(1)同系物概念的内涵由两个方面构成:一是分子结构相似,二是分子组成上彼此相差一个或若干个CH2。两者联系在一起,缺一不可。
(2)同系物具有相同的分子组成通式,但通式相同的有机物,不一定是同系物,如CH3—CH2—CH2—CH3(正丁烷)与(异丁烷)都是烷烃,但它们不属于同系物关系,原因是它们在分子组成上没有差别。
(3)同系物组成元素相同,同系物之间相对分子质量相差14或其整数倍。
2.同系物的判断准则
1.下列说法中不正确的是( )
①化学性质相似的有机物是同系物 ②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物 ④具有相同通式的有机物一定互为同系物
A.①②③ B.②③
C.③④ D.①②③④
答案 D
解析 结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的同一类有机物,互称为同系物,①②不正确;碳、氢元素的质量分数相同的烃不一定互为同系物,例如乙炔和苯,③不正确;具有相同通式的有机物不一定互为同系物,如环烷烃与烯烃,④不正确。
2.下列说法正确的是( )
A.和互为同系物
B.异丙苯()和苯互为同系物
C.乙醇和丙烯醇()互为同系物
D.和苯乙烯()互为同系物
答案 B
(1)通式相同的物质,不一定互为同系物。例如:C2H4和C3H6,后者若是环丙烷,就不是C2H4的同系物,因为两者不是同一类物质。
(2)同属于一大类物质,不一定互为同系物。例如:乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯同属于酯类,但两者结构不相似,不能互称同系物。
(3)官能团相同的物质,不一定互为同系物。例如:乙醇与乙二醇虽然都有羟基,但两者所含羟基数目不同,因此两者不能互称同系物;苯酚()与苯甲醇()虽然都含有—OH,但所属类别不同,不能互称同系物。
探究二 烷烃的系统命名步骤与技巧
1.五个原则
(1)最长原则:选最长的碳链为主链。
(2)最近原则:从距离支链最近的一端对主链碳原子编号。
(3)最多原则:若存在多条等长碳链,选择含支链最多的碳链为主链。
(4)最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,按支链位次和最小的原则对主链碳原子编号。
(5)最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
2.五个必须
(1)取代基的位置必须用阿拉伯数字表示。
(2)相同取代基的个数必须用中文数字表示。
(3)表示相同取代基位置的阿拉伯数字之间必须用“,”隔开。
(4)阿拉伯数字与汉字之间必须用“”隔开。
如应写成2,2,4三甲基戊烷。
(5)书写取代基的位置时,必须遵循简单在前、复杂在后的原则。
3.下列四位同学对某种烷烃进行的命名,你认为正确的是( )
A.4甲基3丙基戊烷 B.3异丙基己烷
C.2甲基3丙基戊烷 D.2甲基3乙基己烷
答案 D
4.按系统命名法命名下列物质:
(1)
________________________________________________________________。
(2)
_______________________________________________________________。
(3)
________________________________________________________________。
(4)
________________________________________________________________。
答案 (1)3,6二甲基5乙基壬烷
(2)2,6二甲基3乙基庚烷
(3)3甲基6乙基辛烷
(4)2,2,5三甲基3乙基己烷
(1)烷烃的命名口诀
选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。
(2)根据名称与结构简式之间的关系判断命名正误
第一步:写结构简式
根据所给的名称书写结构简式
第二步:重新命名
对第一步写出的结构简式,依据系统命名法的原则重新命名
第三步:判断正误
判断两次命名是否一致
本课小结
课时作业
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列关于同系物的说法错误的是( )
A.同系物具有相同的最简式
B.同系物能符合同一通式
C.同系物中,相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2
D.同系物的化学性质基本相似,物理性质不同
答案 A
2.下列说法中正确的是( )
A.同系物之间互为同分异构体
B.甲基与氢氧根离子能直接结合生成有机物甲醇
C.同系物之间各元素的质量分数一定相同
D.含不同碳原子数的烷烃一定互为同系物
答案 D
解析 同系物的分子式间至少相差一个CH2原子团,因而不可能互为同分异构体,A错误;甲基与羟基可结合成甲醇,B错误;同系物间各元素的质量分数不一定相同,如甲烷、乙烷互为同系物,但各元素的质量分数并不相同,C错误。
3.在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH2CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
答案 D
解析 A项结构简式改写为,B项改写为,C项改写为,D项改写为。
4.有机物BHT是一种常用的食品抗氧化剂,其结构简式为。下列有机物与BHT互为同系物的是( )
答案 D
解析 同系物需满足:①结构相似(官能团的类型、数目完全相同);②同一类物质;③组成上相差一个或多个CH2原子团(碳原子数目不同)。则与BHT互为同系物的应为D。
5.某烷烃的结构简式为,它的正确命名为( )
A.2甲基3丙基戊烷 B.3异丙基己烷
C.2甲基3乙基己烷 D.5甲基4乙基己烷
答案 C
6.下列命名正确的是( )
A.的名称为3甲基己烷
B.的名称为3甲基丁烷
C.戊烷的一种同分异构体可命名为2乙基丙烷
D.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4三甲基2乙基戊烷
答案 A
7.某有机物的名称为2,2二甲基戊烷,则该有机物的结构简式为( )
A.(CH3)3CCH2CH2CH3
B.CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
C.CH3CH2CH2CH(CH3)2
D.CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)2
答案 A
解析 根据该有机物的名称可知其主链上有5个碳原子,在2号碳原子上有2个甲基,A正确。
8.下列用系统命名法命名的有机物名称正确的是( )
A.2甲基4乙基戊烷 B.3,4,4三甲基己烷
C.2,3二甲基戊烷 D.1,2二甲基丙烷
答案 C
解析 A项,正确的名称是2,4二甲基己烷。B项,正确的名称是3,3,4三甲基己烷。D项,正确的名称是2甲基丁烷。
9.某烷烃的结构简式为。下列关于该有机化合物的说法不正确的是( )
A.其取代基中含有甲基、乙基和正丙基
B.其结构中含有甲基、亚甲基和次甲基
C.其主链含有7个碳原子
D.该有机化合物的系统名称是2甲基4乙基3异丙基庚烷
答案 A
解析 其取代基中没有正丙基,A不正确。
10.下列结构简式代表的烷烃有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
答案 B
解析 (1)(3)的名称是2甲基丁烷;(2)(4)的名称是正戊烷;(5)的名称是2,3二甲基丁烷。
11.下列各组物质,互为同系物的是( )
A.CH3CH==CH2与
B.与
C.CH3CH2Cl与CH3CHClCH2Cl
D.与
答案 D
解析 A项,两种物质结构不同,组成上也不相差一个或若干个CH2,不互为同系物;B项,二者结构不同,不符合同系物的要求;C项,二者官能团个数不同,不互为同系物。
12.催化加氢可生成3甲基己烷的是( )
A.CH2==C(CH3)CH2CH2CH2CH3
B.CH2==C(CH3)—CH2—CH==CH2
C.CH2==CHC(CH3)==CHCH2CH3
D.CH3CH(CH3)CH2CH==CH2
答案 C
解析 催化加氢后,A项可得到2甲基己烷,B项可得到2甲基戊烷,C项可得到3甲基己烷,D项可得到2甲基戊烷。
二、非选择题
13.按要求回答下列问题。
(1) 命名为“2乙基丙烷”,错误的原因是______________;命名为“3甲基丁烷”,错误的原因是____________;该有机物的正确命名是__________________。
(2)有机物的系统命名为______________________。
答案 (1)主链未选对 编号不正确 2甲基丁烷 (2)2,2,4,6四甲基5乙基庚烷
14.按要求回答下列各题:
(1)按系统命名法命名。
①CH3CH(C2H5)CH(CH3)2:______________________;
②CH3CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)2:_______________________;
③CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)C(CH3)3:________________________________
_________________________________________________________________。
(2)写出下列有机物的结构简式。
①2,3二甲基4乙基己烷:____________;
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃:__________________。
答案 (1)①2,3二甲基戊烷
②2,5二甲基-4-乙基庚烷
③2,2,4三甲基3乙基戊烷
(2)①
②
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