内容正文:
第一单元 糖类和油脂
第1课时 糖类
1.能从官能团角度认识葡萄糖的结构特征,通过实验探究葡萄糖的化学性质。2.能结合实验说明二糖和多糖水解的规律。3.能描述淀粉、纤维素的典型性质和用途。4.认识糖类在食品加工和生物质能开发中的重要价值。
一 糖类
1.概念
糖类一般是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
2.分类
二 单糖
1.葡萄糖与果糖
葡萄糖(C6H12O6)
果糖(C6H12O6)
结构简式
HOCH2(CHOH)4CHO
HOCH2(CHOH)3COCH2OH
官能团
—CHO、—OH
、—OH
类别
己醛糖
己酮糖
相互关系
同分异构体
2.葡萄糖的化学性质
(1)生理氧化反应:C6H12O6+6O2―→6CO2+6H2O。
(2)与银氨溶液反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O。
(3)与新制Cu(OH)2悬浊液反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。
(4)与H2发生反应:CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH。
三 低聚糖
1.常见的二糖
蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖,它们互为同分异构体,分子式为C12H22O11。
2.化学性质
(1)银镜反应:能发生银镜反应的常见二糖有麦芽糖、纤维二糖和乳糖。
(2)水解反应
①蔗糖水解的化学方程式:C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6。
蔗糖 葡萄糖 果糖
②麦芽糖水解反应的化学方程式:C12H22O11+H2O2C6H12O6。
麦芽糖 葡萄糖
③乳糖水解得到半乳糖和葡萄糖,纤维二糖不能被人体水解。
四 多糖
1.淀粉的性质
(1)淀粉属于天然高分子化合物。白色、无味的粉末状物质,不溶于冷水,在热水中发生糊化作用。
(2)淀粉的水溶液遇碘单质显蓝色。
(3)淀粉在酸或酶作用下水解的方程式:
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6。
淀粉 葡萄糖
2.纤维素的性质
(1)纤维素是天然高分子化合物,白色纤维状物质。一般不溶于一般的有机溶剂。纤维素与淀粉一样,没有还原性,但在强酸中的水解产物具有还原性。
(2)纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维),反应方程式:+3nHNO3+3nH2O。
3.多糖的用途
(1)多糖是生物体的重要组成成分。纤维素是构成植物细胞壁的基础物质,淀粉则是植物贮存能量的主要物质。
(2)人类对纤维素的利用历史悠久,其中造纸术是人类利用纤维素的杰出代表。
(3)含氮量高的硝化纤维俗称火棉,它是一种烈性炸药,醋酸纤维用于生产电影胶片片基,黏胶纤维用于生产人造丝或人造棉。
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)葡萄糖分子可表示为C6(H2O)6,则每个葡萄糖分子中含有6个水分子。( )
(2)葡萄糖是单糖的主要原因是其分子结构中只有一个醛基。( )
(3)用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖。( )
(4)糖类都属于高分子化合物。( )
(5)淀粉、纤维素均属于糖类,有甜味。( )
(6)淀粉能与银氨溶液反应产生银镜。( )
答案:(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)×
2.根据糖类的定义,下列物质中属于糖类的是( )
A.
B.
C.
D.
答案:D
3.下列各组二糖中,互为同分异构体且水解产物相同的是( )
A.蔗糖和麦芽糖
B.蔗糖和乳糖
C.麦芽糖和纤维二糖
D.乳糖和纤维二糖
答案:C
4.下列有关葡萄糖的说法错误的是( )
A.葡萄糖的分子式是C6H12O6
B.葡萄糖能发生银镜反应
C.葡萄糖是人体重要的能量来源
D.葡萄糖属于高分子化合物
答案:D
5.关于淀粉与纤维素的下列说法中,不正确的是( )
A.两者都能水解,且水解的最终产物相同
B.两者实验式相同,通式相同,互为同分异构体
C.两者都属于糖类,且都没有甜味,与新制Cu(OH)2共热都不能出现砖红色沉淀
D.两者都属于高分子化合物,淀粉遇碘单质显蓝色,但纤维素却不能
答案:B
知识点一 糖类的性质与转化
1.葡萄糖是醛糖,在碱性和加热条件下,能发生银镜反应,也能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀
CH2OH—(CHOH)4—CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH—(CHOH)4—COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH—(CHOH)4—CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH—(CHOH)4—COONa+Cu2O↓+3H2O
2.蔗糖是非还原性糖而其水解产物有还原性
(1)证明蔗糖是非还原性糖的实验:向蔗糖溶液中加入银氨溶液,水浴加热,观察不到银镜生成。
(2)证明蔗糖水解产物有还原性的实验:向蔗糖溶液中加入稀硫酸,加热一段时间后,再加入NaOH溶液,调节溶液呈碱性,再加入银氨溶液水浴加热或加入新制的Cu(OH)2悬浊液直接加热,可观察到有银镜或砖红色沉淀出现。
从以上两个实验可以得出以下结论:
①蔗糖分子结构中不含醛基,是一种非还原性糖,不能发生银镜反应,也不和新制氢氧化铜悬浊液反应。
②在硫酸催化作用下,蔗糖发生水解,其产物可以与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应。
3.糖类之间的转化
1.某学生进行蔗糖的水解实验,并检验水解产物中是否含有葡萄糖。他的操作为:取少量纯蔗糖加适量水配成溶液;在蔗糖溶液中加入3~5滴稀硫酸;将混合液煮沸几分钟,冷却;在冷却后的溶液中加入银氨溶液,在水浴中加热。实验结果没有银镜产生。其原因是( )
A.蔗糖尚未水解
B.蔗糖水解的产物中没有葡萄糖
C.加热时间不够
D.煮沸后的溶液中没有加碱,以中和作催化剂的酸
答案:D
解析:葡萄糖的检验应在碱性条件下进行,蔗糖水解在酸性溶液中进行,因此首先要加入氢氧化钠中和硫酸,然后再加入银氨溶液,在水浴中加热,故选D。
2.下列关于糖类的说法中正确的是( )
A.糖类在一定条件下都可以发生水解反应
B.用淀粉酿酒(制乙醇)仅发生了水解反应
C.淀粉和纤维素的最终水解产物都是葡萄糖
D.蔗糖及其水解产物均可发生银镜反应
答案:C
解析:A项,单糖不可以水解,低聚糖与多糖可水解,错误;B项,用淀粉制乙醇的过程为淀粉葡萄糖乙醇,其中①为水解,②不是水解,错误;D项,蔗糖为非还原性糖,不可发生银镜反应,错误。
知识点二 淀粉水解产物检验及程度判断
淀粉水解程度的判断,应注意检验产物中是否含有葡萄糖,同时还要确定淀粉是否还存在,可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解反应及水解是否已进行完全。实验步骤如下:
现象A
实验现象及结论:
现象A
现象B
结论
①
未出现银镜
溶液变蓝
淀粉尚未水解
②
出现银镜
溶液变蓝
淀粉部分水解
③
出现银镜
溶液不变蓝
淀粉完全水解
注意:(1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂,检验水解产物之前,必须先加碱中和酸,以免硫酸与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应,导致实验失败。
(2)用I2检验淀粉时,应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水,因I2与NaOH溶液反应影响淀粉的检验。
3.某学生设计了以下四个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。
方案甲:淀粉液水解液中和液溶液不变蓝。结论:淀粉完全水解。
方案乙:淀粉液水解液无银镜现象。结论:淀粉尚未水解。
方案丙:淀粉液水解液中和液有银镜现象。结论:淀粉已经水解。
方案丁:
有银镜现象。结论:淀粉部分水解。
根据上述操作现象,回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。
(1)甲方案 。
(2)乙方案 。
(3)丙方案 。
(4)丁方案 。
答案:(1)设计和结论都不正确。因加入NaOH溶液呈碱性后,加入I2,I2与NaOH溶液发生反应,没有I2存在,不能证明淀粉是否存在
(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下,加入的银氨溶液被破坏,不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计,无银镜现象,淀粉可能是完全水解,也可能是部分水解或尚未水解
(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验,有银镜现象,说明淀粉已水解生成了葡萄糖
(4)设计和结论都正确。按设计方案进行实验,溶液变蓝又有银镜现象,说明水解液中既有淀粉又有葡萄糖,淀粉部分水解
本课归纳总结
课时作业
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列关于葡萄糖和果糖的说法错误的是( )
A.葡萄糖和果糖都是常见的多羟基醛
B.葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇
C.葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯
D.葡萄糖和果糖都是单糖,互为同分异构体
答案:A
2.中国科学家在国际上首次实现从二氧化碳到淀粉的全合成,合成路线如下,下列说法错误的是( )
A.天然淀粉没有确定的相对分子质量
B.淀粉与纤维素水解都可以生成葡萄糖
C.反应②③可以在高温下进行
D.人工合成淀粉技术的应用有助于实现“碳达峰”和“碳中和”
答案:C
3.下列有关蔗糖和麦芽糖的叙述错误的是( )
A.麦芽糖是无色晶体,易溶于水,有甜味
B.可以用新制的Cu(OH)2悬浊液鉴别蔗糖和麦芽糖
C.1 mol麦芽糖水解得到1 mol葡萄糖和1 mol果糖
D.麦芽糖和蔗糖互为同分异构体
答案:C
4.糖原[(C6H10O5)n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖,主要存在于肝脏中,所以又叫动物淀粉或肝糖。下列关于糖原的叙述正确的是( )
A.糖原与淀粉、纤维素互为同分异构体
B.糖原、淀粉、纤维素互为同系物
C.糖原水解的最终产物是葡萄糖
D.糖原具有还原性,能发生银镜反应
答案:C
解析:糖原属于多糖,也是一种高分子化合物,由于分子中的n值不同,所以糖原与淀粉、纤维素不互为同分异构体;多糖不具有还原性。
5.进行淀粉水解实验,同时检验水解是否完全和水解产物,除加入淀粉和水之外,还需加入的试剂及加入顺序最好是( )
A.碘水→NaOH溶液→新制Cu(OH)2悬浊液
B.H2SO4溶液→碘水→NaOH溶液→新制Cu(OH)2悬浊液
C.H2SO4溶液→NaOH溶液→碘水→新制Cu(OH)2悬浊液
D.H2SO4溶液→碘水→新制Cu(OH)2悬浊液
答案:B
解析:要进行淀粉水解实验,首先要加入稀H2SO4溶液;要检验水解是否完全,可在水解后的溶液中加碘水来检验是否还有淀粉;要检验水解产物葡萄糖,可先加NaOH溶液中和H2SO4使溶液呈碱性,再加入新制Cu(OH)2悬浊液来检验葡萄糖。
6.生活中的一些问题常涉及化学知识,下列叙述正确的是( )
A.棉花的主要成分是纤维素
B.过多食用糖类物质如淀粉等不会使人发胖
C.淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖,供人体组织的营养需要
D.纤维素在人体消化过程中起重要作用,纤维素可作为人体的营养物质
答案:A
解析:过多食用糖类物质会使人发胖,B错误;淀粉在人体内先水解成麦芽糖,最后才生成葡萄糖,C错误;人体中没有消化纤维素的酶,故纤维素不可作为人体的营养物质,D错误。
7.(2024·杭州市高三年级教学质量检测)丙酮酸是糖代谢中具有关键作用的中间产物,葡萄糖的醇化过程如图所示。下列说法不正确的是( )
A.1个环状葡萄糖分子中有5个手性碳原子
B.过程①的反应类型是加成反应
C.丙酮酸的酸性比丙酸强
D.应加入氧化剂才能完成过程③的变化
答案:D
解析:连有四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,1个环状葡萄糖分子中含有5个手性碳原子(标“”),如图,A正确1;与分子式相同,由生成的过程中,醛基中的碳氧双键转变成碳氧单键,发生加成反应,B正确;两种物质都含有羧基,都具有酸性,但羰基是吸电子基团,烃基是推电子基团,故丙酮酸的酸性比丙酸强,C正确;过程③中丙酮酸反应生成乙醇和二氧化碳,为“加氢去氧”的还原反应,应加入还原剂,D错误。
8.下列实验操作和结论错误的是( )
A.用新制的Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖
B.用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖,但不能证明是否完全转化
C.浓硫酸可使蔗糖脱水变黑,证明蔗糖含C、H、O三种元素
D.向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸,加热几分钟,然后加入银氨溶液,水浴加热,不能发生银镜反应,证明蔗糖不水解
答案:D
解析:麦芽糖属于还原性糖,而蔗糖是非还原性糖,利用新制的Cu(OH)2悬浊液可鉴别,A正确;产生银镜只能说明蔗糖水解生成了葡萄糖,但无法确定蔗糖是否水解完全,B正确;浓硫酸使蔗糖脱水变黑,蔗糖中H、O元素以水的形式脱出,只剩下C,则证明蔗糖含C、H、O三种元素,C正确;银镜反应要在碱性条件下进行,故应在蔗糖水解液中加入碱性溶液中和作催化剂的稀硫酸,D错误。
9.蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成,反应如下:
下列说法正确的是( )
A.蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯
B.合成该蔗糖酯的反应属于消去反应
C.蔗糖分子中含有8个羟基
D.该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解,水解过程中只生成两种产物
答案:C
解析:从蔗糖酯的结构看,其水解产物中不含有甘油,故不属于高级脂肪酸的甘油酯,A错误;从反应方程式可看出,该反应属于取代反应,B错误;该蔗糖酯在稀H2SO4中水解可生成硬脂酸和蔗糖,生成的蔗糖还可以继续水解生成葡萄糖和果糖,所以产物可有多种,D错误。
10.一些常见有机物的转化如图,下列说法正确的是( )
A.上述有机物中只有C6H12O6属于糖类物质
B.物质A和B都属于电解质
C.物质C和油脂类物质互为同系物
D.转化1可在人体内完成,该催化剂属于蛋白质
答案:D
解析:淀粉在淀粉酶的作用下发生水解反应(转化1),最终转化为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下转化为酒精,反应的化学方程式为C6H12O62C2H5OH+2CO2↑,乙醇(A)经连续氧化后转化为乙酸(B),乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯(C)。C6H12O6属于单糖,淀粉属于多糖,故A错误;乙酸(B)属于弱电解质,乙醇(A)属于非电解质,故B错误;油脂是由高级脂肪酸和甘油通过酯化反应生成的酯,属于酯类化合物,乙醇(A)和乙酸(B)反应生成乙酸乙酯(C),乙酸乙酯虽然属于酯类化合物,但其结构与油脂不相似,不互为同系物,故C错误。
11.香料常用于调制果香型、乳酸型食用和酒用香精,其中一种合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.有机物R一定是高分子化合物
B.“一定条件”指“稀硫酸,加热”
C.乳酸乙酯在烧碱溶液中能生成分子式为C3H4O3Na2的有机物
D.与乳酸乙酯具有相同官能团的乳酸乙酯的同分异构体多于8种(不考虑立体异构)
答案:D
解析:有机物R可能为麦芽糖、淀粉、纤维素等,其中麦芽糖不属于高分子化合物,故A错误;酒精和乳酸发生酯化反应,酯化反应的“一定条件”指“浓硫酸,加热”,故B错误;乳酸乙酯在烧碱溶液中水解生成CH3CH(OH)COONa和CH3CH2OH,生成物的分子式为C3H5O3Na和C2H6O,故C错误;乳酸乙酯中的官能团为羟基和酯基,与其具有相同官能团的同分异构体可看成分子式为C5H10O2的酯中烃基氢被羟基取代,分子式为C5H10O2的酯有HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、
(CH3)2CHCOOCH3,共有9种,再考虑羟基不同的取代位置,所以不考虑立体异构时,与乳酸乙酯具有相同官能团的乳酸乙酯的同分异构体多于8种,故D正确。
二、非选择题
12.A、B、C、D、E有下列转化关系:
常温常压下,A、B为液体,C、D、E为固体,D易溶于水,C难溶于冷水,在热水中可以部分形成溶液,且C遇碘水变为蓝色。B的蒸气质量是相同状况下相同体积的乙烷的2倍,D的相对分子质量是180。A、B、D可以与新制Cu(OH)2悬浊液反应,其中B生成蓝色溶液,A、D在加热的条件下生成砖红色沉淀,A、D还能和银氨溶液发生银镜反应。
(1)写出A、B、C、D的结构简式。
A: ;B: ;
C: ;D: 。
(2)写出下列化学方程式。
①B+Cu(OH)2:_________________________________________________________
_______________________________________________________________________________________;
②A+Cu(OH)2+NaOH:______________________________________________________
__________________________________________________________________________________________;
③D+银氨溶液:_____________________________________________________________
________________________________________________________________________________。
答案:(1)CH3CHO CH3COOH (C6H10O5)n
CH2OH(CHOH)4CHO
(2)①2CH3COOH+Cu(OH)2―→
(CH3COO)2Cu+2H2O
②CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
③CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+3NH3+H2O+
CH2OH(CHOH)4COONH4
13.如下所示的各物质中,E、F为具有香味的液态有机物。
已知相关物质被氧化的顺序:RCHO>RCH2OH>R(R1)CHOH。
(1)B→E的反应类型是 ,F、C的结构简式分别为 、 ;E、F两种物质的关系是 。
(2)试剂Ⅲ最可能是 ,D的结构简式为 。
(3)下面对淀粉和A的有关描述中,正确的是 (填字母)。
a.均能发生水解反应
b.均属于糖类,且均有甜味
c.可用碘或银氨溶液作试剂将它们的溶液区别开
d.A脱水可得到淀粉
(4)1 mol D与足量B发生与B→E相同反应类型的反应时,最多可消耗 mol B。
(5)写出有关反应的化学方程式:
A→B[试剂Ⅱ是新制Cu(OH)2悬浊液]:____________________________________________
____________________________________________________________________________________________________。
答案:(1)酯化反应或取代反应
HOOC(CHOH)4COOH 同分异构体
(2)H2(其他合理答案也可)
CH2OH(CHOH)4CH2OH
(3)cd (4)6
(5)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
解析:由B、C、D分子中均有6个碳原子并结合A是淀粉的水解产物知A是葡萄糖,A被氧化成B(葡萄糖酸);由C的分子构成及题干中不同物质被氧化的顺序知C是HOOC(CHOH)4COOH;由D的组成及生成途径知其是己六醇,试剂Ⅲ是H2。B在浓硫酸存在下发生分子内酯化反应生成环状酯E、F。
(3)葡萄糖不能发生水解反应;淀粉本身没有甜味;葡萄糖能与银氨溶液反应而淀粉不能,淀粉遇碘变蓝而葡萄糖不能;淀粉水解的最终产物是葡萄糖,而葡萄糖中含羟基,则葡萄糖脱水缩合可以得到淀粉,故选cd。
(4)D是六元醇,B是一元酸,1 mol D最多可与6 mol B发生酯化反应。
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