专题4 第1单元 第1课时 醇-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（苏教版2019）

第一单元　醇和酚 第1课时　醇 1.能描述乙醇的物理性质。2.能通过实验探究获得乙醇的化学性质。3.能从官能团角度分析和推断醇类物质的共性。4.能列举醇类在日常生活中的广泛应用并认识醇类物质对现代社会可持续发展的影响。 一　醇的结构与性质 1．醇的概念 烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。 2．乙醇的组成与结构 3．醇的化学性质(以乙醇为例) (1)与钠反应 分子中a(填字母，下同)键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，反应类型为置换反应。 (2)催化氧化反应 ①乙醇在铜或银作催化剂、加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 ②2­丙醇在催化剂作用下可被氧气氧化为丙酮，化学方程式为2CH3CH(OH)CH3＋O2 。 (3)与HX反应 分子中b键断裂，化学方程式为C2H5OH＋HX―→C2H5X＋H2O，反应类型为取代反应。 (4)脱水反应 乙醇可以在浓硫酸、磷酸、Al2O3(400 ℃左右)或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。 ①分子内脱水 分子中b、d键断裂，化学方程式为 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O(实验室制乙烯)，反应类型为消去反应(在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应)。 ②分子间脱水 一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O(实验室制乙醚)。 二　醇的重要应用 1．醇的分类 根据醇分子中含有的羟基数目，可将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。分子中含有两个或两个以上羟基的醇又称为多元醇。 2．常见的醇及应用 (1)甲醇：结构简式为CH3OH，俗称木精或木醇，是无色透明的液体，有剧毒。甲醇可用作燃料。 (2)乙二醇：结构简式为HOCH2CH2OH，是一种无色、黏稠、有甜味的液体。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。 (3)丙三醇：结构简式为，俗称甘油，是无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。丙三醇与硝酸反应生成硝化甘油的化学方程式为 ＋3HNO3＋3H2O。 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)乙醇与甲醚互为碳链异构。(　　) (2)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验。(　　) (3)室温下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷。(　　) (4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(　　) (5)1­丙醇和2­丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同。(　　) 答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)√ 2．现有四种有机物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列，顺序正确的是(　　) A．①②③④ B．④③②① C．①③④② D．①③②④ 答案：C 解析：醇的羟基之间易形成较强的氢键，故醇的沸点比与其相对分子质量相近的烷烃要高，醇中碳原子数越多，羟基数越多，其沸点越高，故四种物质的沸点由高到低的顺序为①③④②。 3．下列反应中，属于醇羟基被取代的是(　　) A．乙醇和金属钠的反应 B．乙醇和氧气的反应 C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应 答案：D 4．乙醇分子中不同的化学键如图，关于其在各类反应中断键的说明不正确的是(　　) A．和金属钠反应键①断裂 B．和HBr在一定条件下反应时键②断裂 C．和浓硫酸共热140 ℃时键①或键②断裂；170 ℃时键②③断裂 D．在Ag催化下和O2反应键①、③断裂 答案：C 5．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　) A．能发生加成反应，不能发生取代反应 B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．香叶醇的分子式为C10H18O 答案：D 知识点一　乙醇消去反应的实验 1．P2O5作催化剂时乙醇的消去反应 (1)P2O5有很强的吸水性，实验中用95%的乙醇即可。 (2)酸性高锰酸钾溶液检验产物中是否有乙烯。 (3)洗气瓶中的水可以除去挥发出的乙醇，防止对检验乙烯产生干扰。 2．浓硫酸作催化剂时乙醇的消去反应 (1)配制混合溶液时，应先加乙醇，再慢慢注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌，然后加入碎瓷片。 (2)浓H2SO4作催化剂和脱水剂。 (3)碎瓷片的作用是防止暴沸。 (4)温度计水银球要置于混合溶液液面以下，使反应温度快速升至170 ℃，减少副反应的发生。 (5)浓硫酸具有强氧化性，与乙醇发生副反应生成二氧化硫，反应产生的气体中混有SO2和挥发出的乙醇，乙醇、二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，对乙烯的检验产生干扰，因此先用NaOH溶液除去。 1．关于实验室制取乙烯的实验，下列说法正确的是(　　) A．向反应容器(烧瓶)中先注入浓硫酸后注入的酒精 B．可以使用3 mol·L－1的H2SO4溶液 C．温度计应插入反应溶液中，以便控制温度 D．为检验生成的乙烯，可将生成的气体直接通入酸性KMnO4溶液中 答案：C 2．实验室制取乙烯，常生成少量的二氧化硫，某实验小组设计了如图所示的实验装置，以确定上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。 请回答： (1)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是： Ⅰ.________；Ⅱ.________；Ⅲ.________； Ⅳ.________。 (将下列有关试剂的序号填入空格内，必要时可重复选用) A．品红溶液 B．NaOH溶液 C．浓硫酸 D．酸性KMnO4溶液 (2)能说明SO2气体存在的现象是________________。 (3)使用装置Ⅱ的目的是__________________。 (4)使用装置Ⅲ的目的是__________________。 (5)确定含有乙烯的现象是____________________________________________________。 答案：(1)A　B　A　D (2)装置Ⅰ中品红溶液褪色 (3)除去SO2气体 (4)检验SO2气体是否除尽 (5)装置Ⅲ中的品红溶液不褪色，装置Ⅳ中的酸性KMnO4溶液紫色褪去 知识点二　醇发生催化氧化和消去反应的规律 1．醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)直接相连的碳原子上的氢原子(α氢原子)的个数有关。 2．醇的消去反应规律 (1)结构条件：①醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子；②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。 (2)表示：＋H2O。 注意：一元醇发生消去反应生成的烯烃种类数等于连接羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境氢原子的种类数。如发生消去反应可得到两种烯烃： CH2===CH—CH2CH3、CH3—CH===CH—CH3。 3．下列物质既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是(　　) A． B．(CH3)3CCH2OH C． D． 答案：C 4．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中： A． B． C． D．CH3(CH2)5CH2OH (1)可以发生消去反应，且生成两种单烯烃的是______(填序号，下同)。 (2)可以发生催化氧化生成醛的是______。 (3)不能发生催化氧化的是______。 (4)能被催化氧化为酮的有______种。 (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有______种。 答案：(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3 解析：(4)能被催化氧化为酮，说明羟基所连碳原子上含有1个氢原子，A、C符合，共2种。 (5)能使酸性KMnO4溶液褪色，说明羟基所连碳原子上含有氢原子，A、C、D符合，共3种。 本课归纳总结 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是(　　) ①　②③CH3OH　④ ⑤ ⑥ A．①④⑤ B．②④⑥ C．②⑥ D．①②⑥ 答案：C 2．只用水就能鉴别的一组物质是(　　) A．苯　乙醇　四氯化碳 B．乙醇　乙酸　戊烷 C．乙二醇　甘油　溴乙烷 D．苯　己烷　甲苯 答案：A 解析：A项，苯不溶于水，密度比水小，乙醇可溶于水，四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；B项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；C项，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别；D项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。 3．结合下表数据分析，下列有关说法不正确的是(　　) 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶 A.乙醇与乙二醇含有的官能团相同，都能与NaOH发生反应 B．采用蒸馏的方法可以分离乙醇与乙二醇的混合物 C．乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂 D．丙三醇的沸点应高于乙醇的沸点 答案：A 解析：乙醇与乙二醇含有的官能团相同，都含有—OH，都不能与NaOH发生反应，A错误。 4．2­丁醇发生消去反应生成2­丁烯按如下机理进行： CH3CH2HCH3CH3CH===CHCH 2­丁烯 下列说法不正确的是(　　) A．2­丁醇分子含1个手性碳原子 B．2­丁烯存在顺反异构体 C．该反应的副产物之一为1­丁烯 D．2­丁烯中碳原子杂化轨道类型均为sp2 答案：D 解析：中“*”标记的碳原子为手性碳原子，A正确；2­丁烯存在 、两种结构，B正确；若CH3CH2HCH3脱去右侧—CH3上的H则得到1­丁烯，C正确；2­丁烯中饱和碳原子采用sp3杂化，连有双键的碳原子采用sp2杂化，D错误。 5．阿巴卡韦(Abacavir)是一种核苷类逆转录酶抑制剂，存在抗病毒功效。关于其合成中间体M()，下列说法正确的是(　　) A．与环戊醇互为同系物 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且原理相同 D．可用碳酸钠溶液鉴别乙酸和M 答案：D 解析：M中含有两个羟基、一个碳碳双键，与环戊醇结构不相似，二者不互为同系物，故A错误；该分子中含连有三个碳原子的饱和碳原子，则分子中所有碳原子不可能共平面，故B错误；M中含有碳碳双键和羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使溶液褪色，M中含有碳碳双键，其与溴发生加成反应而使溴水褪色，故C错误；乙酸与碳酸钠能发生反应生成二氧化碳气体，M不与碳酸钠溶液反应，利用碳酸钠溶液能鉴别乙酸和M，故D正确。 6．薄荷是常用中药之一。它是辛凉性发汗解热药，可治流行性感冒、头痛、咽喉痛、牙床肿痛等症。从薄荷中提取的薄荷醇可制成药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是(　　) A．薄荷醇的分子式为C10H20O B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上 C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛 D．在一定条件下，薄荷醇能发生加成反应、消去反应 答案：A 解析：薄荷醇分子中的环不是苯环，故B错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下，能被O2氧化为酮，故C错误；薄荷醇分子中含有羟基，可发生取代反应和消去反应，不含不饱和键，不能发生加成反应，故D错误。 7．有机化合物C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则此有机物的结构简式为(　　) A． B． C． D． 答案：D 解析：在C7H15OH的这四种同分异构体中，A和C的消去反应产物有两种，B的消去反应产物只有一种，D的消去反应产物有三种。 8．某饱和一元醇C5H12O的同分异构体中，能催化氧化成醛的有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案：C 解析：饱和一元醇C5H12O能被氧化成醛，说明分子中含有—CH2OH，则用—CH2OH取代C4H10上的氢原子即可得到满足条件的醇，C4H10的同分异构体有CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3，CH3CH2CH2CH3中等效氢原子有2种，则醇有2种；CH(CH3)3中等效氢原子有2种，则醇有2种。共有4种，故选C。 9．医学上合成了一种具有抗癌活性的化合物，该物质的结构简式为。下列关于该化合物的说法正确的是(　　) A．该化合物的分子式为C12H20O4 B．是乙醇的同系物 C．可发生催化氧化反应 D．处于同一平面的原子最多有5个 答案：C 10．正丁醚(相对水的密度为0.77)是一种常见有机溶剂，也可用作化工原料。实验室中以正丁醇为原料制取正丁醚的流程如图所示。下列说法错误的是(　　) A．正丁醇与浓硫酸共热时需要加入碎瓷片以防止暴沸 B．正丁醇可溶解于50%硫酸，正丁醚难溶于50%硫酸 C．水洗分液时应从分液漏斗下端分离出有机相 D．无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的水 答案：C 解析：正丁醇与浓硫酸均为液体，共热时需要加入碎瓷片以防止暴沸，故A正确；分析流程可知，加入50%硫酸的目的是萃取，后续分液时有机相中含有正丁醚，所以正丁醇可溶解于50%硫酸，而正丁醚难溶解于50%硫酸，故B正确；由于正丁醚的密度小于水，水洗分液时应从分液漏斗下端分离出水，有机相从分液漏斗上端倒出，故C错误；无水CaCl2是干燥剂，在本实验中的作用是除去有机相中残存的水，故D正确。 11．分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇在浓H2SO4和适当条件下发生脱水反应，其有机产物可能有(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 答案：D 解析：分子式为C2H6O的醇的结构简式为①CH3CH2OH，分子式为C3H8O的醇的结构简式为②CH3CH2CH2OH或③CH3CH(CH3)OH，140 ℃时，醇会发生分子间脱水，分子间脱水的组合为①①、②②、③③、①②、②③、①③，则分子间脱水生成的醚有6种；170 ℃时，醇发生分子内脱水生成烯烃，①脱水生成乙烯、②和③脱水均生成丙烯，则分子内脱水生成的烯烃有2种。则分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇在浓硫酸和适当条件下发生脱水反应的有机产物可能有8种，故D正确。 12．某一元醇具有如下性质：①能在加热时被CuO催化氧化；②能发生消去反应得到烯烃；③生成的烯烃一定不存在顺反异构体。该一元醇可能为(　　) A．1­丁醇 B．2­丁醇 C．2，2­二甲基丙醇 D．2­甲基­2­丙醇 答案：A 解析：1­丁醇()是伯醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应生成烯烃，烯烃的双键上的一个碳上连接有相同的基团，所以生成的烯烃一定不存在顺反异构；2­丁醇()是仲醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应生成烯烃，生成的烯烃可能有两种，一种不存在顺反异构体，另一种双键在2、3号碳上的烯烃的双键上的每个碳原子都连接不同的基团，所以生成的烯烃可能存在顺反异构；2，2­二甲基丙醇()是伯醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应生成烯烃；2­甲基­2­丙醇()是叔醇，不能被催化氧化。 二、非选择题 13．已知化合物甲、乙、丙有如下转化关系： 甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)。 请回答： (1)甲中官能团的名称是________，甲属于________类物质，甲可能的结构有________种，其中可催化氧化为醛的有________种。 (2)反应条件①为________________，反应条件②为________________。 (3)甲→乙的反应类型为________，乙→丙的反应类型为________。 (4)丙的结构简式不可能是________。 A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br 答案：(1)羟基　醇　4　2 (2)浓硫酸、加热　溴水或溴的CCl4溶液 (3)消去反应　加成反应　 (4)B 14．化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质： ①A＋Na―→慢慢产生气泡； ②A＋RCOOH有香味的产物； ③A苯甲酸； ④其催化脱氢产物不含—CHO； ⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(它是目前主要的“白色污染”源之一)。 试回答： (1)根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是________(填字母)。 a．苯环上直接连有羟基 b．肯定有醇羟基 c．苯环侧链末端有甲基 d．肯定是芳香烃 (2)化合物A的结构简式为_____________________________________________________ ___________________。 (3)A和金属钠反应的化学方程式为______________________________________________ __________________________________________________________________________________________________。 答案：(1)bc　(2) (3) ＋2Na―→＋H2↑ 解析：由化合物A具有如下性质：①A＋Na―→慢慢产生气泡，则A中含有—OH；②A＋RCOOH有香味的产物，则A含有—OH；③A苯甲酸，则A中含有苯环，而且与苯环相连的碳原子上含有氢原子；④催化脱氢产物不含—CHO，则与—OH相连的碳上含有一个氢原子；⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品，则与—OH相连的碳原子的相邻C原子上含有氢原子。综上所述分析可知，A的结构简式为。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$