专题2 第1单元 第2课时 同分异构体-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（苏教版2019）

第2课时　同分异构体 1.认识同分异构现象，能对有机物同分异构体进行分类。2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的思维模型，并会判断和书写有机物的同分异构体。 1．同分异构现象 (1)概念：分子式相同而结构不同的现象。 (2)产生原因：分子内部原子成键方式、连接顺序不同。 2．同分异构体 (1)概念：分子式相同而结构不同的化合物分子互为同分异构体。 (2)戊烷有三种同分异构体，结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、、。 (3)同分异构体分子组成相同、结构和性质不同。戊烷的三种同分异构体的沸点由高到低的顺序为正戊烷>异戊烷>新戊烷。 3．同分异构现象的分类 分类 异构方式 形成原因 示例 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同 正丁烷：CH3CH2CH2CH3异丁烷： 位置异构 官能团在碳链中的位置不同 1­丁烯：CH2===CHCH2CH32­丁烯：CH3—CH===CH—CH3 官能团异构　 官能团不同 乙醇：CH3CH2OH二甲醚：CH3OCH3 立体异构 顺反异构 双键碳原子所连的原子或基团在空间的排列方式不同 顺­2­丁烯：反­2­丁烯： 对映异构 两分子像人的左手和右手的关系一样，互为镜像，彼此不能重叠 和 4.手性分子 (1)手性碳原子：与4个不同的原子或原子团相连的碳原子。 (2)手性分子：两分子互为镜像且不能重叠。 (3)含有手性碳原子的分子通常为手性分子，手性分子存在对映异构体，具有光学特性。 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)每一种有机物都存在同分异构现象。(　　) (2)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。(　　) (3)同分异构体之间由于分子组成相同，所以它们的性质相同。(　　) (4)分子式为C3H8的烷烃一定是纯净物。(　　) (5)丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮()互为官能团异构。(　　) 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√ 2．下列各组物质不属于同分异构体的是(　　) A．CH3CH2OH和CH3CHO B．和 C．和 D．和 答案：A 3．同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。下列与CH3CH2CH2CH2OH互为同分异构体的是(　　) A．CH3CH2CH2CHO B．(CH3)3COH C．(CH3)2CHCH2COOH D．CH3CH2CH2CH2CH2OH 答案：B 4．下列化学式只能表示一种物质的是(　　) A．C2H4 B．C5H10 C．C3H7Cl D．C2H6O 答案：A 解析：化学式只能表示一种物质，说明不存在同分异构体。C2H4只能是乙烯；C5H10可以是戊烯，也可以是环戊烷；C3H7Cl可以是1­氯丙烷也可以是2­氯丙烷；C2H6O可以是乙醇，也可以是二甲醚。 知识点一　烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构现象，书写时应注意全面而不重复，一般采用“减碳法” 以烷烃C6H14为例，用“减碳法”写出其所有同分异构体。 方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由对、邻到间。 步骤：①将分子中所有碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C ②从主链一端取下一个C原子，依次连接在主链中心对称线一侧的C原子上。 　 ③从主链一端取下两个C原子，使这两个C原子以相连或分开的形式，依次连在主链余下的C原子上。 ④根据碳原子4价原则补足氢原子。 故C6H14的同分异构体共有5种。 　(1)从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。 (2)若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子(与端点碳原子相连的碳)，则与前面已写出的同分异构体重复。 1．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案：A 解析：符合题意的同分异构体为、。 2．写出分子式为C7H16的有机物的所有同分异构体。 答案：CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、 、、 、、、 、、。 知识点二　含官能团有机物同分异构体的书写 1．插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构) 方法：先写碳链异构的骨架，再将官能团插入碳链中。 举例：(1)写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体。 碳链异构： 位置异构： 在(Ⅰ)式中，双键可能插入的位置有 C===C—C—C—C、C—C===C—C—C； 在(Ⅱ)式中，双键可能插入的位置有 、、； 在(Ⅲ)式中，双键无法插入，因为碳只能形成四个键。 整理后共有5种：CH2===CH—CH2CH2CH3、 CH3CH===CH—CH2CH3、、、。 (2)写出分子式为C5H8的炔烃的同分异构体(式中数字为三键插入位置)。 、、 (无位置能插入三键)，共3种。 (3)写出分子式为C5H10O的酮的同分异构体(式中数字为碳氧双键插入位置)。 、、 (无位置能插入羰基)，共3种。 2．取代法(适用于醇、卤代烃、羧酸等的异构) 方法：先写碳链异构，再写位置异构。 举例：写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体(式中数字为—OH取代H的位置)。 、、，共8种。 3．分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 答案：B 解析：由题意知该醇的结构简式一定满足C5H11—CH2OH，因—C5H11具有8种不同的结构，则C5H11—CH2OH的同分异构体有8种。 4．下列有机物中同分异构体数目最多的是(　　) A．C4H8O2(酯) B．甲苯的二氯代物 C．己烷 D．戊醇 答案：B 解析：C4H8O2(酯)有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、 CH3CH2COOCH3共4种；甲苯()的二氯代物有、、、、、、、、、，共10种；己烷有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2CH3、 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、 (CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3共5种；戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、 (CH3)2CHCH2CH3、(CH3)4C共3种结构，对应的戊醇分别有3、4、1种，故戊醇共有8种。 本课归纳总结 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列各组有机物互为同分异构体的是(　　) A．CH3CH2CH2COOH、CH3CH2COOH B．CH3CH2OH、HOCH2CH2OH C．、 D．、 答案：C 2．下列说法正确的是(　　) A．两种烃相对分子质量相同，但结构不同，性质也不同，一定互为同分异构体 B．有机物和无机物之间不可能出现同分异构现象 C．两种有机物若互为同分异构体，则它们的物理性质不同 D．两种烃所含碳元素的质量分数相同，则它们一定互为同分异构体 答案：C 解析：两种烃的相对分子质量相同，但结构不同，两者分子式不一定相同，如C10H8和C9H20的相对分子质量相同，但分子式不同，二者不互为同分异构体，故A错误；有机物和无机物之间也能出现同分异构现象，如尿素CO(NH2)2和氰酸铵NH4CNO，故B错误；两种烃所含碳元素的质量分数相同只能说明其最简式相同，分子式不一定相同，比如乙炔和苯所含碳元素的质量分数相同，但它们不互为同分异构体，D错误。 3．下列对分子式为C4H8的有机物的说法错误的是(　　) A．可能存在位置异构 B．可能存在碳链异构 C．可能存在顺反异构 D．可能存在对映异构 答案：D 解析：分子式为C4H8的有机物可能是烯烃或环烷烃。当该有机物为烯烃时，可能存在位置异构、碳链异构和顺反异构，A、B、C正确；该有机物不管是烯烃还是环烷烃，都不可能存在对映异构，D错误。 4．下列化合物中存在对映异构体的是(　　) A． B． C．HCOOH D．CH3CH(CH3)OCH3 答案：B 5．下列物质的一氯代物的数目相同的是(不考虑立体异构)(　　) A．(1)(2) B．(3)(4) C．(2)(3) D．(2)(4) 答案：C 解析：各烃的不同化学环境的氢原子种数分别为(1)7、(2)4、(3)4、(4)5，则一氯代物的数目相同的是(2)(3)。 6．下列说法或表示方法不正确的是(　　) A．C2H4O的键线式为 B．键线式为的有机物分子式为C4H6O2 C．氯溴碘代甲烷的两种对映异构体如下： D．与互为同分异构体 答案：D 解析：D项中的两种物质相同，是同一种物质(3­甲基戊烷)，错误。 7．已知丙烷的二氯代物有4种，则其六氯代物的数目为(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案：C 解析：丙烷二氯代物的异构体数目与六氯代物异构体数目相等。 8．某芳香烃的分子式为C8H10，其一溴代物的同分异构体有(　　) A．14种 B．9种 C．5种 D．12种 答案：A 解析：分子式为C8H10的芳香烃共有4种同分异构体，分别为乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，乙苯的乙基上的一溴代物有2种，苯环上的一溴代物共有邻、间、对三种，共5种；邻二甲苯甲基上的一溴代物有1种，苯环上的一溴代物有2种，共3种；间二甲苯甲基上的一溴代物有1种，苯环上的一溴代物有3种，共4种；对二甲苯的甲基上的一溴代物有1种，苯环上的一溴代物有1种，共2种；四种情况相加，其一溴代物的同分异构体共有14种。 9．下列叙述不正确的是(　　) A．丙烯与氯化氢加成的产物有2种 B．联苯()的二氯取代物有12种 C．立方烷()的六氯取代物有4种 D．分子式为CCl2F2的物质只有一种空间结构 答案：C 解析：丙烯和氯化氢加成的产物可以为1－氯丙烷或2－氯丙烷，2种结构，故A正确；的二氯代物的同分异构体中，根据位置异构进行推断，1、5、6、10位置的碳原子等效，2、4、7、9位置的碳原子等效，3、8位置的碳原子等效，因此氯原子可位于1、2，1、3，1、4，1、5，1、6，1、7，1、8，2、3，2、4，2、7，2、8，3、8，共12种同分异构体，故B正确；立方烷的六氯代物和二氯代物的数目相同，二氯代物有3种，故C错误；分子式为CCl2F2的物质没有同分异构体，只有一种空间结构，故D正确。 10．分子式为C5H10O2的所有酯类的同分异构体共有(不含立体异构)(　　) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 答案：C 解析：若为甲酸和丁醇酯化形成的酯类，丁醇有4种，则形成的酯有4种： HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3；若为乙酸和丙醇酯化形成的酯类，丙醇有2种，则形成的酯有2种：CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2；若为丙酸和乙醇酯化形成的酯类，则形成的酯有1种： CH3CH2COOCH2CH3；若为丁酸和甲醇酯化形成的酯类，丁酸有2种，则形成的酯有2种：CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，共有9种。 11．三位科学家因在分子机器研究方面的成就而获得诺贝尔化学奖。三蝶烯是分子机器的常见中间体，其合成方法如下： 下列说法正确的是(　　) A．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为烃 B．三蝶烯的一氯取代物有2种 C．化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ为加成反应 D．苯炔与苯互为同分异构体 答案：C 解析：只含碳、氢两种元素的有机化合物称为烃，而化合物Ⅰ中含有卤素，所以化合物Ⅰ不是烃，故A错误；三蝶烯为对称结构，苯环碳原子上有2种不同化学环境的氢原子，中间饱和碳原子上有1种氢原子，所以其一氯取代物共有3种，故B错误；由反应流程可看出化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ为加成反应，故C正确；苯炔的分子式为C6H4，苯的分子式为C6H6，二者分子式不同，不互为同分异构体，故D错误。 12．(2024·河北师大附属实验中学高三质检)有机化合物(C8H9O2N)分子的苯环上同时含有—NH2、HCOO—和—CH3 3个取代基，符合上述条件且属于芳香族的结构有(　　) A．6种 B．8种 C．10种 D．12种 答案：C 解析：根据分子式可知，结构中除了苯环之外，苯环上还有3个取代基，分别为—NH2、HCOO—和—CH3，则其同分异构体有10种。 13．菲的结构简式如图所示，则菲的一氯代物有(　　) A．5种 B．7种 C．8种 D．10种 答案：A 解析：菲的结构为对称结构，有1条对称轴(如图所示)，分子中有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种。 14．N­甲基苄胺为无色至浅黄色液体，该化合物主要用于医药中间体及有机溶剂，其结构简式为，则满足下列要求的N­甲基苄胺的同分异构体有(　　) ①分子中含有苯环且苯环上只有两个取代基 ②氮原子以三个单键与其他原子相连接 A．8种 B．9种 C．10种 D．11种 答案：B 解析：(1)用氨基取代的苯环上的H原子，符合要求的结构有3种；(2)用氨基分别取代、、中甲基上的H，符合要求的结构有3种；(3)将—NH—分别插入、、中得到符合要求的结构有3种。满足条件的同分异构体有3＋3＋3＝9种。 二、非选择题 15．已知下列有机物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2===CH—CH2—CH3和 CH3—CH===CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④和 ⑤CH2===CH—CH===CH2和 CH3—CH2—C≡CH (1)其中属于同分异构体的是________(填序号，下同)。 (2)其中属于碳链异构的是________。 (3)其中属于位置异构的是________。 (4)其中属于官能团异构的是________。 (5)其中属于同一种物质的是________。 答案：(1)①②③⑤　(2)①　(3)②　(4)③⑤ (5)④ 16．某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个—CH2—，两个—CH3，一个和一个—Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：________________、________________、______________、________________。 答案： 　 17．(1)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，则其结构简式为______________。 (2)某芳香烃的结构为，它的分子式为____________，一氯代物有________种。 (3)分子式为C6H12的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为__________________________________，若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为__________________________。 答案：(1) 　(2)C18H14　4 (3) 　CH3C≡CCH3 13 学科网（北京）股份有限公司 $$