专题4 第1单元 第2课时 酚的性质和应用-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案课件PPT（苏教版2019）

0 专题４　生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 第一单元　醇和酚 第2课时　酚的性质和应用 1.能描述苯酚的物理性质。2.能从官能团角度区别酚、醇的结构差异。3.能通过实验探究苯酚的化学性质。4.能列举酚类在日常生活中的广泛应用，并认识其对现代社会可持续发展的影响。 2 学生自主学习 01 课时作业 03 目录 CONTENTS 师生课堂互动 02 学生自主学习 1．酚的概念 酚是羟基与_______________________直接相连而形成的有机物。 如：　　　　 、　　　　 和　　　　　　 。 2．苯酚的结构 苯酚的分子式是______，结构简式为_________ ，是最简单的酚。 苯环(或其他芳环)碳原子 C6H6O 学生自主学习 5 3．苯酚的物理性质 苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的_______，如不慎沾到皮肤上，应立即用_____洗涤，再用水冲洗。 常温下，纯净的苯酚为_____晶体，熔点为40.9 ℃。常温下，苯酚能溶于水并与之相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后分层，上层是溶有苯酚的_______，下层是溶有水的_______)；当温度高于_______ 时，则能与水______________。 腐蚀性 酒精 无色 水层 苯酚层 65 ℃ 以任意比例互溶 学生自主学习 6 实验步骤 实验现象 得到_____液体 液体变_____ 液体变_____ 红 浑浊 澄清 浑浊 学生自主学习 7 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管②： 　＋NaOH―→_________________。 试管③：　　　　 ＋HCl―→ _________________ 。 试管④： 　　　　＋CO2＋H2O―→ _________________ 。 (3)取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为____________________________ ，其现象是_________________，该反应常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。 生成白色沉淀 学生自主学习 8 (4)显色反应 苯酚溶液遇三氯化铁溶液呈现_____色，并且其他的酚类物质也有类似的性质，称为显色反应，这个反应非常灵敏，常用于酚类物质的检验。 5．含酚废水的处理 (1)大多数酚类化合物有毒，在炼油、煤加工和药物、油漆、橡胶等生产过程排放的废水中含有较多的酚类物质，以_____、 _____污染为主，影响水生动物的生长。 紫 苯酚 甲酚 学生自主学习 9 (2)处理方法 含酚废水可__________和________。 ①含酚量在1 g·L－1以上的废水应考虑酚的回收，可采用_____、____________等物理方法。 ②含酚浓度低时主要采用________和______________等方法。 回收利用 降解处理 萃取 活性炭吸附 氧化 微生物处理 学生自主学习 10 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。(　　) (2) 　　　 和　　　　　 含有的官能团相同，化学性质相似。(　　) (3)苯酚在水中能电离出H＋，所以苯酚属于有机酸。(　　) (4)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应。(　　) (5)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂。(　　) √ × × × × 学生自主学习 11 2．下列说法不正确的是(　　) A．常温下，纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体 B．温度高于65 ℃时，苯酚能与水以任意比例混溶 C．苯酚易溶于酒精等有机溶剂 D．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性 学生自主学习 12 3．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是(　　) A．官能团不同 B．常温下状态不同 C．相对分子质量不同 D．官能团所连的烃基不同 学生自主学习 13 4．查阅资料得酸性强弱：H2CO3>苯酚>HCO。若用如 图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱 实验，下列叙述不正确的是(　　) A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液 B．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊 C．苯酚具有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性 D．③中发生反应的化学方程式为 　　　　　＋CO2＋H2O―→　 　　　＋Na2CO3 学生自主学习 14 师生课堂互动 知识点一　酚的性质 师生课堂互动 16 2．苯酚的检验方法 (1)利用与浓溴水反应生成三溴苯酚沉淀可以定量、定性检验苯酚。在检验时注意：①保持溴水过量，否则生成的三溴苯酚溶于苯酚中，将看不到沉淀。②定量检验：溴原子将取代苯酚中—OH的邻、对位上的H，故n(　　　　　)∶n(Br2)＝1∶3，若邻、对位有其他原子团，将不再取代。 (2)利用与Fe3＋发生显色反应，使苯酚溶液呈现紫色，检验　　　　　 。 师生课堂互动 17 1．(2024·甘肃高考适应性测试)焦性没食子酸是一种优良的除氧剂，其结构如图所示。下列关于该物质的说法错误的是(　　) A．有酸性，是一种羧酸 B．有酚羟基，能溶解于NaOH水溶液 C．可以与Fe3＋反应制备特种墨水 D．可以与Na2CO3反应 解析：该分子中含酚羟基，具有酸性，但不含羧基，不是羧酸，A错误。 师生课堂互动 18 2．能证明苯酚具有弱酸性的实验是(　　) A．加入浓溴水生成白色沉淀 B．向苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊 C．浑浊的苯酚加热后变澄清 D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠 解析：A项，浓溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀，无法说明苯酚的酸性强弱；B项，CO2溶于水形成的碳酸是弱酸，溶液由澄清变浑浊是因为碳酸与苯酚钠溶液反应生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱；C项，浑浊的苯酚加热后变澄清，说明温度升高苯酚的溶解度增大，无法说明苯酚的酸性强弱；D项，苯酚的水溶液中加NaOH溶液，反应生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性而不能确定苯酚的酸性强弱。 师生课堂互动 19 知识点二　苯酚的分离提纯 (1)有机溶剂中混有苯酚 (2)废水中含有苯酚 师生课堂互动 20 (3)乙醇中混有苯酚 师生课堂互动 21 3．含苯酚的工业废水处理的流程如图所示。 (1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是__________操作(填操作名称)。实验室里这一步操作可以在__________中进行(填仪器名称)。 (2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。(填化学式) 萃取、分液 分液漏斗 C6H5ONa NaHCO3 师生课堂互动 22 (3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 ___________________________________________________。 (4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，通过________操作(填操作名称)，可以使产物相互分离。进入设备Ⅴ的物质是________。 (5)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、____________、________。 C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3 过滤 CaCO3 NaOH水溶液 CO2 师生课堂互动 23 解析：由流程图分析可知：用苯萃取出设备Ⅰ中的苯酚进入设备Ⅱ，然后用NaOH溶液将设备Ⅱ中的苯酚转化为苯酚钠而进入设备Ⅲ，向设备Ⅲ中通入CO2将苯酚钠转化为苯酚，同时生成NaHCO3而进入设备Ⅳ，向设备Ⅳ中加入CaO时，生成CaCO3进入设备Ⅴ，NaOH进入设备Ⅱ循环使用。 师生课堂互动 24 本课归纳总结 师生课堂互动 25 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列关于苯酚的叙述中，错误的是(　　) A．苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸强 B．苯酚对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精洗涤 C．温度高于65 ℃时，可以与水以任意比例混溶 D．苯酚的水溶液遇到碳酸氢钠溶液后不会放出二氧化碳 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 27 2．下列选项中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是(　　) 解析：无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应，A项不能说明苯环使羟基活泼。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 28 3．欲除去混在苯中的少量苯酚，下列方法正确的是(　　) A．分液 B．加入氢氧化钠溶液后，充分振荡，静置后分液 C．加入过量浓溴水，过滤 D．加入FeCl3溶液后，过滤 解析：苯中混有苯酚，加入NaOH溶液后生成可溶于水的苯酚钠，但苯不溶于水，可用分液的方法分离，B正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 29 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 30 解析：对苯醌分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，故B错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 31 5．丁香油酚的结构如图所示，从结构简式可 推测化学性质，下列叙述中不正确的是(　　) A．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，又可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可与三氯化铁溶液发生显色反应，又可与浓溴水发生取代反应 C．可与H2在一定条件下发生加成反应，又可与H2O在一定条件下发生加成反应 D．可与CH3COOH在浓硫酸作用下发生酯化反应 解析：该物质不能和碳酸氢钠溶液反应，故A错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 32 6．分子式为C9H12O的有机物分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有(　　) A．2种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，链烃基—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的结构有3×2＝6种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 33 7．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(　　) A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4 B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小 C．操作Ⅱ中得到的苯，可在操作Ⅰ中循环使用 D．操作Ⅲ中要用蒸馏方法分离出苯酚 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 34 解析：操作Ⅰ为用苯萃取废水中的苯酚，分液得到苯酚的苯溶液，由于常温下苯酚在CCl4中的溶解度比在水中的大，萃取剂也可以选用CCl4，A正确；苯酚钠属于钠盐，在苯中的溶解度比在水中的小，B正确；操作Ⅱ中得到苯，可继续用于萃取废水中的苯酚，可以循环使用，C正确；操作Ⅲ所得溶液中只含有苯酚一种有机物，用分液方法分离出苯酚，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 35 8．己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列有关叙述中不正确的是(　　) A．可与NaOH和NaHCO3发生反应 B．可以用有机溶剂萃取 C．1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应 D．该有机物分子中，可能有18个碳原子共平面 解析：苯酚的酸性大于碳酸氢根离子而小于碳酸，所以酚羟基能和NaOH、Na2CO3反应，但不能和NaHCO3反应，故A错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 36 9．已知某兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关 该物质的说法正确的是(　　) A．因该物质与苯酚互为同系物，故其遇FeCl3溶液 显紫色 B．滴入酸性KMnO4溶液，观察到溶液紫色褪去，可证明其结构中存在碳碳双键 C．1 mol该物质分别与足量的浓溴水和H2反应时，最多消耗的Br2和H2分别为4 mol、6 mol D．该分子中的所有碳原子有可能共平面 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 37 解析：该有机化合物分子中含有碳碳双键、酚羟基、苯环。酚羟基的存在使该有机化合物遇FeCl3溶液显紫色，但其与苯酚不互为同系物，A不正确。由于酚羟基也易被酸性KMnO4溶液氧化，所以溶液褪色不能证明其结构中存在碳碳双键，B不正确。酚羟基使苯环上邻、对位上的氢原子变得更加活泼，易被取代，1 mol该物质与浓溴水反应时苯环上有3 mol氢原子可被取代，再加上碳碳双键的加成反应，共消耗4 mol Br2；1 mol该物质中含有2 mol苯环、1 mol碳碳双键，与H2反应时最多消耗7 mol H2，C不正确。苯环上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，碳碳双键上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，单键可以旋转，故该分子中的所有碳原子有可能共平面，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 38 10．酚酞的合成路线如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．酚酞能与浓溴水、酸性高锰酸钾溶液发生反应 B．合成酚酞反应的原子利用率为100% C．酚酞在乙醇中的溶解度比在水中的大 D．邻苯二甲酸酐可由邻二甲苯制备 解析：酚酞含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，A正确；该反应生成酚酞和水，原子利用率小于100%，B错误；酚酞为有机物，在乙醇中的溶解度比在水中的大，C正确；邻二甲苯被氧化得到邻苯二甲酸，邻苯二甲酸分子内脱水得到邻苯二甲酸酐，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 39 11．某化妆品的组分Z具有美白功效，原来从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述正确的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色，且原理相同 B．X和Z均能与Na2CO3溶液反应放出CO2 C．X、Y和Z分子中的所有原子可能共平面 D．X苯环上一氯代物有3种，Y苯环上的二氯代物有6种 解析：X和Z含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，Y含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，A错误；X和Z都含有酚羟基，均能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠，不会放出CO2，B错误；苯环和碳碳双键都是平面结构，且单键可以旋转，所以X、Y分子中的所有原子可能共平面，但Z分子中含有甲基和次甲基，不可能所有原子共平面，C错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 40 12．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团(各1个)共同组成的有机物中属于酚(含2个苯环)的有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 解析：—C6H5、—OH只能处在两端；—C6H4—、—CH2—应处于中间，符合条件的有机物有：　　　　　　 　、　　　　　　　　　　 、　　　　　　 ，共3种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 41 二、非选择题 13．胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为　　　　　　　　　　　 ，请回答下列问题。 (1)写出胡椒酚所含官能团的名称：________________。 (2)胡椒酚能发生的化学反应有________(填序号)。 ①氧化反应　②取代反应　③加成反应 ④消去反应　⑤加聚反应 (3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生反应，理论上最多消耗____ mol H2。 (4)1 mol胡椒酚与足量浓溴水发生反应，理论上最多消耗_____ mol Br2。 (5)若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有________(填序号)。 ①Na ②NaOH ③NaHCO3 ④Na2CO3 羟基、碳碳双键 ①②③⑤ 4 3 ①②④ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 42 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 43 制备过程如下： 第一步：磺化——称取11 g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶 中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内 搅拌15 min(如图1)。 第二步：硝化——待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15 min。 第三步：蒸馏——将硝化反应混合物的稀释液转 移到圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气 蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100 ℃的 情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯 的目的)，收集馏出物，得到2­硝基­1，3­苯二酚粗品。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 44 请回答下列问题： (1)图1中仪器b的名称是__________；磺化步骤中控制温 度最合适的范围为________(填字母代号，下同)。 A．30～60 ℃ B．60～65 ℃ C．65～70 ℃ D．70～100 ℃ (2)已知：酚羟基邻、对位的氢原子比较活泼，均易被取代。请分析第一步磺化引入磺酸基基团(—SO3H)的作用是____________________________________。 (3)硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是_____________________________ ___________________________________________________。 球形冷凝管 B 防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子 在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 45 (4)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，对于被提纯物质必须具备的条件，下列说法错误的是________。 A．不溶或难溶于水，便于最后分离 B．难挥发性 C．能随水蒸气蒸馏而不被破坏 D．在水中稳定 B 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 46 (5)下列说法正确的是________。 A．反应一段时间后，停止蒸馏，先熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止通冷凝水 B．直形冷凝管内壁中可能会有桔红色晶体析出 C．烧瓶A中长玻璃管与外界空气相通，能使装 置中压强趋于稳定 D．为了达到更好的冷凝效果，应用图1中b装置 替换图2中C装置 (6)本实验最终获得3.1 g桔红色晶体，则2­硝基­1，3­苯二酚的产率为________(保留三位有效数字)。 BC 20.0% 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 47 解析：(4)由题中信息可知，被提纯物质必须具备的条件是其在一定的温度范围内有一定的挥发性，可以随水蒸气一起被蒸馏出来。不溶或难溶于水，便于最后分离。在沸腾条件下不与水发生化学反应。故选B。 (5)反应一段时间后，停止蒸馏，应先打开旋塞，再熄灭酒精灯，A错误。由于2­硝基­1，3­苯二酚的熔点是87.8 ℃，且其难溶于水，因此，冷凝管C中有2­硝基­1，3­苯二酚析出，可能看到的现象是冷凝管内壁有桔红色晶体析出，B正确。图2中烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，能使装置中的气体压强维持在一定的安全范围，能防止装置中压强过大引起事故，C正确。球形冷凝管用于冷凝分离时，会有物质存留在球形凹槽内，使分离物质的量减少，故不能替换，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 48 　　　　　　　　　　　　　 R 4．苯酚的化学性质 (1)氧化反应 ①在空气中会慢慢被氧化而略带____色。 ②可以燃烧：C6H6O＋7O2eq \o(――→,\s\up17(点燃),\s\do15(　))6CO2＋3H2O。 (2)弱酸性 ＋NaHCO3 ＋3Br2―→＋3HBr ＋H2O ＋NaCl 解析：由于酸性：H2CO3>苯酚>HCOeq \o\al(－,3)，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D错误。 1．苯酚的酸性 (1)苯环对羟基的影响，使得苯酚在水中可发生微弱的电离：＋H＋，苯酚的水溶液呈弱酸性，但不能使指示剂变色。 (2)由于酸性：H2CO3>苯酚>HCOeq \o\al(－,3)，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2是否过量，只能生成NaHCO3。 选项 Ⅰ Ⅱ A ＋2Na―→＋H2↑ 苯环使羟基活泼 B ＋3Br2―→＋3HBr 羟基使苯环活泼 C ＋NaOH―→＋H2O 苯环使羟基活泼 D ＋3HNO3eq \o(――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))＋3H2O 甲基使苯环活泼 4．醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备： 反应Ⅰ： eq \o(――→,\s\up17(Na2Cr2O7),\s\do15(H2SO4)) 反应Ⅱ： eq \o(――→,\s\up17(Na2Cr2O7),\s\do15(H2SO4)) 下列说法不正确的是(　　) A．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应 B．对苯醌、萘醌均属于芳香族化合物 C．苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物 D．属于酚类，属于醌类 14．(2024·云南三校高三联考)2­硝基­1，3­苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成： eq \o(――→,\s\up17(2H2SO4),\s\do15(<65 ℃)) eq \o(―――――→,\s\up17(HNO3·H2SO4),\s\do15(<30 ℃))eq \o(――→,\s\up17(2H2O),\s\do15(<100 ℃)) 部分物质相关性质如下表： 名称 相对分子质量 性状 熔点/℃ 水溶性(常温) 间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶 2­硝基­1，3­苯二酚 155 桔红色针状晶体 87.8 难溶 $$