专题2 有机物的结构与分类 整理与提升-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案课件PPT（苏教版2019）

0 专题2　有机物的结构与分类 整理与提升 知识网络建构 01 目录 CONTENTS 热点专题突破 02 知识网络建构 知识网络建构 4 知识网络建构 5 热点专题突破 热点一　同分异构体数目的确定方法 1．烷基取代法 (1)记住常见烷基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。 (2)将有机物分子拆分为烷基和官能团两部分，根据烷基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构。 热点专题突破 7 2．换元法：如有机物A的n溴代物和m溴代物，当m＋n等于A中的氢原子数时，则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如，二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种同分异构体。 3．等效氢法：有机物分子中有几种不同化学环境的氢原子，则其一元取代物就有几种同分异构体。 等效氢的确定：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；位于对称位置上的碳原子上的氢原子是等效的。如CH3CH3、CH3—C(CH3)2—CH3、CH4均只有一种等效氢原子，故其一氯代物都只有一种结构；CH3CH2CH3中有两种等效氢原子，其一氯代物有两种同分异构体。 热点专题突破 8 4．定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固 定1个Cl原子有2种：① 　　　　　，② 　　　　　。第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 热点专题突破 9 　　　结构可用 表示的有机物共有(不考虑立体结构)(　　) A．24种 B．28种 C．32种 D．36种 解析　—C4H9共有4种不同结构，—C3H5Cl2共有9种不同结构，因此组合形式为4×9＝36种。 热点专题突破 10 1．四联苯 　　　　　　　　　　　　　　的一氯代物有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 2．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 解析：C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移一”法，① 　　　　、② 　　　　　、③　　　　 ，由图可知C4H8Cl2共有9种同分异构体。 热点专题突破 11 3．某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)(　　) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 解析：依据有机化合物只含C、H、O三种元素，燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，可推知其组成通式为(CH2)xOy，由于其相对分子质量为58，可推出该有机物的分子式为C3H6O；依据分子式并结合题中要求即可写出其同分异构体为CH3CH2CHO、　　　 　、　　　 、　　　 　　　、　　　　　，共5种。 热点专题突破 12 4．从煤焦油中分离出的芳香烃——萘是一种重要的化工原料，萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　) A．2种 B．4种 C．8种 D．16种 解析：丁基有四种：—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3，萘环上的位置有2种： 　　　，故萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有2×4＝8种，故选C。 热点专题突破 13 5．下列有关C6H14的各种同分异构体中所含甲基数和它的一氯代物的数目判断正确的是(　　) A．2个甲基，可能生成4种一氯代物 B．3个甲基，可能生成3种一氯代物 C．3个甲基，可能生成5种一氯代物 D．4个甲基，可能生成4种一氯代物 解析：含2个甲基，为CH3CH2CH2CH2CH2CH3，有3种H原子，则有3种一氯代物，A错误；含3个甲基，有　　　　　　　 　　和　　　 　　　　　　2种结构，前一种结构有5种一氯代物，后一种结构有4种一氯代物，B错误，C正确；含4个甲基，则有 　　　　　　　和 　　　　　2种结构，前一种结构有2种一氯代物，后一种结构有3种一氯代物，D错误。 热点专题突破 14 热点二　有机物分子中原子共线、共面的判断方法 1．有机物结构的基本模型 结构 四面体形 平面形 直线形 模型 　　　　：　 5个原子构成四面体，有3个原子共面 　　　　　　　　 　　　　　　： 6个原子共面；　　　 ： 12个原子共面 　　　　　　： 4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线 热点专题突破 15 2.有机物分子中原子的共线、共面问题的分析步骤 (1)将有机物分子进行拆分，找到基本结构单元，即有机物中几个典型的分子结构模型，如烃中的甲烷、乙烯、乙炔、苯，烃的衍生物中的甲醛等。 (2)根据分子结构模型，确定不同基本结构单元中共面或共线的原子，原子共线的判断以乙炔为标准，原子共面的判断以乙烯或苯为标准。 (3)了解有机物分子中可以自由旋转的单键——碳碳单键、碳氧单键等，确定哪些原子可以旋转到不同的位置。 (4)根据简单的空间几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。将不同的结构单元进行合并，整体判断共面或共线的原子个数。 热点专题突破 16 　　　某烃的结构简式为 　　　　　　，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　) A．3、4、5 B．3、10、4 C．3、14、4 D．4、10、4 解析　已知乙炔具有直线形结构，则与—C≡C—键直接相连的C原子共线，共有3个；苯环对位上的碳原子及与其直接相连的原子共线，共有3个碳原子共线。分子中与苯环或　　　　 键直接相连的原子共平面，苯环所在平面与双键所在平面通过碳碳单键旋转达到重合，两个甲基上的碳原子通过单键旋转也可能在重合的平面上，则可能共面的碳原子数最多为14个；含四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共4个，故选C。 热点专题突破 17 6．在 　　　　　　分子中，能在同一平面上的碳原子至少有(　　) A．7个 B．8个 C．9个 D．14个 解析：苯环是平面形结构，分子中12个原子共平面，且处在对位的碳原子、氢原子共直线。分析如图的结构时，受苯环书写形式的局限而认为至少1～8八个碳原子共平面，实质上应该是4、7、8、11四个碳原子共直线，两个苯环所确定的平面可以绕该直线旋转，若两个平面不重合，至少有9个碳原子共面。若两个平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，最多有14个碳原子共面。 热点专题突破 18 7．下列说法正确的是(　　) A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上 B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C．　　　　　　 　　　所有碳原子都在同一平面上 D．　　　　　　 至少有16个原子共平面 解析：丙烷分子中3个碳原子呈锯齿形，故A错误；CH3—CH===CH2中甲基上至少有2个氢原子不和其他原子共平面，故B错误；苯环和碳碳双键均是平面结构，碳碳单键可以旋转，　　　　　　 　所有碳原子可能都在同一平面上，故C错误；该分子中在同一条直线上的原子有8个( 　　　　　　　　)，再加上其中一个苯环上剩余的8个原子，至少有16个原子共平面，故D正确。 热点专题突破 19 8．对于 　　　　　　　　　　　　的分子结构，下列说法正确的是(　　) A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 C．12个碳原子不可能都在同一平面上 D．所有原子有可能都在同一平面上 热点专题突破 20 解析：按照结构特点，其空间结构可简单表示为如图所示 　　　　　　　，由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子、—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°，但双键碳原子与其相连原子间键角为120°，所以，苯环以外的碳原子不可能共直线，B正确。 热点专题突破 21 9．某烃的结构简式为 　　　　　　　　　　　，下列有关其分子结构的叙述中正确的是(　　) A．分子中一定在同一平面上的碳原子数为6 B．分子中一定在同一平面上的碳原子数为7 C．分子中在同一直线上的碳原子数为6 D．分子中在同一直线上的碳原子数为4 热点专题突破 22 解析：双键碳原子和与其直接相连的原子处于同一平面上，三键碳原子和与 其直接相连的原子处于同一直线上，则 　　　　　　　　　　分子中，1、2、3、4、5、6号碳原子一定处于同一平面上，1、2、3号碳原子一定处于同一直线上，A正确。 热点专题突破 23 热点专题突破 24 解析：A项，分子中含有1个碳碳三键，为直线形结构，分子中至少有4个碳原子共直线，错误。B项，　　　　　　　 分子中1号碳原子为饱和碳原子，因此该分子中最多有4个原子共直线，错误。C项，分子中含有碳碳双键、苯环、酯 基，套用已知模型，　　　　　　通过箭头所示单键的旋转，可使所有碳原子位于同一平面，错误。D项，四苯乙烯分子中含有4个苯环和1个碳碳双键，均为平面形结构，碳碳单键可以旋转，则该分子中所有碳原子可能位于同一平面，正确。 热点专题突破 25 　　　　　　　　　　　　　 R 10．下列关于有机物分子中原子共线、共面问题的说法正确的是(　　) A．分子中至少有6个碳原子共直线 B．分子中最多有5个原子共直线 C．分子中所有碳原子不能位于同一平面 D．四苯乙烯( )分子中所有碳原子可能位于同一平面 $$