第1章 有机化合物的结构特点与研究方法 单元检测-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案课件PPT（人教版2019 不定项版）

0 第一章　单元检测 一、选择题(本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有1个选项符合题意) 1．按碳的骨架进行分类，下列各物质中与其他三种不属于同一类的是(　　) A．甲烷 B．乙烯 C．戊烷 D．苯 　时间：75分钟　 　满分：100分 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 4 4．将体积比为1∶2的四氯化碳和碘水在试管中充分混合后静置，下列图示现象正确的是(　　) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 5 解析　丙烯和氢气加成，断裂的是丙烯分子中碳碳间的π键和氢气分子中的H—H键，皆为非极性键，故选D。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 6 解析　化合物A中N原子采取sp3杂化，C原子采取sp2杂化，所有原子不都在同一平面内，A、C错误；A分子中σ键数为11，π键数为1，B错误。 6．化合物A是近年来采用的锅炉水添加剂，其结构式如图，A能除去锅炉水中溶解的氧气，下列说法正确的是(　　)  A．A分子中所有原子都在同一平面内 B．A分子中所含的σ键与π键个数之比为10∶1 C．所含C、N均为sp2杂化 D．A与O2反应生成CO2、N2、H2O的物质的量之比为1∶2∶3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 7 7．胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组在对其分子组成结构的研究中发现：胡椒酚A的相对分子质量不超过150；胡椒酚A中C、O的质量分数分别为w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。则胡椒酚A的分子式为(　　) A．C7H12O B．C8H10O C．C9H16O D．C9H10O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 8 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 11 9．青蒿素是高效的抗疟疾药，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差。已知：乙醚沸点为35 ℃。提取青蒿素的主要工艺如图所示，下列有关此工艺操作不正确的是(　　)   A．破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素浸取率 B．操作Ⅰ需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯 C．操作Ⅱ是蒸馏，利用了乙醚沸点低回收利用 D．操作Ⅲ的主要过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 12 解析　D项，由题意可知，青蒿素在水中几乎不溶，故操作Ⅲ的主要过程不是加水溶解，而是加入95%的乙醇溶解，再进行蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 13 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 15 解析　A项，根据结构简式可知502胶水主要成分的分子式为C6H7O2N，错误；D项，分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 16 12．有机物A分子的质谱图如图所示。现将9.0 g有机物A在足量O2中充分燃烧，生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。下列有关说法正确的是(　　)  A．从质谱图可看出，A的摩尔质量是45 g/mol B．A的实验式为CH2O C．若A能与NaHCO3溶液反应放出气体，则它 可能的结构有2种 D．若A只含有一种官能团，则它可能的结构多于2种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 17 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 18 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 19 13．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：      下列说法不正确的是(　　) A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点高于144 ℃ C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃ 138 144 139 80 熔点/℃ 13 －25 －47 6 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 解析　甲苯生成二甲苯和苯，可理解成甲苯中苯环上的氢原子被甲基取代或甲苯中的甲基被氢原子取代，A正确；同系物中，碳原子数越多，沸点越高，所以甲苯的沸点应低于对二甲苯，即低于138 ℃，B错误；苯的沸点最低，且与二甲苯的沸点相差较大，可用蒸馏的方法最先分离出来，C正确；三种二甲苯之间沸点相近，但熔点差异大，将温度控制在一定条件下，可使对二甲苯结晶析出，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 21 14．已知利用某些有机化合物之间的转化可贮存太阳能，如降冰片二烯(NBD)经太阳光照射转化成四环烷(Q)的反应如下(反应吸热)，下列叙述中错误的是(　　) A．NBD和Q互为同分异构体 B．Q能使溴水褪色 C．Q的一氯代物有4种 D．NBD的同分异构体可以是芳香烃 解析　Q不能使溴水褪色，B错误；Q的一氯代物有3种，C错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 22 15．分子式为C9H10O符合条件①属于芳香族化合物，②能发生银镜反应的同分异构体(不考虑立体异构)的数目为(　　) A．8种 B．11种 C．13种 D．14种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 23 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 24 羟基 羟基、酯基 卤代烃　醛基 氨基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 25 碳碳双键、酯基、 酮羰基 8 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 26 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 27 C14H12O3 碳碳双键、羟基 CD 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 28 17 (或其他合理答案) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 29 C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 30 解析　(4)根据题意，白藜芦醇的同分异构体只改变苯环上—OH位置，且—OH分别占据两个苯环，其他结构不变。2个—OH在左边苯环的位置有6种，—OH在右边苯环上位置有3种，故同分异构体共有6×3＝18种，减去本身一种，还有17种。 (5)白藜芦醇叫做醇，但不是醇，因其—OH与苯环直接相连，属于酚类，A错误；苯酚和白藜芦醇的结构不相似，不属于同系物，B错误；它们都含碳、氢、氧三种元素，C正确；乙醇中碳、氧原子个数之比为2∶1，苯酚中碳、氧原子个数之比为6∶1，白藜芦醇中碳、氧原子个数之比为14∶3，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 31 物质 沸点/℃ 熔点/℃ 密度(20 ℃)/ (g·cm－3) 溶解性 甲醇 64.7 — 0.7915 易溶于水 乙醚 34.5 — 0.7138 微溶于水 3，5­二甲氧基苯酚 — 33～36 — 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 32 (1)反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。 ①分离出甲醇的操作是________； ②萃取用到的分液漏斗使用前需______________并洗净，分液时有机层在分液漏斗的________(填“上”或“下”)层。 (2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是____________，用饱和食盐水洗涤的目的是__________________________________。 蒸馏 检查是否漏液 上 除去HCl 除去少量NaHCO3并减少产物损失 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 33 (3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是________(填字母)。 a．蒸馏除去乙醚 b．重结晶 c．过滤除去干燥剂 d．加入无水CaCl2干燥 dcab 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 34 19．(16分)乙偶姻存在于啤酒中，是酒类调香中一种极其重要的物质，某研究性学习小组为确定乙偶姻的结构，进行了如下探究。 方法一：将2.64 g乙偶姻蒸气通过灼热的氧化铜(催化剂)氧化为二氧化碳和水，再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠的U形管完全吸收，如图1所示2个U形管增加的质量依次为2.16 g、5.28 g。 方法二：通过仪器分析可知乙偶姻的相对分子质量为88。 方法三：用核磁共振仪测出乙偶姻的核磁共振氢谱图如图2所示，图中4组峰的面积之比为1∶3∶1∶3。 方法四：利用红外光谱仪测得乙偶姻分子的红外光谱图如图3所示。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 35 请回答下列问题。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 36 (1)方法二中所用的分析方法为__________。 (2)乙偶姻的分子式为_________。   (3)乙偶姻的结构简式为___________________，其官能团的名称为________________。 (4)乙偶姻一氯代物有________种，1 mol 乙偶姻与足量的钠反应，生成氢气的体积为________ L(标准状况下)。 质谱法 C4H8O2 酮羰基、羟基 3 11.2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 37 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 38 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 39 　　　　　　　　　　　　　 R 2．下列说法中，正确的是(　　) A．苯分子中含有碳碳双键，可使溴的CCl4溶液褪色 B．有机物属于酯类 C．CH3CH2NH2和CH3CH2CONH2均属于胺类化合物 D．甲基的电子式是 3．有机化合物在核磁共振氢谱图中吸收峰的峰面积比为(　　) A．9∶4∶1 B．3∶4∶7 C．3∶4∶1∶3∶3 D．3∶2∶2∶1∶6 5．(2023·北京市西城区高三一模)下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是(　　) C．CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O D．CH3CH===CH2＋H2eq \o(――→,\s\up14(催化剂),\s\do15(△))CH3CH2CH3 解析　由题意知胡椒酚A中至少含有一个羟基，胡椒酚A的摩尔质量M≈eq \f(16n,11.94%)(n为O原子个数)，由于M≤150，可知n只能取1，解得M≈134 g·mol－1，胡椒酚A中含有的碳原子数为eq \f(134×80.60%,12)≈9，氢原子数为eq \f(134×（1－80.60%－11.94%）,1)≈10，因此胡椒酚A的分子式为C9H10O。 8．下列说法正确的是(均不考虑立体异构)(　　) A．和互为同分异构体 B．的一氯代物有7种 C．分子式为C4H8O2且官能团与相同的物质共有5种 D．(CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有7种 解析　A项，二者的分子式不同，不互为同分异构体，错误；B项，该分子中碳原子上处于不同化学环境的氢原子共有6种，则其一氯代物有6种，错误；C项，与官能团相同，则含有酯基，符合条件的物质有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共4种，错误；D项，相当于讨论戊烷的一氯代物，利用基元法，戊基有8种结构，则戊烷的一氯代物也有8种结构，其中(CH3)2CHCHClCH3是1种，故(CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有7种，正确。 10．叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下： 下列有关说法正确的是(　　) A．叶蝉散的分子式是C11H16NO2 B．叶蝉散分子中含有羧基 C．邻异丙基苯酚的核磁共振氢谱有7组峰 D．邻异丙基苯酚与互为同系物 解析　叶蝉散的分子式为C11H15NO2，A错误；叶蝉散分子中不含羧基，B错误；邻异丙基苯酚属于酚，而属于醇，结构不相似，不互为同系物，D错误。 二、选择题(本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有1个或2个选项符合题意) 11．生活中常用的502胶水是一种强力粘胶剂，其主要成分的结构为。下列有关说法正确的是(　　) A．分子式为C7H7O2N B．含有碳碳双键、氰基和酯基三种官能团 C．分子中有3种氢原子 D．分子中所有原子都可能共面 解析　浓硫酸吸水，碱石灰吸收二氧化碳，5.4 g水的物质的量为eq \f(5.4 g,18 g/mol)＝0.3 mol，n(H)＝0.6 mol，13.2 g二氧化碳的物质的量为eq \f(13.2 g,44 g/mol)＝0.3 mol，n(C)＝n(CO2)＝0.3 mol，此有机物9.0 g含O元素质量：9.0 g－0.6 g－3.6 g＝4.8 g，n(O)＝eq \f(4.8 g,16 g/mol)＝0.3 mol，故n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.3 mol∶0.6 mol∶0.3 mol＝1∶2∶1，即实验式为CH2O，设分子式为(CH2O)n，由质谱图可知，A的相对分子质量为90，可得30n＝90，解得：n＝3，故有机物A为C3H6O3。A项，从质谱图可看出，最大质荷比为90， A的摩尔质量是90 g/mol，错误；C项，有机物A为C3H6O3，若A能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明分子中含有羧基，则它可能的结构有CH3CH(OH)COOH、CH2(OH)CH2COOH、CH3OCH2COOH等，不止2种，错误；D项，若A只含有一种官能团，它可能的结构有、、等，结构多于2种，正确。 解析　由条件①可知同分异构体结构中含有苯环，条件②说明同分异构体结构中含有—CHO。苯环上只有一个取代基的同分异构体为、，共2种；苯环上有两个取代基的同分异构体，分两种情况， 一种是醛基、乙基为取代基，即(存在苯环上邻、间、对共3种异构)，另一种是甲基、—CH2CHO为取代基，即(存在苯环上邻、间、对共3种异构)，共计6种；苯环上有三个取代基的同分异构体，即2个甲基、1个醛基，先将两个甲基在苯环上的位置定位，即邻位、间位和对位，再用醛基去取代，则存在苯环上位置不同的2＋3＋1＝6种异构。共计2＋6＋6＝14种。 三、非选择题(本题共4小题，共60分) 16．(14分)Ⅰ.有机物中官能团的识别。 (1) 中含氧官能团的名称是________。 (2)中含氧官能团的名称是________________。 (3)C2HCl3的类别是________________，中的官能团是________(填名称)。 (4) 中显碱性的官能团是__________________ (填名称)。 (5) 中含有的官能团的名称是_____________。 Ⅱ.在有机物M()的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两组峰的是__________ __________ (写结构简式)。 解析　Ⅱ.有机物M()的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，则有两种情况，一是苯环上有两个相同的对位取代基，可能为两个—CH2OH或—O—CH3：、，共有2种同分异构体；二是苯环上有四个取代基，且是两个—OH和两个—CH3，先固定两个—OH的位置，有邻、间、对三种关系，再移动两个—CH3，共有6种结构：、、、、、，故符合条件的总共有8种同分异构体。 17．(15分)白藜芦醇的结构简式为。根据要求回答下列问题： (1)白藜芦醇的分子式为____________。 (2)白藜芦醇所含官能团的名称为____________________。 (3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是________(填字母，下同)。 A．它属于链状烯烃 B．它属于脂环化合物 C．它属于芳香族化合物 D．它属于烃的衍生物 (4)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有________种，写出其中一种同分异构 体的结构简式：______________________________________。 ①碳的骨架和官能团种类不变 ②两个苯环上都有官能团 ③仅改变含氧官能团的位置 (5)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚()都含有与白藜芦醇相同的官能团，有关它们之间关系的说法正确的是________。 A．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物质 B．苯酚与白藜芦醇互为同系物 C．三者的组成元素相同 D．三者分子中碳、氧原子个数比相同 18．(15分)有机物3，5­二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成，一种以间苯三酚为原料的合成反应如下： 甲醇、乙醚和3，5­二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表： 解析　(2)n(乙偶姻)＝eq \f(2.64 g,88 g·mol－1)＝0.03 mol，n(CO2)＝eq \f(5.28 g,44 g·mol－1)＝0.12 mol, n(H2O)＝eq \f(2.16 g,18 g·mol－1)＝0.12 mol, n(O)＝eq \f(（2.64 g－0.12 mol×12 g·mol－1－0.12 mol×2×1 g·mol－1）,16 g·mol－1)＝0.06 mol，因n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.12 mol∶0.24 mol∶0.06 mol＝2∶4∶1，则其最简式为C2H4O，又知其相对分子质量为88，所以其分子式为C4H8O2。 (3)由于乙偶姻分子中共有8个H原子，结合核磁共振氢谱图中4组峰的面积之比为1∶3∶1∶3可知，乙偶姻分子中含有2个不对称的—CH3，由图3可知乙偶姻分子中含有C===O键和O—H键，所以乙偶姻的结构简式为。 $$