第4章 第1节 糖类-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（人教版2019 不定项版）

第一节　糖类 [学业要求]　1.了解糖类的概念、分类及结构特点。2.掌握糖类重要代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的组成和重要性质。3.通过实验探究糖类的性质，设计糖类水解的实验方案，增强科学探究与创新意识。 糖类的组成和分类 1．概念 糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 2．组成 糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成。大多数糖类化合物都可用通式Cm(H2O)n表示，故也被称为碳水化合物。 3．分类 单糖 低聚糖(寡糖) 多糖 分类依据 不能水解的糖 1 mol糖水解能生成2～10__mol单糖的糖 1 mol糖水解后能生成10__mol以上单糖的糖 实例 葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等 蔗糖、麦芽糖和乳糖等 淀粉、纤维素和糖原等 单糖 1．葡萄糖和果糖 (1)物理性质 颜色 甜味 溶解性 葡萄糖 无色 有(甜度不如蔗糖) 易溶于水 果糖 无色 有(比蔗糖甜度高) 易溶于水，吸湿性强 (2)分子组成和结构特点 (3)葡萄糖的化学性质 ①葡萄糖为还原糖，能发生银镜反应；与新制Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀。 ②葡萄糖易被人体吸收，经酶的催化发生氧化反应放出热量：。 (4)用途：葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药工业等。 2．核糖与脱氧核糖 核糖的结构简式：、脱氧核糖的结构简式为，核糖和脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。 3．糖类分子与手性 (1)最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛，其结构简式为。甘油醛碳链中的第二个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子叫做不对称碳原子(一般在其旁边标注*)，也叫手性碳原子。 (2)含有一个不对称碳原子的分子，由于4个原子或原子团在空间的排列不同，形成了两种不能重叠、互为镜像的对映异构体，人们把这样的分子称为手性分子。 二糖 蔗糖 麦芽糖 化学式 C12H22O11 相互关系 同分异构体 物理性质 无色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇，有甜味 白色晶体，易溶于水，有甜味，但甜度不及蔗糖 化学 性质 水解 反应 C12H22O11＋H2O _ C12H22O11＋H2O 多糖 淀粉和纤维素是最重要的多糖，都是由大量的葡萄糖单元相互连接组成，属于天然有机高分子。分子式表示为(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n，二者n值不同，组成和结构也不同。 1．淀粉 2．纤维素 1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 (1)符合通式Cn(H2O)m的有机物都是糖类。(　　) (2)1 mol葡萄糖和足量的钠反应可产生6 mol H2。(　　) (3)蔗糖是一种二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的两倍。(　　) (4)淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示，所以二者互为同分异构体。(　　) (5)并不是所有的糖类都能发生水解反应。(　　) (6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。(　　) (7)蔗糖、淀粉和纤维素水解的最终产物均相同。(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×　(7)× 2．核糖是合成核酸的重要原料，其结构简式为 。 下列关于核糖的说法中正确的是(　　) A．与葡萄糖互为同系物 B．可以使紫色石蕊溶液变红 C．遇三氯化铁溶液显紫色 D．可以与银氨溶液发生银镜反应 答案　D 3．化学与生活密切相关，下列有关叙述正确的是(　　) A．过多食用糖类物质如淀粉等不会导致人体发胖 B．用于打印的A4纸的主要成分是纤维素 C．淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，为人体组织提供营养 D．纤维素在人体消化过程中起重要作用，纤维素可以作为人类的营养物质 答案　B 解析　过多食用糖类物质如淀粉等可转化成脂肪，会导致人发胖，A错误；淀粉在人体内逐步水解，最终生成葡萄糖，葡萄糖是人体组织的营养成分，C错误；人体中没有消化纤维素的酶，故纤维素不能作为人类的营养物质，纤维素在人体中主要是加强胃肠蠕动，有助于消化，D错误。 4．以下反应不包括的反应类型是(　　) ①葡萄糖与银氨溶液反应　②淀粉在稀硫酸作用下水浴加热　③葡萄糖与钠反应　④葡萄糖在一定条件下与乙酸反应 A．氧化反应 B．加成反应 C．酯化反应 D．水解反应 答案　B 解析　题述反应分别为①氧化反应、②水解反应、③置换反应、④酯化反应。 5．糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合征，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。 (1)血糖是指血液中的葡萄糖。下列说法正确的是________(填字母)。 A．葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含6个H2O B．可用新制氢氧化铜来检验糖尿病患者尿液中的葡萄糖 C．葡萄糖是一种重要的工业原料，可用于食品加工、医疗、合成维生素C等 D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖 (2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂，糖尿病患者食用后血糖不会升高。木糖醇与葡萄糖________(填“互为”或“不互为”)同分异构体；请预测木糖醇的一种化学性质：_________________________________________ ___________________________________________________________。 (3)糖尿病患者不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物A。已知A的相对分子质量为60；将A溶于水，滴入石蕊溶液，发现溶液变红。则A的结构简式为________。 答案　(1)BCD (2)不互为　能与乙酸发生酯化反应(或“能与金属钠反应”“能在氧气中燃烧”“能发生催化氧化”等其他答案，合理即可) (3)CH3COOH 知识点一　葡萄糖的性质及分子结构的确定 1．葡萄糖的性质 反应类型 试剂或条件 表现性质的官能团 加成反应 H2/Ni 醛基 氧化反应 银氨溶液 新制Cu(OH)2 使溴水褪色 生理氧化 — 酯化反应 与乙酸等 羟基 有关化学方程式 CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O 2．工业制备葡萄糖和酒精 (1)工业制葡萄糖 (2)葡萄糖发酵生成酒精 转化关系： 3．葡萄糖分子结构的确定方法——实验法 步骤 实验事实 结论 ① 1.8 g葡萄糖完全燃烧只得到2.64 g CO2和1.08 g H2O 实验式为CH2O ② 葡萄糖的相对分子质量为180 分子式为C6H12O6 ③ 一定条件，1 mol葡萄糖与1 mol氢气加成生成己六醇 葡萄糖分子中含有一个双键且分子为直链化合物 ④ 能发生银镜反应 分子中含有—CHO ⑤ 一定条件下，1.8 g葡萄糖完全酯化，参加反应的乙酸的物质的量为0.05 mol 葡萄糖分子中有5个—OH，且分别在5个碳原子上 ⑥ 葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO [练1]　下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是(　　) A．加金属钠看是否有氢气放出 B．与新制的氢氧化铜混合后共热，观察是否有砖红色沉淀生成 C．与醋酸和浓H2SO4共热，观察是否有水果香味物质生成 D．加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色 答案　B [练2]　根据葡萄糖的结构和性质回答下列问题： (1)发生银镜反应时，1 mol葡萄糖完全反应需银氨络离子________mol，反应后葡萄糖变为____________，其结构简式是______________________。 (2)与乙酸反应生成酯，理论上1 mol葡萄糖完全酯化需要________mol乙酸。 (3)1 mol葡萄糖完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________L，反应的化学方程式是____________________________________。 答案　(1)2　葡萄糖酸铵　 CH2OH(CHOH)4COONH4 (2)5　(3)134.4　CH2OH(CHOH)4CHO＋6O26CO2＋6H2O 知识点二　糖类性质实验 1．蔗糖、麦芽糖和蔗糖水解产物的还原性实验 实验步骤 实验现象 结论解释 加入蔗糖的试管无明显现象，加入麦芽糖的试管产生砖红色沉淀 蔗糖分子内无醛基，是非还原糖；麦芽糖分子内有醛基，是还原糖 加入银氨溶液的试管产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管产生砖红色沉淀 蔗糖水解产物中有还原糖 2.淀粉水解程度的判断 (1)实验原理 判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。 (2)实验步骤 (3)实验现象及结论 现象A 现象B 结论 1 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 2 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 3 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 3.糖类水解产物检验的注意事项 蔗糖、淀粉和纤维素水解均是在酸性条件下进行的，检验其水解产物时应先加入NaOH溶液中和至碱性，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜。 [练3]　下列实验操作和结论错误的是(　　) A．用新制Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖 B．用银镜反应可检验蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能确定是否完全转化 C．蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸，水浴加热几分钟，加入银氨溶液，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解 D．浓硫酸可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素 答案　C [练4]　将蔗糖溶于水配成10%的溶液，分装在两支试管中。 (1)在第一支试管中加入几滴稀硫酸并水浴加热，然后再加入新制Cu(OH)2并加热，没有砖红色沉淀产生，原因是______________________________________ __________________________________________________________________________________________________________； (2)在第二支试管中加入几滴稀硫酸，再放在水浴中加热，再加入足量的NaOH溶液并加入新制Cu(OH)2，加热后的现象是____________________。加入足量NaOH溶液的作用是____________。上述实验中发生反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 答案　(1)水解液中含有硫酸，中和Cu(OH)2而使其不能与葡萄糖发生反应 (2)生成砖红色沉淀　中和硫酸　＋，H2SO4＋2NaOH===Na2SO4＋2H2O， CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O [练5]　为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲、丙中的溶液冷却后再进行后续实验。 实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。 实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。 实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。 (1)写出淀粉水解的化学方程式：____________________________________。 (2)设计甲和乙是为了探究________对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究________对淀粉水解的影响。 (3)实验1失败的原因是______________________________。 (4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是________________________。 (5)下列结论合理的是________(填字母)。 a．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 b．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘 c．欲检验淀粉的水解产物是否具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热 答案　(1) (2)温度　催化剂 (3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸 (4)氢氧化钠与碘反应 (5)abc 方法规律 能与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应的物质 (1)醛，如HCHO、CH3CHO等。 (2)甲酸(HCOOH)。 (3)甲酸盐，如HCOONa等。 (4)甲酸酯，如HCOOCH3等。 (5)还原糖，如葡萄糖、麦芽糖等。 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列关于糖类的说法错误的是(　　) A．从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 B．葡萄糖是醛糖具有还原性，淀粉不能发生银镜反应说明其分子中没有醛基 C．用淀粉制乙醇仅发生了水解反应 D．纤维素是多糖，属于天然高分子，不溶于水和一般的有机溶剂 答案　C 解析　用淀粉制乙醇的过程为淀粉葡萄糖乙醇，其中反应①是水解反应，反应②是分解反应，C错误。 2．下列关于淀粉与纤维素的说法中，不正确的是(　　) A．淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能 B．纤维素水解难于淀粉水解 C．两者都属于高分子，淀粉遇碘单质显蓝色，但纤维素不能 D．两者都属于糖类，且都没有甜味，与新制Cu(OH)2共热都不能出现砖红色沉淀 答案　A 3．下列说法不正确的是(　　) A．蔗糖的水解产物能发生银镜反应 B．蔗糖不是淀粉水解的产物 C．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体 D．蔗糖是多羟基的醛类化合物 答案　D 4．下列物质中不存在对映异构体的是(　　) A. BrCH2CHOHCH2OH B. C．CH3CH(OH)COOH D．CH3COCH2CH3 答案　D 5．有下列物质：①碘水；②银氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸；⑤浓硫酸。在进行淀粉的水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时，除淀粉外，还需使用上述试剂或其中一部分，判断使用的试剂及其先后顺序为(　　) A．④①③② B．①④②③ C．⑤①③② D．①⑤②③ 答案　A 解析　淀粉的水解需要稀酸作催化剂，要判断水解程度及水解产物时，先用碘水检验水解液中是否存在淀粉；再取水解后的溶液用NaOH溶液调至碱性，加入银氨溶液，加热若有银镜析出则证明已水解。所以所加试剂的顺序为④①③②。 6．淀粉经过下列变化：淀粉→单糖→酒精→乙烯→…→草酸。在该系列变化过程中，下列反应类型一定没有发生的是(　　) ①加成反应　②氧化反应　③加氢反应　④消去反应　⑤取代反应　⑥水解反应　⑦酯化反应　⑧加聚反应 A．①③⑤ B．①④⑥ C．③⑦⑧ D．④⑥⑧ 答案　C 解析　由淀粉制取草酸的一系列变化可以表示如下： 。 7．有机物X能实现下列转化，下列判断一定错误的是(　　) 有机物X→CH2OH(CHOH)4CHO→有机物Y→CH3CHO A．有机物X可以是淀粉或纤维素 B．有机物X分子中可能含有醛基 C．有机物Y→乙醛的反应属于氧化反应 D．有机物Y在浓硫酸、加热条件下一定发生消去反应 答案　D 解析　根据转化关系可知，有机物X可以是二糖或多糖，水解生成葡萄糖后，再分解为乙醇，乙醇被氧化为乙醛。乙醇在浓硫酸存在的条件下加热至不同温度，可发生消去反应生成乙烯，也可发生取代反应生成乙醚，D错误。 二、选择题(每小题有1个或2个选项符合题意) 8．葡萄糖在生物体内会发生分子内反应形成葡萄糖半缩醛(如图所示)，物质A和B分别为两种葡萄糖半缩醛，下列说法正确的是(　　) A．葡萄糖形成半缩醛时发生了取代反应 B．A、B的分子式均为C6H12O6 C．A分子不具有手性 D．葡萄糖形成半缩醛时羟基与醛基发生了加成反应 答案　BD 解析　葡萄糖形成半缩醛时，羟基与醛基发生了加成反应，A错误，D正确；A分子中含有手性碳原子，具有手性，C错误。 9．下列说法不正确的是(　　) A．蔗糖和麦芽糖的分子式相同，属于同分异构体 B．糖类分子都可以用通式Cn(H2O)m表示，所以糖类又称碳水化合物 C．麦芽糖在一定条件下可以缩聚成淀粉 D．葡萄糖溶液加到新制的氢氧化铜中，加热出现砖红色沉淀，表明它具有醛基 答案　B 解析　大多数糖类分子可以用Cn(H2O)m 表示，但不是所有糖类都能用此式表示，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4。 10．下列实验能达到预期目的的是(　　) A．向米汤中加入含碘的食盐，观察是否有颜色的变化，检验含碘食盐中是否含碘酸钾 B．向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后，再加入新制氢氧化铜，加热，可观察到产生砖红色沉淀 C．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并加入新制的氢氧化铜，加热，检验淀粉是否水解 D．向蔗糖的水解液中加入银氨溶液加热做银镜反应实验，检验水解产物中是否有葡萄糖的生成 答案　BC 解析　遇淀粉变蓝是碘单质的性质，不能用米汤检验含碘食盐中是否含碘酸钾，A不能达到预期目的；葡萄糖与银氨溶液反应时应在碱性条件下进行，D不能达到预期目的。 11．某学生设计了四种实验方案并得出了自己的结论，其中实验方案设计及结论均正确的是(　　) A．淀粉溶液水解液溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解 B．淀粉溶液水解液无砖红色沉淀。结论：淀粉完全水解 C．淀粉溶液水解液中和液 有砖红色沉淀。结论：淀粉已水解 D．淀粉溶液水解液无现象。结论：淀粉没有水解 答案　C 解析　A项，方案正确，结论错误，因为当淀粉部分水解时，残留的淀粉也会变蓝色。B项，方案设计及结论均不对，因为当水解液呈酸性时，加入的Cu(OH)2首先与硫酸发生中和反应而无法与葡萄糖作用。D项，方案设计错误。 三、非选择题 12．现有通式为(CH2O)n的六种有机化合物，性质如下： ①甲是无色有刺激性气味的气体，可以发生银镜反应； ②乙、丙、丁的相对分子质量均为甲的2倍，戊的相对分子质量是甲的3倍，己的相对分子质量是甲的6倍； ③乙、戊的水溶液可使紫色石蕊溶液变红，还可以与乙醇在一定条件下酯化，乙和戊之间也能酯化； ④戊结构中含有—CH3，两分子戊可形成环酯； ⑤丙不溶于水，丁、己两种物质的水溶液均呈中性；丙既能水解，又能发生银镜反应；丁能与钠反应放出H2，且能与新制Cu(OH)2加热反应产生砖红色沉淀；己能发生银镜反应，它可由淀粉水解制得。 (1)推断各物质的结构，写出其结构简式。 甲________，乙________，丙________，丁________，戊__________，己__________。 (2)甲～己中能与NaOH溶液反应的是__________________，能发生酯化反应的是________，能被H2还原为醇的是________，能发生银镜反应的是__________。 答案　(1)HCHO　CH3COOH　HCOOCH3 HOCH2—CHO　 CH2OH(CHOH)4CHO (2)乙、丙、戊　乙、丁、戊、己　甲、丁、己　甲、丙、丁、己 解析　据①可知，甲为HCHO；乙、丙、丁的分子式为C2H4O2，乙具有酸性，则乙为CH3COOH；丙不溶于水，能水解，又能发生银镜反应，则丙为HCOOCH3；丁能与钠反应放出H2，且能与新制Cu(OH)2加热反应产生砖红色沉淀，则丁为HOCH2—CHO；由②③④知，戊的分子式为C3H6O3，分子中含有—OH、—CH3和—COOH，故戊为；己的分子式为C6H12O6，能发生银镜反应，可由淀粉水解制得，则己为葡萄糖。 13．木糖的分子式为C5H10O5，属于多羟基醛，木糖在浓硫酸作用下生成糠醛(结构简式如下)。 (1)木糖的结构简式为________________，木糖不可能具有的性质是________(填字母)。 A．水解反应 B．还原反应 C．氧化反应 D．取代反应 E．加成反应 F．酯化反应 (2)形成糠醛的过程，1分子木糖脱去了________分子水。 (3)写出木糖与氢气发生加成反应的化学方程式：____________________________。所得产物称为木糖醇，它是一种理想的蔗糖替代品，适合糖尿病患者食用，原因是________(填字母)。 A．木糖醇不受酵母菌和细菌作用，能防龋齿 B．木糖醇是多羟基化合物，易溶于水 C．木糖醇没有蔗糖甜 D．木糖醇被食用后不提高血糖浓度 (4)写出糠醛被新制的氢氧化铜氧化的化学方程式：________________________。 答案　(1)HOCH2(CHOH)3CHO　A　 (2)3 (3)HOCH2(CHOH)3CHO＋H2―→HOCH2(CHOH)3CH2OH　D (4) 14．以淀粉和油脂为原料，制备生活中的某些物质。 已知：反应⑤生成D、E、F的物质的量之比为2∶1∶1，E与等物质的量的H2反应生成D。请回答： (1)葡萄糖的分子式为________；C分子中官能团的名称为________。 (2)下列说法正确的是________(填字母)。 A．淀粉、油脂都是高分子，都能发生水解反应 B．C、D属同系物；M、N也属同系物 C．上述①～⑥中属于取代反应的为③⑤⑥D.B、E含有不同官能团，但都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)写出N的一种结构简式：____________________________；C与F按不同的比例，还可以生成另外两种物质X、Y，且相对分子质量X<N<Y，则Y的分子式为______________。 (4)写出反应③(A＋D→M)的化学方程式：______________________________。 答案　(1)C6H12O6　羧基　 (2)CD (3) 　C9H14O6 (4)C17H35COOH＋CH3CH2OHC17H35COOCH2CH3＋H2O 解析　由框图可知，淀粉水解产物为葡萄糖(C6H12O6)，C6H12O6在酒化酶催化作用下分解产物为乙醇(CH3CH2OH)和CO2，故A为CH3CH2OH，A氧化生成B，B为CH3CHO，B氧化生成C，C为CH3COOH，油脂甲化学式为C57H108O6，酸性条件下水解生成甘油F(C3H8O3)、高级脂肪酸E、D，且E氢化可生成D，故D、E碳原子数相同，均为(57－3)÷3＝18，E与等物质的量的H2反应生成D，故E含有1个不饱和度，故D为硬脂酸(C17H35COOH)，E为油酸(C17H33COOH)，D与A反应的产物M为硬脂酸乙酯(C17H35COOCH2CH3)，F为丙三醇，与C反应生成酯N，N含7个碳，故应为两个羟基与乙酸发生酯化反应，故产物N的结构简式为或。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$