第2章 第3节 芳香烃-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（人教版2019 不定项版）

第三节　芳香烃 [学业要求]　1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取方法。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，认识苯与其侧链烷基在性质上的相互影响。 苯 1．苯的结构特点 2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 无色 液态 有特殊气味 比水小 不溶于水，易溶于有机溶剂 3.苯的化学性质 苯的同系物 1．苯的同系物概念与结构特点 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。 (2)结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。 (3)通式：CnH2n－6(n>6)。 2．苯的同系物的物理性质 苯的同系物一般是具有类似于苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 3．苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互作用，使苯的同系物的化学性质与苯有所不同。 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为 。甲苯还能使酸性KMnO4溶液褪色。 1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 (1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的。(　　) (2)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团。(　　) (3)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物。(　　) (4)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式。(　　) (5)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　　) (6)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同。(　　) (7)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6­三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响。(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√　(7)× 2．一定条件下，甲分子和乙分子反应生成丙分子和丁分子，下列说法不正确的是(　　) A．分离甲和丙可以采用蒸馏法 B．甲的空间结构是平面正六边形 C．丙不属于烃类物质 D．该反应类型是置换反应 答案　D 3．下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键 答案　B 解析　反应①为苯的取代反应，生成的溴苯密度比水的大，处于下层，A错误；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成硝基苯，为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。 4．(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出一种分子式为C6H6的含两个三键且无支链的链烃的结构简式：________________________。 (2)已知分子式为C6H6的有机化合物有多种，其中的两种结构如下： ①这两种结构的区别表现在以下两方面。 定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能发生而Ⅰ不能发生的反应为________(填字母)。 a．被酸性高锰酸钾溶液氧化 b．与溴水发生加成反应 c．与溴发生取代反应 d．与氢气发生加成反应 定量方面(即消耗反应物的量的方面)：与H2加成时，1 mol Ⅰ需要H2________mol，而1 mol Ⅱ需要H2________mol。 ②C6H6还可能有一种立体结构，如，该结构的二氯代物有________种。 答案　(1)HC≡CC≡CCH2CH3或 HC≡CCH2C≡CCH3或HC≡CCH2CH2C≡CH或CH3C≡CC≡CCH3 (2)①ab　3　2　②3 解析　(2)②该结构的二氯代物有、、，共3种。 知识点一　苯的取代反应实验 1．苯的溴代反应 (1)实验装置 (2)实验现象 烧瓶充满红棕色气体，锥形瓶内导管口有白雾；向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体生成。 (3)注意事项 ①用液溴，溴水与苯不反应。 ②使用FeBr3作催化剂，无催化剂不反应。 ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸。 ④纯净的溴苯是无色油状液体，溶解了溴单质而显褐色，除去溴苯中的溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。 2．苯的硝化反应 (1)实验装置 (2)实验步骤 ①先将1.5 mL浓硝酸注入圆底烧瓶中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀，冷却后，再加入1 mL苯，充分振荡。 ②将圆底烧瓶放入50～60 ℃的水浴中加热。 (3)实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质生成(溶有NO2)，然后用NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体。 (4)注意事项 ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。 ②必须用水浴加热，且温度计插入水浴中测量温度。 [练1]　实验室里用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①水洗　②10%氢氧化钠溶液洗　③水洗　④用干燥剂干燥　⑤蒸馏。下列说法错误的是(　　) A．①②③步，都会用到的玻璃仪器有分液漏斗和烧杯 B．第④步，可以用无水Na2SO4作干燥剂 C．第⑤步蒸馏的目的，主要为了除去溴苯中的苯和Br2 D．蒸馏时选用直形冷凝管，用水作冷凝剂 答案　C 解析　A项，①②③洗涤步骤为将待洗涤溴苯置于分液漏斗，加入蒸馏水(或10%NaOH溶液)，振荡、静置分层、分液，用烧杯承接有机层，因此①②③步都会用到的玻璃仪器有分液漏斗和烧杯，正确；B项，Na2SO4与水反应生成十水硫酸钠，因此可用Na2SO4作第④步的干燥剂，正确；C项，第⑤步蒸馏的目的主要是为了除去溴苯中的苯，错误；D项，蒸馏时选用直形冷凝管，选用水作冷凝剂，正确。 [练2]　实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50～60 ℃下发生反应，加热、控温装置已略去)。下列有关说法错误的是(　　) A．球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物 B．配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌 C．反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体 D．提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏 答案　D 解析　硝基苯不溶于水，提纯硝基苯的操作依次为洗涤、分液、干燥、蒸馏，D错误。 [练3]　实验室用如图所示装置进行苯与溴反应的实验。 (1)由分液漏斗向烧瓶中滴加苯和溴的混合液时，反应很剧烈，可明显观察到烧瓶中充满了________色气体。 (2)若装置中缺少洗气瓶，则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应，其理由是_________________________________________________　_____________________________。 (3)反应完毕后，分离提纯溴苯过程中需要加NaOH溶液，则加NaOH溶液的目的是____________________________。 答案　(1)红棕 (2)溴易挥发，若缺少洗气瓶，则挥发出来的溴蒸气溶解在水中并与水反应也会生成HBr，与AgNO3反应产生淡黄色沉淀 (3)除去HBr和未反应的溴 知识点二　苯的同系物的结构与性质 1．苯与甲苯的性质探究 实验内容 实验现象 解释 ①向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 都分层，上层为油状液体 苯和甲苯的密度比水的小，都不溶于水 ②将上述试管用力振荡，静置 都出现分层，上层呈橙红色，下层颜色变浅或无色 溴易溶于苯和甲苯 ③向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 都分层，上层为油状液体 苯和甲苯都不溶于水，密度比水的小 ④将上述试管用力振荡，静置 苯的试管分层，下层为紫红色；甲苯中KMnO4溶液褪色 甲苯能被酸性高锰酸钾氧化 2.苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①均可燃烧，燃烧通式为： CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 ②由于苯环对烷基的影响，使得烷基比烷烃更活泼。苯的同系物中，如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烷基通常被氧化为羧基(—COOH)(若侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上无氢，则不能被酸性高锰酸钾溶液氧化)。 (2)取代反应 由于烷基对苯环的影响，烷基邻、对位的氢原子更活泼，更易参加反应，因此苯的同系物发生苯环上的取代反应时，取代的位置均以烷基的邻、对位为主。 ①与HNO3反应 由甲苯生成TNT的化学方程式为。 ②苯的同系物与Cl2反应的条件不同，产物(假设只为一氯代物)也不同(以甲苯为例)。 (3)加成反应 甲苯与氢气反应的化学方程式：。 3．苯与其同系物的性质比较 苯 苯的同系物 相同点 易取代、能加成 与卤素单质易发生取代反应 与氢气、卤素难发生加成反应 不同点 难氧化 易氧化 与酸性高锰酸钾溶液不反应 有的能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解释 苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果 [知识拓展]　苯的同系物的系统命名 (1)苯的同系物的结构特征是苯环侧链均为饱和链烃基，其通式为CnH2n－6(n>6)。 (2)当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，将某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如名称为1，3­二甲苯，名称为1，4­二甲基­2­乙基苯。 [练4]　下列说法中正确的是(　　) A． 都是苯的同系物 B．苯和甲苯都能发生取代反应 C．的一氯取代产物有8种 D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同 答案　B [练5]　甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是(　　) A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果 B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果 D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 答案　D 解析　苯和甲苯都不能通过化学反应使溴水褪色，不存在相互影响，A错误；苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子易被取代，与苯环的影响无关，B错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有4种，与基团的相互影响无关，与有机物自身的结构有关，C错误。 [练6]　某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的CCl4溶液褪色。 (1)该有机物属于________(填“脂肪烃”或“苯的同系物”)，写出其可能的同分异构体的结构简式：____________、____________、____________、____________。 (2)若苯环上只有一个支链，该分子与氢气反应的化学方程式是________________________________。该分子在一定条件下易与液溴发生________(填反应类型)反应，该分子在光照条件下与氯气反应生成的一氯代物有____种，结构简式分别为__________________________。 (3)若苯环上有两个支链，且苯环上的一氯代物只有一种，则该一氯代物的结构简式为____________。 答案　(1)苯的同系物　　 　　 (2) 　取代　2　 (3) 解析　(1)该液态烃的分子式为C8H10，若为脂肪烃，分子中应含有不饱和键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色，故该烃只能是苯的同系物。 方法规律　苯的同系物同分异构体数目的判断方法 （1）定一（或二）移一法 苯环上连有两个取代基时，可固定一个取代基，移动另一个取代基，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。 （2）记忆法 高考中大多考查苯环上有2个或3个取代基时的同分异构问题，为避免出错，可总结出苯环上的氢原子被2个或3个取代基取代后同分异构体的数目（如下表）。 取代基 2个—X 1个—X， 1个—Y 3个—X 1个—X， 2个—Y 1个—X， 1个—Y， 1个—Z 同分异构体数目 3 3 6 10 3 微专题　有机物的燃烧规律 1．同温同压下气态烃完全燃烧后气体体积变化的规律 (1)燃烧后水为液态 CxHy＋O2xCO2＋H2O　ΔV 1 　　 x＋ x 　　　　－＜0 ΔV的值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关，且燃烧后体积一定减小。 (2)燃烧后水为气态 CxHy＋O2xCO2＋H2O　ΔV 1 　　x＋ 　　　x 　　 　 －1 ΔV的值与烃中氢原子数有关，可能增大，也可能减少或不变，具体关系如下： 氢原子数 体积变化(ΔV) 实例 y＝4 ΔV＝0，总体积不变 CH4、C2H4等 y＜4 ΔV＜0，总体积减小 只有C2H2符合 y＞4 ΔV＞0，总体积增大 C2H6等 注意：烃的含氧衍生物燃烧前后体积的变化也可由燃烧方程式直接判断。 2．有机物的组成与燃烧产物量的关系 (1)不同组成的烃或烃的含氧衍生物，若混合物的总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的质量(物质的量)均保持不变，则混合物中各组分含碳或含氢的质量分数相同。 (2)两种或多种有机物，若混合物的总物质的量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的物质的量(质量)均保持不变，则混合物中各组分的分子中碳原子或氢原子的个数相同。 3．有机物燃烧耗氧量大小的规律 (1)物质的量相同的烃(CxHy)或烃的含氧衍生物(CxHyOz)完全燃烧时，耗氧量由或决定。 (2)等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，因1 mol C(12 g)消耗O2 1 mol，4 mol H(4 g)消耗O2 1 mol，故质量相同的烃，w(H)越高，耗氧量越多。 (3)最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧时消耗O2的量也一定相等。如乙炔和苯的混合物。 角度一　气态烃燃烧后体积变化 1．120 ℃时，1体积某气态烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，气体的体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能是(　　) A．1 B．2 C．3 D．4 答案　D 解析　烃分子中氢原子个数等于4时，燃烧前后气体总体积不变，4个选项所代表的分子分别为CH4、C2H4、C3H4、C4H4，根据该气态烃的体积和氧气的体积比为1∶4，可排除C4H4，因1体积该烃完全燃烧需消耗5体积O2。 2．下列说法正确的是(　　) A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2n B．一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸，减少的总体积就是生成的水蒸气的体积 C．某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变(温度大于100 ℃)，则y＝4；若体积减少，则y>4；否则y<4 D．相同质量的烃完全燃烧，消耗O2越多，则烃中含H量越高 答案　D 解析　有机物燃烧只生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有碳、氢元素，可能含有氧元素，A错误；烃在足量的氧气中燃烧，水蒸气未被浓硫酸吸收时，产生的气体体积也可能比燃烧前的气体体积小，B错误； CxHy＋O2xCO2＋H2O　体积变化ΔV 1 L L 　　x L 　 L 　 L 如果反应前后气体体积不变，则y＝4；若体积减少，则y<4；若体积增加，则y>4，C错误。 角度二　有机物组成与燃烧产物量的关系 3．1 mol某烃与一定量的氧气恰好完全反应生成1 mol CO2、3 mol CO及3 mol H2O，若该烃与Br2只能按物质的量之比为1∶1发生加成反应，则下列关于该烃的叙述错误的是(　　) A．该烃的分子式为C4H6 B．该物质可能是炔烃或二烯烃 C．该烃的键线式可能是或 D．该烃的官能团是碳碳双键 答案　B 解析　根据碳原子守恒和氢原子守恒可知该烃的分子式为C4H6；该烃与Br2只能按物质的量之比为1∶1发生加成反应，说明该烃的结构中含有1个碳碳双键，且含有一个环，可能是或，该烃的结构中只含1个碳碳双键，所以该物质不可能为炔烃或二烯烃。 4．某烷烃和单烯烃的混合气体4.48 L(标准状况)，将其完全燃烧，产生的气体缓缓通过浓硫酸，浓硫酸质量增加8.10 g，剩余气体通过碱石灰，碱石灰质量增加了13.20 g；另取该混合气体4.48 L(标准状况)通过过量溴水，溴水质量增加2.10 g。通过计算回答： (1)混合气体由哪两种烃组成。 (2)两种烃的体积分数各是多少。 答案　(1)混合气体由甲烷和丙烯组成 (2)CH4、CH2===CH—CH3的体积分数分别为75%、25% 解析　(1)标准状况下烷烃和单烯烃的混合气体4.48 L即0.20 mol，完全燃烧产生的气体缓缓通过浓硫酸，浓硫酸质量增加8.10 g的水即0.45 mol；剩余气体通过碱石灰，碱石灰质量增加了13.20 g的二氧化碳即0.30 mol。则该混合气体分子中平均碳原子数和氢原子数分别为 N(C)＝＝1.5 N(H)＝＝4.5 则该混合气体的平均分子式为C1.5H4.5，由此可判断其中的烷烃一定是CH4。0.2 mol混合气体完全燃烧生成的水和二氧化碳的物质的量分别为0.45 mol和0.30 mol，该混合气体的总质量为0.45 mol×2×1 g·mol－1＋0.3 mol×12 g·mol－1＝4.50 g。将4.48 L(标准状况)该混合气体通过过量溴水，溴水质量增加的2.10 g即为单烯烃的质量，则甲烷的质量为4.50 g－2.10 g＝2.40 g，所以该混合气体中甲烷的物质的量n(CH4)＝＝0.15 mol，烯烃的物质的量＝0.20 mol－0.15 mol＝0.05 mol，则烯烃的摩尔质量M＝＝＝42 g·mol－1，故烯烃为丙烯(CH2===CHCH3)。 (2)混合气体的体积分数等于物质的量分数，则 φ(CH4)＝×100%＝75%， φ(CH2===CH—CH3)＝×100%＝25%。 角度三　有机物燃烧耗氧量大小 5．a mol H2和b mol C2H2在密闭容器中反应，当其达到平衡时，生成c mol C2H4，将平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O，所需氧气的物质的量为(　　) A．(＋b) mol B．(a＋3b) mol C．(＋b－c) mol D．(a＋3b＋2c) mol 答案　A 6．25 ℃、101 kPa时，乙烷、乙炔(CHCH)和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为(　　) A．12.5% B．25% C．50% D．75% 答案　B 解析　乙烷、乙炔和丙烯完全燃烧的化学方程式分别为 C2H6＋O22CO2＋3H2O……① C2H2＋O22CO2＋H2O……② C3H6＋O23CO2＋3H2O……③ 由方程式①②③知，在25 ℃、101 kPa时，1 mL C2H6完全燃烧，气体减少mL＝2.5 mL；1 mL C2H2完全燃烧，气体减少mL＝1.5 mL；1 mL C3H6完全燃烧，气体减少mL＝2.5 mL；设C2H6和C3H6共x mL，C2H2为y mL，可列方程组：解得x＝24，y＝8。 故原混合烃中乙炔的体积分数为×100%＝25%。 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列说法正确的是(　　) A．芳香烃的组成通式是CnH2n－6(n≥6，n为正整数) B．分子中仅含有一个苯环的烃类物质都是苯的同系物 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与Br2、硝酸等发生取代反应 答案　D 解析　芳香烃是含有苯环结构的烃，苯环的数目可以是一个或多个，侧链可以是饱和烃基也可以是不饱和烃基，故芳香烃没有固定的组成通式，A错误；苯的同系物中只含有一个苯环，侧链都是烷基，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n>6，n为正整数)，B错误；甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色，C错误。 2．苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(　　) ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　 ②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能被还原成环己烷　 ④苯中碳碳键的键长完全相等　 ⑤邻二氯苯只有一种　 ⑥间二氯苯只有一种 A．①② B．①⑤ C．③④⑤⑥ D．①②④⑤ 答案　D 解析　如果苯中存在交替的碳碳单、双键结构，则会出现下列几种情况：Ⅰ.因为含，具有烯烃的性质，则既能使溴水因发生化学反应褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；Ⅱ.苯环中C—C和C===C键长不可能相等；Ⅲ.邻二氯苯会有两种，即和。 3．PX是对二甲苯，它是化学工业的重要原料。下列有关PX的说法不正确的是(　　) A．PX的结构简式为 B．PX的同分异构体有2种(不包含自身) C．PX能发生取代反应和加成反应 D．PX不能使溴的四氯化碳溶液褪色 答案　B 4．某烃的结构简式如图所示，下列说法中错误的是(　　) A．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上 B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色 C．一定条件下，该烃能发生取代、氧化、加成、还原反应 D．该烃苯环上的一氯代物共有5种 答案　D 解析　D项，该烃苯环上有6种不同化学环境的H原子，其一氯代物共有6种，错误。 5．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有两个不相同的烷基，符合条件的烃有(　　) A．4种 B．5种 C．6种 D．8种 答案　C 解析　该烃不能使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，结合分子式可判断该烃为苯的同系物；分子结构中含有两个不相同的烷基，则一个为甲基，另一个为丙基(—CH2—CH2—CH3、)，而两个烷基在苯环上有邻、间、对三种位置，故符合条件的烃共有6种。 6．符合分子式“C6H6”的多种可能结构如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．图示五种对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个 B．图示五种对应的结构中一氯取代物只有1种的有2个 C．图示五种对应的结构中因与溴的四氯化碳溶液反应使之褪色的有4个 D．图示五种对应的分子中不饱和烃有4个 答案　C 解析　A项，题图示五种对应的结构中，只有苯的所有原子共平面，其他分子结构中，均含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，正确；B项，题图示五种对应的结构中，1、4对应的结构中的一氯代物有1种，2对应的结构中一氯代物有3种，3、5对应的结构中一氯代物有2种，正确；C项，题图示五种对应的结构中，2、3、5对应的结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，1、4对应的结构不发生反应，错误；D项，题图示五种对应的结构中，苯环中含有介于碳碳双键和碳碳单键之间特殊的键，属于不饱和烃，2、3、5含有碳碳双键，故1、2、3、5属于不饱和烃，4属于饱和烃，正确。 二、选择题(每小题有1个或2个选项符合题意) 7．美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6­二苯基­1，3，5­己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A．该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同系物 B．该有机化合物的分子式为C18H16 C．1 mol该有机化合物在常温下最多能与9 mol Br2发生加成反应 D．该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 答案　BD 解析　A项，苯的同系物分子中只有1个苯环，而该物质中含有2个苯环，且含碳碳双键，不是苯的同系物，错误；C项，1 mol该有机化合物在常温下最多能与3 mol Br2发生加成反应，错误。 8．已知： 下列关于M、N两种有机物的说法中正确的是(　　) A．M、N均可以用来萃取溴水中的溴 B．M、N的一氯代物均只有4种(不考虑立体异构) C．M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．M、N分子中所有原子均可能处于同一平面 答案　BC 解析　N中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，不能用于萃取溴水中的溴，A错误；M、N分别含有4种不同化学环境的H原子，一氯代物均只有4种，B正确；M含有甲基，则所有原子不可能共平面，D错误。 9．硝基苯又名苦杏仁油，用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业，实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法中不正确的是(　　) A．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品 B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应先向浓硝酸中缓缓加入浓硫酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入 C．仪器a的作用是冷凝回流，上口为出水口，提高原料的利用率 D．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度 答案　A 解析　蒸馏过程中需使用蒸馏烧瓶、直形冷凝管以及温度计等实验仪器，A错误。 10．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基一定条件下可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　) A．甲苯XY对氨基苯甲酸 B．甲苯XY对氨基苯甲酸 C．甲苯XY对氨基苯甲酸 D．甲苯XY对氨基苯甲酸 答案　A 解析　由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化得到羧基；因氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化；—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基，所以先在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基。 三、非选择题 11．芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如下图所示： 请回答下列问题： (1)A的化学名称是________；E属于________(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。 (2)A→B的反应类型是________，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为____________。 (3)A→C的化学方程式为__________________________________。 (4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：____________。 答案　(1)邻二甲苯或1，2­二甲基苯　饱和烃 (2)取代反应　 (3) (4) 12．某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离、提纯反应的产物。 请回答下列问题： (1)冷凝管所起的作用为冷凝回流和导气，冷凝水从________(填“a”或“b”)口进入。 (2)实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。Ⅲ中小试管内苯的作用是__________________________。 (3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是__________________________。 (4)反应结束后，要让装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中。这样操作的目的是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________， 简述这一操作的方法：________________________________________。 (5)将三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。 ①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；②用5%的NaOH溶液洗涤，振荡，分液；③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；④加入无水CaCl2粉末干燥；⑤________(填操作名称)。 答案　(1)a　(2)吸收溴蒸气 (3)Ⅲ中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀 (4)反应结束后装置Ⅱ中存在大量的溴化氢，使Ⅰ的水倒吸入Ⅱ中可以除去溴化氢气体，以免逸出污染空气　 先关闭K1和分液漏斗活塞，后开启K2 (5)蒸馏 1 学科网（北京）股份有限公司 $$