第2章 第1节 烷烃-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（人教版2019 不定项版）

第一节　烷烃 [学业要求]　1．了解烷烃的物理性质与碳原子数目的关系。2.掌握烷烃的结构特征及化学性质。3.了解习惯命名法和系统命名法。4.学会用系统命名法命名烷烃类物质。 烷烃的结构与性质 1．烷烃的结构特点 烷烃分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键，烷烃分子中的共价键全部是单键。 2．同系物 结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。链状烷烃的通式为CnH2n＋2。 3．烷烃的性质 (1)甲烷的性质 ①物理性质：纯净的甲烷是无色、无臭的气体，难溶于水，密度比空气的小。 ②化学性质：甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。 ⅰ.可燃性：完全燃烧的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。 ⅱ.取代反应：甲烷在光照下与氯气发生取代反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl、CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl、CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。 (2)烷烃的性质(与甲烷相似) ①物理性质 物理性质 变化规律 状态 随碳原子数的增加，常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。碳原子数小于或等于4的烷烃在常温下呈气态(新戊烷常温下为气态) 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔点、沸点 随碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高。碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐增大。烷烃的密度小于水的密度 ②化学性质 化学性质 说明或反应方程式 稳定性 烷烃比较稳定，在通常情况下跟酸性KMnO4溶液、强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液等都不发生反应 化学性质 说明或反应方程式 氧化反应 汽油成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式：2C8H18＋25O216CO2＋18H2O 取代反应 光照下与气态卤素单质发生连锁的取代反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学反应方程式：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 烷烃的命名 1．烃基 (1)烃基：烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团。如甲基—CH3、乙基—CH2CH3，烃基中短线表示一个电子，烃基是电中性的，不能独立存在。 (2)分子中有几组处于不同化学环境的氢原子就有几种烃基。如丙基：—CH2CH2CH3(正丙基)、 (异丙基)。 2．烷烃的命名 (1)习惯命名法 根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。 (2)系统命名法 命名步骤： ①选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目对应的烷烃称作“某烷”。连接在主链上的支链作为取代基，当出现两条或多条等长的碳链时，要选择连有取代基数目多的碳链为主链。 ②编号位：选定主链中离取代基最近的一端为起点，用阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位。 ③写名称：将取代基名称写在主链名称前面，在取代基前面用阿拉伯数字注明其位置，并在数字与名称之间用短线隔开。相同取代基合并，用“二”“三”等汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略)，表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。如：名称：2，3­二甲基己烷。 1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 (1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1。(　　) (2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基只有一种结构。(　　) (3)烷烃命名时，1号碳上不能连甲基，2号碳上不能连乙基。(　　) (4)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上。(　　) (5)某烷烃的名称为2，3，3­三甲基丁烷。(　　) (6)CH4与Cl2按物质的量1∶1混合光照，产物只有CH3Cl和HCl。(　　) (7)乙烷分子中有6个氢原子，与Cl2发生取代反应，只能生成6种取代产物。(　　) 答案　(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×(6)×　(7)× 2．有机物的正确命名是(　　) A．4，4­二甲基­2，5­二乙基庚烷 B．4，4，6­三甲基­3­乙基辛烷 C．3，5，5­三甲基­6­乙基辛烷 D．3，5­三甲基­6­乙基辛烷 答案　C 3．C5H12有3种不同的结构，甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4。下列有关叙述正确的是(　　) A．甲、乙、丙互为同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应 B．C5H12能使酸性KMnO4溶液褪色 C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低 D．丙在常温常压下为液态 答案　C 4．某校化学兴趣小组的同学将等体积的甲烷与氯气混合于一集气瓶中，用玻璃片盖严后置于光亮处，一段时间后不可能观察到的现象是(　　) A．集气瓶中气体的黄绿色逐渐变浅 B．集气瓶内壁上有油状液滴附着 C．取下玻璃片，可能会看到白雾 D．集气瓶底部出现黑色颗粒 答案　D 知识点一　烷烃的结构与性质 1．结构特点 (1)分子中碳原子采取sp3杂化。 (2)共价键全是σ键(单键)。 (3)链状锯齿形结构。 2．多角度认识烷烃的取代反应 (1)反应条件——光照。 (2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)而不是其水溶液。 (3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行(连锁反应)。 (4)反应产物——混合物(多种卤代烃和HX)，不适宜制备卤代烃。 (5)定量关系——n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝n(HX)。 [练1]　下列有关烷烃的叙述，不正确的是(　　) A．烷烃分子中，所有的共价键都为单键 B．烷烃的分子通式为CnH2n＋2(n≥1)，符合该通式的烃不一定是烷烃 C．随着碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高 D．所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应 答案　B 解析　B项，通式为CnH2n＋2(n≥1)的烃属于饱和链烃，其中碳原子之间以单键连接，其余共价键均与氢原子结合，即符合CnH2n＋2的有机物只能是烷烃，错误。 [练2]　下列有关烷烃化学性质的叙述不正确的是(　　) A．在一定条件下，烷烃都能发生分解反应 B．烷烃都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应 D．烷烃在空气中都能燃烧，但不一定产生淡蓝色火焰 答案　C 解析　A项，在一定条件下，烷烃都能发生分解反应，比如在隔绝空气的条件下，相对分子质量大的长链烷烃可发生裂化或裂解反应，正确；B项，烷烃化学性质一般比较稳定，通常不与强酸、强碱、强氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)反应，正确；C项，在一定条件下，烷烃能与氯气、溴蒸气(不是溴水)发生取代反应，错误；D项，烷烃在空气中都能燃烧，甲烷等燃烧时能产生淡蓝色火焰，但随着烷烃中碳原子数的增加，其含碳量升高，燃烧会越来越不充分，燃烧时火焰明亮，甚至伴有黑烟，正确。 [练3]　在光照的条件下，将1 mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均无剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。 (1)若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物质的量分别为a mol、b mol、c mol，生成的混合物经水洗后所得气体在标准状况下的体积为________________________。 (2)该反应中消耗的氯气的物质的量是______________________。 答案　(1)22.4(1－a－b－c) L (2)(1＋a＋2b＋3c) mol 解析　(1)甲烷与氯气的取代反应，五种产物中只有CH3Cl和HCl为无色气体，其他为不溶于水的油状液体，而HCl极易溶于水，故生成的混合物经水洗后所得气体只有CH3Cl，根据碳原子守恒，n(CH4)＝n(CH3Cl)＋n(CH2Cl2)＋n(CHCl3)＋n(CCl4)，则n(CH3Cl)＝(1－a－b－c) mol，故V(CH3Cl)＝22.4(1－a－b－c) L。 (2)根据CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH4＋2Cl2CH2Cl2＋2HCl、CH4＋3Cl2CHCl3＋3HCl、CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl，则n(Cl2)＝n(CH3Cl)＋2n(CH2Cl2)＋3n(CHCl3)＋4n(CCl4)＝(1－a－b－c＋2a＋3b＋4c) mol＝(1＋a＋2b＋3c) mol。 方法规律 取代反应和置换反应的比较 类别 取代反应 置换反应 实例 CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl Zn＋H2SO4=== ZnSO4＋H2↑ 定义 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 一种单质与一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应 反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物 生成物 一般生成两种新化合物 另一种化合物和另一种单质 反应中 电子得失 不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子转移，一定是氧化还原反应 知识点二　烷烃的命名 1．烷烃系统命名“五注意” (1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示。 (2)相同取代基合并，必须用中文数字“二”“三”……表示其个数。 (3)表示位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时，必须用“，”相隔(不能用“、”)。 (4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用“­”隔开。 (5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 2．烷烃的系统命名口诀 选主链，称某烷；编碳号，定支链；支名前，烃名后；注位置，连短线；不同基，简到繁；相同基，合并算。 [练4]　有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(　　) A．　1，5­二甲基­3­乙基戊烷 B. 　2，2­二甲基­4­乙基己烷 C．　2，3，3­三甲基丁烷 D．　2­甲基­3­乙基丁烷 答案　B 解析　A项，没有遵守主链“最长”原则，正确的名称为4­乙基庚烷，错误；C项，给烷烃命名时，相同取代基的位次数之和应最小，正确的名称为2，2，3­三甲基丁烷，错误；D项，没有遵守主链“最长”原则，正确的名称为2，3­二甲基戊烷，错误。 [练5]　下列烷烃的系统命名正确的是(　　) A．4­甲基­4，5­二乙基己烷 B．3­甲基­2，3­二乙基己烷 C．2­甲基­3­乙基丁烷 D．2­甲基­4­乙基庚烷 答案　D 解析　先按题中所给名称，写出其结构简式，然后再按照系统命名原则，重新给其命名，看与原名称是否相符。A项，按照该名称写出其结构简式为，选错了主链，正确名称应为3，4­二甲基­4­乙基庚烷，错误；B项，按照该名称写出其结构简式为，选错了主链，正确名称应为3，4­二甲基­4­乙基庚烷，错误；C项，按照该名称写出其结构简式为，选错了主链，正确名称应为2，3­二甲基戊烷，错误。 [练6]　用系统命名法命名下列烷烃。 (1) _____________________________________________ ___________________________。 (2) __________________。 (3) ________________________。 (4) ______________________。 (5) __________________________________。 答案　(1)2－甲基丁烷 (2)2，4－二甲基己烷 (3)2，5－二甲基－3－乙基己烷 (4)3，5－二甲基庚烷 (5)2，4－二甲基－3－乙基己烷 方法规律 烷烃命名的正误判断 (1)给出烷烃名称，判断其命名是否正确,一查主链是否最长，所含取代基是否最多； 二查编号是否从离取代基最近的一端开始，取代基位次之和是否最小；,三看符号是否书写正确。 (2)注意某些情况,若烷烃名称中出现“1­甲基”“2­乙基”“3­丙基”，则不必再查其他部分，此名称一定是错误的，因为主链选错。 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列关于烷烃的说法正确的是(　　) A．丁烷(C4H10)发生取代反应生成的C4H9Cl的结构有3种 B．任何烷烃分子都不可能为平面结构 C．在常温下，分子中含有5个碳原子的烷烃为液态物质 D．饱和烃的通式符合CnH2n＋2 答案　B 解析　A项，丁烷(C4H10)发生取代反应生成的C4H9Cl的结构有4种，即CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、CH3CH(CH3)CH2Cl、CH3CCl(CH3)CH3，错误；C项，常温下，新戊烷呈气态，错误；D项，饱和烃包括链烷烃、环烷烃，环烷烃不符合此通式，错误。 2．某有机物的结构简式为， 下列说法不正确的是(　　) A．该有机物属于烷烃 B．该有机物的名称是3­甲基­5­乙基庚烷 C．该烃与2，5­二甲基­3­乙基己烷互为同系物 D．该烃的一氯取代物共有8种 答案　C 解析　C项，该烃与2，5­二甲基­3­乙基己烷分子式相同、结构不同，互为同分异构体，错误。 3．下列说法错误的是(　　) A．分子式为C2H6与C5H12的两种有机物一定互为同系物 B．有机物发生取代反应不可能有单质生成 C．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14 D．分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物必定互为同系物 答案　D 解析　D项，分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物，其结构不一定相似，如环丙烷(CH2CH2CH2)与乙烯()不互为同系物，错误。 4．①丁烷、②2－甲基丙烷、③戊烷、④2－甲基丁烷、⑤2，2－二甲基丙烷，其沸点排列顺序正确的是(　　) A．①>②>③>④>⑤ B．⑤>④>③>②>① C．③>④>⑤>①>② D．②>①>⑤>④>③ 答案　C 解析　对于烷烃而言，含有碳原子数越多，相对分子质量越大的烃，分子间作用力越大，沸点越高，即沸点(③、④、⑤)>(①、②)；对于含有相同碳原子数的烷烃，支链越多，沸点越低，即①>②，③>④>⑤；故沸点：③>④>⑤>①>②。 5．下列说法中正确的是(　　) A．分子式为C7H16的链状烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种 B．链状烷烃的通式为CnH2n＋2，随n值增大，碳元素的质量分数逐渐减小 C．异戊烷与2，2­二甲基丙烷互为同系物 D．互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质可能相似，也可能不相似 答案　D 解析　A项，分子式为C7H16的链状烷烃，含有3个甲基的同分异构体有 CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3和 CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3，共3种，错误；B项，链状烷烃的通式为CnH2n＋2，碳元素的质量分数为×100%＝×100%，则随n值增大，碳元素的质量分数逐渐增大，错误；C项，异戊烷与2，2­二甲基丙烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体，错误；D项，互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，若二者为同类物质，则其化学性质相似，若二者为不同类物质，则化学性质不相似，正确。 6．将1 mol CH4和适量的Cl2混合后光照充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机物的物质的量相等，则生成的HCl的物质的量为(　　) A．1.5 mol B．2.5 mol C．3 mol D．4 mol 答案　B 解析　根据CH4与Cl2的反应方程式及碳原子守恒可知n(CH3Cl)＝n(CH2Cl2)＝n(CHCl3)＝n(CCl4)＝0.25 mol，则生成的n(HCl)＝n(CH3Cl)＋2n(CH2Cl2)＋3n(CHCl3)＋4n(CCl4)＝2.5 mol。 7．将m g甲烷燃烧后得到CO、CO2和H2O(g)组成的混合气体，其质量为14.4 g，通过足量碱石灰后，气体质量变为2.8 g，则混合气体中H2O的质量为(　　) A．3.6 g B．7.2 g C．9.0 g D．10.8 g 答案　B 解析　混合气体通过碱石灰时，吸收CO2和H2O(g)，剩余气体为CO，即m(CO)＝2.8 g，则有m(CO2)＋m(H2O)＝11.6 g。由题意可知，n(CO)＝0.1 mol，n(CO2)＋n(CO)＝n(H2O)，即n(CO2)＋0.1 mol＝n(H2O)，44n(CO2)＋18n(H2O)＝11.6，解得n(H2O)＝0.4 mol，n(CO2)＝0.1 mol，故混合气体中H2O的质量为m(H2O)＝0.4 mol×18 g·mol－1＝7.2 g。 8．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是(　　) A．2，2，3，3­四甲基丁烷 B．2，3，4­三甲基戊烷 C．3，4­二甲基己烷 D．2，5­二甲基己烷 答案　D 解析　2，2，3，3­四甲基丁烷的结构简式为，只含一种H原子，其核磁共振氢谱中只显示一组峰；2，3，4­三甲基戊烷的结构简式为，含四种H原子，其核磁共振氢谱中显示四组峰；3，4­二甲基己烷的结构简式为，含四种H原子，其核磁共振氢谱中显示四组峰；2，5­二甲基己烷的结构简式为，含三种H原子，其核磁共振氢谱中显示三组峰。 二、选择题(每小题有1个或2个选项符合题意) 9.如图是立方烷(C8H8)的球棍模型，下列有关说法错误的是(　　) A．立方烷中含有极性共价键和非极性共价键 B．立方烷属于有机化合物 C．立方烷和苯(C6H6)是同系物 D．立方烷中碳氢元素的质量比为12∶1 答案　C 10．甲同学给分子式为C12H26的某烷烃命名为“2，4­二甲基­3，5­二乙基己烷”，乙同学认为甲同学命名错误，有关该烷烃的说法，你认为正确的是(　　) A．该烷烃正确名称应为2，4，5­三甲基­3­乙基庚烷 B．该烷烃分子中含有5个支链 C．该烷烃的一氯代物有11种 D．该烷烃可以看做是11种不同类型的单烯烃与氢气加成后的产物 答案　AC 解析　根据甲同学给分子式为C12H26的烷烃命名可知，该烷烃的碳骨架结构为。根据烷烃命名原则，该烷烃的名称为2，4，5­三甲基­3­乙基庚烷，A正确；B项，根据该烷烃的碳骨架结构可知，该烷烃分子中含有4个支链，错误；C项，该烷烃有11种不同的H原子，所以该烷烃的一氯代物有11种，正确；D项，由结构可知，每个C原子上至少有1个H原子，将相邻两个C原子的H原子各消去1个，共有10种单烯烃结构，错误。 11．某链状烷烃的相对分子质量为86，跟Cl2反应生成的一氯代物只有两种，则它的结构简式、名称都正确的是(　　) A．CH3(CH2)4CH3　己烷 B．(CH3)2CHCH(CH3)2　2，3­二甲基丁烷 C．(C2H5)2CHCH3　2­乙基丁烷 D．CH3CH2C(CH3)3　2，2­二甲基丁烷 答案　B 12.化学家们合成了一种新物质——五星烷，其键线式如图所示。下列有关五星烷的说法正确的是(　　) A．五星烷与戊烷互为同系物 B．常温下，五星烷为气态化合物 C．五星烷的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为1∶1 D．1 mol五星烷完全燃烧消耗氧气20 mol 答案　CD 解析　A项，五星烷是多环烷烃，戊烷是链状烷烃，两者结构不相似，不是同系物，错误；B项，五星烷的分子式为C15H20，常温下呈液态，错误；C项，从键线式中可看出，五星烷共有两种氢原子，其核磁共振氢谱有2组峰，氢原子的个数之比为峰面积之比，为1∶1，正确；D项，1 mol五星烷C15H20完全燃烧消耗氧气的物质的量为 mol＝20 mol，正确。 三、非选择题 13.如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。 (1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：__________________________________________。 (2)若题目中甲烷与氯气的体积比为1∶1，则得到的产物为________(填字母，下同)。 A．CH3Cl　HCl B．CCl4　HCl C．CH3Cl　CH2Cl2 D．CH3Cl　CH2Cl2　CHCl3　CCl4　HCl (3)经过几个小时的反应后，U形管右端的水柱变化是________。 A．降低 B．升高 C．不变 D．无法确定 (4)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到________ ________________________________________________________________。 (5)右端玻璃管的作用是______________________________。 答案　(1)CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl　 (2)D　(3)A　(4)有白色胶状沉淀生成　 (5)平衡气压 解析　(3)经过几个小时的反应后，由于生成的HCl气体极易溶于水，会导致U形管左边的水柱上升，右边的水柱下降。 (4)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端的水溶液中会发生反应Na2SiO3＋2HCl===H2SiO3↓＋2NaCl，则有白色胶状沉淀生成。 14．用系统命名法给下列物质命名： (1) ________________________ (2) ________________________ (3) ______________________________ 答案　(1)2­甲基­5­乙基辛烷　(2)2，5，5­三甲基­4­乙基庚烷 (3)2，4­二甲基­3­乙基己烷 1 学科网（北京）股份有限公司 $$