第3章 第4节 第1课时 羧酸-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案课件PPT(人教版2019 单选版)

2025-03-26
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第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸  羧酸衍生物 第一课时 羧酸 1.能从羧基的成键方式角度,了解羧酸的组成和结构特点,掌握羧酸的化学性质、官能团与反应类型之间的关系,培养宏观辨识与微观探析能力。2.实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱,增强科学探究与创新意识。3.掌握酯化反应的特点和规律。 2 学习理解 01 课时作业 04 目录 CONTENTS 探究应用 02 总结提升 03 学习理解 1.羧酸 羧酸是由_____(或氢原子)与______(结构为 )相连构成的有机化合物。 2.羧酸的分类 烃基 羧基 脂肪 芳香 CH3CH2COOH HOOC—COOH 学习理解 5 3.几种常见的羧酸 (1)甲酸 甲酸是最简单的羧酸,又称______,是一种_____色、有________气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。 甲酸分子中既有_______的结构,又有_______的结构。甲酸既有酸性,又能与银氨溶液反应,被氧化为_______后分解生成______________。 (2)苯甲酸是一种无色晶体,易升华,____溶于水,_____溶于乙醇。可用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品_______。 (3)乙二酸(俗称_______)是无色晶体,通常含有_____分子结晶水,可溶于水和乙醇。乙二酸是化学分析中常用的_______,也是重要的化工原料。 蚁酸 刺激性 羧基 醛基 碳酸 二氧化碳和水 微 防腐剂 草酸 还原剂 无 易 两 学习理解 6 4.羧酸的物理性质 (1)水溶性:甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速_____,甚至不溶于水。 (2)沸点:随着碳原子数的增加,一元羧酸的沸点逐渐_____。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成______有关。 (3)状态:甲酸、乙酸等低级羧酸是液体,高级脂肪酸是蜡状固体。 减小 升高 氢键 学习理解 7 5.羧酸的化学性质(以乙酸为例) 羧酸的化学性质主要取决于____________。由于 受氧原子电负性较大等因素的影响,以下两个部位的 化学键容易断裂: 当O—H断裂时,会解离出H+,使羧酸表现出 _______;当C—O断裂时,—OH可以被其他基团取代,生成_____、_______等羧酸衍生物。 (1)酸性 电离方程式为__________________________,属于一元____酸,具有酸的通性。 羧基官能团 酸性 酯 酰胺 弱 学习理解 8 (2)酯化反应 如用含示踪原子的CH3CH218OH与CH3COOH反应,化学方程式为 __________________________________________________________。 C—O —OH O—H H 学习理解 9 判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。 (1)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸。(  ) (2)HCOOH、HOOC—COOH互为同系物。(  ) (3)乙醇和乙酸的分子中都含有羟基,所以乙酸与醇类的性质相似。(  ) (4)乙酸的分子式为C2H4O2,所以乙酸属于四元酸。(  ) (5)乙酸显酸性,能电离出H+,因此发生酯化反应时断裂H—O。(  ) (6)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓H2SO4作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。(  ) × × × × × × 学习理解 10 探究应用 知识点一 羧酸的酸性 1.常见一元羧酸的酸性 甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸,一元脂肪羧酸的酸性随碳原子数目的增加而减小。 探究应用 12 探究应用 13 探究应用 14 探究应用 15 [练1] 有机物M的结构简式是 ,下列有关M的性质的叙述中错误的是(  ) A.M与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3 B.M与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3 C.M能与碳酸钠溶液反应 D.M既能与羧酸反应,又能与醇反应 探究应用 16 解析:有机物M分子中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1 mol M能与3 mol钠反应,A正确;M分子中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1 mol M能与2 mol氢氧化钠反应,B错误;M分子中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应,C正确;M分子中含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,D正确。 探究应用 17 [练2] 某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱,下列说法不正确的是(  ) A.装置a中试剂为甲酸,b中试剂为碳酸钠固体 B.装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液 C.装置d中试剂为苯酚溶液 D.酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚 解析:装置a中试剂为甲酸,b中试剂为Na2CO3固体,c中试剂为饱和NaHCO3溶液,用于除去CO2中的甲酸蒸气,CO2通入盛有苯酚钠溶液的d中;根据实验现象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱顺序:甲酸>碳酸>苯酚。 探究应用 18 探究应用 19 知识点二 羧酸与醇的酯化反应 探究应用 20 探究应用 21 探究应用 22 ③羟基酸分子内脱水形成环酯 (3)生成聚酯 二元羧酸和二元醇通过酯化反应生成聚酯;分子内同时含醇羟基和羧基的有机物也可通过酯化反应生成聚酯(相关反应在后面学习)。 探究应用 23 探究应用 24 [练3] 将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是(  ) A.生成的水分子中含有18O B.生成的乙酸乙酯中含有18O C.可能生成45 g乙酸乙酯 D.不可能生成90 g乙酸乙酯 解析:酯化反应的实质是羧酸脱羟基,醇脱羟基氢,所以乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中,乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子结合生成水分子,所以乙醇中标记的18O存在于乙酸乙酯中,水分子中没有标记的18O,A错误。 探究应用 25 [练4] 化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖类代谢的中间体,可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的作用下发生氧化反应,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下,A可发生如图所示的反应: 试写出: (1)化合物A、B、D的结构简式分别为_____________________、 ___________________________、_________________________。 CH3CH(OH)COOH CH3CH(OH)COOCH2CH3 CH3COOCH(CH3)COOH 探究应用 26 (2)化学方程式:A→E______________________________________________; A→F__________________________________________________。 (3)反应类型:A→E___________;A→F________________________。 消去反应 酯化反应(或取代反应) 探究应用 27 解析: E能使溴水褪色,说明其分子结构中含碳碳双键;F为六元环状化合物,结合F的分子式可知,F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。 探究应用 28 总结提升 本课总结 自我反思:﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍ 总结提升 30 随堂提升 1.下列有关常见羧酸的说法正确的是(  ) A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体,易溶于水 B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇 C.苯甲酸的酸性比碳酸强,可以和碳酸氢钠反应制取CO2 D.乙二酸具有酸性,因此可以使酸性KMnO4溶液褪色 总结提升 31 2.苹果酸的结构简式为 ,下列说法正确的是(  ) A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2 D. 与苹果酸互为同分异构体 总结提升 32 3.1­丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是(  ) A.不能用水浴加热 B.长玻璃管起冷凝回流作用 C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D.若加入过量乙酸可以提高酯的产率 解析:提纯乙酸丁酯需要经过水、饱和碳酸钠溶液洗涤,不能用NaOH溶液,在NaOH溶液中酯完全水解,C错误。 总结提升 33 4.某有机物的结构简式如图,下列说法不正确的是(  ) A.分子式为C12H20O5 B.分子中含有2种官能团 C.能发生加成、取代、氧化等反应 D.能使溴的四氯化碳溶液褪色 总结提升 34 BD 总结提升 35 (2)A与金属钠反应的化学方程式为_____________________________________。 (3)化合物A和CH3CH2OH反应生成的有香味的物质的结构简式为__________________。 (4)有机化合物B分子式为C2H4O3,与Na反应迅速产生H2,且1 mol B与足量Na反应放出1 mol H2,则B的结构简式为________________。 2CH3COOH+2Na―→2CH3COONa+H2↑ CH3COOCH2CH3 HOCH2COOH 解析:(4)与Na反应迅速,则含有—COOH,且产生H2与消耗B的物质的量之比为1∶1,根据分子式,则必含—OH,B的结构简式为HOCH2COOH。 总结提升 36 课时作业 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 难度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★★ ★★ 对点 羧酸的 性质 草酸的性质 物质的 鉴别 羧酸的结构与性质 羧酸的结构与性质 羧酸的结构与性质 酯化反应 羧酸的结构与性质 羧酸的结构与性质 题号 10 11 12 13 14 难度 ★★ ★★ ★★ ★★ ★★★ 对点 羧酸的结构与性质 羧酸的结构 与性质 羧酸的结构与性质 羧酸的结构 与性质 乙酸的酸性与酯化反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 38 [学习·理解] 1.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构( )对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是(  ) A.能与碳酸钠溶液反应 B.能发生银镜反应 C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能与单质镁反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 39 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 40 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 41 4.4­羟基戊酸( )在浓硫酸存在时加热,可得到分子式为C5H8O2的有机化合物,该有机化合物不可能是(  ) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 42 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 43 5.某有机物的结构如图所示,这种有机物不可能具有的性质是(  ) A.1 mol该物质最多能消耗2 mol NaOH B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能发生酯化反应 D.不能发生水解反应,能使溴水褪色 解析:该物质中羧基能与NaOH反应,即1 mol该物质最多消耗1 mol NaOH;碳碳双键和羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色;羟基和羧基均能发生酯化反应;该物质不能发生水解反应,但能使溴水褪色。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 44 6.下列有关 的说法不正确的是(  ) A.不能发生消去反应、能与FeCl3发生显色反应 B.能与新制的氢氧化铜反应 C.1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2 D.1 mol该物质与NaOH反应,最多消耗4 mol NaOH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 45 解析:溴原子直接连接在苯环上,不能发生消去反应,与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,也不能发生消去反应,含有酚羟基,能与FeCl3发生显色反应,A正确;含有羧基,能与新制的氢氧化铜反应,B正确;只有羧基和碳酸氢钠反应产生二氧化碳,因此1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2,C错误;酚羟基和羧基与氢氧化钠反应,溴原子水解后又产生酚羟基,因此1 mol该物质与NaOH反应,最多消耗4 mol NaOH,D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 46 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 47 C NaOH(或Na2CO3) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 48 乙酸 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 49 9.阿魏酸化学名称为4­羟基­3­甲氧基肉桂酸,可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,结构简式为 。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(  ) 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变浑浊 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 [应用·实践] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 50 解析:根据阿魏酸的结构简式可知,含有酚羟基,与氯化铁溶液发生显色反应呈紫色,A错误;阿魏酸不含醛基,B错误;酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应,溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 51 10.丙烯酸可与水反应生成乳酸,化学方程式如下。下列说法正确的是(  ) A.该反应为加成反应,没有副产物生成 B.可用Br2的CCl4溶液鉴别丙烯酸和乳酸 C.丙烯酸与乳酸都属于有机酸,两者不发生反应 D.1 mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶2∶1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 52 解析:该反应为加成反应,但加成产物有两种,还生成副产物HOCH2CH2COOH,故A错误;丙烯酸结构中有碳碳双键,而乳酸没有碳碳双键,可用Br2的CCl4溶液鉴别这两种有机物,故B正确;丙烯酸中的羧基与乳酸中的羟基在浓H2SO4、加热条件下可发生酯化反应,故C错误;羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反应,而羟基只与Na反应,则1 mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶1∶1,故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 53 11.(2024·宁夏银川市第二中学高三一模)布洛芬属于芳基丙酸类解热镇痛药,其结构如图所示。下列说法正确的是(  ) A.与乙酸互为同系物 B.分子式为C13H20O2 C.所有的碳原子可能在同一平面上 D.一定条件下可以发生氧化、取代、加成反应 解析:同系物必须是结构相似的同类物质,布洛芬分子中含有苯环,与乙酸的结构不同,不是同类物质,不可能互为同系物,A错误;由结构简式可知,布洛芬分子的分子式为C13H18O2,B错误;由结构简式可知,布洛芬分子中含有空间结构为四面体形的饱和碳原子,分子中所有碳原子不可能在同一平面上,C错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 54 12.(2024·云南三校高三联考)阿魏酸在 食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿 魏酸的反应如图所示: 下列说法不正确的是(  ) A.香兰素、阿魏酸均可与NaOH溶液反应 B.阿魏酸中存在顺反异构,与氢气完全加 成后的产物含手性碳原子 C.阿魏酸的加聚产物不能使溴水褪色 D.与香兰素互为同分异构体,分子中有5种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物有4种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 55 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 56 13.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。有关苹果酸(A)的转化关系如图所示,已知:B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题: (1)苹果酸分子中所含官能团的名称是______________。 (2)苹果酸不能发生的反应有_______(填序号)。 ①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应  ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应 (3)B的结构简式:________________________, C的结构简式:__________________________,F的分子式:__________。 羧基、羟基 ①③ HOOC—CH===CH—COOH C8H8O8 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 57 (4)写出A→D的化学方程式: __________________________________________________________________。 (5)苹果酸(A)有多种同分异构体,写出符合下列条件的两种同分异构体的结构简式 ____________________、_______________________________________。 ①在一定条件下,能发生银镜反应; ②能与苯甲酸发生酯化反应; ③能与乙醇发生酯化反应; ④分子中同一碳原子不能连有2个羟基。 (答案合理即可) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 58 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 59 14.回答下列问题: Ⅰ.(1)下列实验说明乙酸是弱酸,理由最充分的是________(填选项)。 A.乙酸溶液中滴入石蕊试液,溶液显红色 B.常温下,测得0.1 mol·L-1乙酸溶液的pH约为3 C.乙酸能与NaOH溶液反应 D.乙酸溶液滴入Na2CO3固体,会产生气泡 Ⅱ.为研究乙酸与乙醇的反应,并制备乙酸 乙酯,某研究小组参照图甲,设计了图乙的装置 (部分夹持仪器略),其中保温电炉既可以使受热 均匀,又可以控制加热温度。 B [创新·提高] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 60 实验前,他们还查阅了一些数据,见下表: 他们还查得制备乙酸乙酯温度70~80 ℃最佳,乙酸丁酯115~125 ℃最佳。 实验方案:在三颈烧瓶(也称“三口烧瓶”)内将过量的乙醇与少量浓硫酸混合,加入少量沸石(或碎瓷片),然后经恒压滴液漏斗边滴加冰醋酸边加热蒸馏,得到含乙醇、醋酸和水的乙酸乙酯粗产品。 回答下列问题: 物质的结构简式 CH3COOC2H5 C2H5OH CH3COOH CH3(CH2)3OH CH3COOC4H9 物质的名称 乙酸乙酯 乙醇 乙酸 1­丁醇 乙酸丁酯 沸点(℃) 77.1 78.3 118 117.2 126.3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 61 (2)图甲采用水浴加热的优点是________________________,如果制备乙酸丁酯则不可以采用水浴加热,原因是_________________________________________ __________________。 用图甲装置制备乙酸乙酯,反应一段时间后,试管B中出现的现象是_________________________,实验结束后将试管B充分振荡,发生反应的离子方程式是____________________________________________。 加热均匀,温度容易控制 制备乙酸丁酯所需温度大于100 ℃,而水的沸点为100 ℃ 溶液上方出现油状液体 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 62 (3)请结合勒夏特列原理解释,用恒压滴液漏斗边滴加冰醋酸边加热蒸馏的好处是___________________________________________________________________ ____________________________________。 (4)若用图乙装置制备乙酸丁酯,也用同样的操作则不可行,原因是___________________________________。 (5)同位素示踪是化学上研究反应原理的重要手段,为研究乙醇与乙酸酯化脱水的反应原理,可将乙酸或乙醇中的O用18O代替,下列替换的物质没有意义的是_____(填字母)。 不断补充乙酸提高溶液中乙酸浓度并蒸馏出乙酸乙酯减小生成物浓度,促使反应向生成乙酸乙酯的方向移动 乙酸、1­丁醇的沸点均低于乙酸丁酯 a 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 63 解析:(1)A项,乙酸溶液中滴入石蕊试液,溶液显红色,说明溶液显酸性,但是不能说明其部分电离;B项,常温下,测得0.1 mol·L-1乙酸溶液的pH约为3,说明溶液中醋酸部分电离出氢离子,为弱酸;C项,乙酸能与NaOH溶液反应,说明乙酸具有酸性,但是不能说明其部分电离;D项,乙酸溶液滴入Na2CO3固体,会产生气泡,说明乙酸具有酸性,能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体,但是不能说明其部分电离。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 64               R CH3COOHCH3COO-+H+ CH3COOH+CH3CH218OHeq \o(,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(△))CH3CO18OCH2CH3+H2O 2.乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱比较 实验装置 B装置的现象及解释 有无色气体产生,说明酸性:乙酸>碳酸; 化学方程式:2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O D装置的现象及解释 溶液变浑浊,说明酸性:碳酸>苯酚; 化学方程式: C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性:乙酸>碳酸>苯酚 3.醇、酚、碳酸和羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 醇 酚 碳酸 羧酸 羟基氢原子 的活泼性 不能电离 能电离 能电离 能电离 eq \o(――――――→,\s\up14(活泼性逐渐增强)) 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 不反应 反应放出CO2 4.甲酸的性质 eq \b\lc\{(\a\vs4\al\co1(醛的性质——银镜反应,与新制Cu(OH)2, 反应,与H2发生还原反应,羧酸的性质——酸的通性,酯化反应)) 注意:甲酸与银氨溶液、新制Cu(OH)2发生如下反应 HCOOH+2[Ag(NH3)2]OHeq \o(――→,\s\up14(△))(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOHeq \o(――→,\s\up14(△))Cu2O↓+4H2O+Na2CO3 (1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性强弱不同,但低级羧酸的酸性都比碳酸的强。CH3COOH与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性强弱关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。 (2)低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红,醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。 (3)醇、酚、羧酸参加反应时,官能团的数目与生成物的数量关系 ①与活泼金属反应时的对应关系:2—OH~H2;2—COOH~H2。 ②与强碱反应时的对应关系:;RCOOH~OH-;HOOCCOOH~2OH-。 注意:运用这些物质的量的关系式,可判断有关物质分子中羟基或羧基数目。 1.酯化反应的类型 (1)生成链状酯 ①一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH+CH3CH2OHeq \o(,\s\up14(浓硫酸),\s\do15(△))CH3COOC2H5+H2O ②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 ③多元羧酸与多元醇的反应 HOOC—COOH+HOCH2—CH2OHeq \o(,\s\up14(浓硫酸),\s\do15(△))HOOCCOOCH2CH2OH+H2O ④无机含氧酸与醇形成无机酸酯 3H2O (2)生成环状酯 ①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 ②羟基酸分子间脱水形成环酯 2.酯化反应的特点 所有的酯化反应,条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应,书写方程式时用“eq \o(,\s\up14(浓硫酸),\s\do15(△))”。 5.分子式为C2H4O2的有机化合物A具有如下性质: ①A+Na―→迅速产生气泡; ②A+CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up14(浓硫酸),\s\do15(△))有香味的物质。 (1)根据上述信息,对该化合物可作出的判断是________(填字母)。 A.一定含有—OH B.一定含有—COOH C.有机化合物A为乙醇 D.有机化合物A为乙酸 2.乙二酸又称草酸,通常在空气中易被氧化而变质。其两分子结晶水合物(H2C2O4·2H2O)却能在空气中稳定存在。在分析化学中常用H2C2O4·2H2O做KMnO4的滴定剂,下列关于H2C2O4的说法正确的是(  ) A.草酸是二元弱酸,其电离方程式为H2C2O4===2H++C2Oeq \o\al(2-,4) B.草酸滴定KMnO4属于中和滴定,可用石蕊作指示剂 C.乙二酸可由乙烯经过加成、水解、氧化制得 D.将浓H2SO4滴加到乙二酸上使之脱水分解,分解产物是CO2和H2O 3.能一次区分CH3COOH、C2H5OH、 四种物质的试剂或试纸是(  ) A.溴水 B.Na2CO3稀溶液 C.pH试纸 D.蓝色石蕊试纸 解析:四种无色试剂中分别加入Na2CO3稀溶液,有无色气体产生的是CH3COOH,不出现分层的是C2H5OH,出现分层且油层在上层的是,出现分层且油层在下层的是。 解析:4­羟基戊酸在浓硫酸存在时加热,可能发生羟基的消去反应生成或。4­羟基戊酸在浓硫酸存在时加热,可能发生分子内的酯化反应生成 。 ,不可能生成 7.使9 g乙二酸和一定量的某二元醇完全酯化,生成W g酯和3.6 g水,则该醇的相对分子质量为(  ) A.eq \f(W-3.6-9,0.2) B.eq \f(W+3.6-9,0.1) C.eq \f(90(W-3.6),2) D.eq \f(2(9-3.6+W),90) 解析:二元羧酸与二元醇完全酯化时,反应的二元羧酸、二元醇、生成的酯和水的物质的量之比为1∶1∶1∶2,故此酯化反应的化学方程式为乙二酸+二元醇―→酯+2H2O,生成水3.6 g,即0.2 mol,则参加反应的二元醇的物质的量为0.1 mol,质量为(W+3.6-9) g,该醇的相对分子质量为eq \f(W+3.6-9,0.1)。 8.Ⅰ.水杨酸的结构简式为。 (1)下列关于水杨酸的叙述正确的是________(填字母)。 A.与互为同系物 B.水杨酸分子中所有原子一定都在同一平面上 C.水杨酸既有酚类的性质,也有羧酸类的性质 (2)将水杨酸与__________________溶液作用,可以生成。 (3)请写出将转化为的化学方程式: __________________________________________________。 Ⅱ.用质谱法分析得知某链状烯烃的相对分子质量为124。用酸性KMnO4溶液氧化,得到两种产物: a.CH3COOH 已知:R1—CH===CH—R2-,4)eq \o(――――――→,\s\up14(MnO(H+))) R1—COOH+R2—COOH (1)a的名称为____________。 (2)写出该烯烃可能的结构简式:____________________________。 解析:由二者所含官能团判断,酚羟基、羧基可与NaOH溶液反应,A正确;阿魏酸中存在碳碳双键的顺反异构,与氢气完全加成后的产物为,其中带*的碳原子为手性碳原子,B正确;阿魏酸的加聚产物为,可与溴发生取代反应,故能使溴水褪色,C错误;能发生银镜反应的酚类化合物,其中含有醛基或甲酸形成的酯基和酚羟基,从香兰素的结构简式确定其分子式为C8H8O3,不饱和度为5,又分子中有5种不同化学环境的氢,故符合条件的结构有,共4种,D正确。 解析:(3)由转化关系流程图可知B为HOOCCH===CHCOOH,C为,A的分子式为C4H6O5,2分子A发生酯化反应生成F和2分子H2O,则F的分子式为C8H8O8。 (5)A的同分异构体中:①在一定条件下,能发生银镜反应,说明含有醛基;②能与苯甲酸发生酯化反应,说明含有羟基;③能与乙醇发生酯化反应,说明含有羧基;④分子中同一碳原子不能连有2个羟基,同时具备这几个条件的A的同分异构体有:等。 COeq \o\al(2-,3)+2CH3COOH===2CH3COO-+CO2↑+H2O $$

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第3章 第4节 第1课时 羧酸-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案课件PPT(人教版2019 单选版)
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