5.3 有机合成设计 同步练习 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

2024—2025学年高中化学苏教版选择性必修第三册5.3 有机合成设计 学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________ 一、单选题 1．某有机物的结构简式为。下列关于该有机物的叙述中，不正确的是 A．能与NaHCO3发生反应并放出二氧化碳 B．能在催化剂作用下与HCl发生加成反应 C．不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 D．在浓硫酸作催化剂条件下能和乙醇发生酯化反应生成酯 2．两种烃A、B取等质量完全燃烧，生成CO2与消耗O2的量相同，这两种烃之间的关系正确的是（   ） A．一定互为同分异构体 B．一定是同系物，有相同的通式 C．实验式相同 D．只能是同种物质 3．某有机物在O2中充分燃烧，生成36g水和44gCO2，则该有机物的组成必须满足的条件是（    ） A．分子式一定是CH4 B．分子式一定是CH4O C．分子式可能是CH4或CH4O D．以上说法均不正确 4．有机物E具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，它的一种合成路线的最后一步如图。下列说法错误的是 A．化合物G的一卤代物有7种 B．G→E发生了还原反应 C．E分子中不可能所有碳原子在同一平面内 D．一定条件下，G、E均能与H2、NaOH溶液、酸性KMnO4溶液反应 5．山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构简式为CH3—CH==CH—CH==CH—COOH。下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是 A．可与钠反应 B．可与碳酸钠溶液反应 C．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应 D．可生成高分子化合物 6．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是 A．水解、加成、氧化 B．加成、水解、氧化 C．水解、氧化、加成 D．加成、氧化、水解 7．利用下图所示的有机物X可生产Y。下列说法正确的是 A．1molX分子和溴水反应最多消耗4molBr2 B．X可以发生氧化、酯化、加聚反应 C．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 D．1molX与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH，1molY最多能与4molH2发生加成反应 8．绿色化学的核心是反应过程的绿色化，即要求原料物质中的所有原子完全被利用且全部转入期望的产品中，下列过程不符合这一思想的是 A．乙烯合成聚乙烯:nCH2=CH2   B．甲烷与氯气反应制氯仿:CH4+3Cl2CHCl3+3HCl C．烯烃与水煤气发生的羰基合成反应:RCH=CH2+CO+H2RCH2CH2CHO D．甲烷、CO合成乙酸乙酯:2CH4+2COCH3COOCH2CH3 9．Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．X和Y互为同系物 B．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾褪色 C．X→Y属于取代反应 D．1molZ在一定条件下与反应，最多消耗3mol 10．对于有机物，下列说法中正确的是 A．它是苯酚的同系物 B．1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应 C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2 D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应 11．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所得产物经水解可得醇：，其中：R表示烃基，X表示卤原子。这是某些复杂醇的合成方法之一，现欲合成，（已知：酮是两个烃基与羰基相连的有机物，最简单的酮是丙酮：），可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．HCHO与 B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C．CH3CHO与CH3CH2MgX D．与CH3CH2MgX 12．曲酸主要用作美白剂、食品添加剂等，其与脱氧曲酸的结构如图所示。下列说法正确的是    A．曲酸与脱氧曲酸均含有4种官能团 B．曲酸发生消去反应即可生成脱氧曲酸 C．与曲酸分子式相同且仅含羟基的芳香族化合物存3种 D．脱氧曲酸能与酸性溶液、溴水及溶液等反应 13．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下： 下列说法正确的是 A．化合物X、Y、Z中均有一个手性碳原子 B．①、②的反应类型依次为加成反应、取代反应 C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热 D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 14．物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．1molX分子含3molC-O键 B．分子Y不含手性碳原子 C．1molX 与H2发生加成反应，最多消耗6molH2 D．不能用新制Cu(OH)2悬浊液检验Y中是否含有X 15．CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成的过程如下。下列说法不正确的是 A．一定条件下，咖啡酸可与HCHO发生缩聚反应 B．1molCPAE最多可以和3molNaOH反应 C．可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇 D．与苯乙醇互为同分异构体且苯环上一溴代物有2种的酚类物质共有3种 二、填空题 16．有机合成路线的设计：逆推法 (1)路线：目标分子原料分子。 (2)过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的 ，直至选出合适的起始原料。 17．以乙醇为原料设计合成乙二醇(  )，请设计合成路线 (无机试剂及溶剂任选)。 注：合成路线的书写格式参照如图示例流程图： CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 18．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物．完成下列各题： （1）正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种； （2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是： 。 a、能使酸性KMnO4溶液褪色 b、1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生加成反应 c、生成乙烯基乙炔分子的反应属于取代反应 d、等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同 （3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式： ； （4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)： 、 。 19．某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为： 已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺，如： ②酯比酰胺容易水解。 请填写下列空白： （l）在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是： 和 。 （2）在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成： 、 和 。 （3）化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和 。（填写结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个6原子组成的环） 三、计算题 20．若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各为1 mol，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是 (填化学式，下同)；上述四种烃各为1 g，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是 ；1 mol C3H8在足量O2中燃烧，消耗O2 mol。(相对分子质量：C：12，H：1) 21．1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比H2O(g)少1体积(同温同压下测定)，0.1mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收后，碱石灰增重39g。 (1)求该烃的分子式 。 (2)已知该烃的一氯代物有3种，请写出该烃的结构简式且命名 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 《2025年3月26日高中化学作业》参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 C C C A C A B B B B 题号 11 12 13 14 15 答案 D A A B C 1．C 【分析】该有机物分子中含有、—COOH两种官能团，结合官能团的性质分析解答。 【详解】A．该有机物分子中含有、—COOH两种官能团，其中—COOH能和NaHCO3反应放出CO2，A正确； B．分子中的可在催化剂作用下与HCl发生加成反应，B正确； C．分子中的能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，C错误； D．分子中含—COOH，在浓硫酸作催化剂条件下能和乙醇发生酯化反应生成酯和水，D正确； 故选C。 2．C 【详解】等质量的烃A、B完全燃烧消耗O2的量与生成CO2的量相同，说明二者的实验式相同，二者可能是同系物，也可能是同分异构体，但不能是同种物质，因此答案选C。 3．C 【分析】有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为：=1：2，则确定有机物分子中C、H个数之比为1：4，有机物可能是CH4，也可能是CH4O。 【详解】有机物在氧气中充分燃烧,生成的CO2和H2O的物质的量之比为：=1：2，则确定有机物分子中C、H个数之比为1:4，不能确定是否含有氧元素，则有机物可能是CH4，也可能是CH4O，故选：C。 4．A 【详解】A．化合物G分子中含有6种类型氢原子，其一卤代物有6种，A错误； B．G→E羰基转化为羟基，发生了还原反应，B正确； C．E分子中五元环上连接2个甲基的碳原子与其相连的4个碳原子不可能在同一平面内，C正确； D．G分子含有苯环和羰基、E分子含有苯环，均能与H2发生加成反应；G、E分子中均含有酯基，均能与NaOH溶液发生水解反应；G分子中苯环上连有甲基、E分子含有羟基，均能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，D正确； 答案选A。 5．C 【详解】A．分子中含—COOH，与Na反应生成氢气，故A不选； B．分子中含—COOH，与碳酸钠反应生成二氧化碳，B不选； C．分子中含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C可选； D．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子化合物，D不选； 故选C。 6．A 【详解】BrCH2CH=CHCH2Br先在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH，HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH再被强氧化剂氧化生成HOOCCH(Cl)CH2COOH，因此发生反应的类型依次是：水解、加成、氧化，答案选A。 7．B 【详解】A．1molX中含有3mol碳碳双键，可以与3molBr2发生加成反应；此外酚羟基的邻、对位氢原子可与Br2发生取代反应，则1molX与溴水反应最多消耗5molBr2，A错误； B．X中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，均可被氧化，含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，B正确； C．Y中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，C错误； D．1molX含有1mol—COOH、1mol酰胺基、1mol酚羟基与羧基形成的酯基、1mol酚羟基，则1molX最多消耗5molNaOH，D错误； 答案选B。 8．B 【详解】 A．乙烯合成聚乙烯：nCH2=CH2  ，反应物所有原子均转化为目标产物，符合绿色化学的思想，不选A； B．甲烷与氯气反应制氯仿：CH4+3Cl2CHCl3+3HCl，反应物所有原子未全部转化为目标产物，不符合绿色化学的思想，B不符合，选B； C．烯烃与水煤气发生的羰基合成反应：RCH=CH2+CO+H2RCH2CH2CHO，反应物所有原子均转化为目标产物，符合绿色化学的思想，不选C； D．甲烷、CO合成乙酸乙酯：2CH4+2COCH3COOCH2CH3，反应物所有原子均转化为目标产物，符合绿色化学的思想，不选D； 答案选B。 9．B 【详解】A．由X和Y的结构简式可知，X只含酚羟基，Y含酚羟基和醇羟基，X和Y不是同类物质，二者不互为同系物，故A错误； B．X含有酚羟基，Y含酚羟基和醇羟基，Z含有醛基和酚羟基，均能使酸性高锰酸钾褪色，故B正确； C．由转化反应可知，X与HCHO两者发生加成反应生成Y，故C错误； D．苯环与醛基都可以与H2加成，故1mol Z在一定条件下与H2反应，最多消耗4mol H2，故D错误； 答案选B。 10．B 【详解】A．该物质分子中除含有酚羟基，在侧链上还含有醇羟基，因此它与苯酚不属于同系物，A错误； B．酚羟基的邻位H原子会与Br2发生取代反应，1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应，B正确； C．物质分子中含有1个酚羟基和1个醇羟基都可以与Na发生置换反应产生H2，则1 mol该有机物能与金属钠反应产生1 mol H2，C错误； D．只有酚羟基能够与NaOH发生反应，则1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应，D错误； 故合理选项是B。 11．D 【详解】 A．HCHO与合成后所得产物：，A错误； B．CH3CH2CHO 与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，B错误； C．CH3CHO与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，C错误； D．与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，D正确； 故选D。 12．A 【详解】A. 曲酸和脱氧曲酸都含有醚键、羟基、碳碳双键、羰基四种官能团，故A正确； B. 曲酸发生消去反应不能生成脱氧曲酸，故B错误； C. 与曲酸分子式相同且仅含羟基的芳香族化合物不止3种，故C错误； D. 脱氧曲酸不能与溶液反应，故D错误。 答案选A。 13．A 【详解】A．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，A正确； B．由官能团的转化可知1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，B错误； C．由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中并加热条件下进行，C错误； D．Y中含有碳碳双键，也可被酸性高锰酸钾溶液氧化，不会被氧化成环己甲酸，故不能再与乙醇在浓硫酸催化下酯化制得化合物X，D错误； 答案选A。 14．B 【详解】A．X中含有醛基-CHO、酯基-COOC-，1分子X中含有1个C-O键，则lmolX分子含1molC-O键，A错误； B．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；分子Y不含手性碳原子，，B正确； C．X中苯环、醛基、碳碳双键可以和氢气加成，酯基不与H2加成，则1molX与H2发生加成反应，最多消耗5molH2，C错误；   D．X中含有醛基，Y中不含醛基，可以用新制的Cu(OH)2悬浊液检验Y中是否含有X，D错误； 故选B。 15．C 【详解】A．咖啡酸的两个酚羟基的邻位上的氢原子比较活泼，与醛基上的氧原子结合生成水分子，苯环与醛脱下来的碳相连，咖啡酸可与HCHO发生缩聚反应，A正确； B．咖啡酸含酚-OH、-COOH，均与NaOH反应，则1 mol咖啡酸最多可与含3 mol NaOH的溶液发生反应，B正确； C．CPAE中含酚-OH、苯乙醇中含-OH，均与Na反应生成氢气，则不能用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇，C错误； D．与苯乙醇互为同分异构体且苯环上一溴代物有2种的酚类物质共有3种、、，D正确； 故选C。 16．中间有机化合物 【解析】略 17．CH3CH2OH CH2=CH2CH2ClCH2Cl   【详解】乙醇先发生消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2再和Cl2发生加成反应生成CH2ClCH2Cl，CH2ClCH2Cl在NaOH水溶液中加热发生取代反应生成  ，合成路线为：CH3CH2OH CH2=CH2CH2ClCH2Cl  ，故答案为：CH3CH2OH CH2=CH2CH2ClCH2Cl  。 18． C4H4 1种 d 【详解】（1）正四面体烷中有4个碳原子，4个氢原子，正四面体烷的分子式为C4H4，正四面体烷中4个氢原子完全等效，所以其二氯代物只有1种； （2）a、因乙烯基乙炔为CH2=CH-C≡CH，乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键，而碳碳双键、碳碳三键都能使酸性KMnO4溶液褪色，故a正确； b．因1mol乙烯基乙炔分子中1mol碳碳双键、1mol碳碳三键，1mol碳碳双键能和1摩尔Br2发生加成反应，1mol碳碳三键能和2摩尔Br2发生加成反应，所以1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生加成反应，故b正确； c．乙烯基乙炔分子中含有的官能团有：碳碳双键、碳碳三键，生成乙烯基乙炔分子的反应属于加故成c正确； d、因等质量的烃（CXHY）完全燃烧时耗氧量取决于x、y，乙烯基乙炔为CH2=CH-C≡CH最简式为CH，乙炔C2H2的最简式为CH，二者最简式相同，二者质量相同，消耗氧气相同，故d错误； 故选d。 （3）环辛四烯的分子式为C8H8，不饱和度为5，属于芳香烃的同分异构体，含有1个苯环，侧链不饱和度为1，故含有1个侧链为-CH=CH2，属于芳香烃的同分异构体的结构简式； （4）一氯代物只有两种，说明只有两种氢原子，故苯环上含有1种氢，侧链上也含有1种氢，且为苯的同系物，其结构简式可能为：、、等。 19． CH3OH HOOCCH(NH2)COOH CH3OH 【详解】(1)题给信息中酯比酰胺容易水解,在稀酸条件下加热,化合物A首先发生的是酯基的水解,则水解产物为和CH3OH； (2)在较浓酸和长时间加热条件下,化合物A可发生酰胺和酯的水解,最终水解产物为HOOCCH(NH2)COOH、、CH3OH； (3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺键,结合信息①可以知道应为-COOH与-NH2或-COO-与-NH2的取代反应,生成产物有甲醇,则应为-COO-与-NH2的取代反应,另一种生成物为。 【点睛】本题出现了一个新的有机类别—酰胺，但是它所含的酰胺键大家并不陌生，就是我们在蛋白质中所学习的肽键，它的最主要反应类型就是水解。化合物A中同时含有酯键和肽键，都可以水解。根据题目信息酯键先水解，然后在较浓酸和长时间加热条件下才是肽键水解。A的氨基可以和右端的羧酸酯反应生成环型的酰胺。 20． C4H10 CH4 5 【详解】由关系式C～O2～CO2、4H～O2～2H2O可得烷烃中C、H原子数越多，1 mol的烃燃烧消耗的O2越多，则消耗O2最多的是C4H10；上述四种烃各为1 g时，氢元素质量分数越高则耗氧量越大，甲烷的氢元素质量分数最高、故消耗O2最多的是CH4；由关系式1 mol C3H8～5 mol O2，则1 mol C3H8消耗O2 5 mol；故答案为：C4H10、CH4、5。 21． C6H14 CH3CH2C(CH3)3；2，2—二甲基丁烷 【详解】(1)体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比生成的水蒸气少1体积（在同温同压下测定），说明H原子个数的一半比C原子个数多1，所以可设烃的分子式为CxH2x+2，0.1mol该烃完全燃烧生成0.1xmolCO2、(x+1)0.1mol水，碱石灰吸收二氧化碳和水，则二氧化碳和水的质量0.1xmol44g/mol+(x+1)0.1mol18g/mol=39g，解得x=6，据此判断该烃的分子式C6H14； (2)若该烃的一氯代物有3种，说明该烃分子中含有3种氢原子，则其结构简式为CH3CH2C(CH3)3，最长碳链有4个碳，2号碳上有两个甲基，所以命名为2，2—二甲基丁烷。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$