第2章 微项目2　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 导学案 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

微项目2探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 课程标准 1．通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。 2．通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。 图说考点 必备知识·自主学习——新知全解一遍过 一、从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 1．医用胶的概念和性能 (1)概念：也称医用黏合剂，是一种像胶水一样具有黏合功能，用于黏合伤口的皮肤等人体组织的一种特殊的材料。 (2)性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。 2．理想的医用胶应满足的性能需求 (1)在血液和组织液存在的条件下可以使用。 (2)常温、常压下可以快速固化实现黏合。 (3)具有良好的黏合强度及持久性，黏合部分具有一定的弹性和韧性，安全，可靠，无毒性。 3．从物质结构和性质的角度解读医用胶性能需求的含义 医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征 相应有机化合物的结构特征 常温、常压下可以快速固化实现黏合 能够发生聚合反应，对聚合反应具有活化作用，能够与蛋白质大分子形成氢键 (1)含有能够发生聚合反应的官能团，如碳碳双键等；(2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团，如邻近碳碳双键的氰基、酯基等；(3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团，如氰基等 具有良好的黏合强度及持久性 4.504医用胶的分析 5.α-氰基丙烯酸酯类医用胶的结构与性能的关系 具备上述结构特点的医用胶，室温下受到人体组织中的水的引发，可快速聚合，固化成膜，并与创面紧密镶嵌，表现出良好的黏合及止血性能。 总结：(1)对于有机化合物的分子结构，不仅要关注官能团、官能团与相邻基团之间的相互影响，还要关注官能团中化学键的极性和饱和程度，这样才能更加科学地解释或预测有机化合物可能发生的反应。 (2)对于有机化学反应，不仅要关注反应物和产物的结构特点，还要关注反应试剂和反应条件，以便于按实际需求调控和利用有机化学反应；尤其要注意对有机化学反应发生的条件进行控制，以及通过改变反应物特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。 微点拨 认识有机化合物性质的一般思路 即学即练 1．下列不是理想的医用胶应满足的性能需求的是(　　) A．在血液、组织液中能迅速溶解 B．良好的黏合强度及持久性 C．常温、常压下可快速固化实现黏合 D．黏合部位具有一定的弹性和韧性 2．α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　) A．其分子式为C8H11NO2 B．分子中的碳原子有3种杂化方式 C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 3．目前，外科手术常用一种化学合成材料——医用胶代替传统的手术缝合线，这种医用胶具有黏合伤口快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点。某种医用胶的结构简式为。该有机化合物具有下列性质： (1)能使溴的四氯化碳溶液褪色，与溴发生　　　　反应，化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)将该医用胶涂在手术伤口表面，该医用胶在数秒钟内会发生固化(加聚)并起黏结作用，形成一种性能优良的高分子材料。请写出它固化时发生反应的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 二、通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 1．医用胶使用时存在的问题 (1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害。 (2)聚合后的薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限。 (3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。 2．对α-氰基丙烯酸酯类医用胶的改良 (1)α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能，如增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。 (2)基于α-氰基丙烯酸正丁酯进行结构修饰后的3种新型医用胶分子的比较 3.医用胶改良原则 (1)安全性原则 医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量：①黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害；②聚合物在人体内的代谢过程中，聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。 (2)性能改良原则 通过医用胶分子中的官能团和碳骨架的改变，医用胶分子的黏合性、安全性和降解性等性能得到改良。 (3)结构改造原则 从反应物、反应类型、反应试剂及反应条件等多个角度全面考虑。 总结：上述医用胶的改性过程，正是从反应物、反应类型等多个角度，利用酯交换等有机化学反应，使医用胶分子中原有的酯基转化成烷氧基等功能性基团，从而使医用胶的性能更加符合人们的使用需求。 微点拨 应用有机化学反应的思路和方法 即学即练 1．在医用胶使用过程中，人们发现仍然存在一些问题，于是化学家利用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰，进而改良其性能。以下三种酯类医用胶为研究者从安全性和使用需求的角度出发进行修饰后的新型医用胶分子： 下列说法不正确的是(　　) A．新型医用胶分子X的分子式为C7H9O3N B．新型医用胶分子Y有利于加快降解速率 C．新型医用胶分子Z中含有两个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物 D．X、Y含有相同的官能团 2．α-氰基丙烯酸酯是一类瞬时胶黏剂的单体，下列说法错误的是(　　) A．α-氰基丙烯酸酯分子中含有3种官能团 B．α-氰基丙烯酸酯能发生水解反应 C．α-氰基丙烯酸酯能发生加聚反应 D．α-氰基丙烯酸酯类胶黏剂均可用作医用胶 3．骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇，其合成原理如下： 已知：R1COOR2＋OH R1CO18OR3＋R2OH，下列说法不正确的是(　　) A．单体M1可用于配制化妆品 B．改变M1在三种单体中的比例，可调控聚酯三元醇的相对分子质量 C．该合成反应为缩聚反应 D．X、Y、Z、中包含的结构片段可能有 随堂检测·强化落实——基础知能练到位 1．“可吸收缝合线”是一种手术后能被人体降解吸收，而免除拆线痛苦的一类新型材料。下列能用作“可吸收缝合线”材料的是(　　) A．棉线 B．PLA(聚乳酸) C．PP(聚丙烯) D．PVC(聚氯乙烯) 2．甲、乙两种有机化合物均可作为医用胶使用，下列有关这两种有机化合物的叙述错误的是(　　) A．甲、乙所含官能团完全相同 B．甲含三种官能团，乙含四种官能团 C．甲、乙结构中的碳碳双键决定了它们可以聚合 D．甲、乙两种物质均能与蛋白质大分子形成氢键 3．α-氰基丙烯酸酯()是一类瞬时胶黏剂的单体，下列有关α-氰基丙烯酸酯的说法错误的是(　　) A．α-氰基丙烯酸酯是一类物质 B．α-氰基丙烯酸酯均至少含3种官能团 C．α-氰基丙烯酸酯是高分子化合物 D．α-氰基丙烯酸酯中至少有4个碳原子处于同一平面 4．某同学在所收到的信封上发现有收藏价值的邮票，便将邮票剪下来浸入水中，以去掉邮票背面的黏合剂。根据“相似相溶”原理，该黏合剂的成分可能是(　　) 5．“502”胶水的主要成分为，下列说法错误的是(　　) A．该物质的分子式为C6H7NO2 B．该物质易溶于水、苯等溶剂 C．该物质可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该物质可经加聚反应固化粘着 6．氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速加聚而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如图所示。已知有机物A的核磁共振氢谱显示为单峰。 请按要求回答下列问题： (1)A所含官能团的名称为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)B的结构简式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)反应②的反应类型为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)反应④的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)G的结构简式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 温馨提示：请完成课时作业19 微项目2　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 必备知识·自主学习 一、 [即学即练] 1．解析：理想的医用胶在血液和组织液存在的条件下能实现迅速黏合，不能迅速溶解，A项错误。 答案：A 2．解析：由结构简式可知，其分子式为C8H11NO2，A正确；分子中的碳原子含有sp、sp2、sp33种杂化方式，B正确；根据乙烯及酯基的结构分析可知，共面的碳原子最多为7个，C错误；该分子含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，此对称结构的结构简式可为，该分子的等效氢为4种，D正确。 答案：C 3．解析：(1)该医用胶分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色。(2)该医用胶固化时，碳碳双键发生加聚反应。 答案：(1)加成 (2) 二、 [即学即练] 1．解析：Y中含有酯基，易水解，有利于加快降解速率，故B正确；X含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基和醚键，Y含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基，所含的官能团不相同，故D不正确。 答案：D 2．解析：α-氰基丙烯酸酯含有碳碳双键、氰基、酯基三种官能团，氰基和酯基能发生水解反应，碳碳双键能发生加聚反应，A、B、C项正确；α-氰基丙烯酸酯需通过转化改进其安全性等性能后再使用，D项错误。 答案：D 3．解析：单体M1为丙三醇，丙三醇具有吸水性，保温、用于配制化妆品，A项正确；改变M1在三种单体中的比例，则生成物不同，相对分子质量也就发生变化，B项正确；该合成反应没有生成高分子化合物，聚酯三元醇相对分子质量较小，因此发生的不属于缩聚反应，C项不正确；根据信息的反应原理，如果涉及M1、M2之间的取代反应，X、Y、Z中包含的结构片段可能有，D项正确。 答案：C 随堂检测·强化落实 1．答案：B 2．解析：甲、乙均含碳碳双键、氰基、酯基官能团，但乙还含醚键，A项错误、B项正确；碳碳双键决定其可以聚合，C项正确；甲、乙中均含氰基，均能与蛋白质大分子形成氢键，D项正确。 答案：A 3．解析：α-氰基丙烯酸酯是α-氰基丙烯酸与不同醇发生酯化反应的产物，属于酯类物质，故α-氰基丙烯酸酯是一类物质，A项正确；α-氰基丙烯酸酯至少含碳碳双键、氰基、酯基3种官能团，B项正确；α-氰基丙烯酸酯是用来制备高分子化合物的单体，是小分子化合物，不是高分子化合物，C项错误；α-氰基丙烯酸酯中与碳碳双键碳原子相连的2个碳原子，与碳碳双键中的2个碳原子一定共平面，故至少有4个碳原子处于同一平面，D项正确。 答案：C 4．解析：依题意可知，该黏合剂能溶于水，选项中的链节中含羟基，是亲水基团，符合题意，故选B。 答案：B 5．解析：该物质的结构简式为，分子式为C6H7NO2，A项正确；该物质含有酯基，难溶于水，易溶于有机溶剂苯，B项错误；该物质含有碳碳双键，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，故该物质可使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；该物质结构中含有，可以发生加聚反应，D项正确。 答案：B 6．解析：有机物A的核磁共振氢谱显示为单峰，分子式为C3H6O，该有机物为丙酮；(1)A所含官能团的名称为酮羰基或羰基；(2)根据B的分子式与A比较，多出了HCN，该反应为加成反应，羰基变为羟基；(3)由B与C的分子式看出，C少了水，发生了消去反应；(4)从D和E的分子式看出，D中的氯原子被羟基取代，生成了醇；(5)E分子中的羟基直接被氧化为羧基，F中一定含有羧基，F与甲醇发生了酯化反应生成G，G一定为酯。 答案：(1)酮羰基　(2) (3)消去反应　(4) (5) 学科网（北京）股份有限公司 $$