第1章 微项目1　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 导学案 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

微项目1 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 课程标准 1．通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。 2．知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。 3．形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。 图说考点 必备知识·自主学习——新知全解一遍过 一、利用模型模拟有机化合物的分子结构 1．分子结构模型 分子结构模型是用宏观的物品来直接展现分子微观结构的物件。常用的分子结构模型有球棍模型和空间填充模型。 2.由分子结构模型(其中的球表示C、H、O)推断分子 3.用球棍模型表示甲烷中氢原子被卤素原子取代的产物 由CH4、CH3F、CH2FCl、CHFClBr的球棍模型可知，甲烷及卤代甲烷均为四面体结构，且碳原子位于甲烷和卤代甲烷的四面体内，氢原子和卤素原子位于四面体的顶点。 4．由分子式推断分子结构模型 根据某有机化合物的分子式C4H10O，可以搭建出如图所示的分子结构模型： 分子式C4H10O符合组成通式CnH2n＋2O，该有机物可能为醇或醚，故根据已知分子式搭建可能的有机化合物的结构模型时，要注意结合有机化合物的类别。 即学即练 1．下列有关化学用语不能表示2-丁烯的是(　　) 2．下列表示方法不正确的是(　　) A.②③　　B．①④ C．③④　　D．①②③ 3．某物质只含C、H、O三种元素，其分子的结构模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。 (1)表示________________(填名称，下同)原子；表示________原子；表示________原子。 (2)该有机物的结构简式为____________。 (3)1 mol该有机物中含有的非极性键数目为________。 (4)下列物质中与该有机物互为同分异构体的是________(填字母，下同)，互为同系物的是________。 A.CH3CH===CHCOOH B.OHCCH(CH3)CHO C.CH3CH2CH===CHCOOH D.CH2===CHCOOCH3 二、利用图谱表征有机化合物的分子结构 1．分子结构的常用现代仪器分析方法 红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、质谱(MS)、X射线衍射等。 2．常用现代仪器分析方法的原理和作用 (1)红外光谱 ①原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 ②作用：获得分子中所含________或________的信息。 如图为有机物A(分子式为C2H6O)的红外光谱图。 有机物A的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3，由红外光谱图知A中含有C—H键、C—O键、O—H键，故A的结构简式为________________。 (2)核磁共振氢谱 ①原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与________成正比。 ②作用：获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝________________，吸收峰面积比＝________________。 如图为有机物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱。 由图可知A的分子中有________种处于不同化学环境的氢原子且个数比为________，可推知该有机物的结构简式应为________。 (3)质谱 ①原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 ②质谱图：以________为横坐标，以各类离子的________为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为______，即________________的数据就是样品分子的相对分子质量。 (4)X射线衍射 ①原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 ②作用：可获得分子结构的相关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 3．利用图谱确定有机化合物的结构 (1)分子式为C4H10O的有机化合物的同分异构体 ①四种醇 HO—CH2—CH2—CH2—CH3 ②三种醚 CH3—O—CH2—CH2—CH3　CH3—CH2—O—CH2—CH3　 (2)根据图谱确定分子式为C4H10O的有机化合物的结构 由该有机物的红外光谱图中的吸收峰可知其结构中含羟基，由核磁共振氢谱图可知其结构中含5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子数目比为1∶1∶2∶3∶3，结合上述其同分异构体可知该有机化合物为。 即学即练 1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境的氢原子的种类和个数。(　　) (2) 的核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶1。(　　) (3)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。(　　) (4)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团。(　　) (5)利用紫外和可见光谱可以确定碳碳双键的存在。(　　) 2．有机物R的核磁共振氢谱图如图所示，则R的结构简式为(　　) A.CH3CH2CH3 B．HOCH2CH2OH C.CH3CH(OH)CH3 D．HOOCCH2CH2COOH 3．下列有关分析仪器的说法错误的是(　　) A.可以用质谱法区分某一元素的两种同位素 B.X射线衍射可以区分某有机物和它的对映异构体 C.用元素分析仪可以区分正丁烷和异丁烷 D.可以利用紫外和可见光谱判断有机化合物分子中共轭程度的大小 随堂检测·强化落实——基础知能练到位 1．下列叙述正确的是(　　) 2．下列说法不正确的是(　　) A．通过质谱法只能确定有机化合物的相对分子质量，一般无法确定其结构 B．的核磁共振氢谱中有4组吸收峰 C．红外光谱可以帮助确定许多有机化合物的结构 D．某有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O，两者物质的量之比为1∶2，则该有机化合物为甲烷 3．8.8 g某有机物C在足量O2中充分燃烧，将所得的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和17.6 g，经检验剩余气体为O2。已知C分子的质谱图与红外光谱图如图所示。 下列说法错误的是(　　) A．有机物C中含有C、H、O三种元素 B．有机物C的分子式为C4H8O2 C.有机物C难溶于水 D．符合C分子结构特征的有机物只有一种 4．某有机化合物的结构(结构简式)、球棍模型及核磁共振氢谱图如下： 下列关于该有机物的叙述正确的是(　　) A．该有机物分子中不同化学环境的氢原子有8种 B．该有机物属于芳香族化合物 C．Et代表的基团为—CH3 D．该有机物在一定条件下不能完全燃烧生成CO2和H2O 5．下列有关叙述正确的是(　　) A．质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构 B．将有机化合物燃烧进行定量分析，可以直接确定该有机化合物的分子式 C．在核磁共振氢谱图中能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4 D．乙醚与1-丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别 6．为了测定芳香烃A的结构，做如下实验： (1)将9.2 g该芳香烃A完全燃烧，标准状况下生成15.68 L CO2和7.2 g H2O。 (2)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图所示的质谱图，由图可知该分子的相对分子质量是________，有机物A的分子式为 ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (3)用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3，则该有机物A的结构简式为______________。 温馨提示：请完成课时作业9 微项目1　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 必备知识·自主学习 一、 1．元素　成键　比例　化学键 [即学即练] 1．解析：是2-丁烯的键线式，A项正确；CH3CH===CHCH3是2-丁烯的结构简式，B项正确；是1-丁烯的球棍模型，C项错误；是2-丁烯的电子式，D项正确。 答案：C 2．解析：乙醇的官能团是—OH，—OH的电子式为，②错误；对硝基甲苯的官能团是—NO2，连接苯环碳原子的是N原子，结构简式应为，③错误。 答案：A 3．答案：(1)氢　碳　氧　(2)　(3)3NA　(4)ABD　C 二、 2．(1)②化学键　官能团　CH3CH2OH　(2)①氢原子数 ②氢原子种类数　氢原子数目比　3　3∶2∶1　CH3CH2OH　(3)②质荷比　相对丰度　46　质荷比最大 [即学即练] 1．答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)× 2．解析：根据有机物R的核磁共振氢谱图可知：该有机物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。A、B、D项分子中均含有2种不同化学环境的氢原子；C项分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 答案：C 3．解析：互为同位素的两种原子质量数不同，可以用质谱法区分，A项正确；X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定分子的空间结构，可以区分对映异构体，B项正确；正丁烷和异丁烷两种物质元素种类一样，用元素分析仪不能区分，C项错误；可以利用紫外和可见光谱判断有机化合物分子中共轭程度的大小，D项正确。 答案：C 随堂检测·强化落实 1．解析：乙炔为直线形分子，即2个碳原子和2个氢原子在一条直线上，其空间填充模型为，A项错误；溴乙烷的电子式为，B项错误；为2-丁烯，丙烯的键线式为，D项错误。 答案：C 2．解析：质谱法用于测定有机化合物的质荷比，只能确认有机化合物的相对分子质量，一般无法确定有机化合物的结构，故A正确；异戊烷分子中含有四种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有4组吸收峰，故B正确；由红外光谱图可以获得有机物分子中含有的化学键或官能团的信息，可用于帮助确定许多有机化合物的结构，故C正确；某有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O，两者物质的量之比为1∶2，则分子中碳原子和氢原子个数比是1∶4，该有机化合物为甲烷(CH4)或甲醇(CH4O)，故D错误。 答案：D 3．解析：某有机物C在足量O2中充分燃烧，生成H2O的质量为7.2 g，n(H)＝0.8 mol，则8.8 g有机物C中氢元素的质量为0.8 g；生成二氧化碳的质量为17.6 g，n(C)＝0.4 mol，则8.8 g有机物C中碳元素的质量为4.8 g；0.8 g＋4.8 g＝5.6 g，8.8 g有机物C中氧元素的质量为8.8 g－5.6 g＝3.2 g，n(O)＝0.2 mol，故有机物C中含有C、H、O三种元素，A正确；由质谱图可知C的相对分子质量为88，8.8 g即0.1 mol有机物C中含0.4 mol C、0.8 mol H、0.2 mol O，则有机物C的分子式为C4H8O2，B正确；结合红外光谱图可知，有机物C可能为CH3COOCH2CH3、或CH3CH2COOCH3，难溶于水，C正确；结合选项C，可知符合有机物C分子结构特征的有机物不止一种，D错误。 答案：D 4．解析：A项，由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有8种不同化学环境的氢原子，正确；B项，由结构简式可看出，该物质中不含苯环不属于芳香族化合物，错误；C项，由结构简式和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3，错误；D项，该有机化合物只含有碳、氢、氧三种元素，一定条件下可完全燃烧生成CO2和H2O，错误。 答案：A 5．解析：质谱法通常用来确定有机化合物的相对分子质量，A错误；有机化合物燃烧进行定量分析，只能通过生成的CO2和H2O算出分子中的最简整数比，得出该有机化合物的最简式，B错误；根据分子的对称性，其核磁共振氢谱图中能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4，C正确；红外光谱可以获得分子中特殊的化学键和官能团，乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，1-丁醇的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，分子中含有不同的官能团，故可以利用红外光谱法进行鉴别，D错误。 答案：C 6．解析：(1)将9.2 g该芳香烃A完全燃烧，生成标准状况下15.68 L CO2和7.2 g H2O，即n(C)＝n(CO2)＝＝0.7 mol，n(H)＝2n(H2O)＝2×＝0.8 mol，N(C)∶N(H)＝7∶8，所以芳香烃A的最简式为C7H8；(2)在质谱图中，最大质荷比为92，则芳香烃A的相对分子质量为92，C7H8的相对分子质量为92，所以芳香烃A的分子式为C7H8；(3)用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3，即A中有4种不同环境的氢原子，所以有机物A为甲苯，结构简式为。 答案：(2)92　C7H8　(3) 学科网（北京）股份有限公司 $$