1.3 第1课时 烷烃及其性质 学案 2024-2025学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第1课时　烷烃及其性质 课程标准 1．认识烷烃的组成和结构特点。 2．掌握烷烃的化学性质，能够举例说明烷烃与氧气、卤素单质的反应。 3．认识取代反应的特点和规律。 图说考点 必备知识·自主学习——新知全解一遍过 一、烷烃结构及物理性质 1．烷烃的结构、所属类别与存在 2．烷烃的物理性质 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温常压下的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4________态；C5～C16________态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是________]；C17以上为固态 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，烷烃的相对分子质量增大，熔、沸点________ ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点________ 密度 随碳原子数的增加而逐渐增大，但都________水的密度 溶解性 烷烃________溶于水，________溶于有机溶剂 微点拨 (1)随碳原子数的增加，烷烃的相对分子质量逐渐增大，范德华力逐渐增大，熔、沸点逐渐升高。 (2)一般情况下，某烷烃的同分异构体中，支链越多，范德华力越小，其沸点越低，如沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。 即学即练 1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)分子中全是碳碳单键的烃一定是烷烃。(　　) (2)1 mol C8H18分子中含有的共价键数目为26NA。(　　) (3)C2H6、C3H8、C4H10的熔、沸点依次升高。(　　) (4)分子式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃。(　　) (5)丙烷为链状烃，所以丙烷分子中所有碳原子在一条直线上。(　　) (6)戊烷的三种同分异构体中，沸点最低的是新戊烷。(　　) 2．下列关于烷烃的叙述正确的是(　　) A．烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上 B．在烷烃分子中，所有的化学键都为单键 C．任何烷烃分子中，碳、氢原子个数之比都是相同的 D．CH4和CH3CH(CH3)CH2CH3互为同素异形体 3．在1.013×105 Pa下，测得某些烷烃的沸点如表所示。据表分析，下列选项正确的是(　　) 物质名称 沸点/℃ 正丁烷CH3(CH2)2CH3 －0.5 正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.1 异戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.9 新戊烷C(CH3)4 9.5 正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0 A.在标准状况下，新戊烷是气体 B.在1.013×105 Pa、20 ℃时，C5H12都是液体 C.烷烃随碳原子数的增加，沸点降低 D.C5H12随着支链数的增加，沸点降低 二、烷烃的化学性质 1．烷烃的化学性质预测 以甲烷的化学性质为依据，结合烷烃的结构特征，进行迁移学习，可对烷烃的化学性质作出如下预测： 2．烷烃的化学性质 从化学键视角分析烷烃的化学性质： 名师提醒 烷烃取代反应的5个相关注意点 (1)反应条件：光照(紫外线或强烈日光)。 (2)反应物状态：烷烃与卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)反应，而不与其水溶液(氯水、溴水等)反应。 (3)反应的特点：分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行。 (4)反应产物：多种卤代烃和HX的混合物。 【注意】通常不用烷烃与卤素单质的取代反应来制备卤代烃 (5)定量关系：n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝n(HX)　　产物中HX的物质的量最多 微点拨 (1)烷烃只能与卤素单质在光照条件下发生取代反应，不能与其水溶液发生取代反应。取代反应得到的不只是一卤代物，烷烃分子中的所有氢原子都可被卤原子取代。 (2)烷烃和氯气发生取代反应，有1 mol H原子被取代，生成1 mol HCl，消耗1 mol Cl2，因此参加反应的Cl2的物质的量与生成的HCl的物质的量相等；生成物中HCl最多。 即学即练 1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)在光照下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色。(　　) (2)烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去。(　　) (3)质量相同的烃，氢元素的质量分数越高，完全燃烧时放出的热量越多。(　　) (4)光照条件下，1 mol Cl2与2 mol CH4充分反应后可得到1 mol CH3Cl。(　　) (5)丙烷与Cl2在光照下发生取代反应，一氯代物有1种。(　　) (6)烷烃在一定条件下与卤素单质反应生成卤代烃。(　　) 2．如图所示是一种烷烃的键线式，下列有关该物质的叙述正确的是(　　) A．属于脂环烃 B．与正十六烷互为同分异构体 C．常温下为气体 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 3．下列有关烷烃化学性质的说法正确的是(　　) A．CH4和Cl2以物质的量之比为1∶3混合，在光照条件下得到的产物只有CHCl3 B．CH3CH3和Cl2在光照条件下反应可得到纯净的CH3CH2Cl C．等物质的量的CH4与CH3CH3分别在氧气中充分燃烧，CH4消耗氧气的体积大(均在标准状况下) D．等质量的CH4与CH3CH3分别在氧气中充分燃烧，CH4消耗氧气的体积大(均在标准状况下) 关键能力·课堂探究——学科素养全通关 提升点一 烷烃的取代反应 反应条件 光照 反应物 烷烃和卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应) 化学键变化 断键：C—H键和X—X键 成键：C—X键和H—X键 取代特点 分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，往往是各步反应同时发生 产物 特点 种类 多种卤代烷烃的混合物，HX的物质的量最多 产物 的量 ①根据碳元素守恒，烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和 ②根据取代反应的特点，有机物中卤原子的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量，即反应了的n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋……＝n(HX) 典例示范 [典例1] 如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。 (1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式____________________________，该反应的反应类型是________。 (2)经过几个小时的反应后，U形管右端的水柱变化是________(填字母)。 A．升高 B．降低 C．不变 D．无法确定 (3)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到________________________________________________________________________。 (4)若把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽里，放在光亮处，试推测可观察到的现象是________(填字母)。 ①黄绿色逐渐消失　②试管壁上有无色油珠出现　③水位在试管内上升到一定高度　④水槽内有少量晶体析出　⑤液面上有白雾 A．①③ B．①②③ C．①②③④⑤ D．①②④⑤ (5)将1 mol CH4和一定物质的量的Cl2混合均匀，以漫射光照射使CH4与Cl2发生取代反应。反应后CH4与Cl2均无剩余，且生成了四种有机取代物的物质的量之比为n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，则参加反应的Cl2的物质的量是________。 素养训练 [训练1]　烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷与氯气反应的部分历程如下： ①引发：Cl2―→Cl·＋Cl·等； ②链反应：Cl·＋CH4―→CH3·＋HCl，CH3·＋Cl2―→Cl·＋CH3Cl等； ③终止：Cl·＋Cl·―→Cl2，Cl·＋CH3·―→CH3Cl等 以下说法错误的是(　　) A．引发时可以通过热辐射、光照等条件 B．链反应可以反复进行 C．反应产物只有四种 D．产物中可能出现CH3CH3 提升点二 烃燃烧的规律和应用 1.烃的燃烧规律 (1)烃类(CxHy)完全燃烧的化学方程式： CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。 (2)烃完全燃烧的三个规律 ①等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，x＋的值越大，耗氧量越多。其中x值越大，生成的CO2越多；y值越大，生成的水越多。 ②等质量的烃(CxHy)完全燃烧，烃(CxHy)燃烧可看作烃中的C和H分别与氧结合。其关系式为 C　＋　O2～CO2　4H　＋　O2～2H2O 12 g 32 g 4 g 32 g 由上面关系可知，等质量的烃的耗氧量的大小取决于，的值越大，则H元素的质量分数越大，耗氧量越多，生成的水越多，生成的CO2越少。 ③最简式(实验式)相同的有机物不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，则完全燃烧时生成的CO2的量一定，生成的H2O的量一定，耗氧量也一定。 ④不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中C原子与H原子的原子个数比也相同。 2．同温同压下，气态烃(CxHy)完全燃烧前后气体体积变化规律 (1)燃烧后温度高于100 ℃时，水为气态，则烃 故反应前后气体体积的变化ΔV仅与氢原子数y有关。 (2)燃烧后温度低于100 ℃时，水为液态，反应后气体变化ΔV(V后－V前)＝－(1＋)，即气体体积一定是减少的。 典例示范 [典例2]　现有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机物。 (1)等质量的以上物质中，在相同状况下体积最大的是____________； (2)等质量的以上物质完全燃烧时，消耗O2的量最多的是____________； (3)同状况、等体积、等物质的量的以上物质完全燃烧时，消耗O2的量最多的是____________； (4)等质量的以上物质完全燃烧时，生成的CO2最多的是________，生成水最多的是________。 素养训练 [训练2]　一定条件下，两种气态烃的混合物共1 mol，在空气中完全燃烧生成1.5 mol CO2和2 mol水蒸气。关于该混合物的说法正确的是(　　) A.一定有甲烷 B．一定有乙烷 C．一定是甲烷和乙烯 D．可能是甲烷和丙烷的混合物 随堂检测·强化落实——基础知能练到位 1．下列有关烷烃的叙述正确的是(　　) ①烷烃分子中，所有的化学键都是单键　②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液褪色　③组成通式为CnH2n＋2的有机物一定是烷烃 ④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应　⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色 A．①③⑤ B．①④ C．②③ D．①③④ 2．已知①丙烷　②正丁烷　③异丁烷　④2-甲基丁烷　⑤己烷，上述物质的沸点按由低到高的顺序排列的是(　　) A．①③②④⑤ B．⑤④③②① C．①②③④⑤ D．⑤①②④③ 3．下列烷烃在光照下与氯气反应，一氯代物只有一种的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3 4．125 ℃时，1 L某气态烃在9 L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10 L(相同条件下)，则该烃可能是(　　) A．C2H6 B．C2H4 C．C2H2 D．C6H6 5．下列关于烷烃的结构及性质的说法正确的是(　　) A．烷烃均难溶于水，密度均小于水 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应 C．CH4与氯气反应可得四种有机化合物，故C2H6与氯气反应可得6种有机化合物 D．等质量的甲烷和乙烷完全燃烧，乙烷消耗氧气的物质的量多 6．已知某链状烷烃分子中电子数为42。 (1)该烷烃的分子式为________。 (2)①该烷烃共有________种同分异构体，其中甲在相同条件下沸点最高，甲的结构简式是________________________。 ②乙的一氯代物共有4种，乙的名称是________。 ③丙中只有一种化学环境的氢原子，写出丙与Cl2按照1∶1的比例发生反应的化学方程式：____________________________________。 ④键线式是以线表示共价键，每个折点或端点表示—个碳原子，并省略书写氢原子的一种表示有机化合物结构的式子，如异丁烷()可表示为“”，请写出乙的键线式：________。 温馨提示：请完成课时作业6 第1课时　烷烃及其性质 必备知识·自主学习 一、 1．答案：碳碳单键　链状　氢原子 2．气　液　气体　升高　越低　小于　不　易 [即学即练] 1．答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)√ 2．解析：烷烃中乙烷的2个碳原子可以在同一直线上，除此之外，多碳烷烃主链是折线形，碳原子可能在同一平面上，故A错误；烷烃属于饱和烃，分子中所有的化学键都为单键，故B正确；烷烃的通式为CnH2n＋2，碳、氢原子个数之比为n∶(2n＋2)，碳原子数不同时，碳、氢原子个数之比不同，故C错误；二者互为同系物，故D错误。 答案：B 3．解析：新戊烷的沸点是9.5 ℃，标准状况下是液体，在1.013×105 Pa、20 ℃时是气体，A、B项错误；由表中数据可知，随碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐升高，C项错误；由表中数据可知，C5H12的3种同分异构体中，随着支链数的增加，沸点逐渐降低，D项正确。 答案：D 二、 [即学即练] 1．答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)√ 2．解析：烷烃是链烃，不是环烃，A项错误；该烷烃与正十六烷的分子式相同，而结构不同，互为同分异构体，B项正确；该烷烃分子中碳原子数比较多，常温下不是气体，C项错误；该烷烃分子中无碳碳不饱和键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误。 答案：B 3．解析：烷烃与Cl2在光照条件下反应，得到的有机物是混合物，A、B项错误；由CH4、CH3CH3燃烧的化学方程式可知，等物质的量的CH4与CH3CH3分别在氧气中充分燃烧，(标准状况下)CH3CH3消耗氧气的体积大，C项错误；由于CH4中氢元素的质量分数大于CH3CH3中氢元素的质量分数，故等质量的CH4与CH3CH3分别在氧气中充分燃烧，(均在标准状况下)CH4消耗氧气的体积大，D项正确。 答案：D 关键能力·课堂探究 提升点一 [典例1]　解析：CH4和Cl2在光照条件下生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，为取代反应，随着反应的进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色油状液体且HCl易溶于水，增大了溶液中氯离子的浓度，使氯化钠晶体析出。反应后试管内气体压强减小，液面在试管内上升。HCl溶于水后与Na2SiO3反应生成白色胶状沉淀。因为CH4与Cl2发生取代反应生成的4种取代产物中的碳原子均来自CH4，由碳原子守恒可知，1 mol CH4共生成1 mol取代产物，且关系满足n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，则生成的四种产物的物质的量分别为0.1 mol、0.2 mol、0.3 mol、0.4 mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均来自Cl2，由CH4和Cl2反应的方程式知有机物中含有氯原子的物质的量：0.1 mol＋0.2 mol×2＋0.3 mol×3＋0.4 mol×4＝3 mol，故消耗的n(Cl2)＝3 mol。 答案：(1)CH4＋4Cl2 CCl4＋4HCl　取代反应　(2)B　(3)有白色胶状沉淀生成　(4)C　(5)3 mol [训练1]　解析：烷烃发生卤代反应的条件一般为光照，引发时可以通过热辐射、光照等条件，故A正确；依据反应历程可知Cl·在链反应中既有消耗又有生成，所以链反应可以反复进行，故B正确；甲烷与氯气反应可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，依据题给反应历程可知生成物还有HCl等，反应产物不止四种，故C错误；两个·CH3可以结合生成CH3CH3，所以产物中可能出现CH3CH3，故D正确。 答案：C 提升点二 [典例2]　解析：V＝Vm· ，等质量时，气体体积与气体的摩尔质量成反比，所以等质量的五种气体，在相同状况下，CH4的体积最大。对于等质量的烃CxHy，完全燃烧时耗氧量的多少取决于的大小，越大，耗氧量越多，生成的H2O物质的量越大，CO2的物质的量越小。同状况、等体积、等物质的量的烃CxHy完全燃烧，耗氧量取决于(x＋)的相对大小。 答案：(1)CH4　(2)CH4　(3)C3H8　(4)C2H4、C3H6　CH4 [训练2]　解析：设混合烃的平均分子式为CxHy，则有 CxHy＋(x＋)O2 xCO2＋H2O(g) 1 x 　 　 1 mol 1.5 mol 2 mol 列式解得x＝1.5，y＝4。即混合烃的平均分子式为C1.5H4，则其中一定含有CH4，且另一种必须是含有4个H的烃。 答案：A 随堂检测·强化落实 1．解析：图示析题·思维结构化 答案：D 2．解析：碳原子数相同时支链越多，沸点越低，所以沸点：正丁烷>异丁烷；烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高，所以沸点：己烷>2-甲基丁烷>丁烷>丙烷，综上可知，沸点：己烷>2-甲基丁烷>正丁烷>异丁烷>丙烷，则沸点按由低到高的顺序排列：①③②④⑤，故选A。 答案：A 3．解析：要判断一氯代物的种类数，需对烃中H原子种类数进行判断：，其一氯代物有2种；B. ，其一氯代物有2种；C. ，其一氯代物有1种；D. ，其一氯代物有4种。 答案：C 4．解析：因为在反应前后气体的体积不变，所以根据烃的燃烧通式CxHy＋(x＋)O2 xCO2＋H2O，可得－1＝0，y＝4，只有B项符合。 答案：B 5．解析：烷烃由C、H两种元素组成，烷烃均难溶于水，密度均小于水，A正确；烷烃可以燃烧，能发生氧化反应，B错误；CH4与氯气反应可得四种氯代有机化合物，C2H6与氯气反应，得到的一氯代物有1种，二氯代物有2种，三氯代物有2种，四氯代物有2种，五氯代物有1种，六氯代物有1种，可得9种有机化合物，C错误；等质量的烃完全燃烧时，烃中H元素的质量分数越高，耗氧量越多，甲烷中H元素的质量分数高于乙烷，所以等质量的甲烷和乙烷完全燃烧时，甲烷耗氧量更多，D错误。 答案：A 6．解析：(1)链状烷烃的通式为CnH2n＋2，碳原子含有6个电子，氢原子含有1个电子，则该有机化合物分子中含有的电子数为6n＋2n＋2＝42，解得n＝5，该烷烃的分子式为C5H12。 (2)①戊烷的同分异构体有正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、异戊烷()、新戊烷()，故该烷烃共有3种同分异构体。烷烃分子的碳原子数相同时，在相同条件下，支链越多，其沸点越低，因甲在相同条件下沸点最高，所以甲为正戊烷，甲的结构简式是CH3CH2CH2CH2CH3。②在戊烷的同分异构体中，正戊烷的一氯代物有3种，分别是CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3；异戊烷的一氯代物有4种，分别是CH2ClCH(CH3)CH2CH3、CH3CCl(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CHClCH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl；新戊烷的一氯代物有1种，为CH2ClC(CH3)3，因乙的一氯代物有四种，所以乙的名称是异戊烷或2-甲基丁烷。③因丙只有一种化学环境的氢原子，所以丙是新戊烷，则丙与Cl2按照1∶1的比例发生反应的化学方程式为 ④由上述分析可知，乙是异戊烷，则乙的键线式为。 答案：(1)C5H12 (2)①3　CH3CH2CH2CH2CH3　②异戊烷或2-甲基丁烷 ③ ④ 学科网（北京）股份有限公司 $$