专题1 第二单元 第2课时 有机化合物组成、结构和有机化学反应的研究-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（苏教版）

第二单元　科学家怎样研究有机物 第2课时　有机化合物组成、结构和有机化学反应的研究 优化探究 专题1　有机化学的发展及研究思路 [课程标准要求]　1.知道有机化合物组成的研究方法,学会如何确定最简式。2.知道有机化合物结构的研究方法及李比希提出的“基团理论”。 3.知道研究有机反应机理的基本方法和有机化学反应的研究内容。 任务一　有机化合物组成的研究 任务二　有机化合物结构的研究 课时作业　巩固提升 任务三　有机化学反应的研究 任务一　有机化合物组成的研究 1.最简式 又称为实验式,指有机化合物所含各元素原子个数的　　　　　　。  2.确定有机物元素组成的方法 (1)李比希利用氧化铜在高温下氧化有机物,碳、氢元素对应的产物分别为C→　　　、H→　　　　。  (2)钠熔法:可定性分析有机物中是否含有　　　　　 　　等元素。  (3)铜丝燃烧法:可定性分析有机物中是否存在　　　,将一根纯铜丝加热至红热,蘸上试样,放在火焰上灼烧,若火焰为　　　色,则存在卤素。  最简整数比 CO2 H2O 氮、氯、溴、硫 卤素 绿 3.仪器——元素分析仪 (1)工作原理:在不断通入氧气流的条件下,把样品加热到950~1 200 ℃,使之充分燃烧,再对　　 　　　进行自动分析。  燃烧产物 (1)某有机物在氧气中充分燃烧,生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1,则该有机物的最简式为CH2。(　　) (2)李比希定量分析有机物中各元素的质量分数的目的是确定有机物的分子式。(　　) (3)确定有机物的实验式就能直接得出该有机物的分子式。(　　) (4)某有机物在氧气中完全燃烧生成了CO2和H2O,可推断该有机物一定含C、H、O三种元素。(　　) (5)不同的有机物,其实验式、分子式一定不同。(　　) × × × × × 1.有机物的最简式(实验式)与分子式有哪些关系? 提示:二者中各元素的质量分数相等,可能不同的是原子个数。 2.燃烧法测定实验式的原理是什么? 提示:原理: CxHyOzNn+O2 xCO2+H2O+N2 根据上述燃烧反应方程式,要测定有机物的含碳量或含氢量,就要知道该有机物的质量m、生成二氧化碳的质量m1和生成水的质量m2,含碳质量分数可表示为;含氢质量分数可表示为,即为李比希法确定碳、氢元素质量分数的原理。 从实验的角度分析,有机物的质量m可通过称量得到,生成二氧化碳的质量m1可通过足量的碱石灰增重得到,燃烧产生的水的质量可通过浓硫酸的增重得到(李比希是利用高氯酸镁或烧碱石棉剂的增重)。 归纳总结 有机物分子式的确定 1.有机物组成元素的推断 一般来说,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为C、H或C、H、O。 欲判断该有机物是否含有氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H的质量之和与原有机物质量比较,若两者相等,则原有机物的组成元素中不含氧元素;否则,原有机物的组成元素中含氧元素。 2.有机物分子式的确定 (1)直接求算法 各元素质量分数 有机物的密度 (或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→分子式 (2)实验式法 各元素的质量分数→最简式 分子式。 (3)平均分子式法 直接计算1 mol有机混合物中各元素原子的物质的量→分子中各原子个数→平均分子式 混合物各组分的分子式。 1.为了确定某有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素,应将该有机物样品与下列哪种金属混合熔融后,再进行定性分析(　　) A.Fe　　　　　　　　　 B.Si C.Cu D.Na D 2.一定条件下,6.0 g某有机物在密闭容器内完全燃烧,生成二氧化碳和 水。该反应中所有物质的分子数随反应过程的变化如图所示。下列说法不正确的是(　　) A.消耗的有机物与氧气的分子个数比为1∶2 B.该有机物的分子式为C2H4O2 C.该反应生成的二氧化碳和水的质量比为1∶1 D.反应结束后,密闭容器内消耗氧气的质量为6.4 g C 解析:由图可知,参加反应的有机物和氧气的分子个数比为n∶2n=1∶2,故A正确;设该有机物的分子式为CxHyOz,化学方程式可表示为CxHyOz+2O2 2CO2+2H2O,根据质量守恒定律,化学反应前后原子的种类和数目不变,生成物中含C、H、O的个数分别是2、4、6,反应物中也应含2个C、4个H、6个O,故该有机物的分子式为C2H4O2,故B正确;由图可知,生成二氧化碳和水的分子个数比为2n∶2n=1∶1,即物质的量之比为1∶1,则质量比为44∶18=22∶9,故C错误;6.0 g该有机物的物质的量为=0.1 mol,参加反应的有机物和氧气的分子个数比为1∶2,即物质的量之比为1∶2,故消耗的氧气的物质的量为0.2 mol,质量为0.2 mol×32 g·mol-1=6.4 g,故D正确。 任务二　有机化合物结构的研究 1.有机化合物的结构 (1)在有机化合物分子中,原子主要通过　　　　结合在一起。原子之间 　　　　　或　　　　 　的不同导致了所形成的物质在性质上的差异。  (2)1831年,德国化学家　　　　提出了“基团理论”。  常见的基团:羟基(　　　),醛基(　　　　),羧基(　　　　　),氨基 (　　　　　),烃基(　　　　　)等,不同的基因具有不同的结构和性质特点。  共价键 结合方式 连接顺序 李比希 —OH —CHO —COOH —NH2 —R 2.测定有机化合物结构的分析方法 (1)核磁共振波谱法 在有机化合物的1H核磁共振谱中: ①特征峰的个数就是有机物分子中不同化学环境的氢原子的　　　;  ②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的　　　比。  如乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子中有10个氢原子,在1H核磁共振谱中会出现　　个峰,峰的面积之比为　　　。  种类 个数 2 3∶2 (2)红外光谱法 ①原理:有机化合物分子中不同基团在红外光辐射下的特征吸收频率不同,对红外光吸收的波长不同; ②应用:初步判断有机化合物中　　　的种类。  (3)质谱法 用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片”,分析带电“碎片”的特征谱,从而分析有机物的结构。其　　　　表示有机物的相对分子质量。  基团 最大值 (1)1H核磁共振谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境的氢原子的种类和个数。(　　) (2) 的1H核磁共振谱图中有4个吸收峰,且峰面积比为1∶2∶2∶1。(　　) (3)CH3COOCH3在1H核磁共振谱图中只有一个吸收峰。(　　) (4)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团。 (　　) × √ × √ 1.德国化学家李比希提出的“基”的定义内容是什么? 提示:(1)有机化学中的“基”是一系列化合物中不变的部分;(2)“基”在化合物中可被某种元素的单个原子所替代;(3)替代“基”的基团,可以被其他基团所取代。 2.有机化合物A的1H核磁共振谱图如图所示,回答下列问题: (1)有机化合物A中有几种不同化学环境的氢原子? 提示:3种 (2)有机化合物A的相对分子质量是多少? 提示:46 (3)符合条件A的结构简式为　　　　(填字母)。  A.CH3OCH3　　　　　　 B.CH3CH2CHO C.HCOOH D.CH3CH2OH D 归纳总结 确定有机化合物结构的思路 1.有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图所示,则该有机物的结构可能为(　　) A.CH3COOCH2CH3 B. C.HCOOCH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH A 解析:由红外光谱图可知,该有机物中含有C==O、C—O—C、不对称—CH3,B、C、D均不符合。 2.有机物R的1H核磁共振谱图如图所示,则R的结构简式为(　　) A.CH3CH2CH3 B.HOCH2CH2OH C.CH3CH(OH)CH3 D.HOOCCH2CH2COOH C 解析:根据有机物R的1H核磁共振谱图可知,该物质分子中含有3种不同化学环境的H原子。A、B、D项分子中均含有2种不同化学环境的H原子;C项分子中含有3种不同化学环境的H原子。 任务三　有机化学反应的研究 1.甲烷与氯气在光照条件下发生卤代反应的反应机理 (1)反应机理:　　　　型链反应。  Cl2 Cl·+Cl·; Cl·+CH4→CH3·+HCl; CH3·+Cl2→Cl·+CH3Cl; … (2)反应产物:共有　　　　　　　　　　　　　　　和HCl五种。  自由基 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 2.同位素示踪法研究酯的水解反应 (1)方法:将乙酸乙酯与O混合后在硫酸的催化下加热水解,检测 　　　的分布情况,并判断酯水解时的断键情况。  18O (2)反应机理 由此可以判断,乙酸乙酯在水解过程中断开的是乙酸乙酯中的　　键,水中的—18OH连接在　　键上形成乙酸。  ① ① 3.质谱仪检测中间体 (1)中间体:乙基碳正离子(CH3H2) (2)首先是溴化氢电离生成氢离子(H+)和溴离子(Br-),产生的氢离子吸引碳碳双键中的一对电子,使这一对电子从碳碳之间转移到碳氢之间,这就形成了中间体CH3H2,CH3H2再通过静电作用和Br-结合生成CH3CH2Br。此反应的反应机理可表示如下: HBr→H++Br- CH2==CH2+H+→CH3H2 CH3H2+Br-→CH3CH2Br (1)Cl2在水中也能产生Cl-,因此可以和CH4发生取代反应。(　　) (2)根据CH4和Cl2反应的机理,反应不能得到纯净的CH3Cl。(　　) (3)1 mol CH4和1 mol Cl2在光照条件下发生反应,得到1 mol CH3Cl和1 mol HCl。(　　) (4)同位素示踪法研究化学反应,利用的是同位素的化学性质不同。(　　) (5)含18O的乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应,18O可以存在于生成的水中。(　　) × √ × × × (6)CH3—CH==CH2和HBr的加成反应中,利用质谱仪检测出反应过程中产生两种中间体,CH3—H—CH3和CH3—CH2—H2,则最终的加成产物应为2种。(　　) √ 1.为什么甲烷和氯气会在光照条件下发生系列反应? 提示:甲烷的氯化反应是一种在气相进行的自由基反应。自由基反应通常具有链反应(也称为连锁反应)的历程。这种反应历程一般要经过链引发(即产生活性中间体——自由基)、链增长(自由基向反应物进攻,并生成新的自由基)和链终止(活性中间体丧失活性)等阶段。 2.将乙酸乙酯与O在硫酸的催化下加热水解。 回答下列问题: (1)从酯水解过程得出酯化反应的机理是什么? 提示:酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢的过程。 (2)同位素示踪法研究化学反应时运用了同位素的哪些性质? 提示:放射性。 归纳总结 同位素示踪法 同位素示踪法是以放射性同位素为示踪剂,对研究对象进行标记的微量分析方法。可以用同位素作为一种标记,制成含有同位素的标记化合物来代替相应的非标记化合物。利用放射性同位素不断地放出特征射线的核物理性质,就可以用核探测器随时追踪它在产物中的位置和数量。 1.将CH3COOH和H18O—C2H5混合发生酯化反应,已知酯化反应是可逆反应,反应达到平衡后,下列说法正确的是(　　) A.18O存在于所有物质中 B.18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯中 C.18O仅存在于乙醇和水中 D.有的乙醇分子可能不含18O B 解析:本题的酯化反应如下: 乙酸乙酯水解时的断键方式即 +H18O—C2H5,因此18O只能存 在于乙醇和乙酸乙酯中。 2.乙醇(CH3CH2OH)中氧原子为18O,它与乙酸(所有氧原子均为16O)反应生成的酯的相对分子质量为(　　) A.86　　　　　　　　　 B.88 C.90 D.92 C 解析:由酯化反应的机理知,醇中的18O应在乙酸乙酯中,分子式为CH3CO18OCH2CH3,其中两个氧原子的相对原子质量不同,一个为16,一个为18,所以该反应生成的酯的相对分子质量为90。 课时作业　巩固提升 2 3 4 5 6 7 8 1 1.现代化学的发展离不开先进的仪器,下列有关说法错误的是(　　) A.光谱仪能摄取各种元素原子的吸收光谱或发射光谱 B.质谱仪通过分析样品轰击后的碎片质荷比来确定分子的相对分子质量 C.X射线衍射实验能区分晶体和非晶体,但无法确定分子结构的键长和键角 D.红外光谱仪通过分析有机物的红外光谱图,可获得分子所含的化学键和基团信息 9 10 11 12 C 解析:不同元素的原子发生跃迁时会吸收或释放出不同的光,可以用光谱仪摄取各种元素原子的吸收光谱或发射光谱,A正确;质谱仪以电子轰击或其他的方式使被测物质离子化,形成各种质荷比的离子,然后利用电磁学原理使离子按不同的质荷比分离并测量各种离子的强度,从而确定被测物质的相对分子质量和结构,B正确;X射线衍射实验是一种区分晶体与非晶体的有效方法,晶体会对X射线发生衍射,非晶体不会对X射线发生衍射,可确定分子结构的键长和键角,C错误;红外光谱仪基于物质在红外区域对特定波长的红外线的吸收。不同化学键的振动频率与红外辐射的波数或波长相对应,因此可以通过分析光谱中的吸收峰来确定样品中存在的化学键类型和基团信息,D正确。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 2.如图是某有机化合物分子的质谱图,由图可知该分子的相对分子质量为(　　) A.58　　　　B.214　　　　C.229　　　　D.231 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:质谱图中的质荷比最大的值对应的就是未知物的相对分子质量,则该有机化合物的相对分子质量为231。 11 12 3.取相对分子质量为46的某有机物9.2 g,在氧气中充分燃烧,将产生的气体依次通入装有浓硫酸和氢氧化钠溶液的洗气瓶中,测得前者增重10.8 g,后者增重17.6 g,下列说法正确的是(　　) A.该有机物的最简式为CH3 B.无法确定该有机物是否含有氧元素 C.该有机物为乙醇 D.若不提供该有机物相对分子质量的数值也能确定其分子式 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:n(H2O)==0.6 mol,n(H)=0.6 mol×2=1.2 mol,m(H)=1.2 mol× 1 g·mol-1=1.2 g;n(CO2)==0.4 mol,m(C)=0.4 mol×12 g·mol-1=4.8 g;含有氧原子的物质的量为=0.2 mol,该有机物分子中C、H、O的原子个数比为2∶6∶1,其最简式为C2H6O。根据分析,该物质最简式为C2H6O,A错误;根据分析可知,该物质中含氧元素,B错误;该物质相对分子质量为46,可确定分子式为C2H6O,该物质可能为乙醇,也可能为乙醚,C错误;该有机物的最简式为C2H6O,由于最简式中H原子已达饱和,该有机物的分子式为C2H6O,即不提供该有机物相对分子质量的数值也能确定其分子式,D正确。 11 12 4.某小组探究一种有机物Y的结构。第一步通过李比希氧化法测得4.24 g有机物Y产生14.08 g CO2和3.6 g水,第二步通过仪器分析得知Y的相对分子质量为106,第三步通过核磁共振仪测出Y的1H核磁共振谱图中有4组峰,其面积比为1∶2∶6∶1,第四步通过红外光谱仪测出有苯环骨架的信号。下列说法不正确的是(　　) A.第二步中的仪器分析方法为质谱法 B.Y的分子式为C8H10 C.Y是间二甲苯 D.Y分子中的碳原子均采取sp2杂化轨道成键 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:n(H2O)==0.2 mol,n(H)=0.2 mol×2=0.4 mol,m(H)=0.4 mol ×1 g·mol-1=0.4 g;n(CO2)==0.32 mol,n(C)=0.32 mol, m(C)=0.32 mol×12 g·mol-1=3.84 g,3.84 g+0.4 g=4.24 g,该有机物中C、H原子的个数比为4∶5,最简式为C4H5,又因Y的相对分子质量为106,则有机物Y的分子式为C8H10。第二步通过仪器分析得知Y的相对分子质量,该方法称为质谱法,故A正确;根据分析,Y的分子式为C8H10,故B正确;Y为 ,名称为间二甲苯,故C正确;Y分子中苯环上碳原子为sp2杂化,甲基碳原子采取sp3杂化轨道成键,故D错误。 11 12 5.沼气是一种混合气体,成分及其含量为55%~70% CH4、30%~45% CO2气体,下列说法正确的是(　　) A.最高正化合价:O>C B.中心原子价电子对数为3 C.CO2分子中σ键与π键的数目之比为2∶1 D.通过红外光谱仪可测定CH4的相对分子质量 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:O元素无最高正化合价,A错误;中心原子C价电子对数:=3,B正确;CO2分子中含两个碳氧双键,包括2个σ键和2个π键,比值为1∶1,C错误;测定CH4的相对分子质量应选用质谱法,D错误。 11 12 6.下列说法正确的是(　　) A.常用光谱分析法测定分子的空间结构 B.用X射线衍射实验区别晶体与非晶体 C.利用红外线光谱鉴别元素 D.可以用质谱法测定分子中含有的官能团 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:常用X射线衍射测定分子的空间结构,故A错误;X射线衍射实验是区分晶体和非晶体最可靠的方法,故B正确;利用红外线光谱用于确定分子中的化学键和官能团,故C错误;可以用质谱法测定相对分子质量,故D错误。 11 12 7.下列说法错误的是(　　) A.质谱法可以测定有机物的相对分子质量 B.利用红外光谱图可以鉴别乙醇和二甲醚 C.将有机物进行李比希元素分析实验可以直接确定该有机物的分子式 D.X射线衍射技术可用于对纯净的有机化合物晶体结构的测定 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法,故A正确;不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团,故B正确;李比希分析仪可以测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法,故C错误;X射线衍射技术可用于有机化合物,特别是复杂的生物大分子晶体结构的测定,故D正确。 11 12 8.下列研究有机物的方法错误的是(　　) A.分离提纯有机物的常用方法是燃烧法 B.2,2,6,6-四甲基庚烷的1H核磁共振谱中出现了3个峰 C.图为某有机物的质谱图,可推知该有机物的相对 分子质量为90 D.利用X射线衍射技术可以区分有机物的对映异构体 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:燃烧法是研究确定有机物成分的常用方法,但不是分离提纯有机物的常用方法,故A错误;2,2,6,6-四甲基庚烷分子中氢原子的类型为3,则1H核磁共振谱中出现了3个峰,故B正确;由图可知,有机物的质荷比最大值为90 ,则有机物的相对分子质量为90,故C正确;X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构,从而确定有机化合物分子的空间结构,区分有机化合物的对映异构体,故D正确。 11 12 9.在检测领域,有四大名谱,也是检测领域的“四大天王”,分别为色谱、光谱、质谱、波谱。下列有关说法错误的是(　　) A.色谱法可以用于分离、提纯有机物 B.发射光谱是光谱仪摄取元素原子的电子发生跃迁时吸收不同光的光谱 C.通过红外光谱图可以获得分子的化学键和官能团的信息 D.质谱是快速、微量、精确测定相对分子质量的方法 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:色谱法主要是利用物质的沸点、极性及吸附性质的差异来实现混合物的分离,可以用来分离提纯有机物,故A正确;当原子中的电子在发生跃迁时,将释放能量,释放出不同的光,可用光谱仪摄取得到的是发射光谱,故B错误;红外光谱主要提供化学键和官能团的结构信息,红外光谱法可用于鉴定分子结构,故C正确;质谱法是用电场和磁场将运动的离子(带电荷的原子、分子或分子碎片,有分子离子等)按它们的质荷比分离后进行检测的方法,因此质谱是快速、微量、精确测定相对分子质量的方法,故D正确。 11 12 10.使用现代分析仪器对某有机化合物X的分子结构进行测定,相关结果如图: 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 由此推理得到有关X的结论不正确的是(　　) A.属于醚类 B.结构简式为CH3OCH3 C.相对分子质量为74 D.组成元素有C、H、O 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:X分子中含有醚键,属于醚类,故A正确;X的最大质荷比为74,即X的相对分子质量为74,含有醚键,有2种等效氢,结构简式为CH3CH2OCH2CH3,故B错误、C正确;X分子中含有醚键,有2种等效氢,组成元素有C、H、O,故D正确。 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11.确定分子式——质谱法 (1)原理 质谱仪用高能电子束轰击样品,使有机分子失去电子,形成带　　　　　的分子离子和碎片离子等。这些离子因　　　　　不同、　　　　　不同,在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后,得到它们的　　　　　与　　　　的比值,即质荷比。以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。  11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (2)相对分子质量确定 质谱图中　　　　　的分子离子峰或质荷比　　　　　表示样品中分子的相对分子质量。  (3)示例说明 如图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图,由此可确定该未知物的相对分子质量为　　　　　。  11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 答案:(1)正电荷　质量　电荷　质量　所带电荷　(2)最右侧　最大值　(3)46 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:(1)质谱仪用高能电子束轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后,得到它们的质量与所带电荷的比值,即质荷比; (2)质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量; (3)质谱图中质荷比的最大值等于样品分子的相对分子质量,如图所示,该分子的相对分子质量为46。 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 12.某有机化合物样品的分子式为C4H10O。 (1)该有机物可能的同分异构体中,属于醇的有　　　种,属于醚的有 　　　　种。  11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (2)该有机物样品的红外光谱图1和1H核磁共振谱图2如图所示。 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 ①由此可确定该分子结构中含有的官能团是　　　　　。  ②该分子中有5种不同化学环境的氢原子,由此可确定该分子可能的结构有　　　　　种。  ③1H核磁共振谱图不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3,由此可确定该分子的结构简式为　 。  ④该有机物与HCl在催化剂作用下发生取代反应生成卤代烃。写出反应的化学方程式 　 。  ⑤某种丁烷与Cl2在光照下可以生成上述的卤代烃,但不宜用于工业合成,可能的原因是 　 。  11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 答案:(1)4　3 (2)①羟基　②2　③CH3CH(OH)CH2CH3　 ④CH3CH(OH)CH2CH3+HCl CH3CHClCH2CH3+H2O　⑤正丁烷和氯气在光照下发生的取代反应是一系列反应,副产物过多 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:(1)该有机物(C4H10O)可能的同分异构体中,属于醇(说明含有羟基)相当于丁烷中的一个氢原子被羟基取代,丁烷有两种结构,每种结构有两种位置的氢,因此属于醇的有4种;属于醚,左边为甲基,右边为正丙基和异丙基;左边为乙基,右边为乙基,则共有3种; (2)①根据图中信息可确定该分子结构中含有的官能团是羟基; ②该分子中有5种不同化学环境的氢原子,由此可确定该分子可能的结构有CH3CH2CH2CH2OH、 CH3CH(OH)CH2CH3共2种; 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 ③1H核磁共振谱图不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3,由此可确定该分子的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH3; ④该有机物与HCl在催化剂作用下发生取代反应生成卤代烃。写出反应的化学方程式CH3CH(OH)CH2CH3+HCl CH3CHClCH2CH3+H2O; ⑤某种丁烷与Cl2在光照下可以生成上述的卤代烃,但不宜用于工业合成,可能的原因是正丁烷和氯气在光照下发生的取代反应是一系列反应,副产物过多。 11 12 (2)特点 $$