专题1 第二单元 第1课时 有机化合物的分离、提纯-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（苏教版）

第二单元　科学家怎样研究有机物 第1课时　有机化合物的分离、 提纯 优化探究 专题1　有机化学的发展及研究思路 [课程标准要求]　1.通过蒸馏法、萃取法、重结晶法的实验原理和基本操作的学习,认识科学探究的过程,学会设计科学探究方案,培养严谨的科学态度和科学的思维方式。2.结合常见有机物分离、提纯方法的学习,能根据有机物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。 任务一　有机物的分离、提纯的原理及方法的选择 任务二　常用的分离、提纯操作 课时作业　巩固提升 任务一　有机物的分离、提纯的原理及方法的选择 提纯含杂质的有机化合物的基本原理是利用被提纯物与杂质 　　　　　　　达到分离的目的。  1.重结晶 重结晶是分离、提纯　　体有机化合物常用的方法。  (1)原理:利用混合物中各组分在同一溶剂中的　　　　不同而使它们相互分离。  性质的差异 固 溶解度 (2)溶剂的选择 很小 很大 温度 2.萃取 (1)萃取原理 ①液-液萃取:向待分离溶液中加入与之不互溶(或部分互溶)的萃取剂,形成共存的两个液相。 ②固-液萃取:利用　　　使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作,又称浸取。  (2)萃取剂:萃取用的　　　称为萃取剂。  常用的萃取剂:　　　　　　　 　　　　等。  溶剂 溶剂 乙醚、石油醚、二氯甲烷 3.蒸馏 (1)蒸馏是分离、提纯　　　有机物的一种常用方法。  (2) 液态 较高 沸点 大于30 ℃ (1)分液操作时,下层液体从下口放出后,上层液体从下口放出到另一个烧杯。(　　) (2)利用蒸馏法分离液态有机物时,温度计可以插入液面以下。(　　) (3)进行蒸馏操作时,冷凝管中冷却水从上口进下口出。(　　) (4)苯萃取碘水分液后,可将苯蒸馏出去得到被提纯的碘,加热时温度不能太高,否则碘升华。(　　) (5)分离和提纯都只用到物质的物理性质,与化学性质无关。(　　) × × × √ × 1.在分离和提纯物质时,除去杂质应遵循哪些原则? 提示:(1)除杂试剂需过量,但不能引入新杂质。 (2)过量试剂需除尽。 (3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。 (4)选择最佳的除杂路径。 2.两种液体混合物如何选择分离方法进行分离? 提示:若两种溶液互溶,沸点差别在30 ℃以上,选择蒸馏方法分离。若两种溶液互不相溶,且液体分层,应选择分液法进行分离。 归纳总结 1.分离方法选择 (1) (2) — 2.有机物常用的分离和提纯方法 方法 目的 主要仪器 实例 蒸馏 分离、提纯沸点相差较大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、温度计、锥形瓶 分离乙酸和乙醇 萃取 利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操作 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来 方法 目的 主要仪器 实例 分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水 重结 晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、玻璃棒、蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸　 洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯 1.现有一瓶甲、乙两物质的液态混合物,已知甲和乙的某些性质如表。据此,将甲和乙分离的最佳方案是(　　) A.萃取法　　　　　　　　 B.升华法 C.蒸馏法 D.分液法 物质 化学式 熔点/℃ 沸点/℃ 可溶性 甲 C3H6O2 -98 57.5 溶于水 乙 HCOOH 8.4 100.5 溶于水 C 解析:两种物质互溶,不能用萃取法、分液法分离,由表中数据可知,甲、乙沸点不同,且相差较大,可用蒸馏法分离。 2.提纯下列物质(括号中为杂质),选择试剂和分离方法都正确的是(　　) 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 甲烷(丙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 苯(硝基苯) 水 分液 C 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液 D 硝酸钾(氯化钠) 水 萃取 C 解析:丙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳,引入新杂质,应加溴水、洗气除杂,故A错误;苯和硝基苯互溶,但是都不溶于水,分液无法除杂,故B错误;乙酸与碳酸钠反应后,与乙酸乙酯分层,然后分液可除杂,故C正确;硝酸钾和氯化钠均溶于水,应用重结晶的方法,故D错误。 任务二　常用的分离、提纯操作 1.重结晶实验仪器与操作步骤 加热溶解 趁热过滤 2.萃取操作和主要仪器 分液漏斗 烧杯 3.蒸馏装置和主要仪器 (1)重结晶中要求杂质溶解度比被提纯的物质小才能进行分离。(　　) (2)重结晶操作中玻璃棒的作用是搅拌和引流。(　　) (3)酒精易溶于水,所以酒精与汽油可用分液漏斗进行分离。(　　) (4)碘在水中的溶解度很小,但易溶于有机溶剂,所以可用酒精萃取碘水中的碘单质。(　　) (5)能用分液的方法分离植物油和水的混合物。(　　) × √ × × √ 1.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么? 提示:促进苯甲酸的快速溶解;防止苯甲酸析出,使苯甲酸与不溶杂质 分离。 2.在苯甲酸的重结晶实验中,是不是结晶的温度越低越好? 提示:不是。温度过低,杂质的溶解度也会下降,部分杂质也会析出,达不到提纯的目的。 归纳总结 1.结晶的两种方法 (1)蒸发结晶:将溶剂蒸发获取晶体,此法适用于溶解度随温度变化不大的物质,如粗盐的提纯。 (2)降温结晶:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适用于溶解度随温度变化较大的物质,如硝酸钾的结晶。 2.结晶与重结晶的比较   结晶 重结晶 不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂,使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关操作 先蒸发,然后结晶 先溶解,然后结晶 目的 获得结晶体 使不纯净的物质纯化,或使混合在一起的物质彼此分离 相同点 操作方法相同,需要的仪器相同,均需要加热,最后都需要过滤 3.萃取与分液 操作要求:加萃取剂后充分振荡,静置分层后,打开分液漏斗活塞,从下口将下层液体放出,并及时关闭活塞,上层液体从上口倒出。 4.蒸馏的基本要求 (1)蒸馏烧瓶中所盛液体体积不能超过其容积的,也不能少于。 (2)温度计水银球应置于蒸馏烧瓶支管口处。 (3)冷凝管中冷却水的流向与需冷却蒸气的流向相反。 (4)为防止暴沸,需在蒸馏烧瓶底部中加入适量碎瓷片(或沸石)。 1.下列关于物质的分离、提纯实验中结晶的一些操作,说法正确的是 (　　) A.提取NaCl和KNO3晶体常采用不同的结晶方式是因为它们的溶解度不同 B.在苯甲酸的重结晶实验中,滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体 C.在苯甲酸的重结晶实验中,粗苯甲酸加热溶解后,要加少量NaOH溶液 D.在苯甲酸的重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后,要冷却到常温才过滤 B 解析:NaCl和KNO3晶体提取方法不同是因为它们的溶解度受温度影响不同,A错误;在苯甲酸的重结晶实验中,滤液中还含有少量的杂质,放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体,但温度不宜过低,防止杂质析出,B正确;苯甲酸能溶于水,水在加热过程中会蒸发,为防止苯甲酸过饱和提前析出而产生损失,在加热溶解后要加少量蒸馏水,而不是氢氧化钠溶液,C错误;苯甲酸的溶解度不大,应趁热过滤防止苯甲酸损失,D错误。 2.采用浸取方法可从花生中得到食用花生油,应选用的浸取剂为(　　) A.正己烷　　　　　　　 B.苯 C.蒸馏水 D.甲醇 A 解析:采用浸取方法可从花生中得到食用花生油,为萃取操作,花生油的主要成分是有机物,易溶于有机溶剂而难溶于水,应选用有机溶剂进行萃取且该有机溶剂无毒、难溶于水,苯有毒,甲醇有毒且与水互溶,故选用的浸取剂为正己烷。 课时作业　巩固提升 2 3 4 5 6 7 8 1 1.某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,提纯苯甲酸用到的分离提纯方法叫重结晶,在提纯苯甲酸过程中用到的主要实验操作组合是(　　) A.萃取、分液、过滤　　　　 B.蒸馏、分液、结晶 C.加热、蒸馏、结晶 D.溶解、过滤、结晶 9 10 11 12 D 解析:苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大,提纯苯甲酸的操作过程为在加热条件下将样品充分溶解,用漏斗趁热过滤得到苯甲酸溶液,待溶液缓慢冷却结晶后过滤得到苯甲酸晶体,则提纯过程的主要实验操作组合为溶解、过滤、结晶,故选D。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 2.下列有关除杂或分离方法不正确的是(　　) A.将乙烯和乙烷的混合气体通入溴的四氯化碳溶液除去乙烯 B.苯甲酸提纯采用重结晶的方法 C.用蒸馏的方法分离甲烷与氯气发生光照反应生成的液态有机混合物 D.使用分液漏斗分离乙醇、乙醛的混合物 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,乙烷不能,可以达到除杂目的,A正确;苯甲酸是微溶于水的固体,可采用重结晶的方法提纯, B正确;甲烷与氯气发生光照反应生成的液态有机物有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等,为互溶的沸点不同的混合物,可用蒸馏的方法分离,C正确;乙醇、乙醛是互溶的液体,无法使用分液漏斗分离,D不正确。 11 12 3.间苯三酚和HCl的甲醇溶液反应生成3,5-二甲氧基苯酚和水。提纯3,5-二甲氧基苯酚时,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取,分液后得到的有机层用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤,再经蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。相关物质的部分物理性质如表: 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 物质 沸点/℃ 密度(20 ℃)/(g·cm-3) 溶解性 甲醇 64.7 0.791 5 易溶于水 乙醚 34.5 0.713 8 微溶于水 下列说法不正确的是(　　) A.分离出甲醇的操作是蒸馏 B.用乙醚萃取后得到的有机层在分液漏斗的下层 C.用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl D.重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:根据图表知,甲醇和乙醚能互溶,但沸点不同,所以可以采用蒸馏的方法分离出甲醇,A正确;根据密度知,有机层的密度小于水,萃取后有机层在上方,B错误;混合物中含有氯化氢,氯化氢能和碳酸氢钠反应,所以想要除去氯化氢可以用饱和NaHCO3 溶液洗涤,C正确;重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去,从而提纯,D正确。 11 12 4.下列说法错误的是(　　) A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法 B.分离正己烷(沸点69 ℃)和正庚烷(沸点98 ℃)可采用蒸馏的方法 C.可用乙醇萃取溴水中的溴 D.从甜菜中提取糖可采用浸取的方法 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:苯甲酸常温下为固体,在水中有一定的溶解度,且溶解度随温度升高而增大,提纯苯甲酸的步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤,得到的苯甲酸可以用重结晶的方法进一步提纯,故A正确;正己烷和正庚烷互溶,沸点不同,可以用蒸馏的方法分离,故B正确;乙醇和水互溶,所以不能用乙醇萃取溴水中的溴,故C错误;固-液萃取又称浸取,是利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作,可以从甜菜中提取糖,故D正确。 11 12 5.下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是(　　) A.氯乙烷和水 B.乙醇与水 C.乙酸乙酯和乙醇 D.溴苯与苯 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:卤代烃不溶于水,可用分液漏斗进行分离,A符合题意;乙醇与水互溶,不能用分液漏斗进行分离,B不符合题意;乙酸乙酯和乙醇互溶,不能用分液漏斗进行分离,C不符合题意;溴苯与苯互溶,不能用分液漏斗进行分离, D不符合题意。 11 12 6.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是(　　) A.溴和CCl4 B.溴苯和水 C.苯和硝基苯 D.汽油和苯 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:溴易溶于有机物CCl4,所以不能用分液漏斗分离,A错误;溴苯是有机物,水是无机物,溴苯和水不互溶,所以能用分液漏斗分离,B正确;苯和硝基苯都是有机物,所以苯和硝基苯能互溶,不能用分液漏斗分离,C错误;汽油和苯都是有机物能互溶,不能用分液漏斗分离,D错误。 11 12 7.除去下列物质中所含的少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 选项 混合物 试剂 分离方法 A 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 B 乙醇(水) CaO 过滤 C 甲烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 D 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 分液 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:常温下,苯酚能和NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠,苯不和NaOH溶液反应,且苯难溶于水,反应后液体分层,可以用分液的方法分离,故A正确;水和CaO反应生成难挥发的Ca(OH)2,然后蒸馏得到乙醇,故B错误;乙烯和酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳,引入新的杂质,所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯,一般用溴水除去甲烷中的乙烯,故C错误;乙酸乙酯在NaOH溶液中发生水解反应,所以不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸,一般用饱和碳酸钠溶液除去,故D错误。 11 12 8.下列有关实验的说法错误的是(　　) A.在蒸馏实验中,温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 B.用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物,用分液法分离水和四氯化碳的混合物 C.在重结晶实验中,使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D.作为重结晶实验的溶剂,杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:在蒸馏实验中,温度计是用来测量馏分蒸气的温度,因此温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点,A正确;硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大,而氯化钠的溶解度随温度升高变化很小,所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物;水和四氯化碳是互不相溶的两种液体物质,所以用分液法分离水和四氯化碳的混合物,B正确;在重结晶实验中,温度降低被提纯物质的溶解度减小,则使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失,C正确;在重结晶实验中,要求被提纯物质在溶剂中的溶解度受温度的影响较大,杂质在此溶剂中的溶解度要很小或很大,D错误。 11 12 9.某粗苯甲酸样品中含有少量NaCl和泥沙,某实验小组提纯苯甲酸的实验流程如图(已知:常温下,苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇;25 ℃和75 ℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为0.34 g和2.2 g)。下列说法不正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 A.“过滤1”需趁热,以减少苯甲酸的析出 B.为除去NaCl,“结晶”时应采用蒸发结晶 C.“洗涤”时,不宜用乙醇作洗涤剂 D.可通过酸碱中和滴定测定所得苯甲酸晶体的纯度 答案:B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:由于苯甲酸的溶解度随温度升高而增大,“过滤1”需趁热,以减少苯甲酸的析出,故A正确;NaCl的溶解度随温度变化不大,为除去NaCl,“结晶”时应采用冷却结晶,使NaCl留在滤液中,故B错误;常温下,苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇,洗涤时不宜用乙醇,应用冷水,故C正确;苯甲酸可以与碱发生中和反应,可通过酸碱中和滴定测定所得苯甲酸晶体的纯度,故D正确。 11 12 10.下列有关化学实验基本操作的说法正确的是(　　) A.过滤时需要用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、漏斗 B.蒸馏时若选择球形冷凝管,冷凝效果更好 C.渗析使用的半透膜是一种离子交换膜 D.高温灼烧时发生的一定是物理变化 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:过滤时需要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒,故A正确;蒸馏时的冷凝装置应选择直形冷凝管,若选择球形冷凝管,会有液体在冷凝管中残留,故B错误;渗析时使用的半透膜允许小分子、离子通过,不是离子交换膜,故C错误;高温灼烧时一定有新物质生成,一定不是物理变化,故D错误。 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11.选择下列实验方法分离提纯物质,将分离提纯方法的字母填在横线 上。 A.萃取分液　B.升华　C.重结晶　D.分液　E.蒸馏 F.过滤 (1)　　　　分离食盐水与沙子的混合物。  (2)　　　　分离水和汽油的混合物。  (3)　　　分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。  (4)　　　　提取碘水中的碘。  11 12 F D E A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:(1)沙子不溶于食盐水,采用过滤的方法即可分离。(2)水和汽油互不相溶,分层,可用分液法进行分离。(3)CCl4和甲苯两种互溶的液体,沸点差大于30 ℃,可用蒸馏法分离。(4)碘在有机溶剂中溶解度大,可用萃取分液的方法提取。 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 12.在梨、香蕉等水果中存在乙酸正丁酯。实验室制备乙酸正丁酯的反应装置示意图如图所示,有关数据如表: (乙酸和正丁醇在浓H2SO4做催化剂并加热的条件下反应,生成乙酸正丁酯和水。) 11 12   水中溶解性 密度/ (g·cm-3) 沸点/℃ 相对分 子质量 乙酸 溶于水 1.049 2 118 60 正丁醇 微溶于水 0.809 8 117.7 74 乙酸正丁酯 微溶于水 0.882 4 126.5 116 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 实验步骤: Ⅰ.乙酸正丁酯的制备 在A中加入7.4 g正丁醇、6.0 g乙酸,再加入数滴浓硫酸,摇匀,放入1~2颗沸石。按图安装带分水器的回流反应装置,并在分水器中预先加入水,使水面略低于分水器的支管口,通入冷凝水,缓慢加热A。在反应过程中,通过分水器下部的旋塞分出生成的水,保持分水器中水层液面的高度不变,使油层尽量回到圆底烧瓶中。反应达到终点后,停止加热,记录分出的水的体积。 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 Ⅱ.产品的精制 把分水器中的酯层和A中反应液倒入分液漏斗中,分别用少量水、饱和碳酸钠溶液和水洗涤,分出的产物加入少量无水硫酸镁固体,静置后过滤,将产物常压蒸馏,收集124~126 ℃的馏分,得到5.8 g产品。 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 请回答下列问题: (1)冷却水应从冷凝管的　　　　(填“a”或“b”)口通入。  (2)产品的精制过程中,第一次水洗的目的是_________________________ _________。第二次水洗的目的是　　　　　　　　　　　　,洗涤完成后将有机层从分液漏斗的　　　　(填“上口”或“下口”)转到锥形瓶中。  11 12 a 除去大部分乙酸、正丁醇 和硫酸 除去残留的钠盐 上口 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:(1)冷却水应从下口进入,故选a。(2)产品的精制过程中,第一次水洗利用硫酸和乙酸能溶于水、正丁醇微溶于水的性质,主要目的是洗掉硫酸、大部分的乙酸和正丁醇;用碳酸钠除去乙酸。第二次水洗的目的是除去过量的碳酸钠和反应生成的乙酸钠;洗涤完成后因为有机物的密度比水小,在上层,所以将有机层从分液漏斗的上口转到锥形瓶中。 11 12 $$