内容正文:
微专题6 酯化反应原理的应用
优化探究
专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
1.酯化反应的机理
羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应,属于取代反应。
使用同位素示踪法,证实羧酸与醇发生酯化反应时,羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基中的氢。如在浓硫酸催化作用下,醋酸与乙醇(CH3COH)发生酯化反应的化学方程式为
特别提醒 在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,可采取一些措施。
酯化反应是可逆反应,根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有
①使用浓硫酸作吸水剂,使平衡右移;
②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯,使平衡右移;
③增加乙酸或乙醇的量,使平衡右移。
2.酯化反应的基本类型
(1)生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的反应
如CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。
1.酯化反应是酸与醇反应生成酯和水的反应,如乙酸与乙醇在浓硫酸催化并加热的作用下生成乙酸乙酯和水的反应就是酯化反应。下列关于酯化反应的说法正确的是( )
A.属于中和反应
B.属于取代反应
C.酸分子中去氢原子
D.醇分子中去羟基
B
解析:酯化反应是醇与酸的反应,属于取代反应,但不属于中和反应,选项A错误,选项B正确;酯化反应中酸分子中脱去羧基中的—OH,选项C错误;酯化反应中醇分子脱去羟基中的氢原子,选项D错误。
2.有机物①CH2OH(CHOH)4CHO,②CH3CH2CH2OH,③CH2==CH—CH2OH,④CH2==CH—COOCH3,⑤CH2==CH—COOH中,既能发生加成反应、酯化反应,又能发生氧化反应的是( )
A.③⑤ B.②④
C.①③⑤ D.①③
C
解析:碳碳不饱和键、醛基、羰基、苯环都能发生加成反应,所以①③④⑤能发生加成反应;羟基、羧基能发生酯化反应,①②③⑤能发生酯化反应;含碳元素的有机物能发生氧化反应,这几种物质都能发生氧化反应,所以既能发生加成反应、酯化反应,又能发生氧化反应的是①③⑤,故C正确。
3.山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成反应如图,下列说法正确的是( )
CH3CH==CHCHO(巴豆醛)+CH2(COOH)2(丙二酸)
CH3CH==CHCH==CHCOOH(山梨酸)
A.巴豆醛与丙二酸生成山梨酸属于取代反应
B.一定条件下,丙二酸能与乙二醇发生酯化反应生成六元环状酯类化合物
C.可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛
D.山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾
D
解析:巴豆醛与丙二酸生成山梨酸有新的碳碳双键形成,不属于取代反应,
A错误;一定条件下,丙二酸能与乙二醇发生酯化反应生成七元环状酯类
化合物 ,B错误;山梨酸含羧基,与K2CO3溶液反应可生成山梨酸
钾,山梨酸钾是离子化合物,水溶性更好,D正确。
4.有机物A最早发现于酸牛奶中,A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应:
请回答下列问题:
(1)化合物的结构简式:A ,B ,
D 。
(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。
A→E: ;
A→F: 。
CH3CH(OH)COOH
CH2==CHCOOH+H2O,消去反应
2CH3CH(OH)COOH
+2H2O,酯化反应(或取代反应)
解析:
E能使溴水褪色,说明其分子结构中含碳碳双键;F为六元环状化合物,结合F的分子式可知,F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
如2CH3COOH++2H2O,
+2CH3CH2OH+2H2O。
(2)生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
如++2H2O。
②羟基酸分子间脱水形成环酯
如++2H2O。
③羟基酸分子内脱水形成环酯
如+H2O。
(3)生成聚酯
①二元羧酸与二元醇的缩聚反应
如+nHO—CH2CH2—OH→(2n-1)H2O+
。
②羟基酸的自身缩聚反应
如+(n-1)H2O。
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