专题3 第二单元 第2课时 芳香烃的来源与应用-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（苏教版）

第二单元　芳香烃 第2课时　芳香烃的来源与应用 优化探究 专题3　石油化工的基础物质——烃 [课程标准要求]　1.能通过实验探究苯的同系物的化学性质,能说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。2.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响,了解有机反应类型与分子结构特点的关系。3.认识芳香烃的主要来源及对人类生活和现代社会发展的影响。 任务一　芳香烃的来源及应用 任务二　苯的同系物及性质 课时作业　巩固提升 任务一　芳香烃的来源及应用 1.芳香烃的来源 芳香烃最初来源于　　　　中,随着石油化学工业的兴起,现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的　　　　　和　　　。  煤焦油 催化重整 裂化 2.芳香烃的应用 (1)苯是生产苯酚、　　　 　、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。  (2)在芳香烃中,作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯、对二甲苯等。由芳香烃作为单体生成的高分子化合物越来越多地应用于生产、生活中,如生活中常见的包装材料、泡沫塑料、透明水杯等,大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料,稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。 硝基苯 (1)芳香烃最初源于煤,主要通过煤的分馏获得。(　　) (2)现代工业中芳香烃可通过石油的常压分馏及减压分馏获得。(　　) (3)苯可以通过一步反应生产苯酚、硝基苯、环己烷。(　　) (4)在芳香烃中,作为基本有机原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等,以这些物质为原料可合成多种合成树脂、合成纤维、染料及炸药等。 (　　) × × × √ 是否可以用一种试剂把CCl4、苯、甲苯鉴别出来?如果可以,该试剂是什么? 提示:可以。选用酸性高锰酸钾溶液可以将它们鉴别出来。 1.安全存储与运输有机化合物,避免造成污染是重要的社会责任。C-9芳烃主要指催化重整和裂解制乙烯的副产物中的含九个碳原子的芳香烃,沸点在153 ℃左右。下列说法不正确的是(　　) A.得到C-9芳烃的过程中发生了化学变化 B. 是C-9芳烃的组分之一 C.C-9芳烃常温下为液态,密度比水小 D.运输C-9芳烃的车辆所贴的危险化学品标志是 B 解析:C-9芳烃主要是指催化重整和裂解制乙烯的副产物之一,则得到C-9芳烃的过程中发生了化学变化,故A正确;C-9芳烃是含九个碳原子的芳香烃, 分子中含7个碳原子,不属于C-9芳烃,故B错误;C-9芳烃沸点在153 ℃左右,则常温下为液态,液态烃类有机物密度一般比水小,则C-9芳烃密度比水小,故C正确;大多数含碳有机物都易燃,C-9芳烃是易燃液体,故D正确。 2.芳香烃最初来源于煤焦油中,通过煤的干馏获得,下列有关煤的综合利用的有关说法正确的是(　　) A.干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程,为化学变化 B.煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃 C.B为CH3OH时,原子利用率达不到100% D.萘、蒽和酚类物质都含有苯环,属于芳香烃 答案:B 解析:干馏是在隔绝空气的条件下进行的,否则煤会在空气中燃烧,A错误;气体A为CO和H2,合成CH3OH的反应为CO+2H2 CH3OH,原子利用率为100%,C错误;酚类分子中含有羟基,属于芳香族化合物,不属于芳香烃,D错误。 任务二　苯的同系物及性质 1.组成及结构特点 (1)结构:①分子中只有一个　　　;②苯环上的氢原子被　　　取代。  (2)分子通式为　　　　　　　　　。  苯环 烷基 CnH2n-6(n>6) (3)写出下列苯的同系物的结构简式: ①甲苯(C7H8):　　　　　　　　　。  ②分子式为C8H10对应的苯的同系物有4种,分别为　　　　　　　　(乙 苯)、　　　　　　(邻二甲苯)、　　　　　　　　　(间二甲苯)、 　　　　　(对二甲苯)。  若将苯环上的6个碳原子编号,某甲基所在碳原子为1号,选取最小位次号给另一碳原子编号,则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯: 　　　　　　,间二甲苯:　　　　　　　　　,对二甲苯: 　　　　　　　　　。  1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 2.物理性质 (1)一般具有类似苯的气味,无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小。 (2)随碳原子数增多,熔、沸点依次升高。 3.化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧 燃烧的通式为CnH2n-6+O2 nCO2+(n-3)H2O。 现象:火焰明亮并带有浓烟。 ②与酸性KMnO4溶液反应 实验探究: Ⅰ.向分别盛有2 mL甲苯和二甲苯的试管中各滴加3~5滴酸性KMnO4 溶液,振荡试管,必要时可稍微加热; Ⅱ.实验现象:酸性KMnO4溶液　　　;  褪色 若与苯环直接相连接的碳原子上连接有　　　原子,该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液褪色,与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。  b.鉴别苯和甲苯的方法:　　　　　　　　　　 　　　　　　。  氢 滴加酸性KMnO4溶液,溶液褪色的是甲苯 规律:光照条件下,苯的同系物取代发生在侧链烷基上;三卤化铁作催化剂时,苯的同系物取代发生在苯环上烷基的邻、对位上。 ②硝化反应 甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应, a.在30 ℃时主要获得邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种取代物,硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 3 淡黄色 TNT (3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　　) (4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基产生了影响。(　　) × × × × 1.在FeBr3催化下,甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯,请写出该反应的主要有机产物的结构简式,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 2.对比苯与甲苯的结构,以及二者发生硝化反应的产物,你能得出什么结论? 提示:甲苯比苯更容易发生取代反应,且能生成邻、对位三取代产物。 3.哪些实验说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响? 提示:(1)苯环对侧链的影响,使得苯的部分同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而烷烃不能。 (2)侧链对苯环的影响,甲苯与浓硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 4.所有苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗? 提示:苯的同系物中,当直接与苯环相连的碳原子上有氢原子时,其能使酸性高锰酸钾溶液褪色;若直接与苯环相连的碳原子上没有氢原子,则其不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 归纳总结 1.苯及其同系物、芳香烃与芳香族化合物的区别 (1)分子里含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。苯环是芳香族化合物的母体,芳香烃是其中的一类,是指含有苯环的烃。含有多个苯环的芳香烃称多环芳香烃,如萘( )。 (2)苯及其同系物是芳香烃的一种,是指符合通式CnH2n-6(n≥6)的芳香烃。 稠环芳香烃不符合这一个通式。 (3)三者之间的关系可表示为 2.苯环与侧链的关系 (1)苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响,使苯环上与侧链相连的碳原子的邻、对位上的氢原子变得活泼,如甲苯与浓硝酸在100 ℃反应时,生成三硝基甲苯,而苯与浓硝酸在100~110 ℃反应才能生成二硝基苯。 1.下列有关甲苯的实验事实中,能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是(　　) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A.①③　　　　　　　　　 B.②④ C.①② D.③④ C 解析:由于甲基对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼,更容易被取代,①正确;由于苯环对甲基的影响,使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化,②正确。 2.甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　) A.反应①的主要产物是 B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C.反应③的两种物质刚混合时分层,上层呈紫红色 D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构) 答案:B 解析:由图可知,反应①为光照下进行取代,氯原子取代甲基上的氢原子,A错误;甲苯的密度小于酸性高锰酸钾溶液,刚混合时分层,下层呈紫红色,C错误;由图可知,反应④的产物为甲基环己烷,含有5种等效氢,即一氯取代物有5种,D错误。 3.(1)下列有机物中属于脂肪烃的是　　　(填序号,下同),属于芳香烃的是 　　　　　,属于苯的同系物的是　　　　,属于脂环烃的是　　　　。 (2)烃A的相对分子质量是106,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。当用FeBr3作催化剂时,能与溴反应,生成的一溴代物只有一种,则烃A的名称是　　　　,它生成一溴代物的化学方程式是　 　 。  课时作业　巩固提升 2 3 4 5 6 7 8 1 1.下列叙述错误的是(　　) A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持温度在50~60 ℃时反应可生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 9 10 11 12 13 14 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 2.苯环结构中不存在 与 的交替结构,可以作为证据的是 (　　) ①苯不能使溴水褪色　②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应　④经测定,邻二甲苯只有一种结构　⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10 m A.①②④⑤　　　　　　　 B.①②③⑤ C.①②③ D.①② 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷,发生加成反应是双键具有的性质,不能证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,故③不能作为证据。 11 12 13 14 3.已知C—C键可以旋转,下列对结构简式为 的烃的说法正确的是(　　) A.该烃属于苯的同系物 B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 C.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 D.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:因为连接两个苯环的C—C键可以旋转,所以两个苯环可能共面,此时所有的碳原子可能共面,当连接两个苯环的C—C键旋转至两个苯环不共面时,则有11个碳原子共面。 11 12 13 14 4.对于有机物 ,下列说法正确的是(　　) A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应 B.该有机物不能发生氧化反应 C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D.该有机物的一溴代物最多有11种同分异构体 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析: 的甲基在1,2,4号碳原子上,命名为1,2,4-三甲苯,故D错误。 11 12 13 14 6.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是 (　　) A.先加入足量的酸性KMnO4溶液,然后再加入溴水 B.先加入足量溴水,然后再加入酸性KMnO4溶液 C.点燃这种液体,然后观察火焰的明亮程度 D.加入浓H2SO4与浓HNO3后加热 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:若先加酸性KMnO4溶液,己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色;若先加入足量溴水,己烯中碳碳双键转变成单键,不能与酸性KMnO4溶液反应,若再加入酸性KMnO4溶液,溶液褪色,则说明有甲苯,B正确。 11 12 13 14 7.甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯的某些性质又与苯不同,下列有关推断及解释都正确的是(　　) A.苯不能通过化学反应使溴水褪色,但甲苯可以,这是甲基对苯环影响的结果 B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果 C.苯的一氯代物只有一种,而甲苯的一氯代物有4种,这是苯环对甲基影响的结果 D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:A项,苯和甲苯均不含碳碳双键,都不能使溴水褪色,错误;B项,苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,是因为甲基上的氢原子容易被取代,与苯环的影响无关,错误;C项,苯的一氯代物只有一种,而甲苯的一氯代物有4种,是因为苯环上氢原子完全相同,而甲苯上有4种不同化学环境的氢原子,与苯环对甲基的影响无关,错误;D项,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果,正确。 11 12 13 14 8.下列关于芳香烃的叙述不正确的是(　　) A.乙烷和甲苯中都含有甲基,甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响 B.苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100~110 ℃时才能生成二硝基苯,而甲苯在100 ℃时即可生成三硝基甲苯,说明甲基对苯环产生了影响 C.苯、甲苯等是重要的有机溶剂,萘(分子式C10H8,俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂 D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液,充分反应后再加入足量的NaOH溶液,然后分液即可 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:乙烷和甲苯中都含有甲基,受苯环的影响,甲苯中的甲基变得比较活泼,所以甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响,A项正确;苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100~110 ℃时才能生成二硝基苯,而甲苯受侧链甲基的影响,苯环上的氢原子变得比较活泼,在100 ℃时即可生成三硝基甲苯,从而说明甲基对苯环产生了影响,B项正确;苯、甲苯等是重要的有机溶剂,但萘是一种有毒的物质,不属于绿色杀虫剂,C项错误;除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液,甲苯被氧化成苯甲酸,充分反应后再加入足量的NaOH溶液,将苯甲酸转化成苯甲酸钠,然后通过分液操作分离即可,D项正确。 11 12 13 14 9.甲苯能发生溴代反应,产物四溴甲苯(苯环上氢原子被取代)可能的结构有(　　) A.6种 B.4种 C.5种 D.3种 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:甲苯中苯环上的四溴代物可以理解为五溴甲苯 中 的1个溴原子被1个氢原子取代而得到的,其取代产物的结构有3种。 11 12 13 14 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11.(2024·山东泰安高二期中)某烃的结构简式如图所示,下列说法正确的是(　　) A.该有机物的一溴代物有3种 B.该物质所有碳原子不可能共平面 C.该物质是苯的同系物,燃烧有浓烟产生 D.分子中最多有6个碳原子处于同一直线上 11 12 13 14 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:该有机物为对称结构,有5种不同化学环境的H,一溴代物有5种,A项错误;苯环为平面结构,与苯环直接相连的碳原子与苯环在同一平面,由于单键可旋转,两个苯环可能共平面,则该物质所有C可能共平面,B项错误;该有机物中含有2个苯环,不是苯的同系物,C项错误; , 在该分子中1~6号C原子处于同一直线上,最多有6个碳原子处于同一直线上,D项正确。 11 12 13 14 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 12.下列关于芳香烃的同分异构体的说法正确的是(　　) D.分子式为C9H12的芳香烃共有两种 11 12 13 14 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (1)A是一种密度比水　　　　(填“小”或“大”)的无色液体;A转化为B的化学方程式是　 　 。  11 12 13 14 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (3)B的苯环上的二氯代物有　　　　种同分异构体;CH3NH2的所有原子 　　　　(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。  11 12 13 14 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 14.实验室常用如图所示装置制取硝基苯。 11 12 13 14 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (1)请写出该反应的反应条件:　 。  (2)被水浴加热的试管要带一长导管,其作用是 　 。  (3)苯易发生取代反应,那么除了苯的硝化反应外,你还能写出其他取代反 应的化学方程式吗?若能,请写出:__________________________________ ___________________________________________________________。  11 12 13 14 浓H2SO4作催化剂、50~60 ℃水浴加热 平衡气压,冷凝回流挥发的苯和硝酸 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:苯除发生硝化反应外,还可以与溴发生取代反应以及与硫酸发生磺化反应等。 11 12 13 14 Ⅲ.原理:; 。 Ⅳ.实验结论: a.苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化,。 (2)取代反应(以甲苯为例) ①卤代反应 a.+Cl2+HCl(或+HCl); b.+Cl2+HCl。 +HNO3+H2O(或+H2O); b.在100 ℃时则能获得2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯。 +　 HNO3+3H2O。  2,4,6-三硝基甲苯为不溶于水的　　　　针状晶体,可作烈性炸药,俗称　　 　,常用于国防和民用爆破。  (3)加成反应(以甲苯为例) 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应,生成甲基环己烷,反应的化学方程式为+3H2。 (1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环,所以是官能团。(　　) (2)、都是苯的同系物。(　　) 提示:、。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化,导致邻、对位上的C—H键更易断裂,从而更容易发生取代反应。 (酸性高锰酸钾溶液褪色) 不反应(酸性高锰酸钾溶液不褪色) ①　②③　④ ⑤　⑥ 答案:(1)③④⑥　②⑤　⑤　③④　(2)对二甲苯 +Br2+HBr 解析:苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应生成硝基苯,A项正确;苯乙烯()在合适条件下与H2发生加成反应生成乙基环己烷(),B项正确;乙烯与Br2发生加成反应生成1,2-二溴乙烷(BrCH2CH2Br),C项正确;甲苯与氯气在光照下发生苯环侧链上的取代反应,不能生成2,4-二氯甲苯,D项错误。 解析:该有机物一定条件下能与H2发生加成反应,也能在一定条件下与Br2等发生取代反应,A项错误;烃都能够燃烧生成二氧化碳和水,发生氧化反应,B项错误;该有机物取代基上的所有原子不可能共平面,C项错误;当有机物为时,其一溴代物有6种同分异构体,当有机物为时,其一溴代物有5种同分异构体,D项正确。 5.下列苯的同系物的名称不正确的是(　　) A.对二甲苯 B.乙苯 C.1,2,3-三甲苯 D.1,3,4-三甲苯 10.已知某些苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化,如 。现有苯的同系物,其蒸气密度为H2的60倍,该烃经氧化后,其产物1 mol可中和3 mol NaOH,则该烃的结构可能有(　　) A.1种 B.3种 C.4种 D.5种 解析:由题意知,该芳香烃的相对分子质量为120,因其为苯的同系物,则14n-6=120,解得n=9,则分子式为C9H12。又因其被酸性KMnO4溶液氧化成三元羧酸,说明苯环上含有三个支链,即三个甲基,该烃的结构可能为、、,共有3种。 A.立方烷()存在与苯互为同系物的同分异构体 B.苯的二溴代物中,与互为同分异构体 C.已知的苯环上的二溴代物有9种,则苯环上的四溴代物也有9种 解析:立方烷的分子式为C8H8,不符合苯的同系物的通式CnH2n-6,A项错误;由于苯环中的碳碳键没有单、双键的区别,所以与是同一种物质,B项错误;由于的苯环上的氢原子一共是6个,所以苯环上的二溴代物与四溴代物种数相同,C项正确;分子式为C9H12的芳香烃既可能含一个侧链(,共2种结构),也可能含两个侧链(1个甲基和1个乙基,有邻、间、对3种结构),还可能含三个侧链(3个甲基,共3种结构),D项错误。 13.已知:①RNO2RNH2; ②+HO—SO3H; ③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。 下面是以苯为原料制备某些化合物的转化关系图: (2)在“CD”的所有反应中属于取代反应的是　　　　(填字母,下同),属于加成反应的是　　　　;用1H核磁共振谱可以证明化合物D中有　　　　种处于不同化学环境的氢原子。  答案:(1)大　+CH3Cl (2)a、b　c　3　(3)6　不可能 解析:(1)结合框图中苯转化为A的条件,可知A为硝基苯,运用逆推法可确定B中苯环上甲基的位置,得出B为。 (2)由苯到的各个转化条件可知C为,D为,从而可推知各个反应的反应类型。 (3)由(1)知B为,B的苯环上二氯代物采取定一移一法:、、,共6种。CH3NH2可看成CH4中的一个H原子被NH2取代,CH4的空间结构为正四面体形,因此CH3NH2的所有原子不可能在同一平面上。 +Br2+HBr [或+H2SO4(浓) +H2O等合理答案均可] $$