内容正文:
微专题3 烃的同分异构体数目的判断方法
优化探究
专题2 有机物的结构与分类
1.等效氢法
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。
如(CH3)2CH—CH(CH3)2有2种等效氢,故它的一氯取代物有2种。
2.烃基取代法
(1)记住常见烃基的结构:甲基有1种,乙基有1种,丙基有2种,丁基有4种,戊基有8种。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,第一步写出C5H12的同分异构体共3种;第二步将上述同分异构体分子中的一个氢原子用—OH取代,得出的分子式为C5H12O的醇的同分异构体共8种。
4.换元法
若烃中含有a个氢原子,则其n元取代物和(a—n)元取代物的同分异构体数目相同。
1.根据表中烃的分子式的排列规律,判断空格中烃的同分异构体的数目是( )
A.6 B.7 C.8 D.9
1 2 3 4 5 6 7 8
CH4 C2H4 C3H4 C4H10 C5H10 C6H10 C8H16
D
解析:根据表中烃的分子式的排列规律,可知序号7中的烃的分子式为C7H16,C7H16同分异构体有9种,分别为CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3、
CH3CH2CH(CH3) CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3、
CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)2CH2CH3、
CH3CH2C(C2H5)CH2CH3、CH3C(CH3)2CH(CH3)CH3,故答案为D。
2.有一种形状像布袋结构的烯烃分子Bowtiediene,其形状和结构如图所
示。有关该分子的说法不正确的是( )
A.该烯烃的分子式为C5H4
B.该分子所有碳原子在同一平面
C.1 mol该有机物最多可与2 mol Br2发生加成反应
D.与其互为同分异构体的烃不止一种
B
解析:A.该烯烃的分子式为C5H4,A正确;B.该分子中有一个饱和碳原子,与该碳原子直接相连的4个碳原子构成四面体,所有碳原子不可能在同一平面,B错误;C.该分子中有两个碳碳双键,所以1 mol该有机物最多可与2 mol Br2发生加成反应,C正确;D.与其互为同分异构体的烃有多种,例如其同分异构体结构中可能含有三键,可能的结构为CH≡C—C≡C—CH3和
CH≡C—CH2—C≡CH,所以不止一种结构,D正确。
B
4.下列叙述错误的是( )
A.在平衡体系PCl5(g) ⥫⥬PCl3(g)+Cl2(g)中加入一定量的37Cl2,一段时间
后37Cl存在于五氯化磷、三氯化磷和氯气这三种物质中
B.CH3COOH与H18O—CH2CH3发生酯化反应,达到平衡后,18O一定仅存在于乙醇和乙酸乙酯分子里,不可能存在于乙酸和水分子里
C.在氧气中完全燃烧后生成物只有CO2和H2O的有机物一定是烃
D.CH2Cl2没有同分异构体的事实证明了甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构
C
解析:A.根据可逆反应的特点,37Cl2与PCl3反应生成PCl5,PCl5分解产生PCl3和氯气,所以三种物质中都含有37Cl,A正确;B.乙酸与乙醇发生酯化反应时,根据酸去羟基醇去氢的原则,乙醇分子中的18O只能存在于乙醇和乙酸乙酯分子里,不可能存在于乙酸和水分子里,B正确;C.含有C、H、O三种元素的有机物完全燃烧后的产物也是二氧化碳和水,所以该有机物不一定属于烃类,C错误;D.若甲烷是正方形结构,则CH2Cl2存在同分异构体,所以CH2Cl2没有同分异构体的事实证明了甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,D正确。
5.下列说法错误的是( )
A.C5H12有3种同分异构体
B
解析:C5H12有正戊烷、异戊烷和新戊烷3种同分异构体,故A正确;甲苯分子中共有4种类型的氢原子,则甲苯的一氯代物有4种,故B错误;H—O—C≡N和H—N==C==O分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故C项正确;
为立体对称结构,立方烷的二氯代物有3种,分别为2个氯原子分别取代同一边、面对角及体对角上的2个氢原子,故D正确。
6.分子中含有6个碳原子的A、B两种烃均为常见的化工原料。已知烃A不与溴水反应,但能与H2发生加成;烃B的一氯取代物只有两种,且B在足量的氧气中完全燃烧,生成的CO2与H2O的物质的量之比为6∶7,回答下列问题:
(1)烃A的化学名称为 ,A分子中共面的原子共有 个;烃B的结构简式为 。
(2)A不与溴水反应,但能与液溴发生反应,写出该反应的化学方程式
,该反应属于 反应。
(3)写出一种同时符合下列条件的烃A的同分异构体的结构简式(或键线式) 。
(ⅰ)只有一种一氯取代物;(ⅱ)不能与氢气发生加成反应
(4)烃B的同分异构体中,其一氯代物有3种的同分异构体有 种。
解析:烃A含有6个碳原子,烃A不与溴水反应,但能与氢气发生加成,这是苯的性质,即烃A为苯;烃B的一氯取代物只有两种,说明含有2种不同环境的氢原子,B在足量的氧气中完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为6∶7,且B有6个碳原子,因此B的分子式为C6H14,其结构简式为
,据此分析;
(3)分子式为C6H6,只有一种一氯代物,说明只有一种化学环境的氢原子,不能与氢气发生加成反应,说明不含不饱和键,符合条件的结构简式为
。
(4)烃B的同分异构体中,其一氯代物有3种,说明有3种不同环境的氢原子,结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、C(CH3)3CH2CH3,共有2种。
7.某烃A,其相关信息如下:
①饱和链烃,通常情况下呈气态 ②有同分异构体 ③二溴代物有三种
(1)烃A的同分异构体的结构简式为 ;
(2)烃A的三种二溴代物的结构简式为 、
、 ;
(3)烃B为烃A的同系物,常温下为气态且只有一种一溴代物,则烃B可能的结构简式为 (写两种即可)。
CH3CH2CH2CH3
CHBr2CH(CH3)2
CH2BrCBr(CH3)2
CH2BrCH(CH3)CH2Br
CH4 或CH3CH3
解析:A为饱和链烃,通常情况下呈气态,有同分异构体,则分子中有4个C原子,其二溴代物有三种,故A为异丁烷。
(1)A为异丁烷,对应的同分异构体为正丁烷,即CH3CH2CH2CH3。
(2)A为CH(CH3)3,三种二溴代物的结构简式为CHBr2CH(CH3)2、CH2BrCBr(CH3)2、
CH2BrCH(CH3)CH2Br。
(3)烃B为烃A的同系物,常温下为气态且只有一种一溴代物,说明结构
对称,或只含有1种氢原子,可以为CH4或CH3CH3。
3.定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目:第1步固定1个Cl原子,有2种:①,②;第2步移动第2个氯原子:①有3种,②有2种,其中①b和②d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
如:二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体:、、,则四氯苯也有3种同分异构体。
3.下列烃中,一氯代物的同分异构体的数目最多的是( )
A.
B.
C.(CH3)3CH2CH3
D.
解析:A.分子中苯环上含有1种氢原子,甲基上含有1种H原子,则其一氯代物有2种同分异构体;B.分子中含有4种氢原子,其一氯代物有4种同分异构体;
C.,分子中含有3种氢原子,其一氯代物有3种同分异构
体;D.分子中含有2种氢原子,其一氯代物有2种同分异构体;一氯代物的同分异构体的数目最多的是, 故选B。
B.的一氯代物有3种
C.H—O—C≡N和H—N=C=O互为同分异构体
D.立方烷()的二氯代物有3种
答案:(1)苯 12
(2)+Br2+HBr 取代
(3) (4)2
(1)根据上述分析,烃A为苯;苯的空间结构为平面六边形,六个碳原子和六个氢原子共面,即苯中共面的原子有12个;根据上述分析,烃B的结构简式为。
(2)苯不与溴水反应,但在铁或FeBr3作催化剂下与液溴发生取代反应,其反应方程式为+Br2+HBr。
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