专题2 第一单元 第2课时 同分异构体-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（苏教版）

第一单元　有机化合物的结构 第2课时　同分异构体 优化探究 专题2　有机物的结构与分类 [课程标准要求]　能说出有机化合物同分异构现象的含义,学会同分异构体的书写方法,能判断有机物的同分异构体。 任务一　同分异构体的书写 任务二　分子的立体异构 课时作业　巩固提升 任务一　同分异构体的书写 1.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象:化合物具有相同的　　　　　,但　　　不同的现象。  (2)同分异构体:　　　　相同而　　　不同的化合物分子互为同分异构体。  2.同分异构现象的类型 分子式 结构 分子式 结构   异构方式 形成途径 示例 构 造 异 构 碳链异构 　　 　　不同而产生的异构  CH3CH2CH2CH3与   位置异构 　　　　　　　 　　不同而产生的异构  CH2==CH—CH2—CH3 与CH3—CH==CH—CH3 官能团异构 分子中所含　　　　不同而产生的异构  CH3CH2OH与 CH3OCH3 碳链骨架 官能团在碳链中的位置 官能团 (1)相对分子质量相同的几种化合物互称为同分异构体。(　　) (2)互为同分异构体的化合物结构不同,性质存在差异。(　　) (3)同分异构体之间的转化属于物理变化。(　　) (4)互为同分异构体的物质一定是同一类物质。(　　) (5)同分异构现象是导致有机物数目众多的重要原因之一。(　　) (6)同分异构体化学性质相同。(　　) (7)同分异构体只存在于有机物之间。(　　) × √ × × √ × × 1.组成元素及各元素的质量分数相同的有机物一定互为同分异构体吗? 提示:组成元素及各元素的质量分数相同的有机物可能互为同分异构体,也可能不互为同分异构体。组成元素及各元素的质量分数相同的有机物的实验式(最简式)一定相同,但分子式可能不同,若实验式和分子式相同,且结构不同,则互为同分异构体,例如,CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和(CH3)2CHCH3(异丁烷)互为同分异构体;若实验式相同,分子式不同,则不属于同分异构体,例如,C2H2(乙炔)与C6H6(苯)的实验式相同,均为CH,但分子式不同,故它们不互为同分异构体。 2.同分异构现象在有机物之间经常出现,有机物和无机物之间能存在同分异构现象吗? 提示:同分异构现象不仅存在于有机物之间,少数有机物与无机物之间也存在同分异构现象,例如尿素[CO(NH2)2,有机物]和氰酸铵(NH4CNO,无机物)互为同分异构体。 [拓展应用] 一、同分异构体的书写方法 1.烷烃——减碳对称法:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复。 下面以C7H16为例进行解析(为了简便,在所写结构式中省略了氢原子): (1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C—C (2)从母链的一端取下一个碳原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少一个碳原子的异构体 骨架。 、 注意:要防止支链重新变为主链上的碳原子。 (3)从母链的一端取下两个碳原子,使这两个碳原子相连(整连)或分开(散连),依次连在母链所剩下的各个碳原子上,得到多个带一个乙基或带两个甲基、主链比母链少两个碳原子的异构体骨架。 (4)从母链的一端取下三个碳原子,得到一个带有三个甲基、主链比母链少三个碳原子的异构体骨架。 (5)从母链上取下的碳原子数,不得多于母链所剩部分的碳原子数。所以C7H16的同分异构体有9种。 2.官能团的位置异构的书写——先链后位:含有官能团的同分异构体的书写顺序一般为碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 以C5H10为例,写出烯烃范围内的同分异构体。 书写方法:先写出可能的碳链(只写碳骨架),再加上含有的官能团位置。 (2)位置异构:用箭头表示双键的位置,即 二、同分异构体数目的判断方法 1.记忆法 记住常见有机物的同分异构体的数目。例如: 甲烷、乙烷、新戊烷(可以看成CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(可以看成乙烷的六甲基取代物)、苯、C2H4等分子的一氯代物只有1种。 2.等效氢法 该方法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的。有几种氢就有几种同分异构体。 等效氢规律:同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;处于对称位置上的氢原子是等效的。 3.换元法 对多元取代产物的种类判断,要把多元换元为一元或二元寻找,只是从不同视角去想问题,思维灵活,答题简便。 4.定一动一法 含有两个或两个以上取代基的同分异构体的判断,若只凭想象很容易造成遗漏现象,不如先将取代基取下,分析母体对称性,确定出被一个取代基取代的产物种类,然后再分析各种一取代物的对称性,移动第二个取代基要进入的位置……直至全部取代基被代入。注意在插入后面的取代基时,易出现重复现象,要仔细比较。 1.下列有关同分异构体与同系物说法正确的是(　　) A.组成元素相同,各元素质量分数也相同的两种化合物一定互为同分异构体 B.相对分子质量相同但结构不同的化合物一定互为同分异构体 C.相差一个或若干个—CH2—原子团的有机化合物一定互为同系物 D.符合通式CnH2n+2的两种烃不一定互为同系物 D 解析:组成元素相同,各元素质量分数也相同的两种化合物,最简式相同, 可能是同分异构体:如丁烷、异丁烷;也可能是乙炔和苯等,故A错误;分子式相同,结构不同的化合物互为同分异构体,相对分子质量相同但结构不同不一定互为同分异构体,如乙酸和丙醇,故B错误;同系物必须是结构相似、组成相差若干个—CH2—原子团的有机物,如苯酚与苯甲醇相差一个—CH2—,但两者属于不同类别,不是同系物,故C错误;符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃,可能是同系物,也可能是同分异构体,故D正确。 2.下列各组有机物不可能互为同分异构体的是(　　) A.乙醇和二乙醚　　　　　 B.间二甲苯和对二甲苯 C.乙酸和甲酸甲酯 D.1-丁烯和环丁烷 A 解析:乙醇的结构简式为CH3CH2OH,二乙醚的结构简式为CH3CH2—O—CH2CH3,二者的分子式不同,不互为同分异构体。 任务二　分子的立体异构 1.顺反异构 (1)条件:双键两端的每个碳原子上都连有两个　　　的原子或原子团。  (2)反式:相同基团在双键　　　。  (3)顺式:相同基团在双键　　　。  2.对映异构(也称旋光异构) (1)条件:同一碳原子上连有四个　　　的原子或原子团。  (2)关系:对映异构体互为　　　关系。  不同 两侧 同侧 不同 镜像 (1)CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构。(　　) (2)H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构。(　　) (3)CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构。(　　) √ √ × √ × 提示:存在对映异构的有1种。存在顺反异构的有0种。 归纳总结 立体异构类型 1.顺反异构 如2-丁烯存在顺反异构,甲基在双键同一侧的,称为顺-2-丁烯;甲基在双键两侧的,称为反-2-丁烯。 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 结构简式     熔点/℃ -139.3 -105.4 沸点/℃ 4 1 相对密度 0.621 0.604 2.对映异构 如乳酸( )有如下两种对映异构体: B 解析:B、C中物质的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,B中物质为位置异构,C中物质为碳链异构;而A中前者分子式为C2H6O,后者分子式为C2H4O,不互为同分异构体;D是同种物质。 2.割草机刚刚修剪过的草坪散发浓浓的“青草味”,这是由于植物的叶子挥发产生了顺-3-己烯醛,其不稳定会重排成反-3-己烯醛: 下列化合物也存在类似上述结构现象的是(　　) A.CH2==CH2 B.CH3CH==CHCH3 C.CH3CH==CH2 D.CH3CH2CH2CH3 B 解析:顺-3-己烯醛重排成反-3-己烯醛为碳碳双键的顺反异构。乙烯双键周围均为氢原子,不存在顺反异构,A项错误;2-丁烯双键一端所连基团不相同,存在顺反异构,B项正确;丙烯双键一端全部为氢原子,不存在顺反异构,C项错误;丁烷仅存在碳链异构,D项错误。 课时作业　巩固提升 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 2.同分异构体是物质多样性的重要原因之一。下列说法正确的是(　　) A.C5H12有2种同分异构体 B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体 C.同分异构体之间的转化是化学变化 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 3.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(　　) A.CHCH2CH2CH3 B.CHCH2CH3 C.CHCH D.CCH2CH3 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:CHCH2CH2CH3中有5种位置不同的氢,所以其一氯代物有5种,能生成5种沸点不同的产物,故A不选;CHCH2CH3中有4种位置不同的氢,所以其一氯代物有4种,能生成4种沸点不同的产物,故B不选; CHCH含有2种等效氢,所以能生成2种沸点不同的有机物,故C不选;CCH2CH3中有3种位置不同的氢,所以其一氯代物有3 种,能生成3种沸点不同的产物,故选D。 11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 5.同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一。下列有关同分异构体(不考虑立体异构)的判断正确的是(　　) A.分子式为C3H6Cl2的有机物的同分异构体有4种 C.分子式为C4H8的烯烃有2种,分别为 CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3 D.二氯甲烷有2种同分异构体 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 6.下列选项属于官能团异构的是(　　) A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH B.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3 CH2OH和CH3OCH2CH3 C.CH3CH2OH和CH3OCH2CH3 D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:两种有机物属于碳链异构,A错误;两种有机物属于碳链异构,B错误;两种有机物分子式不同,不是同分异构体,C错误;两种有机物分子式相同,结构不同,属于同分异构体,且官能团不同,属于官能团异构,D正确。 11 12 13 7.烃A分子式为C4H10,分子结构中含有一个 ,则物质A的二溴代物的种数为(　　) A.3 B.4 C.5 D.以上都不对 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 8.已知二氯苯的同分异构体有3种,从而可推知四氯苯的同分异构体数目是(　　) A.2 B.3 C.4 D.5 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解法二:换元法。若变换思维角度,分析二氯苯与四氯苯的组成,可以发现二者恰好是H、Cl对换,二氯苯着眼于两个氯原子的异构,四氯苯却着眼于两个氢原子的异构。既然苯的二氯代物有3种异构体,那么六氯苯的“二氢代物”也应有3种同分异构体。 11 12 13 9.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(含立体异构)(　　) A.9种 B.10种 C.11种 D.12种 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:C4H8Cl2可看作C4H10中的2个H被2个Cl取代得到的产物,C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 2种异构体;2个Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有2种和4种不同结构;2个Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有1种和2种不同结构。其中CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、 CH3CHClCHClCH3均存在对映异构。故其同分异构体共有12种。 11 12 13 10.有机物 的一氯代物有(　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:中间画一条对称轴,如图 ,则其一氯代物有5种。 11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11.下列说法正确的是(　　) A.CH2==CHCl存在顺反异构体 11 12 13 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:A项, 不存在顺反异构体;B项,两个H在同一边,为顺式结 构;C、D项中所给的物质不含手性碳原子,不存在对映异构体。 11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 12.有机物是生命产生的物质基础,所有的生命体都含有机化合物,按要求回答下列问题。 (1)下列各组有机物互为同分异构体的是　　　　　(填序号)。  11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (2)有机物立方烷( )中的碳原子的杂化类型为　　　　　。  11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (4)碳酸H2CO3虽含有碳元素,但不是有机物。已知它的钾盐K2CO3在水中的溶解度大于KHCO3在水中的溶解度,根据其结构分析可能的原因是 　 。  11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 答案:(1)① (2)sp3 (3)<　17∶3　3 (4)碳酸氢钾可以形成二聚体,其在水中形成氢键“抱团”使溶解度减小 11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (4)碳酸氢钾中的碳酸氢根离子中还含有羟基,羟基之间能够形成分子间氢键而形成二聚体,故在水中形成氢键“抱团”效应使溶解度减小,而碳酸根离子则不能。 11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 13.观察下面几种链状烷烃的球棍模型 11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (1)①A的结构简式为　　　 　　。  ②B的同分异构体的结构简式为　　　 　　。  ③C的分子式为　　　　　。  ④D的名称为　　　　　。  (2)B的一氯取代产物有　　　　　种同分异构体。  11 12 13 CH3CH2CH3 CH(CH3)3 C5H12 异戊烷 2 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:(1)①A为链状烷烃,根据其球棍模型可知,其结构简式为CH3CH2CH3; ②B为正丁烷,其同分异构体为异丁烷,结构简式为 CH(CH3)3; ③根据C的球棍模型可知,其为正戊烷,分子式为C5H12; ④从D的球棍模型可知,其结构简式为 CH3CH2CH(CH3)CH3,名称为异戊烷。 (2)B为正丁烷,正丁烷中有两种不同化学环境的氢原子,因此其一氯代物有2种同分异构体。 11 12 13 、、、 、 (1)碳链异构: C—C—C—C—C、、 (Ⅰ)　　 　　(Ⅱ)　 　　　(Ⅲ) 在(Ⅰ)中,双键可能加入的位置有C—C—C—C==C、C—C—C==C—C;在(Ⅱ)中,双键可能加入的位置有、、;在(Ⅲ)中,双键无法加入,因为碳只能形成四个键。 整理后得C5H10烯烃范围内的同分异构体有CH3CH2CH2CH==CH2、CH3CH2CH==CHCH3、、、 (4)和属于位置异构。(　　) (5)符合分子式为C4H8的有机物一共有3种。(　　) 下列两种化合物中存在对映异构的有几种?存在顺反异构的有几种? ①②。 若同一双键碳原子上连有相同的原子或基团,就没有顺反异构现象。例如: 和 互为顺反异构体的两种有机物,化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。如表所示: 1.下列各组物质属于同分异构体且为位置异构的是(　　) A.CH3CH2OH和CH3CHO B. 和 C.和 D.CH3CH(OH)CH2CH2CH3和 1.下列各组物质不互为同分异构体的是(　　) A.和 B.和 C.CO(NH2)2和NH4CNO D.和HCOOCH2CH2CH3 解析:A.的分子式为C5H12O,的分子式为C5H12O,分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故A错误;B.的分子式为C7H7Cl,的分子式为C7H7Cl ,分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故B错误;C.CO(NH2)2和NH4CNO的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故C错误;D.的分子式为C4H6O2,HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2,分子式不同,不互为同分异构体,故D正确。 D.和互为同分异构体 解析:C5H12有3种同分异构体,分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷,A错误;相对分子质量相同、结构不同的两种化合物,分子式不一定相同,二者不一定互为同分异构体,B错误;同分异构体的分子式相同,但结构不同,它们之间的转化是化学变化,C正确;和结构相同,为同一种物质,不互为同分异构体,D错误。 4.下列苯的同系物化学式都是C8H10,其中苯环取代一溴代物同分异构体只有一种的是(　　) A.　　　　　　　 B. C. D. 解析:苯环上Br可取代的位置如图:,苯环取代一溴代物同分异构体有3种,A不符合题意;苯环上Br可取代的位置如图:,苯环取代一溴代物同分异构体有2种,B不符合题意; 苯环上Br可取代的位置如图:,苯环取代一溴代物同分异构体有3种,C不符合题意;苯环上Br可取代的位置如图:,苯环取代一溴代物同分异构体有1种,D符合题意。 B.分子式为C8H10的芳香烃有3种,分别为、和 解析:分子式为C3H6Cl2的有机物的同分异构体有、、、,共4种,故A正确;分子式为C8H10的芳香烃有4种,分别为、、和 ,故B错误;分子式为C4H8的烯烃有3种,分别为CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、,故C错误;甲烷是正四面体结构,二氯甲烷只有1种结构,故D错误。 解析:由题中信息可知,烃A的碳骨架为,符合要求的二溴代物的骨架有、、3种。 解析:解法一:常规法。将4个氯原子引入苯环,逐次排列,然后再剔除重复的,得3种四氯苯,结构简式如下: 。 B.为顺式结构 C.存在对映异构体 D.存在对映异构体 ①与　②与　 ③与 ④和 ⑤CH3COOH与CH3CH2CH2COOH (3)有机物的沸点:　　　　(填“>”“<”或“=”),有机物中σ键和π键的数目比为　　　　　,其一氯代物有 　　　　　种。  解析:(1)同分异构体是指分子式相同而结构不同的有机物,则下列有机物互为同分异构体的是①与。 (2)有机物立方烷()中的碳原子之间均以单键连接,即每个碳原子的价电子对数均为4,故碳原子的杂化类型为sp3。 (3)已知有机物能形成分子内氢键,而能形成分子间氢键,故有机物的沸点:<。已知单键均为σ键,双键为一个σ键和1个π键,故有机物中σ键和π键的数目比为17∶3,该分子为中心对称结构,故其一氯代物有3种。 $$