内容正文:
第一单元 有机化合物的结构
第1课时 有机物中碳原子的成键特点及有机物结构的表示方法
优化探究
专题2 有机物的结构与分类
[课程标准要求] 1.认识有机物中碳原子的成键特点。2.熟知有机物分子形状与碳原子成键方式的关系。3.学会有机物分子结构的表示方法。
任务一 碳原子的成键特点
任务二 有机物结构的表示方法
课时作业 巩固提升
任务一 碳原子的成键特点
1.碳原子的结构及成键特点
4
共价
4
单键
双键
三键
碳环
碳原子的成键特点,决定了含有原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。
2.有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系
(1)当1个碳原子与其他4个原子以单键连接时,这个碳原子将采取
取向与之成键。
(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一 上。
(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时,形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一 上。
四面体
平面
直线
有机物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
分子的
空间结构
______
正四
面体
平面
直线
平面
3.饱和碳原子和不饱和碳原子
(1)饱和碳原子:在烃分子中,仅以 方式成键的碳原子。
(2)不饱和碳原子:在烃分子中,以 或 等方式成键的碳原子。
单键
双键
三键
(1)碳原子只能和碳原子或氢原子形成共价键。( )
(2)烃分子中氢原子个数可以是奇数也可以是偶数。( )
(3)含4个碳原子的有机物分子中碳和碳之间最多可以形成4个碳碳
单键。( )
(4)在有机物分子中,与饱和碳原子相连的4个原子(或原子团)在空间上不可能共面。( )
(5)烯烃分子中所有原子一定在同一平面内。( )
(6)炔烃分子中所有的碳原子不一定在同一直线上。( )
(7)二氯甲烷有两种不同的结构。( )
×
×
×
√
×
√
×
1.如何证明甲烷的结构是正四面体而非正方形?
提示:若甲烷是正方形结构,其二氯代物有两种不同的结构: 、
,由于甲烷的二氯代物只有一种结构,故甲烷一定不是正方形
结构,而是正四面体结构。
2.碳原子的成键方式与空间结构有何关系?
提示:
3.下列物质的分子中既有σ键,又有π键的有 (填序号)。
①HCl ②H2O ③N2 ④H2O2 ⑤C2H4 ⑥C2H2
③⑤⑥
归纳总结
1.有机物分子中碳的成键及原子共线、共面的判断
(1)找准共线、共面基准点
③共线型
(2)学会一种方法、一种思想
①展开空间结构法。其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变。如CH2==CHCl,可看作Cl原子代替了原来乙烯分子中H原子的位置,故六个原子都在同一平面上。
2.认识五种基本结构
1.目前已知化合物中数量、品种最多的是碳的化合物,下列关于其原因的叙述不正确的是( )
A.碳原子之间,碳原子与其他原子(如氢原子)之间都可以形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以与多数非金属元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键
D.多个碳原子可以形成长度不同的链及环,且链、环之间又可以相互结合
B
解析:A项,碳原子最外层有4个电子,碳原子与碳原子、其他原子(如氢原子)之间形成4个共价键达到稳定结构,正确;B项,碳原子性质不活泼,不容易得失电子,易通过共用电子对形成共价键,错误;C项,碳原子之间成键方式具有多样性,碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成双键、三键、碳链和碳环,正确;D项,碳原子最外层有四个电子,碳原子之间可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键,多个碳原子可以形成长度不同的链及环,且链、环之间又可以相互结合,正确。
2.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是( )
A.饱和有机物中碳原子不能发生化学反应
B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键
C.任何有机物中氢原子数目不可能为奇数
D.五个碳原子之间能够形成5个碳碳单键
D
解析:A项,烷烃中的碳原子都是饱和碳原子,饱和碳原子能发生取代反应,错误;B项,碳原子也能与氧原子形成不饱和键,错误;C项,有的有机物分子中含有奇数个氢原子,如一氯甲烷、三氯甲烷等,错误;D项,碳原子可以形成碳环,含有5个C—C单键,正确。
任务二 有机物结构的表示方法
1.结构式
能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的 ,如乙醇:
。
2.结构简式
在不影响表示物质结构特点的基础上,把相同的原子(或原子团)合并,用数字标注在元素符号右下角(或把原子团用小括号括起来,并将数字标在小括号外右下角),单键“—”可省略,如乙醇: 。
成键情况
CH3CH2OH
3.键线式
用折线来表示有机化合物中的共价键情况,键线式无须标出碳原子和氢原子,只要求表示出 键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团,图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,如丙酸:
。
碳碳
(1)有机化合物的分子式、电子式、结构式及结构简式均能表示出分子中各原子的成键特点。( )
(2)有机物分子中原子间形成的单键,在书写结构简式时,可以省略,也可以
不省略,如乙酸的结构简式可写为 。( )
(3)丙烯的分子式为C3H6,结构简式为CH3CHCH2。( )
×
√
×
×
×
×
1.书写结构简式时结构式中的短线是否都可以省略?
提示:书写结构简式时省略结构式中代表共价键的单键,而代表双键的“==”、三键的“≡”不能省略。
2.结构简式能不能表示有机物的真实结构?
提示:结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看,
CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。
3.理解键线式时要注意哪些问题?
提示:(1)一般表示含有3个或3个以上碳原子的有机物;
(2)只省略C—H键,其余的化学键不能省略;
(4)计算分子式时不能忘记端点的碳原子。
归纳总结
有机物分子结构的表示方法
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C3H6
最简式
(实验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯的最简式为CH2、C6H12O6的最简式为CH2O
种类 表示方法 实例
电子式 用小黑点或“×”表示原子最外层电子的成键情况 H
结构式 用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来
种类 表示方法 实例
结构
简式 ①表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数
②表示碳碳双键、碳碳三键的“==”“≡”不能省略
③醛基( )、羧基( )可简化成—CHO、—COOH CH3CH==CH2、
CH3COOH
种类 表示方法 实例
几种表达
式的转换关系
1.下列化学用语正确的是( )
A.空间填充模型 既可以表示甲烷分子,也可以表示四氯化碳分子
B.甲醛分子的电子式为H︰︰H
C.硝基苯的结构简式为
D.有机物CH2==CH—CH2—CH3的键线式为
D
解析:Cl原子半径大于C原子,该空间填充模型不可以表示四氯化碳分子,空间填充模型应符合原子的大小,A项错误;甲醛分子的电子式为H︰︰H,B项错误;硝基苯的结构简式为 ,C项错误;有机物
CH2==CH—CH2—CH3的键线式为 ,D项正确。
2.(2024·广东广州高二月考)下列关于丙烯
(CH3—CH==CH2)的说法正确的是( )
A.丙烯分子有7个σ键,1个π键
B.丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化
C.丙烯分子存在非极性键
D.丙烯分子中3个碳原子在同一直线上
C
解析:丙烯分子中碳碳双键含1个σ键和1个π键,另外还含碳碳单键、碳氢键共7个σ键,故σ键共有8个,A错误;丙烯分子中单键碳原子为sp3杂化,双键碳原子均为sp2杂化,B错误;丙烯分子中碳碳原子之间均为非极性键,C正确;双键碳原子周围键角约为120°,故三个碳原子不可能共线,D错误。
课时作业 巩固提升
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1
1.人们已知的有机物都是从动植物等有机物中取得,所以这类化合物叫有机物。下列说法错误的是( )
A.某有机物中可能同时含有碳碳直链、支链和环状结构
B.某有机物中可能只含有碳原子而不含有其他原子
C.某有机物中可能同时含有碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键
D.某有机物中含有碳的环状结构,则该有机物分子中至少含有3个碳原子
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B
解析:同一有机物分子中碳与碳之间有多种不同组合方式,可以同时含有碳碳直链、支链和环状结构,如 ,故A正确;只含有碳原子而
不含有其他原子的物质为碳单质,不属于有机物,故B错误;同一有机物分
子中碳与碳之间可以同时含有碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键,如
,故C正确;碳原子形成最小的环中含有3个碳原子,
因此含有碳环状结构的有机物分子中至少有3个碳原子,故D正确。
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2.下列说法不正确的是( )
A.碳原子核外最外电子层有4个电子
B.1个碳原子可以与其他非金属原子形成4个共价键
C.两个碳原子之间能形成单键、双键或三键
D.所有有机化合物都含有σ键和π键
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解析:碳原子核外有6个电子,有2个电子层,最外电子层有4个电子,故A正确;1个碳原子可以与其他非金属原子形成4个共价键,如C与H形成4个
C—H键,故B正确;每个碳原子能形成4个共价键,两个碳原子之间能形成单键、双键或三键,如乙烷分子中含有碳碳单键、乙烯分子中含有碳碳双键、乙炔分子中含有碳碳三键,故C正确;单键为σ键,双键中有1个σ键和1个π键,烷烃中不含π键,故D错误。
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解析:该分子中每个氢原子能形成1个共价键,氮原子能形成3个共价键,碳原子能形成4个共价键,所以每个原子都达到稳定结构,故A正确; C、Si原子都能形成4个共价键,成键情况不合理,故B错误;该分子中碳原子能形成4个共价键,硫原子能形成2个共价键,氢原子能形成1个共价键,氧原子能形成2个共价键,从而使各个原子能达到稳定结构,故C正确;该分子中每个碳原子能形成4个共价键,硫原子能形成2个共价键,氢原子能形成1个共价键,从而使各个原子能达到稳定结构,故D正确。
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4.下列说法正确的是( )
A.碳骨架为 的烃的结构简式为C==CH2
B.有机物分子里一定既有非极性键也有极性键
C.有的烃分子中,一个碳原子形成3个共价键
D.乙烷的分子结构中含有π键
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A
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解析:碳骨架为 的烃的结构简式为 C==CH2,A项正确;根据碳原子的成键特点,碳原子间可形成非极性共价键,碳原子也可与其他非金属原子形成极性共价键,但是甲烷分子中只有极性键,B项错误;有机物中碳原子通过4个共价键与其他原子相连,C项错误;乙烷分子中只含有单键,只含有σ键,D项错误。
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5.下列有关有机物结构的说法不正确的是( )
A.键线式比结构简式更为简单明了
B.若两个平面结构的基团之间以单键相连,这个单键可以旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定”
C.若两个苯环共边,则两个苯环不一定共面
D.若甲基与一个平面结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面
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C
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解析:若两个苯环共边,则两个苯环一定共面,如 。
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6.下列有机物分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )
A.CH2==CH—CN
B.CH2==CH—CH==CH2
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解析:A选项分子的空间结构为 ,A项中的所有原子
一定共平面;B选项结构为 ,分子中M1和M2两个平面相
交于一条直线C—C键,由于单键可转动,因而可将M2平面转至与M1平面
重合,所以该分子中所有原子可能处于同一平面;C选项原理同B,通过碳碳
单键相连的两个平面,有可能重合在一起,可能共平面;D选项分子中“—
CH3”中的氢原子和与它相连的碳原子形成四面体结构,该有机物分子中,
所有原子不在同一平面上。
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7.甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的4个氢原子都
被苯基取代,则可得到分子 。对该分子的描述不正确的是
( )
A.分子式为C25H20
B.至少有7个碳原子共面
C.所有碳原子不可能在同一平面上
D.所有碳原子可能共平面
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解析:该有机物的分子式为C25H20,可以看作4个—C6H5取代CH4上的4个H原子,CH4分子中的C原子位于正四面体的中心,故所有碳原子不可能共面。
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解析:甲烷分子的空间填充模型最能表示其真实的分子结构。
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9.某烃的结构简式为 分子中饱和碳原子数为a,
可能在同一直线上的碳原子数为b,可能在同一平面上的碳原子数最多为
c,则a、b、c分别为( )
A.4、3、7 B.4、3、8
C.2、5、4 D.4、6、4
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解析:分子中饱和碳原子有4个。可能在同一直线上的碳原子是连接—C≡C—的3个碳原子。一定在同一平面上的碳原子是连接在 及—C≡C—上的6个碳原子,分子中2个甲基中的2个碳原子可能旋转到这一平面上,所以可能在同一平面上的碳原子数最多为8个。
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10.下列表示乙醇的结构中不正确的是( )
A.CH3CH2OH B.H︰︰︰︰H
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解析:D项中有3个碳原子。
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11.关于 的说法正确的是( )
A.所有的碳原子都可能在同一平面内
B.最多只可能有9个碳原子在同一平面内
C.在同一条直线上碳原子最多有7个
D.只可能有6个碳原子在同一直线上
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A
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解析:该有机物结构如图所示:
由结构图可以看出,只有虚线(c)上的碳原子共直线,最多共5个。共平面的判断:应以乙烯的结构为主,平面(a)和平面(b)两个平面可能重合,另外,直线(c)上的所有原子一定在平面(b)内,从而得到所有碳原子可能共面。
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12.如图所示是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是( )
A.该有机物可能的分子式为C2HCl3
B.该有机物的分子中可能有碳碳三键
C.该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D.该有机物中形成的化学键有极性键,也有非极性键
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B
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解析:因为该物质是有机物,则图中2个白球是碳原子,氢原子半径最小,小黑球可能是氢原子,3个大灰球可能是氯原子,选项A说法正确;根据碳为四价,每个碳原子可以形成4个共价键,现在每个碳原子结合两个其他原子,所以碳碳之间形成的是双键,该有机物类似乙烯的结构,所有原子共平面,选项B说法错误,选项C说法正确;该有机物中碳原子与碳原子间形成的是非极性键,碳原子与除碳外的其他原子间形成的是极性键,选项D说法正确。
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13.某有机化合物结构简式如下,分析其结构并完成下列问题。
(1)写出其分子式 。
(2)其中含有 个不饱和碳原子。
(3)分子中不同原子间形成的共价键有 。
(4)分子中的饱和碳原子有 个;一定与苯环处于同一平面的碳原子有 个(不包括苯环碳原子)。
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C16H16O5
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碳氧键、碳氢键、氢氧键
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14.有机物的书写有多种形式,试回答下列问题:
(1)某物质的球棍模型为 ,则该物质的分子式为
。
(2)亚碳化合物的特征是每个碳原子上都有2个未成对电子,亚碳化合物是具有很高反应活性的有机化合物。已知C4H2是亚碳化合物,且每个碳原子上都有2个未成对电子,请写出其结构式: 。
(3)某物质的键线式为 ,则该物质的分子式为 。
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C4H8O3
H—C—C—C—C—H
C10H12
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解析:(1)依据C、O、H原子分别能形成4、2、1个共价键,可推出该物质
的结构简式为 ,分子式为C4H8O3。
(2)由于亚碳化合物中每个碳原子上都有2个未成对电子,说明每个碳原子只能形成2个共价键,则C4H2中碳原子只能以链状结构相连,且H原子在分子的两端,其结构式为H—C—C—C—C—H。
(3)根据键线式书写分子式时,要注意拐点与端点的C原子及省略的H原子,可知该物质的分子式为C10H12。
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成键方式
代表物
空间结构
CH4
立体(四面体)
CH2==CH2
平面
—C≡C—
H—C≡C—H
直线
苯(C6H6)
平面
环己烷(C6H12)
立体
①共面型:及分子中所有原子均在同一平面上。
②正四面体(或四面体型):分子中所有原子不可能都在同一平面上。
②单键旋转思想。三种典型框架上的取代基可以以“C—C”为轴旋转。例如,,因①键可以旋转,故的平面可能和确定的平面重合,也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面,也可能不完全共面。
结构
—C≡C—
代表物
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
苯
(C6H6)
HCHO
空间结构
四面体
平面
直线
平面
平面
共线(面)情况
3点共面
6点共面
4点共线
12点
共面
4点
共面
(4)醛基的结构式为,结构简式可写为—CHO或—COH。
( )
(5)某有机物的键线式为,其分子式为C3H8O。( )
(6)正丙醇的结构简式为CH3CH2CH2OH,可进一步简写为C3H7OH。( )
(3)必须表示出C==C、C≡C等官能团,如丙烯的键线式为;当H原子与O原子或N原子相连时,不能省略。如乙醇的键线式为,二乙胺的键线式为;
种类
表示方法
实例
键线式
①进一步省去碳氢元素的元素符号
②图示中的每个拐点、交点和终点均表示1个碳原子
可表示为
球棍模型
小球表示原子,短棍表示化学键
空间填充
模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小
3.(2024·云南昆明高二期中)下列结构式中,从成键情况看不合理的是( )
A. B.
C. D.
C.
D.
8.下面化学用语最能表示甲烷分子真实结构的是( )
A. B.H︰︰H
C. D.
C. D.
$$