内容正文:
微专题5 有机物分子中原子共线、共面的判断
优化探究
第二章 烃
1.熟记典型分子的结构
代表
物 空间
结构 碳原子杂
化类型 结构 球棍模型 结构特点
CH4 正四
面体 sp3 任意3原子共面,C—C可以旋转,但只能绕键轴旋转,键角保持不变
C2H4 平面
结构 sp2 6原子共面,
C==C不能旋转
代表
物 空间
结构 碳原子杂
化类型 结构 球棍模型 结构特点
C2H2 直线
形 sp 4原子共线(面),C≡C不能旋转
C6H6 平面
正六
边形 sp2 12原子共面,对角线上4原子共线
2.分子空间结构的基本判断
(1)结构中每出现一个碳碳双键:至少有6个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键:至少有4个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环:至少有12个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子:分子中所有原子不可能全部共面。
3.有机物分子中原子共线、共面的分析
先观察大分子的结构,找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式,并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
(1)直线与平面连接
如乙烯基乙炔( ),利用乙烯的平面结构模型和乙炔的
直线结构模型分析,所有原子共平面,4个原子共直线。
(2)平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键(σ键)相连,则由于单键的旋转性,两个平面不
一定重合。如苯乙烯分子( )中共平面的原子至少12个,
最多16个。
(3)平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢
原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子 中,共平面原子至少6个,最多7个。
(4)直线、平面与立体连接
如图所示的分子中共平面原子至少12个,最多19个。其中1、2、3、4;6、8、9、10号原子一定共直线。
1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3-丁二烯
D
解析:甲苯中的甲基呈四面体结构,则甲苯中所有原子不可能共平面,A不符合题意;乙烷中两个甲基均呈四面体结构,所有原子不可能共平面,B不符合题意;丙炔中有一个甲基呈四面体结构,所有原子不可能共平面,C不符合题意;碳碳双键是平面结构,因此1,3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合,所有原子可能共平面,D符合题意。
2.下列说法正确的是( )
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C. 分子中所有碳原子一定在同一平面上
D. 分子中至少有16个原子共平面
D
解析:丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上,A错误;甲基为四面体结构,CH3—CH==CH2中甲基上至少有两个氢原子不和其他原子共平面,B错误;因为六元环结构中有4个饱和碳原子,故环状结构不是平面结构,所有碳原子不可能在同一平面上,C错误; 分子中在同一条直线上的原子有8个( ),再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面,D正确。
3.CH3—CH==CH—C≡CCF3分子中,共面的碳原子有a个,共线的碳原子有b个,则a、b分别为( )
A.6,4 B.5,4
C.6,5 D.6,6
A
解析:有机物 共面的碳原子有6个,共线的碳原子有4
个。
4.在 分子中,同一平面上最多可能有的原子数为( )
A.12 B.14
C.18 D.20
D
解析:苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面,与碳碳双键直接相连的原子共平面,与碳碳三键直接相连的原子共直线,由于碳碳单键能旋转,故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上,则可能共平面的原子
如图所示: 。
5.某烃的结构简式如图所示,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子最多为b个,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是( )
A.3,14,5 B.4,10,2
C.3,14,4 D.3,10,3
C
解析:已知乙炔为直线形结构,则共有3个碳原子共线;分子中苯环以及C==C为平面形结构,则可能共面的碳原子最多为14个,即所有的碳原子可能共平面;含四面体结构的碳原子为饱和碳原子,共4个。
6.某有机物的结构简式为 ,对该有机物分子的描述正确的是( )
A.最多有7个碳原子共线
B.所有碳原子都在同一平面上
C.其一氯代物最多有5种
D.最多有25个原子共面
D
7.下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是( )
A.2-丁烯 B.苯
C.1-丁烯 D.
C
解析:与碳碳双键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的2个原子一定在同一平面内;苯环上的12个原子一定在同一平面内;与碳碳三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。
8.下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是( )
C
解析:CH2==CH—CH==CH2相当于两个碳碳双键所在的平面通过一个碳碳单键相连,通过旋转该单键可以使两个平面共面,故所有原子有可能处于同一平面,A不符合题意; 中碳碳三键所在的直线在苯环所在的平面上,故所有原子处于同一平面,B不符合题意; 分子中
存在甲基,具有四面体形结构,所有原子不可能处于同一平面,C符合题意;
相当于两个苯环所在的平面通过一个碳碳单键相连,通过旋转该单键,可以使两个平面共面,故所有原子有可能处于同一平面,D不符合题意。
9.双酚A(如图)是制作黏合剂AB胶的主要原料之一,下列说法正确的是
( )
A.双酚A分子中所有碳原子可能共面
B.双酚A一定共线的碳原子有5个
C.双酚A分子中碳原子的杂化方式有2种
D.双酚A的一氯代物(不考虑—OH的取代)有4种
C
解析:与2个苯环相连的碳原子为饱和碳原子,具有四面体结构,则所有碳原子不可能共面,故A错误;苯环是平面正六边形结构,饱和碳原子是四面体结构,则双酚A一定共线的碳原子有3个,故B错误;双酚A分子中苯环上碳原子是sp2杂化,饱和碳原子是sp3杂化,故C正确;双酚A结构对称,其一氯代物(不考虑—OH的取代)有3种,其中苯环上两种,甲基上一种,故D错误。
D
解析:A项,根据乙烯的空间结构可知,CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面,但不在同一直线上,错误;B项,a与c分子中有连接3个碳原子的饱和碳原子,故所有碳原子不可能共平面,错误;C项,与苯环相连的碳原子为饱和碳原子,故该分子中所有碳原子一定不在同一平面上,错误;D项,d、p分子中都存在饱和碳原子,故只有b的所有原子处于同一平面,正确。
11.有机物 分子中最多有 个碳原子在同一平面内,最多有 个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有 个。
12
6
9
解析:以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转,炔直线一定在苯平面内,苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面,因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面,最多有6+6=12个碳原子共面,至少有6+2+1=9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°,炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线,因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线,即5+1=6。
12.甲醛( )分子中碳原子的杂化方式是 ,分子中共面的
原子数为 ;甲酸( )分子中碳原子的杂化方式是 ,羟基中氧原子的杂化方式为 ,分子中一定共面的原子数为 ,共面的原子数最多为 。
sp2
4
sp2
sp3
4
5
10.下列说法正确的是( )
A.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B.a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上
C. 中所有碳原子可能都处于同一平面
D.化合物 (b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面
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