第二章 第三节 芳香烃-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（人教版）单选

第三节　芳香烃 优化探究 第二章　烃 [课程标准要求]　1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。　2.根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质,了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 任务一　苯 任务二　苯的同系物 课时作业　巩固提升 任务一　苯 分子里含有一个或多个　　　的烃类化合物属于芳香烃,　　是最简单的芳香烃。  1.苯的物理性质 颜色、状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 　　色  　　体  　　溶于水且  密度比水　  　　毒  较　  　   挥发 苯环 苯 无 液 不　 小 有　 低 易 2.苯的分子结构 (1)实验探究 实验操作     实验 现象 液体分层,上层　色,下层　　　色  液体分层,上层　　　色, 下层　　色  无 紫红　 橙红 无 实验结论 ①苯　　　被酸性高锰酸钾溶液氧化,也　　与溴水反应 (注意:溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从水中萃取出来)  ②苯分子具有不同于　　　和　　　的特殊结构  不能　 不　 烯烃　 炔烃 (2)苯的分子结构 C6H6 平面正六边　 共平面 sp2　 120°　 相等 大π　 3.苯的化学性质 (1)氧化反应——可燃性 化学方程式:  (火焰　　 　,产生浓重的　 　　)。  明亮 黑烟 (2)取代反应 ①苯与液溴反应,生成　　　(填有机物的名称):  反应的化学方程式为  　;  纯净的溴苯是一种　　　液体,有　　　的气味,　　溶于水,密度比水 的　　 。  溴苯 +HBr↑　 无色 特殊 不 大 ②苯的硝化反应,生成　 (填有机物的名称):  反应的化学方程式为  　;  纯净的硝基苯是一种　　　液体,有　　　　气味,　　溶于水,密度比水的　 　。  硝基苯 无色 苦杏仁 不 大 拓展:苯的磺化反应,生成苯磺酸(填有机物的名称): 反应的化学方程式为 +HO—SO3H +H2O; 苯磺酸易溶于水,是一种强酸,可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 (3)加成反应 苯的大π键比较稳定,通常状态下不易发生加成反应,在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成　　 　　(填有机物的名称):  反应的化学方程式为  　。  环己烷 (1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应,说明苯分子中含有3个碳碳双键。(　　) (2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　　) (3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应。(　　) (4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法。(　　) × × × √ 1.苯燃烧时的现象与前面学过的　　　　(填物质的名称)燃烧时现象相同。原因是____________________________________________________ 　  　。  乙炔 苯的分子式为C6H6,乙炔的分子式为C2H2,最简式相同,碳的质量分数相同,燃烧时的现象相同 2.(1)上述反应得到的粗溴苯中可能含有  等杂质,除去这些杂质的方法是______________________________________________ 　 。  (2)上述反应得到的粗硝基苯略显黄色,可能含有　　　　(填化学式),除去这些杂质的方法是____________________________________________ 　  　。  溴、苯、溴化铁 先加水溶解,分液;然后加入NaOH溶液,碱溶,再分液;然后加入MgSO4除水干燥,过滤后取滤液蒸馏即可 NO2 先加水溶解,分液;然后加入NaOH溶液,碱溶,再分液; 然后加入MgSO4除水干燥,过滤后取滤液蒸馏即可 1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有(　　) ①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色 A.①②③④　　　　　　　　 B.②③④⑥ C.③④⑤⑥ D.全部 B 解析:苯不能因化学变化使溴水褪色,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,都说明苯分子中没有碳碳双键;若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构,碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短),其邻位二氯取代物 应该有 两种。 2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示,下列关 于实验操作的叙述错误的是(　　)   A.试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯 B.实验时,水浴温度需控制在50~60 ℃ C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用,以提高反应物的转化率 D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶,得到硝基苯 D 3.溴苯是不溶于水的液体,常温下不与酸、碱反应,可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。 下列说法正确的是(　　) A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液, 若出现浅黄色沉淀,即可证明苯与溴一定发生了取代 反应 B.有白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水 C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气 D.溴苯中溶有少量的溴,可用CCl4萃取后分液除去 B 解析:因制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气,说明溴易挥发,则蒸馏水中含有挥发出的溴,加入AgNO3溶液,也会出现浅黄色沉淀,则不能证明苯与溴一定发生了取代反应,故A错误;HBr易挥发且溶于水易形成白雾,故B正确;苯和溴在催化剂的作用下反应剧烈,可以达到沸腾,使苯和溴成为蒸气,在经过长直玻璃导管时,可以将之冷凝并回流下来,则长直玻璃导管的作用是导气和冷凝回流,故C错误;溴苯和溴都易溶于CCl4,不能用CCl4萃取分离溴苯和溴,故D错误。 任务二　苯的同系物 苯环上的氢原子被　　　取代所得到的一系列产物称为苯的同系物,通式为　 。  1.常见的苯的同系物 2.苯的同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味,　　　色液体,　　溶于水,　　溶于有机溶剂,密度比水的　　。  无　 不　 易 小 3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)实验探究 ①向苯和甲苯中分别加入溴水 实验内容 现象 解释   振荡 前 溴水在下层 溴水的密度　　　苯和甲苯  振荡 后 液体分层,上层均为橙红色,下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均 　　反应,但能　　 溴  大于 不 萃取 ②向苯和甲苯中分别加入酸性高锰酸钾溶液   现象 解释   振荡 前 酸性KMnO4 溶液在下层 酸性KMnO4溶液的密度　　　苯和甲苯  振荡 后 苯无明显现象,甲苯中紫红色褪去 　　不与酸性KMnO4溶液反应,　　　　与酸性KMnO4溶液反应  大于 苯 甲苯　 (2)化学性质 苯的同系物都含有苯环和烷基,其化学性质与　　和　　　类似,由于苯环与烷基之间存在相互作用,所以化学性质又有差异,如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于　　、　　位的氢原子活化而易被　　　,而苯环也使甲基活化,易被　　 　。  苯　 烷烃 邻 对　 取代 氧化 ①氧化反应 a.苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液　　　　而使其　　　。    苯的同系物侧链的烷基中,直接与苯环连接的碳原子上没有　　　　时,该物质一般不能被KMnO4(H+)氧化为苯甲酸。  b.燃烧的通式:  　。  氧化 褪色 氢原子 Cn+O2 nCO2+(n-3)H2O ②取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应,生成　 、 　　　　　　　和　　　　　　　,硝基取代的位置均以甲基的　　　　位为主。其中生成的三硝基取代物的名称为 　　　　　　　　　(又叫　　 　,符号为　 　　)。  反应的化学方程式为__________________________________________   　。  该有机化合物是一种　　　色晶体,　　溶于水。它是一种　　　　　,广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。  一硝基取代物 二硝基取代物 三硝基取代物 邻、对 2,4,6-三硝基甲苯 梯恩梯 TNT 淡黄 不 烈性炸药 ③加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。 反应的化学方程式:　 。  拓展: (1)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系   (2)稠环芳香烃 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香 烃,如 、 。 (1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环,所以 是官能团。(　　) (2) 都是苯的同系物。(　　) (3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　　) (4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基产生了影响。(　　) × × × × 1.在光照条件下,甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应,请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么? 提示: 。这些有机化合物可用蒸馏法分离。 2.在FeBr3催化下,甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯,请写出该反应的主要有机产物的结构简式,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 提示: 。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢 原子活化,导致邻、对位上的C—H更易断裂,从而更容易发生溴代反应。 3.对比苯与甲苯的结构,以及二者发生硝化反应的产物,你能得出什么结论? 提示:甲苯比苯更容易发生取代反应,且能生成邻、对位三取代产物。 4.借鉴烷烃系统命名法的命名规则,如何给苯的同系物命名?试着给3种二甲苯命名。 提示:将苯环上的6个碳原子编号,某甲基所连碳原子为1号,选取最小位次号给另一碳原子编号。 二甲苯的三种同分异构体命名分别为邻二甲苯:1,2-二甲苯,间二甲苯:1,3-二甲苯,对二甲苯:1,4-二甲苯。 4.下列有关甲苯的实验事实中,能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是(　　) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A.①③　　　　　　　　　 B.②④ C.①② D.③④ C 解析:由于甲基对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼,更容易被取代,①正确;由于苯环对甲基的影响,使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化,②正确。 5.甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　)   A.反应①的主要产物是 B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C.反应③的两种物质刚混合时分层,上层呈紫红色 D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构) B 解析:由图可知,反应①为光照下进行取代,氯原子取代甲基上的氢原子,A错误;甲苯的密度小于高锰酸钾溶液,刚混合时分层,下层呈紫红色,C错误;由图可知,反应④的产物为甲基环己烷,含有5种等效氢,即一氯取代物有5种,D错误。 课时作业　巩固提升 2 3 4 5 6 7 8 1 [A组　基础落实] 题组一　苯的结构和性质 1.下列有关苯分子的说法不正确的是(　　) A.苯分子中C原子以sp3杂化方式成键,键间夹角为120°,故为平面正六边形结构 B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道,垂直于碳环所在平面,相互平行重叠形成大π键 C.大π键中6个电子被6个C原子共用,故称为6中心6电子大π键 D.苯分子中12个原子共面,六个碳碳键完全相同 解析:苯分子中C原子均采取sp2杂化,A错误。 9 10 11 12 13 A 2.下列区分苯和己烯的实验方法正确的是(　　) A.分别点燃,无黑烟生成的是苯 B.分别加入溴水,振荡,静置后分层,下层橙红色消失的是己烯 C.分别加入溴水,振荡,静置后分层,上层橙红色消失的是苯 D.分别加入酸性KMnO4溶液、振荡,紫色消失的是己烯 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应而褪色,但己烯可以;苯中加入溴水,苯会将溴从溴水中萃取出来,使水层(下层)褪色,而苯层(上层)则呈橙红色;苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。 11 12 13 3.苯可发生如图所示反应,下列叙述错误的是(　　)   A.反应①为取代反应,所得有机产物密度比水小 B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C.反应③为取代反应,有机产物是一种芳香族化合物 D.反应④中1 mol 苯最多与3 mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反应生成溴苯和HBr,溴苯的密度大于水,A错误;苯的含碳量高,燃烧时发出明亮火焰并伴有浓重的黑烟,B正确;反应③为取代反应,苯与浓硝酸在50~60 ℃、浓硫酸作催化剂的条件下反应生成硝基苯和水,硝基苯属于芳香族化合物,C正确;苯中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键,1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应,D正确。 11 12 13 题组二　与苯有关的化学实验 4.实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50~60 ℃下发生反应,加热、控温装置已略去)。下列有关说法错误的是 (　　) A.球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物 B.配制混合酸时,应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入 浓硝酸中,并不断搅拌 C.反应结束后,液体分层,下层为淡黄色油状液体 D.提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:A项,由于有机物易挥发,所以球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物,提高原料利用率,正确;B项,浓硫酸溶于水时放出大量的热,且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度,因此配制混合酸时,应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中,并不断搅拌,正确;C项,硝基苯的密度大于水,且二者不互溶,故反应结束后,液体分层,下层为淡黄色油状液体,正确;D项,硝基苯不溶于水,提纯硝基苯的操作依次为洗涤、分液、干燥、蒸馏,错误。 11 12 13 5.溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下: 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13   苯 溴 溴苯 密度/(g·cm-3) 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 下列有关溴苯制备的说法正确的是(　　) A.图中仪器a是玻璃棒 B.反应过程中三颈烧瓶内有白雾,是生成的HBr气体形成的酸雾 C.烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯,同时除去HBr气体 D.分离操作后得到的粗溴苯,要进一步提纯,必须进行过滤操作 11 12 13 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:图中仪器a是温度计,故A错误;苯与溴反应生成HBr气体,HBr气体极易溶于水,在空气中与水蒸气结合形成小液滴,产生白雾,故B正确;生成的HBr和挥发的溴蒸气通过导气管进入NaOH溶液中被吸收,不吸收溴苯,故C错误;未反应的苯溶于溴苯,若要除去苯,需用蒸馏的方式,故D错误。 11 12 13 6.下列试剂可将甲苯、溴苯、水和NaOH溶液区分开的是(　　) A.盐酸　　　　　　　　 B.溴的四氯化碳溶液 C.溴水 D.硝酸钠溶液 解析:甲苯能萃取溴水中的溴单质,溶液分层,上层为橙红色、下层为无色;溴苯能萃取溴水中的溴单质,溶液分层,下层为橙红色,上层为无色;溴水与水混合无明显现象;溴水与NaOH溶液反应生成无色物质,溴水褪色,C项符合题意。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 C 题组三　苯的同系物及芳香烃的结构与性质 7.下列说法正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃,故 、 都不是苯的同系物,A项错误;苯环上的H和—CH3上的H,都能发生取代反应,B项正确;该物质是具有对称结构的芳香烃,故其一氯代物只有4种( ),C项错误;甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来,发生的是物理变化,苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应,发生的是化学变化,两者褪色原理不同,D项错误。 11 12 13 8.下列苯的同系物的名称不正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析: 的甲基在1、2、4号碳原子上,命名为1,2,4-三甲 苯,故D错误。 11 12 13 9.某有机物的结构简式如图,则下列说法正确的是(　　)   A.该物质为苯的同系物 B.该物质的一氯代物有4种 C.该物质的分子式为C12H11 D.在FeBr3作催化剂时,该物质可以和溴水发生取代反应 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:A项,该物质中含有两个苯环,不属于苯的同系物,错误;B项,该物质分 子结构对称,故该物质的一氯代物有4种( ),正确;C项,由该物 质的结构简式可知,其分子式为C12H12,错误;D项,在FeBr3作催化剂时,该物质可以和液溴发生取代反应,而不是溴水,错误。 11 12 13 [B组　培优训练] 10.美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献,获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1,6-二苯基-1,3,5-己三烯的分子模型,其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)   A.该有机物属于芳香烃,与苯互为同系物 B.该有机物的分子式为C18H18 C.该有机物的分子中所有原子不可能在同一个平面内 D.该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:苯的同系物分子中只有1个苯环,而该物质分子中含有2个苯环,且含碳碳双键,不是苯的同系物,但只含C、H元素,属于芳香烃,故A错误;由结构简式可知,该有机物的分子式为C18H16,故B错误;该有机物的分子中所有原子可能在同一平面内,故C错误;苯环上的H原子可发生取代反应,碳碳双键可发生氧化、加成反应,故D正确。 11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11.实验室制备溴苯的实验装置及步骤如下:  步骤1:在a中加入15 mL苯和少量铁屑,再将b 中4 mL液溴慢慢滴入a中,充分反应。 步骤2:向a中加入10 mL水,然后过滤。 步骤3:将滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的 稀NaOH溶液、10 mL水洗涤。 步骤4:向粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤,得到粗产品,然后蒸馏得到溴苯。 11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 下列说法错误的是(　　) A.步骤1中液溴慢慢滴入是为了防止反应剧烈放出大量的热而使反应物挥发,从而导致产率降低 B.步骤2的目的是除去未反应的铁屑 C.步骤3中用10%的稀NaOH溶液洗涤,除去的杂质只有HBr D.步骤4中加入少量无水氯化钙是为了除水,蒸馏是为了除苯 11 12 13 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:A项,由于苯与液溴的反应为放热反应,且苯和溴的沸点较低,故步骤1中液溴慢慢滴入是为了防止反应剧烈放出大量的热而使反应物挥发,从而导致产率降低,正确;B项,步骤2中过滤操作的目的是除去未反应的铁屑,正确;C项,步骤3中用10%的稀NaOH溶液洗涤主要是为了除去溴化氢和未反应完的溴单质,错误;D项,无水氯化钙吸收水且不与其他物质反应,故步骤4中加入少量无水氯化钙的目的是除水,蒸馏的目的是除苯,从而得到纯净的溴苯,正确。 11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 12.在探索苯分子结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示),下列说法正确的是(　　)   A.五种物质均能与氢气发生加成反应 B.b、c、e的一氯代物均有三种(不考虑立体异构) C.五种物质中,只有a分子的所有原子处于同一平面 D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色 11 12 13 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:A项,d不能发生加成反应,错误;B项,c、e只有2种一氯代物,错误;C项,b、c、d、e中均含饱和碳原子,具有甲烷结构,故只有a分子中的所有原子处于同一平面,正确;D项,a不能使溴的四氯化碳溶液褪色,错误。 11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 13.已知:①R—NO2 R—NH2;   ③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。 11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图: 11 12 13 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (1)A是一种密度比水　　　(填“小”或“大”)的无色液体;A转化为B的化学 方程式是　   　。  (2)在“ ”的所有反应中属于取代反应的是　　　(填字母,下同),属于加成反应的是　;用核磁共振氢谱可以证明化合物D中有　　种处于不同化学环境的氢原子。  (3)B的苯环上的二氯代物有　　种;CH3NH2的所有原子　　　　　(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。  11 12 13 大 +CH3Cl +HCl　 ab c 3 6 不可能 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:(1)结合转化关系图中苯转化为A的条件可知,A为硝基苯。运用逆 推法可确定B中苯环上甲基的位置,得出B的结构简式为 。 (2)由苯到 的各个转化条件可知C为 , D为 ,从而可推知各个反应的反应类型。 (3)CH3NH2可看成CH4中的一个氢原子被—NH2取代的产物,CH4的空间结构为正四面体形,因此CH3NH2的所有原子不可能在同一平面上。 11 12 13 甲苯:　乙苯: 邻二甲苯:　间二甲苯: 对二甲苯: $$