内容正文:
第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃
优化探究
第二章 烃
[课程标准要求] 1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系。 2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法,并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。
任务一 乙炔
任务二 炔烃的结构与性质
课时作业 巩固提升
任务一 乙炔
1.乙炔的物理性质
乙炔是无 、无 的 体,微溶于 ,易溶于 。
色
臭
气
水
有机溶剂
2.乙炔的结构
C2H2
CH
H∶C︙︙C∶H
球棍
空间填充
乙炔的结构特点:乙炔分子为 结构,相邻两个键之间的夹角为 。碳原子均采取 杂化,碳原子和氢原子之间均以单键( 键)相连接,碳原子和碳原子之间以三键(1个 键和2个 键)相连接。
直线形
180°
sp
σ
σ
π
3.乙炔的化学性质
(1)实验探究乙炔的化学性质
①性质预测
根据乙炔的分子结构,乙炔应该能发生_____________________________
(填化学性质)。
②制备乙炔
制备原理:实验室可用电石(CaC2)与水反应制取乙炔,反应的化学方程式为 。
加成反应、加聚反应和氧化反应
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+CH≡CH↑
特别提醒 实验中用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂,原因是电石与水反应非常剧烈,为了减小其反应速率,得到稳定的乙炔气流。
反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体,可用硫酸铜溶液吸收,以防止其干扰探究乙炔化学性质的实验。
乙炔属于可燃性气体,点燃前要检验纯度,防止爆炸。
制备装置(夹持装置已省略):
实验现象、解释与结论:
序号 实验现象 解释或结论
① 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔
② 有黑色沉淀产生 CuSO4+H2S==CuS↓+H2SO4,乙炔中的杂质气体H2S被除去
③ 溶液紫红色褪去 _____________________________
④ 溶液橙色褪去 _____________________________
⑤ 火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟 ____________________________
乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化
乙炔与溴发生加成反应
乙炔可燃且含碳量高
结果与讨论:
a.以上实验现象与你的预测是否一致? (填“一致”或“不一致”)。
b.乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象,说明乙炔能发生 反应,可被酸性高锰酸钾溶液 ,使酸性高锰酸钾溶液 。
一致
氧化
氧化
褪色
c.乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象,说明乙炔能发生 反应,使溴的四氯化碳溶液 。这与乙炔碳碳三键中两个 键易断裂有关。反应的化学方程式: 。
反应前有机物的官能团为 ,反应后有机物的官能团为 ;反应中碳碳三键中两个π键断开,两个碳原子上各加上两个溴原子,生成四个C—Br键。
加成
褪色
π
HC≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2
碳碳三键
溴原子
d.乙炔在空气中燃烧的实验现象,说明乙炔在组成上的特点是
。反应的化学方程式为 。
含碳量很高
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
(2)归纳总结乙炔的化学性质
①氧化反应
a.燃烧:乙炔在氧气中燃烧时火焰 并伴有 ,且能放出大量的热,可用于 。
b.乙炔能被酸性KMnO4溶液 ,从而使之褪色。
明亮
浓烈的黑烟
焊接或切割金属
氧化
②加成反应
乙炔除能与卤素单质发生加成反应外,还能与H2、HCl、H2O等发生加成反应,反应过程中1 mol乙炔消耗加成试剂的物质的量可能为 mol或
mol,写出乙炔与上述物质按1∶1加成时的化学方程式。
a.与H2加成: 。
b.与HCl加成: 。
c.与H2O加成: 。
1
2
CH≡CH+H2 CH2==H2
CH≡CH+HCl CH2==CH—Cl
CH≡CH+H2O CH3—CHO
特别提醒
乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2 CH—OH)不稳定,很快转化为乙醛。
③加聚反应
乙炔发生加聚反应的化学方程式为
________________________________________________________。
聚乙炔可用于制备 高分子材料。
nCH≡CH CH==CH(聚乙炔)
导电
(1)若制备乙炔的装置中装置①中的圆底烧瓶换成大试管,则需要在导气管口附近塞少量棉花。则棉花的作用是___________________________
。
防止CaC2与水反应时产生的泡
沫涌入导气管。
(2)能否用启普发生器代替上述装置制乙炔?为什么?
提示:不能。
①CaC2吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停;
②反应放出大量热,易使启普发生器炸裂;
③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。
1.以乙炔为原料制取CH2Br —CHBrCl,可行的反应途径是( )
A.先加Cl2,再加Br2
B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr
D.先加HCl,再加Br2
D
解析:分析由CH≡CH到CH2Br—CHBrCl的组成变化:增加了2个溴原子、1个氢原子和1个氯原子,推得加成的物质分别是氯化氢和溴。先利用催化剂使CH≡CH与HCl反应生成CH2==CHCl,再与Br2反应生成
CH2Br —CHBrCl。
2.某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究,试回答下列问题。
(1)A中制取乙炔的化学方程式为 。
(2)制乙炔时,打开分液漏斗的活塞,使水慢慢滴下的原因是____________
。
(3)用电石制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质,除去杂质应选用
(填字母,下同)装置,干燥乙炔最好选用 装置。
CaC2+2H2O―→CH≡CH↑+Ca(OH)2
控制反应速
率,使产生的气流平稳,避免产生的泡沫进入导管
C
D
任务二 炔烃的结构与性质
1.炔烃的结构与物理性质
(1)炔烃的结构:炔烃是含有 的烃类化合物。官能团的名称是 ,结构简式为—C≡C—。只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为 。
(俗称 )是最简单的炔烃。
(2)炔烃的物理性质
随着碳原子数的增多,熔、沸点依次 ,C2~C4为 态,其他为 态或 态;密度逐渐增大(密度 水), 溶于水, 溶于有机溶剂。
碳碳三键
碳碳三键
Cn(n≥2)
乙炔
电石气
升高
气
液
固
小于
不
易
2.炔烃的化学性质
炔烃的化学性质与乙炔相似,都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。
3.炔烃的命名——与烯烃相似
(1)选主链:选择含碳碳三键的最长碳链为主链,称某炔。
(2)定编号:从靠近碳碳三键的一端编号,使三键位号最小。
(3)写名称:按照“取代基位号-取代基数目+名称-三键位号-某炔”写出名称。
如 的名称为 。
4-甲基-1-戊炔
3.下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃分子中只含有极性键
D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物
A
解析:丙炔分子中含1个碳碳三键,1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应,故A项正确;丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上,但多碳原子的炔烃分子中碳原子不一定在同一直线上,如1-丁炔分子中的碳原子不在同一直线上,故B项错误;炔烃分子中所含的C—H是极性键,碳碳三键、碳碳单键是非极性键,故C项错误;C4H6为CH2==CH—CH==CH2时,与乙炔不互为同系物,故D项错误。
4.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式: 。
答案:CH≡C—CH2—CH2—CH3、
CH3C≡CCH2CH3、
5.请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。
_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
CH≡CCH2CH3+2H2 CH3CH2CH2CH3,反应中,1-丁炔分子所含碳碳三键中的2个π键和H2中的H—H断裂,每个碳原子分别与2个氢原子形成2个C—H σ键;反应物中的官能团——碳碳三键消失,产物为烷烃,无官能团。
6.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,由此推断该炔烃可能的结构
简式为 。
、
课时作业 巩固提升
2
3
4
5
6
7
8
1
[A组 基础落实]
题组一 乙炔的实验室制法
1.下列关于乙炔的制取的说法不正确的是( )
A.为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水
B.此反应是放热反应
C.为了除去杂质气体,可用硫酸铜溶液洗气
D.反应中不需要加碎瓷片
9
10
11
12
A
解析:用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率,A项错误;此反应是放热反应,B项正确;为了除去H2S、PH3等杂质气体,可用硫酸铜溶液洗气,C项正确;电石本身就是固体,因此不需要加碎瓷片,D项正确。
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
11
12
2.如图所示为实验室常用的实验装置:
为了除去杂质,得到纯净干燥的乙炔气体,装置的连接顺序是( )
A.②⑥⑦③ B.①⑥⑦③
C.②⑤⑥③ D.①⑤⑥③
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
11
12
C
3.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是
( )
A.逐滴加入饱和食盐水的目的是控制生成乙炔的速率
B.硫酸铜可以除去杂质H2S、PH3,若换为NaOH不能达到除杂的目的
C.若需制备较多乙炔,可用启普发生器
D.CaC2与水反应生成乙炔,则Mg2C3与水反应生成丙炔
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
11
12
C
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
解析:电石与水反应剧烈,逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率,A正确;因为H2S+CuSO4==CuS↓+H2SO4、24CuSO4+11PH3+12H2O==
8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4(CuS和Cu3P不溶于稀硫酸),所以硫酸铜可以除去杂质H2S、PH3;H2S能与NaOH溶液反应,但PH3不与NaOH溶液反应,故换为NaOH只可以达到除去H2S杂质的目的,而达不到除去PH3的目的,B正确;由于此反应为放热反应,易使启普发生器炸裂,生成的Ca(OH)2是微溶物,易形成糊状堵塞启普发生器,且该反应剧烈,使用启普发生器无法控制反应速率,C错误;CaC2与水反应生成乙炔,化学方程式为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑,则Mg2C3与水反应的化学方程式为Mg2C3+4H2O―→2Mg(OH)2+C3H4↑,生成丙炔,D正确。
11
12
题组二 乙炔及炔烃的结构和性质
4.下列说法正确的是( )
A.电石的电子式:
B.可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙炔
C.乙炔的球棍模型:
D. 的名称为2,3-二甲基-4-戊炔
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
11
12
A
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
解析:电石即CaC2,是由Ca2+和构成的离子化合物,电子式为
,A正确;乙炔会被酸性高锰酸钾氧化生成CO2气体,引入新杂质,B错误;图示为乙炔的空间填充模型,C错误;该物质中含碳碳三键的碳原子数最多的碳链上有5个碳原子,从靠近碳碳三键的一端编号,3、4号碳原子上分别有一个甲基,所以名称为3,4-二甲基-1-戊炔,D错误。
11
12
5.下列有机物分子中,所有原子一定不可能处在同一平面的是( )
A.CH2==CH—Cl
B.CH2==CH—CH==CH2
C.苯乙炔
D.2-甲基丙烯
解析:2-甲基丙烯分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子形成四面体结构,所以2-甲基丙烯分子中所有原子一定不可能处在同一平面上,故D符合题意。
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
11
12
D
6.下列关于CH3C≡CCH3的说法错误的是( )
A.是乙炔的同系物
B.和1,3-丁二烯互为同分异构体
C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol该物质能和3 mol H2加成
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
11
12
D
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
解析:2-丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团,互为同系物,故A正确;2-丁炔与1,3-丁二烯的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,故B正确;2-丁炔分子中含有的碳碳三键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;2-丁炔分子中含有的碳碳三键在一定条件下能与氢气发生加成反应,则1 mol 2-丁炔能和2 mol氢气加成,故D错误。
11
12
7.某链状单炔烃与足量的氢气加成,生成如图所示的烷烃,则符合条件的炔烃共有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.4种
C.3种 D.2种
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
11
12
D
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
解析:根据单炔烃与足量的氢气发生加成反应的特点,把烷烃分子内相邻的2个碳原子上各去掉2个氢原子后形成碳碳三键即可,故符合条件的单
炔烃有 、 。
11
12
8.具有单双键交替长链(如……—CH==CH—CH==CH—CH==CH—……)的高分子有可能成为导电塑料。下列高分子中可能成为导电塑料的是( )
A.聚乙烯 B.聚丁二烯
C.聚苯乙烯 D.聚乙炔
解析:加聚反应中不饱和烃分子中必须断开一个键再相互连接起来,而高分子中单双键交替出现,由此可以推断加聚之前不饱和烃分子中必须有碳碳三键。
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
11
12
D
[B组 培优训练]
9.已知1 mol某烃A完全燃烧可得到3 mol CO2;在一定条件下,1 mol该烃能与2 mol HCl完全加成生成化合物B。下列说法正确的是( )
A.1 mol化合物B上的氢原子可被6 mol Cl2完全取代
B.实验室制取烃A的化学方程式为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑
C.化合物B可发生加聚反应
D.烃A为2-甲基丙烯
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
11
12
A
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
解析:由题意知,烃A为丙炔,故D错误;1 mol该烃能与2 mol HCl完全加成生成化合物B,一个B分子中含有6个H原子,1 mol化合物B上的氢原子可被
6 mol Cl2完全取代,故A正确;烃A是丙炔,CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑反应为实验室制备乙炔,故B错误;B分子中不含不饱和键,不能发生加聚反应,故C错误。
11
12
10.已知:|||+ ,如果要合成 ,所用的起始原料可以是( )
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A.①④ B.②③
C.①③ D.②④
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
11
12
A
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
11
12
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
11.用如图中的实验装置制取乙炔。
11
12
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
(1)图中,A管的作用是 ,制取乙炔的化学方程式是 。
(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是 ,乙炔发生了 反应。
(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中发生了 反应。
(4)为了安全,点燃乙炔前应 ,乙炔燃烧时的实验现象是
。
11
12
调节水面的高度来控制反应的发生和停止
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+CH≡CH↑
高锰酸钾溶液褪色
氧化
加成
验纯
火焰明亮并伴有黑色浓烟
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
解析:(1)图示装置可通过调节A管的高度,控制反应的发生和停止。将A管提高,右管中水面上升,水与电石接触发生反应;将A管降低,右管中水面下降,水与电石脱离接触,反应停止。制取乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+CH≡CH↑。(2)乙炔具有强的还原性,容易被酸性高锰酸钾氧化,而使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键,能够和溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色。(4)乙炔是可燃性气体,在点燃前必须检验其纯度,否则点燃乙炔与空气的混合气体导致发生爆炸。乙炔燃烧的化学方程式为2CH≡CH+5O2 4CO2+2H2O;由于乙炔分子中碳元素含量高,部分C未完全燃烧,而导致燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
11
12
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
12.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请回答下列问题。
11
12
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
(1)请写出A~E的结构简式。
A: ,B: ,
C: ,D: ,
E: 。
(2)请写出①~⑦各步反应的化学方程式。
① 。
② 。
③ 。
11
12
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
④ 。
⑤ 。
⑥ 。
⑦ 。
11
12
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
11
12
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
11
12
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
11
12
2
3
4
5
6
7
8
1
9
10
解析:①为CH≡CH与HCl的加成反应;②为CH2==CHCl的加聚反应;③为乙炔与HCN的加成反应;④为丙烯腈的加聚反应;⑤为两个乙炔分子的相互加成;⑥为乙烯基乙炔与HCl的加成反应;⑦为CH2==CCl—CH==CH2的加聚反应。
11
12
解析:由信息:断键后可得到和|||。的断键方式有:、。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2,3-二甲基-1,3-丁二烯);若按②断键可得到(2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。
答案:(1)CH2==CH—Cl CH2==CH—CN
CH2==CH—C≡CH
(2)①CH≡CH+HClCH2==CHCl
②nCH2==CHCl
③CH≡CH+HCN―→CH2==CHCN
④nCH2==CH—CN
⑤2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
⑥CH2==CH—C≡CH+HCl
⑦
$$