内容正文:
章末检测(一) 有机化合物的结构特点与研究方法
优化探究
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
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一、选择题:每小题只有一个选项符合题目要求。
1.下列有机物的分类错误的是( )
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选项 有机物 类别
A CH2==CH2 烯烃
B CH3OH 醇
C CH3COCH3 醛
D CH3COOH 羧酸
C
解析:CH2==CH2含有碳碳双键,属于烯烃,A项正确;CH3OH含有羟基且羟基与烃基相连,属于醇,B项正确;CH3COCH3含有酮羰基(羰基),属于酮,C项错误;CH3COOH含有羧基,属于羧酸,D项正确。
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2.下列说法不正确的是( )
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D
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C.C17H35COOH和CH3COOH互为同系物
D.18O2和16O2互为同位素
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解析:18O2和16O2是由质量数不同的氧原子形成的单质,不互为同位素。
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3.乙苯经水蒸气稀释后脱氢制备苯乙烯的原理为
。在生成和纯化苯乙烯的实验过程中,下列操作未涉及的是( )
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解析:乙苯经水蒸气稀释后脱氢制备苯乙烯,在催化剂作用下加热制得,A不符合题意;反应所得苯乙烯和乙苯混合液与水不互溶,通过分液分离出有机混合液,C不符合题意;利用苯乙烯和乙苯的沸点不同通过蒸馏分离出苯乙烯,D不符合题意。
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4.为提纯下列物质(括号内的物质为杂质),所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
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选项 A B C D
被提纯物质 乙醇(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴)
除杂试剂 生石灰 氢氧化
钠溶液 酸性高锰酸钾溶液 KI溶液
分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液
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解析:乙醇易溶于水,利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离开,B项错误;酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳,引入了新的杂质,C项错误;溴可将KI氧化为碘单质,而碘易溶于溴苯,引入了新的杂质,D项错误。
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5.下列是我国古代常见的操作方法,其中带着重号部分的操作原理与化学实验中的分离、提纯方法的原理相似的是( )
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A.过滤、蒸馏、萃取、蒸发 B.过滤、蒸发、萃取、蒸馏
C.蒸发、萃取、蒸馏、过滤 D.萃取、蒸馏、萃取、蒸发
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解析:①中的“箅渣取液”,是用细网将固液混合物中的固体和液体分开,其原理与过滤的原理相似;②中的“蒸烤之”,是通过加热的方法将酒精等物质从混合液中分离出来,其原理与蒸馏的原理相似;③中将草药浸泡在酒中,草药中的有效成分溶于酒中,“漉出”的原理与萃取的原理相似;④中的“日晒火煎”,是将水分蒸发得到食盐,其原理与蒸发的原理相似。
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6.下列化合物的核磁共振氢谱中出现两组峰,且峰面积之比为1∶1的是( )
A.CH3COOCH3 B.CH3OCH3
C.CH3COOH D.HOCH2CH2OH
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解析:CH3COOCH3中2个甲基上的H原子所处的化学环境不同,故该分子中有2种H原子,数目之比为3∶3,核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶1,A项符合题意;CH3OCH3中2个甲基上的H原子所处的化学环境相同,故该分子中有1种H原子,B项不符合题意;CH3COOH有2种H原子,数目之比为3∶1,核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶1,C项不符合题意;HOCH2CH2OH中2个亚甲基上的H原子所处的化学环境相同,2个羟基上的H原子所处的化学环境相同,故该分子中有2种H原子,数目之比为4∶2,核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶1,D项不符合题意。
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7.从地黄内生真菌代谢产物中可分离得到某有机物A,结构如图a。下列说法错误的是( )
A.有机物A分子中含有三种含氧官能团
B.图b所示有机物是有机物A的同分异构体
C.有机物A分子中C原子的杂化方式为sp2、sp3
D.有机物A属于芳香族化合物
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B
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8.人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构如图所示,下列关于该化合物的说法正确的是( )
A.σ键与π键数目之比是6∶1
B.碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3
C.分子中存在3个手性碳原子
D.具有一定的挥发性
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解析:单键都是σ键,一个双键中含有一个σ键和一个π键,由题图可知,该化合物分子中含有1个C==O、1个C==C、20个C—H、10个C—C、2个C—O,则σ键与π键数目之比是17∶1,A错误;由题图可知,该化合物中的碳原子一部分形成双键,一部分形成单键,则碳原子的杂化方式有sp2、sp3,B错误;手性碳原子是与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子,该化合
物分子中含有2个手性碳原子,如图所示(用“*”标记): ,C错误;根据题干信息,人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情,说明人工合成信息素具有一定的挥发性,能被害虫通过嗅觉器官察觉,D正确。
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9.下面是丁醇的两种同分异构体,其键线式、沸点如表所示,下列说法错误的是( )
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异丁醇 叔丁醇
键线式
沸点/℃ 108 82.3
A.异丁醇和叔丁醇分子中均不含π键
B.异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比是1∶1∶2∶6
C.表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
D.二者均可与金属钠反应,断裂的化学键不同
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解析:异丁醇和叔丁醇分子中所含的化学键均为单键,均为σ键,不含π键,A项正确;异丁醇分子中含有4种处于不同化学环境的氢原子,则异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比是1∶1∶2∶6,B项正确;叔丁醇的沸点较低,异丁醇的沸点较高,二者官能团相同,相对分子质量相同,碳原子数相同,只有烃基不同,题表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质,C项正确;与金属钠反应时二者均断裂氢氧键,D项错误。
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10.研究有机物的一般步骤:分离、提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式。以下研究有机物的方法错误的是( )
A.蒸馏——分离提纯互溶且沸点不同的液态有机混合物的方法
B.燃烧法——研究确定有机物元素组成的有效方法
C.对粗苯甲酸提纯时操作为加热溶解,蒸发结晶,过滤
D.红外光谱图——确定有机物分子中的官能团或化学键
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解析:A.蒸馏是利用互溶混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法,有机混合物中各成分沸点不同,因而可采取蒸馏法分离提纯,故A正确;B.利用燃烧法,能得到有机物燃烧后的无机产物,并作定量测定,最后算出各元素原子的质量分数,得到实验式(或最简式),故B正确;C.粗苯甲酸经过加热溶解→趁热抽滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥→纯苯甲酸,故C错误;D.不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置,所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团,故D正确。
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11.某化学兴趣小组从含有KI、KNO3等成分的工业废水中回收I2(碘从45 ℃左右开始升华,77 ℃升华完毕)和KNO3,其流程如图,下列说法错误的是( )
A.步骤1中无机相应从分液漏斗下端放出,有机相从上口倒出
B.步骤2使用的玻璃仪器有蒸馏烧瓶、温度计、酒精灯、牛角管、直形冷凝管、锥形瓶
C.步骤3可以在装置 中完成
D.步骤4中,将溶液蒸发至只剩少量水时,用余热将晶体蒸干
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解析:A.苯的密度比水小,则步骤1中无机相应从分液漏斗下端放出,有机相从上口倒出,故A正确;B.步骤2应为蒸馏,使用的玻璃仪器有蒸馏烧瓶、酒精灯、牛角管、直形冷凝管、锥形瓶、温度计,故B正确;C.步骤3为碘
的升华操作,可在装置 中完成,故C正确;D.步骤4为蒸发结晶,由于KNO3的溶解度随温度变化比较大,应采用蒸发浓缩、冷却结晶的方法,因此加热至有少量晶体出现就可停止加热,故D错误。
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12.为解决污染、变废为宝,科研人员正在研究在新型纳米催化剂Na-Fe3O4和HMCM-22的表面将CO2转化为烷烃的技术,其过程如图所示。下列说法错误的是( )
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A
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A.过程Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ有副产物H2O产生
B.X、Y互为同系物
C.X、Y不互为同分异构体
D.X、Y的一氯代物都有4种(不考虑立体异构)
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解析:根据转化过程图可知,过程Ⅲ中只有烯烃与氢气反应,根本没有氧元素参与反应,所以不会产生H2O,A项错误;X、Y都属于烷烃,且分子组成上相差1个CH2原子团,因此二者互为同系物,B、C项正确;由X、Y的结构简式可知,二者均有4种处于不同化学环境的氢原子,所以二者的一氯代物均有4种,D项正确。
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13.某化合物的结构简式及球棍模型如图所示:
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该有机物分子的核磁共振氢谱图如下。下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
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A.该有机物有8种处于不同化学环境的氢原子
B.该有机物属于芳香族化合物
C.该化合物结构简式中的Et代表的基团为—CH2CH3
D.该有机物的官能团有酯基、羟基、酮羰基
答案:B
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解析:根据核磁共振氢谱图分析,该有机物有8种处于不同化学环境的氢原子,A项正确;该有机物的结构简式如下:
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其分子中没有苯环,不属于芳香族化合物,Et代表CH3CH2—,B项错误、C项正确;由该有机物的结构简式可知,该有机物的官能团有酯基、羟基、酮羰基,D项正确。
14.实验室由叔丁醇(沸点:82 ℃)与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷(沸点:52 ℃)的路线如下:
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下列说法错误的是( )
A.室温搅拌是为了加快反应速率
B.用5% Na2CO3溶液洗涤后分液时,先将上层的有机相由分液漏斗上口倒出
C.两次水洗的主要目的分别是除去有机相中的HCl与钠盐
D.蒸馏收集2-甲基-2-氯丙烷时,应选用直形冷凝管
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B
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解析:室温搅拌可以加快反应速率,A项正确;用5% Na2CO3溶液洗涤后分层,有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水,上层为有机相,下层为水相,先由分液漏斗下口放出下层液体,再将上层的有机相由分液漏斗上口倒出,B项错误;第一次水洗是为了除去有机相中的HCl,第二次水洗是为了除去有机相中的碳酸钠,C项正确;蒸馏时应用直形冷凝管,D项正确。
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15.氯吡格雷可用于抑制血小板聚集,其合成路线如图所示。下列说法错误的是( )
A.氯吡格雷的核磁共振氢谱图中有11组峰
B.R分子中所有氧原子与所有碳原子不可能处于同一平面上
C.M的一溴代物有10种(不考虑立体异构)
D.1 mol W最多可以消耗2 mol Na
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解析:氯吡格雷分子中有11种处于不同化学环境的氢原子,则其核磁共振氢谱图中有11组峰,A项正确;R分子中碳原子为饱和碳原子,所有氧原子与所有碳原子不可能处于同一平面上,B项正确;M分子中有12种处于不同化学环境的氢原子,则M的一溴代物有12种,C项错误;1 mol W分子中含有2 mol羟基,最多可以消耗2 mol Na,D项正确。
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(1)A中含有的官能团名称为 、 。
(2)B的分子式为 。
(3)D的一氯代物最多有 种。
(4)上述化合物中互为同分异构体的是 (填字母,下同);互为同系物的是 。
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碳碳双键
羟基
C9H12O
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A和C
B和F
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解析:(3)D分子中有4种类型的氢原子,因此D的一氯代物最多有4种。(4)分子式相同,而结构不同的化合物互为同分异构体,则题述化合物中互为同分异构体的是A和C;结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物,则互为同系物的是B和F(二者均属于酚)。
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17.苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料,制备二者的关键步骤中所涉及的
反应的化学方程式为
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某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸,将苯甲醛在氢氧化钠水溶液中发生反应后所得到的反应液按下列步骤处理:
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已知:苯甲醇和苯甲酸均微溶于水,易溶于乙醚、乙醇,乙醚难溶于水;重结晶过程为溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。
请根据以上信息,回答下列问题:
(1)分离苯甲醇与苯甲酸钠时,合适的萃取剂是 ,简述从分液漏斗中取出上层溶液的方法: 。萃取分液后,所得水层用盐酸酸化的目的是 。
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(2)苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度随温度变化的曲线如图所示。
重结晶时,合适的溶剂是 (填字母),原因是 ;重结晶过程中,趁热过滤的作用是 。
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答案:(1)乙醚 先从分液漏斗下口放出下层液体后,再从上口倒出上层液体 将苯甲酸钠转化为苯甲酸
(2)C 苯甲酸的溶解度在溶剂C中随温度变化较大 除去不溶性杂质,防止苯甲酸冷却后结晶析出
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解析:(1)苯甲醇易溶于乙醚,且乙醚与水互不相溶,可用乙醚作为萃取剂。分液时,应先从分液漏斗下口放出下层液体后,再从上口倒出上层液体。加入盐酸可将苯甲酸钠转化为苯甲酸。(2)应选择溶剂C,原因是在溶剂C中苯甲酸的溶解度随温度变化较大,有利于重结晶。分离时要趁热过滤,可除去不溶性杂质,防止苯甲酸冷却后结晶析出。
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18.有A、B两种有机物,按要求回答下列问题:
(1)取有机物A 3.0 g,测得完全燃烧后生成3.6 g H2O和3.36 L CO2(标准状况),已知相同条件下,该有机物的蒸气密度是氢气的30倍,则该有机物的分子式为 。
(2)有机物B的分子式为C4H8O2,其红
外光谱图如图所示:
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又测得其核磁共振氢谱图中有3组
峰,且峰面积比为6∶1∶1,试推测
该有机物的结构: 。
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(3)主链含6个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有 (不考虑立体异构)(填字母,下同)。
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
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答案:(1)C3H8O (2) (3)C
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解析:(1)相同条件下,该有机物的蒸气密度是氢气的30倍,则该有机物的相对分子质量为30×2=60,3.0 g该有机物的物质的量为=0.05 mol,完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况),n(H2O)==
0.2 mol,n(CO2)==0.15 mol,则该有机物分子中含C原子数为=3,含H原子数为=8,含O原子数为=1,该有机物的分子式为C3H8O。
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(2)由红外光谱可知有机物B分子中含有C==O、C—O—C结构,结合有机物B的分子式及B的核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积比为6∶1∶1,可知其有6个氢原子处于相同化学环境,即分子中含有2个相同的甲基,则B
的结构为 。
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(3)主链含6个碳原子,对主链碳原子进行编号:
有甲基、乙基2个支链,则乙基只能连在3号(或4号)碳原子上,3号(或4号)碳原子上连有乙基后,分子结构不对称,甲基可以连在2、3、4、5号碳原子上,则共有4种结构,故选C。
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19.有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精,是我国批准使用的香料产品,其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下:
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步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化
(1)蒸馏装置如图1所示,仪器a的名称是 ,图中虚线框内应选用右侧的 (填“仪器x”或“仪器y”)。
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步骤二:确定M的实验式和分子式
(2)利用李比希法测得4.4 g有机物M完全燃烧后产生CO2 8.8 g和H2O 3.6 g。
①M的实验式为 。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为 ,分子式为 。
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答案:(1)蒸馏烧瓶 仪器y (2)①C2H4O ②88 C4H8O2
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解析:(2)①8.8 g CO2 含碳元素的质量是2.4 g,3.6 g H2O中含氢元素质量是0.4 g,根据反应中元素守恒,4.4 g有机物M含碳元素的质量是2.4 g,含氢元素质量是0.4 g,含氧元素的质量是1.6 g,则有机物M分子中C、H、O原子个数比为∶∶=2∶4∶1,则有机物M的实验式是C2H4O。②由pV=nRT得,同温同压下气体密度与气体的摩尔质量成正比。已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为2×44=88,即(C2H4O)n的相对分子质量是88,则n=2,则有机物M的分子式是C4H8O2。
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20.实验室制备苯乙酮的化学方程式为
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制备过程中还会发生CH3COOH+AlCl3――→ CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应。主要实验装置如图所示。
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主要实验步骤:
(Ⅰ)合成。在三颈烧瓶中加入20 g无水氯化铝和30 mL无水苯。为避免反应液升温过快,边搅拌边慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL无水苯的混合液,控制滴加速率,使反应液缓缓进入三颈烧瓶中。滴加完毕后加热回流1 h。
(Ⅱ)分离与提纯。①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液,分离得到有机层;②水层用苯萃取,分液;③将①②所得有机层合并,洗涤、干燥、蒸去苯,得到苯乙酮粗产品;④蒸馏粗产品得到苯乙酮。
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回答下列问题:
(1)仪器a的名称为 ;装置b的作用为 。
(2)合成过程中要求无水操作,理由是 。
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(3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈烧瓶中,可能导致
(填字母)。
A.反应太剧烈 B.液体太多搅不动
C.反应变缓慢 D.副产物增多
(4)分离与提纯操作中②的目的是 。
该操作中 (填“能”或“不能”)改用乙醇萃取,原因是 。
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答案:(1)球形干燥管 吸收HCl气体,并防止倒吸 (2)防止氯化铝水解、防止乙酸酐与水反应生成
CH3COOH(只答其中一点也可) (3)AD (4)把溶解在水中的苯乙酮提取出来以减少损失 不能 乙醇能与水以任意比例互溶
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解析:(2)若有水存在,乙酸酐会与水反应生成CH3COOH,由主反应的化学方程式可知,CH3COOH与苯不能反应生成苯乙酮;催化剂AlCl3遇水也会水解,降低催化能力。(3)由信息“为避免反应液升温过快,边搅拌边慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL无水苯的混合液”知,反应放热,若一次性加入反应液则会导致反应剧烈,放出大量的热,温度迅速升高,而温度较高时副反应增多,所以A、D项符合题意。
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A.与是同一种物质
B.和互为同分异构体
①
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③
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凡煮汤,欲微火,令小沸……箅渣取液
经月而出蒸烤之……终乃得酒可饮
凡渍药酒,皆须细切……便可漉出
海陆取卤,日晒火煎,煮海熬波,卤水成盐
二、非选择题
16.现有六种有机物,请回答下列问题:
A.B. C.
D. E. F.
2+NaOH+。
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