内容正文:
微专题1 有机化合物结构的确定
优化探究
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
1.等效氢原子
(1)有机化合物中,处于相同化学环境中的氢原子,可认为是“等效氢原子”。
①同一个碳原子上的氢原子等效,如CH4中4个H原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H原子等效,如新戊烷
( )中12个H原子等效。
③处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效。
(2)一元取代物同分异构体的种类数的确定
单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物,即烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。
2.确定有机化合物分子式的方法
确定有机化合物分子式的方法很多,但总的思路是首先对有机化合物进行元素的定性分析,确定有机化合物的组成元素,然后再进行元素的定量分析,确定有机化合物的分子式。
(1)直接求算法
如果给出某物质一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比(或百分比),可直接求算出1 mol该物质中各元素原子的物质的量,从而得出其分子式。
例如,某有机化合物蒸气相对H2的密度为23,其中C、H、O元素的质量分数分别为52.17%、13.05%、34.78%,则该有机化合物的相对分子质量为2×23=46,该有机化合物分子中所含C原子数为≈2,所含H原子数为≈6,所含O原子数为≈1,则该有机化合物的分子式为C2H6O。
(2)最简式法
由于分子式为最简式(实验式)的整数倍,因此利用有机化合物的相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式。如烃的最简式的求法:
n(C)∶n(H)=∶=a∶b(最简整数比)。所以该烃的最简式为CaHb,则其分子式为(CaHb)n,n=(Mr为烃的相对分子质量,12a+b为其最简式的相对分子质量)。
(3)商余法(适用于烃类分子式的求算)
用烃的相对分子质量除以14就可以确定分子中所含碳原子数,即n值,再根据余数就可以求出烃的分子式。一般规律如下:
==商……余数
其中对烷烃、烯烃或环烷烃而言,商为烃分子中的碳原子数;而对炔烃、二烯烃、苯及苯的同系物而言,碳原子数为商加1。
(4)化学方程式法
利用有机化学反应中反应物、生成物之间量的关系求分子式。常涉及的化学方程式有
CxHy+O2 xCO2+H2O
CxHyOz+O2 xCO2+H2O
用此法进行求算时,要注意以下两点:①气体体积变化(关注水的状态);②混合物平均相对分子质量等。同时可结合差量法、平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来求算有机化合物的分子式。
3.有机化合物结构简式的确定
通过定性或定量实验确定:有机化合物存在同分异构体,确定有机化合物的结构,主要是利用物质所具有的特殊性质、红外光谱、核磁共振氢谱等来确定物质中所含官能团的种类和数目、官能团所处的位置、氢原子的种类及数目,据此可确定有机化合物的结构简式。
确定有机化合物结构简式的一般步骤如下:
(1)先确定有机化合物的分子式;
(2)根据分子式,依据各原子的成键特点书写可能的结构简式;
(3)依据其特殊的化学性质、红外光谱、核磁共振氢谱等确定其结构简式。
1.写出下列有机物中不同化学环境的氢原子的种数。
(1)CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3 种。
(2) 种。
(3) 种。
1
5
1
2.在最新的家用汽车的调查中发现,新车内气体的质量不符合标准。汽车污染主要来源于汽车配件及材料,它们都会产生大量的有毒有机化合物。其中一种有毒物质为A,为了测定有机化合物A的结构,做如下实验:
①将9.2 g该有机化合物完全燃烧,生成标准状况下15.68 L CO2和7.2 g水;②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图所示的质谱图。
(1)由图可知该分子的相对分子质量是 ,有机化合物A的分子式为 。
(2)用核磁共振仪处理该化合物得到四组峰,且峰面积之比是1∶2∶2∶3,
则有机化合物A的结构简式为 ,其苯环上的一氯代物有 种。
92
C7H8
3
解析:(1)在A的质谱图中,最大质荷比为92,所以其相对分子质量是92;9.2 g有机化合物A的物质的量为=0.1 mol,完全燃烧生成标准状况下15.68 L CO2和7.2 g水,其中CO2的物质的量为=0.7 mol,H2O的物质的量为=0.4 mol,则A分子中含有的C原子数为=7,H原子数为=8,结合A的相对分子质量为92可知,有机化合物A的分子中不含氧原子,其分子式为C7H8。
(2)用核磁共振仪处理有机化合物A得到四组峰,且峰面积之比是1∶2∶2∶3,则有机化合物A的结构简式为 ,其苯环上有3种等效氢,即苯环上的一氯代物有3种。
3.某有机化合物A经李比希法测得其中碳的质量分数为70.59%,氢的质量分数为5.88%,其余为氧。A的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别表示如图:
请回答下列问题:
(1)A的实验式为 。
(2)A的结构简式为 。
(3)该物质属于 类。
C4H4O
酯
解析:(1)有机化合物A分子中C、H、O原子数目之比为N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈4∶4∶1,则A的实验式为C4H4O。
(2)设A的分子式为(C4H4O)n,又Mr(A)=68n=136,解得n=2,则A的分子式为C8H8O2,由红外光谱图可知,A含有C==O、C—O—C、、C—H,其中C==O、C—O—C可组合为,所以该物质应为
或。由A的核磁共振氢谱图可知,A分子中有4种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶2∶2∶3,可得A的结构简式为。
(3)由(2)分析可知,该有机物属于酯类。
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