第五章 第一节 合成高分子的基本方法-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（人教版）单选

第一节　合成高分子的基本方法 优化探究 第五章　合成高分子 [课程标准要求]　1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。　2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。　3.能用常见的单体写出简单聚合反应的化学方程式和聚合物的结构简式。　4.从有机高分子的结构特点出发,掌握合成有机高分子的基本方法,培养推理、概括能力。 任务一　加成聚合反应 任务二　缩合聚合反应 课时作业　巩固提升 任务一　加成聚合反应 加成聚合反应 写出以氯乙烯为原料合成聚氯乙烯的化学方程式,并回答下列问题: (1)反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　 　　　　　,该反应属于　　　　　反应,简称　　　反应。  加成聚合　 加聚 (2)氯乙烯称为合成高分子化合物的　　　。  (3)聚氯乙烯为　　　　　　(简称　　　　)。  (4)聚氯乙烯分子的　　　(又称重复结构单元)为　　　　　　。  (5)聚合度:含有的链节　　　,以n表示;  (6)聚合物的平均相对分子质量=　　　　　　　　　　　　。  单体 加成聚合物　 加聚物 链节 数目 链节的相对质量×n 特别提醒 (1)加聚反应的单体一般含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键。 (2)加聚反应过程中没有小分子物质生成,原子利用率为100%。 写出下列各种类型的加聚反应的化学方程式。 (1)①一种单体的加聚(烯烃或炔烃加聚) 用乙烯制备聚乙烯:  　;  用乙炔制备聚乙炔:　 。  ②二烯烃加聚 制备聚1,3-丁二烯:  　。    (2)混聚:由两种或两种以上单体发生的加聚反应 nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3   　。  提示:(1)①nCH2==CH2 􀰷CH2—CH2􀰻　 nCH≡CH 􀰷CH==CH􀰻 ②nCH2==CH—CH==CH2 􀰷CH2—CH==CH—CH2􀰻 (2) 或 归纳总结 加聚物单体的判断方法 (1)凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。 如 的单体为CH2==CH—CH3。 (2)凡链节主链中无碳碳双键的聚合物,以两个碳原子为一个单元划线断开,然后分别将两个半键闭合即得对应单体。 如 的单体为 和CH2==CH2。 (3)凡链节主链上只有碳原子且存在碳碳双键的聚合物,其断键规律是“有双键,四个碳;无双键,两个碳”,划线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体。 如 的单体是CH2==CH—CH==CH2 和 。 1.下列说法正确的是 (　　) A.聚乙烯的链节是CH2==CH2 B.丙烯和聚丙烯都能使溴水褪色 C.高分子都没有固定的熔、沸点 D.糖类、油脂、蛋白质都属于高分子 C 2.写出下列单体发生加聚反应的化学方程式。 (1) :___________________________________ 　 。  (2)CH2==CH2+CH3—CH==CH—CH3:   　。 (3)CH2==CH2+CH2==CH—CH==CH2: ___________________________________________   　。  3.写出下列高分子的单体。 (1) :　 。  答案:(1)HOOCCH==CH2 (2)CH2==CH-CH3、 (3)CH2==CH—CH==CH2、 、 任务二　缩合聚合反应 缩合聚合反应 由单体分子间通过　　　　　生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。  写出由己二酸和乙二醇反应制备聚己二酸乙二酯的化学方程式,并回答问题。 (1)化学方程式:______________________________________________   　,  该反应为　　　　　反应(简称　　　反应)。  缩合反应 缩合聚合 缩聚 (2)聚己二酸乙二酯称为　　　　　　(简称　　　　),其中链节 为　 。  缩合聚合物　 缩聚物 特别提醒　(1)缩聚反应生成缩聚物的同时,还伴有小分子的副产物(如H2O等)的生成,原子利用率小于100%。 (2)一般的缩聚反应多为可逆反应,为提高产率,并得到具有较高聚合度的缩聚物,需要及时移除反应产生的小分子副产物。 (3)书写缩聚物的结构简式时,一般在方括号外侧写出端基原子或原子团;而加聚物的端基不确定,一般不必写出。 (4)书写缩聚反应的化学方程式时,各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。 (5)要注意生成的小分子的物质的量:由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为n-1;由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为2n-1。 (1)缩聚反应生成高分子的同时,还有H2O等小分子物质生成。(　　) (2)缩聚反应的原子利用率为100%。(　　) (3)缩聚反应多为可逆反应,为提高产率,可及时移除反应产生的小分子副产物。(　　) (4)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同。(　　) √ × √ √ 1.如何判断一种高聚物是缩聚产物还是加聚产物? 提示:缩聚产物的链节上一般有含杂原子的官能团(或官能团残基),加聚产物的链节上一般没有杂原子,图示如下:   特例:聚甲醛虽然链节主链上含有碳原子和氧原子,但其为加聚反应产物。 2.写出下列常见类型的缩聚反应的化学方程式。 (1)一种单体缩聚 ①羟基酸缩聚 　　　　　 　　　　　　　　　。  ②氨基酸缩聚 nH2N—CH2—COOH 　　　　　　　　　　　。  (2)两种单体缩聚 ①二元酸与二元醇缩聚 ②二元酸与二胺缩聚 + 　 。  归纳总结 缩聚物单体的判断方法 2.当链节中含有 或 结构时,其单体至少是两种,此时常用“切割法”,去掉中括号和n后,断开羰基与氧原子或氮原子间的共价键,然后在羰基碳上连上羟基,在氧原子或氮原子上连上氢原子。如图所示: (1) 的单体为 和HO(CH2)4OH。 去掉中括号和n再水解的单 体为H2NCH2COOH和 。 4.完成下列缩聚反应的化学方程式。 (1)乳酸( )的缩聚:  　。  (2)乙二酸与乙二醇的缩聚:  　。  (3)间苯二甲酸( )和间苯二胺( )的缩聚:  　。  5.找出下列高分子的单体,并按要求填空。 (1)制备锦纶{ }的单体为　　　　　,反应类型为　　　　　。  (2)制备涤纶 ( )的单体为　　　　　　　　,反应的化学方程式为　  　。  答案:(1)H2N(CH2)5COOH　缩聚反应 6.下列化合物中: A.HO(CH2)3COOH   C.CH3CH==CH—CN D. E.HOOC(CH2)4COOH (1)可发生加聚反应的化合物是　(填字母),加聚物的结构简式 为　 　　　　　。  (2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是　　(填字母),缩聚物 的结构简式为　 　　　　　　　　。  (3)B和E反应生成缩聚物的化学方程式为__________________________ _____________________________________________________________   　。  C A 解析:C分子结构中含有碳碳双键,所以可发生加聚反应;A分子结构中含有羟基和羧基,所以单体间可发生缩聚反应。 课时作业　巩固提升 2 3 4 5 6 7 8 1 [A组　基础落实] 题组一　有机高分子 1.下面几种常见食物的主要成分不属于高分子的是(　　) A.烤红薯　　　　　　　　 B.重庆小面 C.牛肉干 D.麦芽糖 解析:烤红薯和重庆小面的主要成分均是淀粉,属于高分子,故A、B不符合题意;牛肉干的主要成分是蛋白质,属于高分子,故C不符合题意;麦芽糖是二糖,属于有机小分子化合物,故D符合题意。 9 10 11 12 13 14 D 15 2.下列说法正确的是(　　) A.油脂是高级脂肪酸甘油三酯,其相对分子质量较大,所以是有机高分子 B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同 C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同 D.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯,所以是纯净物,有固定的相对分子质量 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 C 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:油脂的相对分子质量只有几百,而有机高分子的相对分子质量通常在104以上,所以油脂不是有机高分子,A错误;乙烯在发生加聚反应时,碳碳双键打开,所以聚乙烯中没有碳碳双键,因此二者结构和化学性质都不相同,B错误、C正确;塑料的组成成分是聚乙烯,但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同,聚合度不同,所以塑料不是纯净物,而是混合物,D错误。 11 12 13 14 15 题组二　加成聚合反应 3.医用外科口罩的结构示意图如图所示,其中过滤层所用的材料是聚丙烯熔喷布,具有阻隔部分病毒和细菌的作用。下列关于医用外科口罩的说法错误的是(　　)   A.防水层具有阻隔飞沫进入口鼻的作用 B.聚丙烯是由丙烯通过加聚反应制得的 C.聚丙烯熔喷布难溶于水 D.用完后应投入有 标志的垃圾箱 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 D 15 4.以乙烯和丙烯的混合物为单体,发生加聚反应,不可能得到的是(　　) A.􀰷CH2—CH2􀰻 B.􀰷CH2—CH2—CH2—CH2—CH2􀰻 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 B 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:加聚反应仅与小分子中的不饱和碳原子有关,原不饱和碳原子上的原子或原子团在高分子中作支链。 11 12 13 14 15 5.某有机高分子X的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)   A.X易溶于水 B.X由缩聚反应得到 C.合成X的单体有两种 D.合成X的单体都具有顺反异构体 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 C 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:X中不含亲水基,难溶于水,A错误;X是由加聚反应得到的,B错误;根据题给结构简式可知,合成X的单体有两种,分别是苯乙烯和异戊二烯,C正确;苯乙烯和异戊二烯都不存在顺反异构体,D错误。 11 12 13 14 15 6.丁腈橡胶的结构简式为 ,具有优 良的耐油、耐高温性能,合成丁腈橡胶的原料是(　　) ①CH2==CH—CH==CH2　②CH3—C≡C—CH3 ③CH2==CH—CN　④CH3—CH==CH—CN ⑤CH3—CH==CH2　⑥CH3—CH==CH—CH3 A.③⑥ B.②③ C.①③ D.④⑤ 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 C 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:由丁腈橡胶的结构简式可知其为加聚物,根据加聚物单体的判断方法“见双键,四个碳”断键后,单双键互换,即得单体为CH2==CH—CN和CH2==CH—CH==CH2。 11 12 13 14 15 7.某聚合物可表示为 ,下列有关叙述不正确的是(　　) A.该聚合物是通过加聚反应生成的 B.合成该聚合物的单体有3种 C.1 mol该聚合物能与1 mol H2发生加成反应,生成不含 的物质 D.该聚合物能被酸性KMnO4溶液氧化 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 C 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:合成该聚合物的单体有 CH3-CH==CH2、 CH2==CH2 3种,它们通过加聚反应生成该聚合物,A、B项正确;1 mol该聚合物分子中含n mol碳碳双键,能与n mol H2发生加成反应,C项错误;该聚合物中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。 11 12 13 14 15 题组三　缩合聚合反应 8.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式 为 ,下列有关PHB的说法不正确的是(　　) A.PHB通过加聚反应制得 B.PHB的单体是 C.PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O D.PHB是一种聚酯 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 A 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:PHB通过缩聚反应制得,A项错误;PHB的单体是 ,B项正确;PHB含有碳、氢、氧三种元素,所以其在微生物作用下的降解产 物可能有CO2和H2O,C项正确;PHB是 发生缩聚反应产生的物质,是一种聚酯,D项正确。 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 D 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:A项是由CH2==CH2和CH2==CHCN通过加聚反应制得的;B项是由CH2==CH—CH==CH2通过加聚反应制得的;C项是由CH2==CH—CH==CH2和CH2==CHC6H5通过加聚反应制得的;只有D项中含有官能 团 ,故D项是由两种不同的单体通过缩聚反应制得的。 11 12 13 14 15 [B组　培优训练] 10.烃的含氧衍生物X有如图转化关系: ,X只含 有一种官能团,W的结构简式为 下列说法错误的是(　　) A.Y和乙醇不互为同系物 B.1 mol X和1 mol 甲醛分别与足量的银氨溶液反应均能生成4 mol Ag C.由Y、Z生成W的反应类型为缩聚反应 D.X为W的单体 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 D 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:根据高聚物的结构简式可知,其单体为HOOC—COOH、 HOCH2CH2OH,根据转化关系可知,Y为HOCH2CH2OH,Z为HOOC—COOH,则X为OHC—CHO,以此解题。Y为HOCH2CH2OH,与乙醇含有的羟基数目不同,二者不互为同系物,故A正确;X为OHC—CHO,1 mol X与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag,1个HCHO分子相当于含有2个醛基, 1 mol 甲醛与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag,故B正确;乙二酸与乙二 醇反应生成高聚物 同时有小分子物质水生成,该反应类型为缩聚反应,故C正确。 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 答案:C 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 解析:A项,含有碳碳双键的有机物分子在发生加聚反应时,碳碳双键中的1个键断开,双键碳原子相互连接形成高分子,得到产物 ,错 误;B项,在生成聚合物的同时还有小分子生成,说明发生的是缩聚反应,错误;D项,甲醛( )中的碳氧双键发生的是加聚反应,错误。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 12.聚碳酸酯M( )的透光率良好。它可制作车、船、飞机的挡风玻璃,以及眼镜片、光盘、唱片等。它可 用绿色化学原料X( )与另一种原料Y在一定条件下反应制得,同时生成甲醇。下列说法不正确的是(　　) A.X、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应 B.X、Y反应过程中,X中的—CH3与Y中的—OH结合得到甲醇 C.Y的分子式为C15H16O2 D.Y的核磁共振氢谱有4组吸收峰 11 12 13 14 B 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:由聚碳酸酯的结构简式可知其单体Y的结构简式为 。 A对,X、Y生成聚碳酸酯的同时还生成甲醇,该反应为缩聚反应;B错,由X中的—OCH3与Y中的—H结合生成甲醇;C、D对,由结构简式知,Y的分子式为C15H16O2,分子中共含4种不同化学环境的氢原子,则其核磁共振氢谱有4组吸收峰。 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 13.不饱和聚酯(UP) 11 12 13 14 15 是生产玻璃钢的基体材料。采用基础化工原料合成UP的流程如图所示: 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 下列说法错误的是(　　) A.单体2可能是对苯二甲酸 B.丙可直接被酸性KMnO4溶液氧化生成单体1 C.单体1、2、3经缩聚反应制得UP D.调节单体的投料比,控制m和n的比值,能获得性能不同的高分子材料 11 12 13 14 15 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:由UP的结构简式可推知,其单体分别为 HO—CH2CH2—OH、 、 HOOC—CH==CH—COOH。结合流程图可知单体1为HOOC—CH==CH—COOH,甲为CH2==CH—CH==CH2,继而可推知乙为CH2BrCH==CHCH2Br,乙发生水解反应生成丙(HOCH2CH==CHCH2OH),丙与HBr发生加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH,HOCH2CH2CHBrCH2OH经过连续氧化生成丁,丁为HOOCCH2CHBrCOOH,丁发生消去反应再酸化后生成单体1。由上述分析可知,单体2可能是乙二醇或对苯二甲酸,A项正确;丙为 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 14.丙烯和乙烯都是重要的化工原料。由丙烯经过下列反应可得到F、G两种高分子,它们都是常用的塑料。 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (1)丙烯生成A和F的化学方程式分别为  　、 　 。  (2)D生成E的反应是原子利用率100%的反应,且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色,则D的结构简式为  　。  (3)一定条件下,两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应的化学方程式:  　。  11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (4)下列说法不正确的是　　　　　(填字母)。  A.丙烯没有同分异构体 B.聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.1 mol E与足量金属钠反应可以生成22.4 L氢气(标准状况) D.高分子G属于酯类 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 15.PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。 11 12 13 14 15 (1)A―→B的反应类型是　　　　　;B的结构简式是　　　　　。  (2)C中含有的官能团名称是　 ;  D的名称(系统命名)是　 。  (3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含—O—O—。半方酸的结构简式是　 。  (4)由B和D合成PBS的化学方程式是  　。  2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 (5)下列关于A的说法正确的是　　　　　(填字母)。  a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b.能与Na2CO3反应,但不与HBr反应 c.能与新制的Cu(OH)2反应 d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 答案:(1)加成反应　HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳三键、羟基　1,4-丁二醇 (3) 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 解析:(1)依据烯烃的性质知,A―→B的反应是HOOCCH==CHCOOH与氢气发生的加成反应,故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)D的碳链上1、4号碳原子连有羟基,故D的名称为1,4-丁二醇。(3)根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。(4)根据B、D的结构简式可知合成PBS的反应为缩聚反应。(5)物质A中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色,a项正确;物质A可与HBr发生加成反应,b项错误;物质A含有羧基,可与新制的Cu(OH)2发生中和反应,c项正确;1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2,d项错误。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 提示:(1)①+(n-1)H2O　+(n-1)H2O 　+(2n-1)H2O 1.若聚合物为或 ,其单体必为一种,去掉中括号和n即可。 如的单体为 的单体是 答案:(1)+ (n-1)H2O (2)n+n+(2n-1)H2O C. D. 9.下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是(　　) A. B.􀰷CH2CH==CHCH2􀰻 C. 11.下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是(　　) A.nCH2==CH—CN􀰷CH2-CH-CN􀰻 　加聚反应 B.+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O　加聚反应 C.nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3　加聚反应 D.nHCHO􀰷CH2-O􀰻　缩聚反应 HOCH2CH==CHCH2OH,其分子中的碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故不能直接被氧化生成单体1,B项错误;HOOCCH==CHCOOH、HOCH2CH2OH、反应生成UP的同时还有水生成,所以发生的是缩聚反应,C项正确;HOOCCH==CHCOOH、HOCH2CH2OH、之间可以有多种连接方式,所以调节单体的投料比,控制m和n的比值,能获得性能不同的高分子材料,D项正确。 答案:(1)CH3CH==CH2+Br2―→ nCH3CH==CH2 (2) (3) +H2O (4)AB 解析:(2)由题意可知,B的结构简式为,则C为,D为,D经加氢还原生成E。 (4)丙烯与环丙烷互为同分异构体,A项错误;丙烯加聚后不再含有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误。 已知:RC≡CH+。 (4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH +(2n-1)H2O　(5)ac $$