5.1 合成高分子的基本方法（教学课件）化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦合成高分子的基本方法，涵盖有机高分子化合物概念、加聚与缩聚反应类型及单体推断。以凯芙拉防弹衣案例导入，通过对比表格、实例分析搭建学习支架，帮助学生衔接低分子与高分子知识脉络。 其亮点在于结合真实情境（如凯芙拉合成）培养科学态度与责任，通过“见双键，四个碳”等单体推断规律训练科学思维。具体反应式书写和对比总结（加聚与缩聚表格）提升学生应用能力，也为教师提供清晰教学资源。

第五章 合成高分子 第一节 合成高分子的 基本方法 第1课时 人教版选择性必修3 合成高分子化合物的基本反应类型 2 有机高分子化合物 1 知识导航 1. 认识有机高分子化合物的概念，知道有机高分子化合物相对分子质量大于104，且相对分子质量为平均值；理解有机高分子的结构特点，能区分有机高分子与低分子有机物的差异，明确高分子化合物为混合物，无固定熔沸点。 3.理解加成聚合(加聚)反应和缩合聚合(缩聚)反应的概念与特点，能正确书写常见单体的加聚、缩聚反应的化学方程式。 2.掌握单体、链节(重复结构单元)、聚合度的基本概念，能识别聚合物中的对应结构，会计算聚合物的平均相对分子质量。 4.掌握加聚产物和缩聚产物单体的推断方法，能根据聚合物的结构简式反推其合成单体。 5.能对比加聚反应与缩聚反应的差异，理清两类聚合反应的区别与联系。 明·学习目标 大鹿 化学 大鹿 化学 二战后期，新型枪支通过现代化技术等手段增强弹药的威力。防弹衣在这场“矛盾攻防”中节节败退，这种情形直到60年代末“凯芙拉”的横空出世才得以逆转。 游戏中的三级甲 现实中的三级甲 Kevlar纤维 引·新课导入 01 有机高分子化合物 凯芙拉(聚对苯二甲酰对苯二胺)由对苯二胺和对苯二甲酰氯聚合而成的高分子聚合物 NH2 H2N 对苯二胺 COCl ClOC 对苯二甲酰氯 聚对苯二甲酰对苯二胺 C O C O N H N H n (C14H10O2N2)n 探·知识奥秘 聚对苯二甲酰对苯二胺是由重复单位彼此连接形成链状结构，这些链状结构之间又通过氢键相连形成网 凯夫拉 分子结构 探·知识奥秘 Mr > 104 Mr ：平均值 小分子 化合物 高分子 化合物 加成聚合反应 一般是含有双键的烯类单体发生的聚合反应 缩合聚合反应 一般是含有两个(或两个以上)官能团的单体之间发生的聚合反应 有机高分子化合物 概念 探·知识奥秘 高分子化合物都是混合物，无固定熔沸点 合成原料都是小分子化合物 每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的 有机高分子化合物 特点 探·知识奥秘 注意区分：有机高分子化合物与低分子有机物   有机高分子化合物 低分子有机物 相对分子质量 相对分子质量的数值 分子的基本结构 性质 高达10 000以上 1 000以下 平均值 明确数值 若干重复结构单元组成 单一分子结构 物理、化学性质有较大差别 探·知识奥秘 塑料中的“四烯” 聚乙烯 聚丙烯 聚氯乙烯 聚苯乙烯 PE PP PVC PS CH2 CH2 n CH2 CH n CH3 CH2 CH n Cl CH2 CH n 探·知识奥秘 02 合成高分子化合物的基本反应类型 单体 聚合成高分子化合物的小分子化合物 如CH2＝CH2 链节 高分子化合物中的最小重复单元 如 —CH2—CH2— 聚合度 高分子化合物中的链节数 如聚乙烯中的n n CH2=CH2 催化剂 CH2 CH2 n (重复结构单元) 合成高分子化合物的基本反应类型 回顾相关概念 探·知识奥秘 示例分析 聚合度 链节 单体 氯乙烯 催化剂 CH2 CH n Cl n CH2=CH Cl 聚氯乙烯 加成聚合反应 聚合物没有固定的相对分子质量 Mr(平均)＝链节的相对质量 × n 合成高分子化合物的基本反应类型 加聚反应 探·知识奥秘 聚丙烯的单体结构简式为___________________， CH3—CH==CH2 写出丙烯的加聚的化学方程式以及回答相关问题： 催化剂 n CH2=CH CH3 CH2 CH n CH3 链节为_____________________； 聚合度为_______， 聚合物的平均相对分子质量为_______。 n 42n CH2 CH CH3 析·典型范例 ①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物 概念 由含有__________键的化合物分子以____________的形式结合成高分子化合物的反应 不饱和 加成反应 特点 (如烯、二烯、炔、醛等) ②反应只生成高聚物，没有副产物产生 ③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同 ④聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍 (小分子化合物) 归纳总结：加成聚合反应(加聚反应) 合成高分子化合物的基本反应类型 加聚反应 探·知识奥秘 写出下列反应涉及的化学方程式 催化剂 n CH2=CH COOH CH2 CH n COOH 丙烯酸加聚 1，3-丁二烯加聚 催化剂 n CH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2 n 乙炔加聚 CH CH n 催化剂 n CH CH 乙烯、丙烯(1:1)加聚 n CH2=CH2 n CH2=CH-CH3 催化剂 CH2-CH2-CH2-CH n CH3 CH2-CH2-CH-CH2 n CH3 析·典型范例 注意：某些环状化合物开环后，可以相互结合，生成高聚物 催化剂 n CH2-CH2 O n CH2 CH2 O 示例：环氧乙烷的开环聚合 探·知识奥秘 示例分析 凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可 类型一 CH2 C n COOCH3 CH3 单体 CH2 C COOCH3 CH3 合成高分子化合物的基本反应类型 加聚反应 加聚产物单体的推断 探·知识奥秘 示例分析 凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可 类型二 CH2==CH2 单体 n CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH3—CH==CH2 合成高分子化合物的基本反应类型 加聚反应 加聚产物单体的推断 探·知识奥秘 类型三 示例分析 凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换 CH2 CH n CH CH2 CH CH2 CH2==CH—CH==CH2 CH CH2 单体 合成高分子化合物的基本反应类型 加聚反应 加聚产物单体的推断 探·知识奥秘 如果链节主链上只有两个碳原子，且链节中含有碳碳双键，则该高聚物由含有碳碳三键的化合物加聚而成 类型四 CH CH n 单体 CH CH 合成高分子化合物的基本反应类型 加聚反应 加聚产物单体的推断 探·知识奥秘 类型五 如果链节主链上有多个碳原子(>2)，且其中含有碳碳双键，采用“凡双键，四个碳”的断键方式，若链节主链两边只剩下一个碳原子，无法构成含双键的单体时，则考虑可能是含有碳碳三键的化合物参与加聚反应生成的。 CH2 CH n CH CH2 CH CH2 单体 CH CH CH2 CH2 CH CH2 合成高分子化合物的基本反应类型 加聚反应 加聚产物单体的推断 探·知识奥秘 【例1】丁苯吡橡胶 的单体为 请将合成下列高分子材料所用的单体填入相应横线上 CH2=CH-CH=CH2 n CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH H3C N CH2 CH H3C N CH2 CH 析·典型范例 凯芙拉(聚对苯二甲酰对苯二胺)由对苯二胺和对苯二甲酰氯聚合而成的高分子聚合物 NH2 H2N 对苯二胺 COCl ClOC 对苯二甲酰氯 聚对苯二甲酰对苯二胺 C O C O N H N H n (C14H10O2N2)n 缩聚 反应 探·知识奥秘 概念 小分子 化合物 高分子 化合物 缩合 聚合 小分子化合物 缩聚反应 合成高分子化合物的基本反应类型 缩聚反应 探·知识奥秘 ①单体分子中至少含有两个___________ ②缩聚反应生成聚合物的同时，还有_____________生成 ③所得聚合物链节的化学组成与单体的___________________ 官能团 小分子副产物 化学组成不同 如-OH、-COOH、-NH2、-X等 如H2O、HCl等 ④缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的______________________ 端基原子或原子团 HO (CH2)4 O (CH2)2 O H n C O C O 端基原子团 端基原子团 特点 合成高分子化合物的基本反应类型 缩聚反应 探·知识奥秘 羟基酸缩聚 HOCH2COOH的缩聚 n HO CH2 OH C O 催化剂 n H OCH2 OH C O (n－1)H2O (利用酯化反应) HOOC(CH2)5OH的缩聚 n HOOC(CH2)5OH 催化剂 (n－1)H2O n HO H C O (CH2)5O 常见的缩聚反应 合成高分子化合物的基本反应类型 缩聚反应 探·知识奥秘 醇与酸缩聚 (利用酯化反应) 乙二酸与乙二醇的缩聚 (2n－1)H2O CH2 O H CH2 O H C O OH C OH O 催化剂 n OCH2CH2O H C O OH C O n n 常见的缩聚反应 合成高分子化合物的基本反应类型 缩聚反应 探·知识奥秘 醇与酸缩聚 (利用酯化反应) 己二酸与乙二醇的缩聚 n HOOC(CH2)4COOH＋n HO(CH2)2OH 催化剂 (2n－1)H2O n O(CH2)2O H HO C O (CH2)4 C O 常见的缩聚反应 合成高分子化合物的基本反应类型 缩聚反应 探·知识奥秘 氨基酸的缩聚 氨基乙酸的缩聚 (利用成肽反应) n H2NCH2COOH 催化剂 (n－1)H2O n NHCH2 H OH C O n H2NCH2COOH n CH3CHCOOH NH2 催化剂 n NHCH2 H OH C O NHCH CH3 C O (2n－1)H2O 常见的缩聚反应 合成高分子化合物的基本反应类型 缩聚反应 探·知识奥秘 胺与酸的缩聚 (利用成肽反应) 己二胺与己二酸的缩聚 nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOH 催化剂 (2n－1)H2O n NHCH2 H OH C O (CH2)4 C O (CH2)4 CH2NH 常见的缩聚反应 合成高分子化合物的基本反应类型 缩聚反应 探·知识奥秘 由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n-1 由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2n-1(n为各单体的物质的量) 探·知识奥秘 类型一 若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛 CH2 H OH OH n 单体 HCHO OH 合成高分子化合物的基本反应类型 缩聚反应 缩聚产物单体的推断 探·知识奥秘 O H C O OH 类型二 酯类高聚物中含有 ，其单体有两种 C O O n HO O C O (CH2)6 C O H (CH2)4 O HO C O (CH2)6 C O OH O H (CH2)4 O H 合成高分子化合物的基本反应类型 缩聚反应 缩聚产物单体的推断 探·知识奥秘 H H N OH C O 酰胺类高聚物中含有 ，其单体有两种 C O H N 类型三 n H N H CH2 C O CH2 OH N H CH2 C O H N H CH2 C O OH CH2 OH N H H CH2 C O 合成高分子化合物的基本反应类型 缩聚反应 缩聚产物单体的推断 探·知识奥秘 类型四 n H N H OH C O R 结构为 的高聚物 其合成单体必为一种，将括号和聚合度去掉，即得高聚物的单体 n H N H OH C O CH3 CH 单体 H N H OH C O CH3 CH 合成高分子化合物的基本反应类型 缩聚反应 缩聚产物单体的推断 探·知识奥秘 H2N(CH2)5COOH 请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应横线上 (2)涤纶 (1)锦纶 的单体为__________________________ H N H (CH2)5 C O n OH HO C O C O O CH2 CH2 O H n 的单体为 HO C O C O OH HO CH2 CH2 O H 析·典型范例   加聚反应 缩聚反应 单体 结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 单体为含有两个或两个以上官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物 反应 机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在官能团之间 聚合 方式 通过在双键上的加成而连接 通过缩合脱去小分子而连接 加聚反应和缩聚反应的对比 探·知识奥秘 加聚反应 缩聚反应 反应 特点 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等) 聚合物的化学组成 所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同，其平均相对分子质量＝Mr(单体)×n(聚合度) 所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其平均相对分子质量<[Mr(单体)×n(聚合度)] 加聚反应和缩聚反应的对比 探·知识奥秘 双酚A，也称BPA，有机化合物，分子式为C15H16O2，工业上双酚A被用来合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。 60年代以来被用于制造塑料(奶)瓶、幼儿用的吸口杯、食品和饮料(奶粉)罐内侧涂层。BPA能导致内分泌失调，威胁着胎儿和儿童的健康。欧盟认为含双酚A奶瓶会诱发性早熟，从2011年3月2日起，禁止生产含化学物质双酚A(BPA)的婴儿奶瓶 双酚A 迁·拓展延伸 1．下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型均正确的是 【答案】C A． 加聚反应 加聚 反应 缩聚 反应 B． C． D． 加聚 反应 练·技能实战 2．一种制备光致抗蚀剂P的合成方法如图。下列说法正确的是 【答案】C A．x=n-1 B．该反应为加聚反应 C． 中所有原子可以共平面 D．1 mol P 最多与4 mol H2反应 练·技能实战 3．对临潼秦始皇陵兵马俑彩绘的保护是考古发现的重大课题之一(左图)。水溶性小分子物质可透过颜料，依靠其极性基团与陶土表面牢固结合。水溶性分子(甲基丙烯酸羟乙酯)单体聚合方程式原理如右图所示。 【答案】C 下列说法错误的是 A．反应中单体通过加聚形成高分子 B．单体可发生加成、水解、酯化反应 C．聚合物的平均相对分子质量为118n D．高分子中的羟基可与陶土表面结合 练·技能实战 4．工程塑料ABS树脂的结构简式如下，其合成时用了三种单体。式中-C6H5是苯基。下列四个选项中，不属于这三种单体的结构简式的是 【答案】C A．    B．CH2=CH-CN C．CH≡CH D．CH2=CH-CH=CH2 练·技能实战 5．聚酰胺工程塑料的合成关键步骤如下： 【答案】D 下列说法正确的是 A．该反应为缩聚反应，m=2n-1 B． 的核磁共振氢谱显示有7种不同化学环境的氢 C．聚合物M的链节中所有碳原子可能共平面 D．反应中存在中间产物： 练·技能实战 区别 第一节 合成高分子的基本方法 有机高分子化合物 合成高分子化合物的基本反应类型 概念 特点 加成聚合反应 缩合聚合反应 合成高分子的相关概念 单体的判断 理·核心要点 感谢 您的聆听 THANKS 人教版选择性必修3 $